就在丘吉爾訪問莫斯科期間，「火炬」計劃的各項細節的擬訂工作已在緊張地進行。丘吉爾回國後，在唐寧街10號每週安排一次同德懷特·艾森豪威爾將軍的午餐會。他已建議羅斯福總統任命艾森豪威爾擔任「火炬」戰役的總指揮。而由亞歷山大擔任副總指揮。當時在法屬北非，約有20萬聽命於維希政府的法國軍隊，他們把自由法蘭西的戴高樂將軍稱為「逃兵」，對英國人懷有強烈的仇視情緒。為了減輕對登陸的抵抗，盟軍的這次登陸作戰被著意安排成一次形式上的純粹的美國軍事行動，由美國將軍擔任最高指揮。儘管艾森豪威爾沒有什麼實戰經驗，但他卻被認為是一支由不同國別組成的混合部隊的最好指揮者。在登陸地點上，丘吉爾不滿意於只在卡薩布蘭卡和奧蘭兩地登陸，他提出增加阿爾及爾和波尼兩地，最後達成一種折衷方案，即只增加阿爾及爾作為登陸點。
在「火炬」計劃實施之前，10月23日，由蒙哥馬利指揮的阿拉曼戰役，在1000多門大炮的轟鳴聲中拉開了序幕。英軍巧妙地多處出擊，以佯攻配合主攻，使德軍摸不著自己的作戰意圖。代理隆美爾指揮的施圖姆將軍在外出查明情況的途中遭英軍伏擊，從車上摔下來，心臟病發作而死。遠在奧地利阿爾卑斯山上養病的隆美爾被德軍最高司令部凱特爾元帥通知待命，隨後希特勒親自打電話給他，要求他立即返回北非前線。但此時德軍的頹勢連隆美爾也無力挽回。到處都在被動挨打，士氣不振，軍需缺乏。由於馬爾他島仍牢牢地控制在英軍手中並沒有失去活力，使德國運送給養的船隻被大量擊沉，所以德意軍隊得不到必需的補給，整個戰區每輛車只能再發3次汽油。11月2日，蒙哥馬利的部隊突破了德軍防線南部，隆美爾面臨的形勢十分危急，他打電報給希特勒，要求乘還來得及時向西撤到40英里之外的富卡陣地。當第二天隆美爾正準備實行撤退行動時，希特勒來電嚴令堅守，不得後退。儘管可能面臨被殲滅的命運，隆美爾作為軍人還是準備服從命令；但他的副手馮·托馬將軍強烈反對。托馬說：「希特勒的命令是愚蠢的、荒謬的，我再也不能執行這種命令了。」他隨後換上乾淨制服，掛上軍階標誌和勳章，站在他那輛已燃起熊熊大火的坦克旁，直到英軍前來接受他的投降。當晚，他已經坐在蒙哥馬利的司令部裡與這位英軍名將共進晚餐了。
隆美爾立即派專人乘飛機回德國說明情況，要求允許撤退，但他等不及回音，便於11月4日晚被迫違命退卻了。此時能撤出來的只有裝甲部隊和摩托化部隊的殘部。至於步兵，只能聽任他們向英軍投降了。11月5日，希特勒來電同意隆美爾「撤到富卡陣地」，但此刻富卡陣地已被蒙哥馬利的坦克拋在身後。隆美爾帶著他的殘兵敗將在15天中潰退700英里，一直撤到班加西的西邊。此後蒙哥馬利仍馬不停蹄地在利比亞沿海追擊隆美爾殘部。到年底，隆美爾已被迫逃到突尼斯據守。
阿拉曼戰役是盟軍在北非的一次決定性戰役。這次戰役使隆美爾損失了6萬人，其中德軍為3．4萬。以此為轉折點，盟軍此後在北非的戰鬥中節節勝利。丘吉爾曾在回憶錄中概括道：「在阿拉曼戰役之前，我們從未獲勝過；在阿拉曼戰役之後，我們從未失敗過。」
「火炬」計劃中在法屬北非登陸的日期定為11月8日，預備參加作戰的盟軍部隊共有13個師，665艘軍艦和運輸船。
這些包括3艘戰列艦、7艘航空母艦、17艘巡洋艦、64艘其他戰艦以及大批運輸船的船隻被分編成三個特混艦隊，以分別配合在卡薩布蘭卡（達爾貝達）、奧蘭（瓦赫蘭）和阿爾及爾三地的登陸，此外還將使用1700架飛機作為登陸的空中保障。
為了爭取法軍歸順，試圖「兵不血刃」地取得戰役成功，英美策劃營救出被囚禁的法國將軍吉羅，並將其送到直布羅陀盟軍司令部。美國駐阿爾及爾總領事墨菲也積極爭取北非法國駐軍首領魏剛和朱安等法軍將領。這些法國軍人本來就不願為德軍打仗，魏剛曾對墨菲說過：「假如你僅僅帶1個師來，我將向你開槍；假如你帶20個師來，我就要擁抱你了。」
朱安將軍也表示願意配合。
正當盟軍的軍事和外交準備工作已基本就緒，戰役即將打響時，一件意外的事情使情況發生了變化。維希政府副總理達爾朗海軍上將因兒子突發小兒麻痺症住院，匆匆於11月5日飛到阿爾及爾探望並多逗留了一天。達爾朗的到來使朱安的職權失去了作用。在朱安勸說達爾朗失敗後，他和墨菲遭到逮捕。
1942年11月8日，盟軍按原定計劃如期發動了「火炬」戰役，在英國海軍少將布羅斯指揮下，「東部」特混艦隊於8日凌晨1時在阿爾及爾順利登陸並很快控制了局勢，下午盟軍已進入阿爾及爾市區。達爾朗被迫釋放了朱安等人，並在下午5時發電報給貝當元帥說，「我已命當地駐軍司令朱安將軍就阿爾及爾城投降一事進行談判」。下午7時，達爾朗投降，朱安在盟軍領導下重掌大權。「中部」特混艦隊由美軍少將弗裡登指揮，在奧蘭登陸時遇到頑強抵抗，傷亡慘重，但後來由於阿爾及爾的投降使法軍喪失了鬥志，美軍裝甲部隊於10日乘隙突入奧蘭南部，中午，法軍宣佈投降。由美軍巴頓將軍指揮的「西部」特混艦隊比原定時間晚3個小時才到達摩洛哥海岸，在卡薩布蘭卡附近的費達拉、利奧特港和薩菲登陸。開始時美軍的進展緩慢，法軍抵抗逐漸增強。美軍一邊鞏固登陸據點，一邊向東推進。11月11日，在獲悉其他方面投降的消息後，摩洛哥總督諾蓋亦宣佈投降。
當斯大林得知盟軍在北非登陸成功的消息後，曾給予了極高評價。他指出：「蘇聯方面認為這次軍事行動是有重大意義的卓越事實，它表明盟國武裝力量的實力正在增長，並展示了意德同盟不久將崩潰的前景。非洲的軍事行動再一次駁斥了那些斷言英美領導者沒有能力組織重大的軍事行動的懷疑論者。毫無疑問，只有第一流的組織家才能完成這樣重大的戰役。」
在戰役進行的過程中，為了避免「耗費大量鮮血，造成無數痛苦」，盟軍安排吉羅發表了號召北非法軍停止抵抗的廣播演說，但作用不大。艾森豪威爾只好與達爾朗談判。丘吉爾對這一作法是支持的，在艾森豪威爾離開英國到直布羅陀之前丘吉爾就曾對他說過：「如果我能見到達爾朗的話，儘管我極恨他，但我若能以爬行一哩路使他把艦隊帶到盟軍這邊來，那我也欣然照辦。」11月10日，盟軍與法方達成停戰協定後，達爾朗下達了停火命令。11月13日，雙方又形成了一個全面協議，以北非的法國軍政官員和平民與盟軍合作為條件，盟軍承認達爾朗對法屬北非行政事務的管理權，而北非的所有法國軍隊則由吉羅將軍指揮。此後不久，盟軍以這種模式也爭取到法屬西非的皮埃爾·布瓦松的合作。
但是，盟軍與達爾朗達成協議一事在英美國內以及在自由法蘭西的擁護者中引起了強烈不滿。丘吉爾也為之深感不安，專門打電報給羅斯福提請他注意。羅斯福遂於11月18日發表聲明稱：「目前在北非和西非所作的安排，僅是由於戰事緊迫而不得已採取的一種權宜之計。」兩天後羅斯福又對記者引用了一個流傳在巴爾幹的古老的希臘教會的格言：「在大難臨頭之際，你們可與魔鬼同行。」以此說明美國在處理「達爾朗——戴高樂問題」上的態度。聲名狼藉的達爾朗哀歎自己「僅是一個被美國人擠干後將要扔掉的檸檬」。12月23日，達爾朗被年輕的戴高樂分子刺殺身亡。
希特勒對法國人與盟國合作十分惱怒，11月10日，他發出了佔領法國南部的命令，11日德意軍隊佔領了法國「自由區」，導致了維希政府的垮臺。11月27日，德軍進攻土倫港，法國海軍被迫鑿沉了該港口的73艘法國軍艦。
1943年1月中旬，丘吉爾與羅斯福在摩洛哥舉行了卡薩布蘭卡會議。會議本來邀請了斯大林，但他聲稱因冬季有「重大戰役」而無法前來。通過討論，雙方認為北非之戰結束後應將下一步的進攻方向放在地中海，開展西西里戰役。雙方還費盡周折，說服戴高樂飛到北非與吉羅談判，以達成政治上的和解。會議結束後，為了打消蘇聯人的懷疑，丘吉爾和羅斯福還舉行了記者招待會，重申了盟國戰鬥到底的決心，聲明迫使德國、意大利和日本「無條件投降」是盟國決不改變的目標。
2月上旬，丘吉爾回國後因感冒轉為肺炎被迫休息，但他毫不放鬆地關注著正在議會內正在進行的「關於國內事務的生動討論」。討論是由貝弗裡奇爵士發表的關於戰後復興問題的研究報告所引起。報告提出了激進的改革建議，認為政府應該承認需要實行家庭補貼、實行全民健康保險以及維持充分就業，通過擴大社會服務完成社會革命。情報部長佈雷肯向內閣報告說，貝弗裡奇「已經準備就此問題掀起一場政治風波」。徹韋爾子爵即林德曼教授則警告丘吉爾，如果這一文件得以實施，戰後英國要想延長租借法案就困難了。財政大臣金斯利·伍德在內閣中傳閱了一份題為《社會保險計劃的財政方面問題》，其中提出為維護戰後軍備所需的費用以打消人們關於福利社會的不切實想法。2月，下院就此問題進行辯論並表決，結果忠於政府的人以335票對119票獲勝。激進派的反叛沒有成功，但造成的政治影響很大。這實際上反映了英國政治向左轉的趨勢。
1943年初至2月中旬，德軍在突尼斯集結兵力，於2月14日發起反撲，被盟軍擊敗。3月下旬，英美聯軍向敵人據守的馬雷特防線發動進攻受挫。4月6日，新的一輪進攻終於奏效；德意軍隊被迫於4月中旬撤到突尼斯北部。4月19日，盟軍發動總攻，經過18天激戰，於5月7日分別攻佔了突尼斯城和比塞大港。由於沒有運輸船隻可用於撤退，成為甕中之鱉的25萬德意軍隊只得於5月13日全部投降。
與此相呼應的是蘇聯紅軍在蘇德戰場上獲得的巨大勝利。自1942年7月17日斯大林格勒會戰開始之日起，在經過4個月的頑強防禦並消耗了敵人大量有生力量之後，蘇聯紅軍於11月19日轉入反攻。蘇聯以100萬兵力、13500門大炮、900輛坦克和1400架飛機的巨大優勢，於23日對33萬德軍形成合圍。戰鬥進行至1943年2月2日才告結束，被圍德軍全部被殲滅。這次大會戰宣告了德國戰略進攻的破產，成為蘇德戰爭的轉折點，也是第二次世界大戰的一個分水嶺。
丘吉爾認為：「一旦非洲的局勢肯定之後，就有重大的理由促使我非趕往華盛頓不可。」巨大的勝利之後產生了一些新的問題。丘吉爾意識到，在關於下一步重大戰略的制訂中，不僅英蘇之間存在嚴重分歧，就是英美之間也有矛盾，一些至關重大的問題「只有我與總統親自會談才能解決」。1943年5月4日，丘吉爾一行乘坐豪華的「瑪麗王后號」前往美國。5月12日，受到熱烈歡迎的丘吉爾一行在華盛頓與美國軍政首腦在白宮舉行了代號為「三叉戟」的秘密軍事會議。經過充分討論，確定了英美兩國的全面戰略思想：「同俄國和其他盟國合作，盡早促成歐洲軸心國家的無條件投降；與太平洋的其他有關國家合作，維持並擴大對日本施加不懈的壓力，以便繼續削弱日本的軍事力量……，盡早促成日本的無條件投降。」圍繞這一指導思想，會議規定的基本任務是：打破軸心國潛艇的威脅；加強空中優勢；盡力援助蘇聯和中國；促使非洲法軍在今後戰爭中起積極作用；在地中海作戰以迫使意大利退出戰爭；集中最大限度的人力和物力於英國以便在1944年春在法國登陸，對德實施決定性進攻。
會議結束後，丘吉爾和馬歇爾一起飛往阿爾及爾，與艾森豪威爾討論了下一步戰鬥部署，授權他在攻佔西西里島後採取迫使意大利退出戰爭的適當措施。
丘吉爾飛抵北非的消息導致了一場悲劇。一架由里斯本飛往英國的客機被德軍戰鬥機擊落了，座上13名旅客全部喪生，其中有著名的英國電影明星萊斯利·霍華德；其原因是該機起飛前曾有一個口銜雪茄煙的矮胖之人走向飛機，德國間諜誤以為是丘吉爾登上了該機。
7月10日，代號為「哈斯基」的西西里戰役開始了。運載著16萬英美軍隊的3200艘大小軍艦和運輸船，在1000架飛機的掩護下，利用風狂浪湧的惡劣天氣出乎敵人意外地發起進攻，經過一個多月的激戰，終於解放了西西里全島。在這次戰役中，盟軍的傷亡和失蹤人員為31158人，而德意軍隊傷亡和被俘人員共計16．5萬人；撤退到意大利本土的約10萬人以上。
一連串的失敗導致了意大利法西斯頭子墨索里尼的垮臺。以國王埃曼努爾和總參謀長安布羅西奧將軍及巴多格裡奧為一派，以法西斯黨內的元老為另一派形成了兩個密謀集團，出於不同的目的分別進行著推翻墨索里尼的活動。盟軍的前進步伐和希特勒對意大利的加緊控制更加速了事態的發展。意大利法西斯黨最高委員會於7月24日開會，以19票贊成、8票反對、1票棄權的比數通過了解除墨索里尼軍政權力的決議。連他的女婿齊亞諾也投了贊成票。7月25日，國王在薩沃亞宮召見墨索里尼，宣佈廢黜他的一切軍政職務，由巴多格裡奧組織新政府，並立即拘禁了墨索里尼。巴多格裡奧上台後，為了不招致德國的武力干涉，他表面上宣佈繼續對盟軍作戰，暗中卻派特使與盟國密談，準備反戈一擊。新政府同意將意大利的港口、機場、軍艦和交通線交盟國支配，並從巴爾幹國家撤走意軍或就地解除武裝。由於盟軍未能及時抓住這一時機，使德國人發現了一些動向，增派了軍隊加強戒備。9月8日，當盟軍司令部和意政府宣佈停戰後，德軍迅速包圍羅馬，迫使國王和政府成員逃往盟軍佔領區成立了流亡政府。10月13日，意大利對德宣戰。英美蘇三國隨即宣佈意大利為共同作戰的一方。
在意大利局勢發生急劇變化期間，丘吉爾於8月中旬乘「瑪麗皇后號」抵達魁北克與羅斯福舉行會晤。雙方首腦及參謀人員討論了渡海在法國登陸作戰的「霸王」計劃。
會上，丘吉爾還與羅斯福簽訂了協議，決定互相交換關於原子彈的情報，並保證兩國之間如未經另一方同意，不得使用原子武器。
11月27日，丘吉爾與羅斯福在開羅預備會議之後，飛赴德黑蘭參加包括斯大林在內的首次「三巨頭」會議。會議內容主要是研究決定未來的作戰計劃。斯大林贊成英美的「霸王」計劃並希望將該計劃盡可能提前到1944年5月進行，同時答應發動攻勢以防德軍從東線調往西線。三方還討論了促使土耳其參戰，戰後波蘭疆界的劃定和德國分治問題。但最後一個問題由於斯大林表示異議而未作出明確結論就休會了。
1944年1月21日，英美聯軍在美國將軍盧卡斯指揮下在意大利的安齊奧登陸。登陸部隊遭到德國軍隊的有力反擊，以極大的努力才守住登陸處的陣地。由於精銳部隊大部分已調回英國集結待命，準備渡海，所以在意大利的盟軍總司令亞歷山大毫無優勢可言，在3、4兩個月中基本處於停滯狀態。直到5月份，盟軍的多國部隊才有能力重新發起攻勢，攻破了阿道夫·希特勒防線，佔領了蒙特卡西諾。6月4日，美軍攻入首都羅馬，對即將參加「霸王」行動的英美軍隊是一個很大的鼓舞。
在「霸王」行動開始之前，為了使德國人摸不清盟軍登陸的準確地點和日期，盟國方面煞費苦心地利用各種手段迷惑敵人。這些因丘吉爾所說「真相經常應由虛假相伴來作保鏢」的話而得名的「保鏢」計劃結果大獲成功。德國人真地以為登陸地點不是在諾曼底而是在加來，因而將他們的主要防衛力量，包括大批摩托化部隊集結於加來周圍地區，從而使諾曼底的德軍防衛力量相對變弱了。
1944年6月6日，在經過長期精心準備之後，人們盼望已久的「霸王」戰役終於開始了。由盟軍的大批轟炸機向海岸目標傾倒了幾千噸炸彈後，海軍戰艦開始猛轟沿海敵軍陣地；從20個英國機場起飛的3000多架運輸機和滑翔機，向諾曼底海岸後的縱深重要地區空投了3個傘兵師；共約6000多艘大小各類戰艦、運輸船和登陸艇，源源不斷地將部隊和裝備運往登陸地點。到了6日夜晚，將近10個師部隊連同坦克、大炮和各種武器已經上岸，後續部隊還在不斷湧來。
在「霸王」戰役發動前夕直至戰鬥打響之後，德軍方面仍蒙在鼓裡。6月5日，諾曼底駐軍司令隆美爾報告說西線不會有敵軍進犯，然後就乘汽車回赫林根同家人團聚去了。6月6日，第七軍團司令杜爾曼將軍竟下令暫時解除經常戒備狀態，召集高級將領到125英里外的勒恩進行「圖上作業」，盟軍空降傘兵被認為是聲東擊西的手法，西線海軍向總司令報告說：「螢光屏上有大量黑點。」而西線總司令的參謀長卻說：「什麼？在這樣的天氣裡一定是你們的技術員弄錯了。也許是一群海鷗吧！」
等德國人真正清醒過來後為時已晚。盟軍迅速鞏固、不斷擴大灘頭陣地，到6月12日丘吉爾親臨視察時，幾個灘頭陣地已連成一線。在戰役最初的6天中，有326547人，54186輛軍車和104428噸物資運上法國海岸。
6月11日深夜，斯大林給丘吉爾和羅斯福分別發出了同樣內容的電報表示祝賀，電報說：
「顯然，原定計劃中這次規模龐大的登陸行動，已經全部成功了。我的同事們和我不得不承認：就其規模，就其宏大的佈局，以及傑出地執行計劃情況來講，戰爭史上從來也沒有過足以與之類比的事業。眾所周知，拿破侖當年打算強渡海峽遭到可恥的失敗。歇斯底里的希特勒吹了兩年牛皮，說要強渡海峽，但是就連作一個企圖進行威脅的暗示，也下不了決心。只有我們的盟軍才光榮地、勝利地實現了強渡海峽的龐大計劃。歷史將把這一業績當作一項最高的成就而記載下來。」
到了7月中旬，登陸的盟軍已達30個師。盟軍的勝利進軍使德軍將領們迫切希望以體面的方式結束戰爭。他們密謀刺殺希特勒未遂，參與其事的軍官們絕大部分慘遭鎮壓。希特勒嚴令軍隊堅守陣地，不許撤退；但屢遭重創的德軍無力阻擋盟軍勝利挺進的步伐。7月18日，英軍佔領岡城；美軍攻克聖洛。7月25日，盟軍佔領阿弗朗什。8月16日，加拿大和波蘭軍隊佔領法萊斯。19日，盟軍完成鉗形攻勢，在法萊斯袋形地區圍殲德軍8個步兵師和兩個裝甲師，俘敵5萬人，斃敵1萬人。8月24日，自由法蘭西的部隊進攻巴黎，於當晚9時22分開進市政府前面的廣場。第二天，德軍司令官馮·肖利茨簽署了投降書。26日，戴高樂舉行了正式入城式，至此，被德國佔領達4年之久的巴黎獲得了解放，標誌著諾曼底戰役畫上了完滿的句號。
與此同時，於6月10日開始的蘇軍夏季攻勢也捷報頻傳。到8月中旬，蘇軍已打到東普魯士邊境。8月26日保加利亞退出戰爭。9月間，芬蘭也退出戰爭，並向拒絕撤離的德軍開火。戰爭已日益迫近德國本土。希特勒大肆吹噓過的齊格菲防線已無人防守。西線德軍已損失近50萬人，隆美爾元帥的參謀長斯派達爾將軍說：「地面部隊已經不再存在，更不要說空軍了。」新任德軍西線總司令倫斯德戰後在受審時說：「就我個人來說，戰爭在9月底就結束了。」但是希特勒還要垂死掙扎，納粹當局強令15—18歲以及50—60歲的男子都要應徵入伍，在9、10月間又徵集了50萬人投入戰場。同時德國人還發射了大量V—1和V—2遠程火箭轟炸倫敦和英國東南部，不過這一新式武器用於戰爭似乎顯得太晚了，除了起到一定騷擾作用外，它對於盟軍的攻勢可說毫無影響。
德軍加強了西線的抵抗，使盟軍前進的步伐受阻。蒙哥馬利設計的空投計劃也因傷亡慘重而被迫放棄。隨著冬天的降臨，盟軍被迫放慢了進攻的節奏。在這種背景下，10月8日，丘吉爾一行訪問了莫斯科，與斯大林就波蘭和巴爾幹各國的問題進行會談。丘吉爾不希望看到戰後這些國家由左翼力量執政，他與斯大林在許多問題上也未能達成諒解。11月10日，丘吉爾到法國對已被羅斯福承認的戴高樂政府進行正式訪問，受到了極盛情的接待。12日，丘吉爾被授予巴黎榮譽公民稱號。
1945年1月，丘吉爾致電斯大林，要求他「在維斯拉前線或其他某一地區發動強大攻勢。」斯大林決定在中線加強進攻，強大的蘇軍在三周時間內推進了500公里，進入距柏林70公里的奧得河地區，為西線的盟軍減輕了壓力，也創造了奪取最後勝利的條件。蘇軍在挺進中迅速席捲了以前屬於波蘭的大部分領土，並深入到匈牙利和南斯拉夫。蘇軍的迅速前進，使丘吉爾、羅斯福與斯大林的會晤顯得迫切。2月初，「三巨頭」在克裡米亞的雅爾塔舉行會晤。第四次當選總統的羅斯福面帶病容，受到了極好的照顧。會議討論了戰後對德國的佔領問題，在丘吉爾的堅持下，給法國也劃了一塊佔領區。同時對聯合國組織的建立、常任理事國及否決權問題、以及蘇聯的兩個加盟共和國的席位問題都進行了討論並取得了一致意見。會議還就波蘭疆界達成了協議，但對波蘭政府的組成未形成一致的明確意見。會議開得較成功，氣氛非常友好。斯大林在宴會上向丘吉爾祝酒，稱他是「百年才出現一個的人物」。
3月23日，丘吉爾飛到文洛附近的蒙哥馬利司令部，晚上還乘汽艇渡過了萊茵河。幾天後，德國的主要工業區魯爾被美軍包圍。英加部隊也向北移動，經荷蘭北部向德國漢堡方向挺進。隨著形勢的發展，終於出現了德國人準備投降的跡象。3月下旬，某些德軍方人員與亞歷山大將軍的部下在瑞士接洽，未產生任何結果。此事卻招來了蘇聯人的指責，說西方國家背著蘇聯與德國談判。因事前已通知過蘇聯外交部，所以丘吉爾覺得受到了侮辱；羅斯福也有同感。但當丘吉爾建議羅斯福敦促美軍迅速跨越易北河，搶在蘇軍之前攻佔柏林時，羅斯福沒有同意。4月12日，羅斯福突發腦溢血逝世，使丘吉爾大為震驚和悲痛。他很想去華盛頓參加羅斯福的葬禮並會見新總統杜魯門，但最終未能成行而讓艾登去了。
4月下旬，蘇軍包圍了柏林，並在易北河與美軍會師。4月29日，意大利境內的德軍司令馮·菲廷霍夫同意無條件投降。被德軍營救出來當了一段時間傀儡的墨索里尼及其情婦在逃往瑞士途中被意大利游擊隊捕獲並槍斃。4月30日，希特勒和剛剛與他結婚的愛娃·布勞恩在總理府地下室裡一起自殺。5月3日，希特勒指定的繼承人鄧尼茲海軍上將派人會見蒙哥馬利，商談德軍投降事宜。5月7日德軍總參謀長約德爾簽字無條件投降。投降書於5月9日零時生效，當天又在柏林舉行了正式批准儀式。參加儀式的西方盟國以及蘇、德代表分別是泰德空軍元帥、朱可夫元帥和凱特爾元帥。
5月8日，丘吉爾正式向英國人民宣告第二次世界大戰勝利結束。他跟在議長後面，由反對黨代領袖格林伍德陪同，參加了下院在聖瑪格麗特教堂舉行的感恩節禮拜。然後他又應邀和參謀長們一起與英王合影，並和王室成員們一起在白金漢宮的陽台上接受無數英國民眾的歡呼。
戰爭結束之後，聯合內閣的繼續存在就成了問題。政府已持續執政5年，議會自1935年以來也已10年未大選了。丘吉爾必須決定何時舉行大選。5月18日，丘吉爾在艾德禮的協助下，起草了一封名義上致艾德禮的信，請工黨考慮是否將聯合政府維持到擊敗日本為止。正在布萊克普爾召開的工黨年會上，多數人主張早日大選。丘吉爾在保守黨內部舉行的民意測驗中，幾乎全部同意7月選舉。保守黨人希望早日選舉以便利用丘吉爾個人的巨大威望，於是丘吉爾將大選日期定於7月5日。
5月23日，丘吉爾正式提出辭職。隨即應國王要求成立了看守政府。5月28日，他在唐寧街10號為退出聯合內閣的高級大臣們舉行茶話會時，老淚縱橫地宣佈：「歷史的光輝將照耀在各位的頭盔上。」為了保證他在選舉失敗時保持外交政策的連續性，他建議艾德禮陪同他參加即將在波茨坦召開的「三巨頭」會議。
競選在5月下旬開始。丘吉爾在競選演說中除了闡述改善人民生活的政策外，還對工黨進行了猛烈抨擊，說他們「會求助於某種蓋世太保的統治形式」。輿論對他由全國的領袖一變而為黨派利益的衛士感到難以接受。投票日之後還需較長時間完成計票工作，所以丘吉爾於7月15日帶領艾登和艾德禮飛往波茨坦參加「三巨頭」會議。但丘吉爾覺得在得知大選結果之前他不能決定會議中的任何重大問題。17日，美國陸軍部長向他透露了原子彈試驗成功的消息。7月22日，英美首腦聯席會議正式作出對日戰爭中使用原子彈的決定。7月25日，丘吉爾一行回國，以便第二天公佈大選結果時在場。本來丘吉爾對大選獲勝一直抱有信心，但就在回國的那天夜裡，他「突然感到身上被戳一刀似地」驚醒了，因而預感到形勢不妙。第二天中午時分情況已趨明朗，儘管丘吉爾本人當選，但保守黨卻遭到失敗，只獲得了197席。而工黨在下院共獲得了393個席位。在5年多戰時首相位置上做出了巨大貢獻的丘吉爾，此時只得黯然神傷地面對下台的現實。
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