1874年 4月，倫道夫·丘吉爾與珍妮·傑羅姆在巴黎英國駐法大使館舉行婚禮。11月30日，誕生於英國牛津郡伍德斯托克鎮布倫海姆宮。
1881年 就讀於阿斯科特的聖喬治貴族子弟寄宿學校。
1884年 從聖喬治貴族子弟寄宿學校轉到布賴頓的湯姆遜學校就讀。
1888年 3月，從湯姆遜學校轉到哈羅公學讀書。
1893年 1月，從法國凡爾賽學法語歸來，在伯恩默思莊園的遊戲中摔成重傷，腎臟破裂，險些喪命。8月，被桑赫斯特皇家軍事學校錄取，名列第95位。
1894年 11月，在帝國劇院的騷亂中「發表了我的第一次演講」。
1895年 1月，通過桑赫斯特皇家軍事學校畢業考試。在130名考生中名列第20位。1月24日，父親倫道夫·丘吉爾因病逝世，終年46歲。2月20日，被任命為騎兵中尉軍官，分配到第四驃騎兵團服役。7月，老保姆愛維莉絲特太太逝世。11月，與同伴雷金納德·巴恩斯中尉一起乘船經紐約赴古巴，採訪西班牙軍隊對古巴民族解放運動游擊隊的討伐行動，所寫戰地報道在，《每日紀事報》上發表。為此獲西班牙政府頒發的紅十字勳章。11月30日，21歲生日。當天遭古巴游擊隊襲擊，倖免於難。
1896年 9月，隨所屬第四驃騎兵團駐防於印度南部的班加羅爾。
1897年 春天，回倫敦休假。在「櫻草會」於巴思舉行的集會上發表了第一次政治演講，大獲成功。夏秋之間，以隨軍新聞記者身份參加了英印軍隊在印度西北邊境地區對起義的遊牧部落開展的軍事行動。9月16日，親身參加了戰鬥，險遭不測。10月初，重返第四驃騎兵團。
1898年 春天，《馬拉坎德野戰軍紀實》一書由朗曼公司出版。夏天，寫作小說《薩伏羅拉》。8月，乘船赴埃及，加入在蘇丹的英國皇家第21槍騎兵團。9月2日，與蘇丹起義者托缽僧隊伍遭遇，發生激烈戰鬥。
10月，從埃及回英國休假。然後返回印度班加羅爾的第四驃騎兵團。
1899年 3月，辭去軍職，離開印度返回英國。途經開羅時，收集有關英國與蘇丹戰爭的資料。此時已寫完《河上的戰爭》第18章。6月，前往奧德姆選區第一次參加競選，但遭到失敗。8月，收到《河上的戰爭》的校樣。10月，《河上的戰爭》由朗曼公司出版。與《晨郵報》商定，以該報記者身份赴南非採訪英布戰爭。10月14日，乘船駛過好望角，抵達開普敦。然後轉途到達德班。12月，在與布爾人的遭遇戰中被俘虜。於當月12日乘機逃出戰俘營，24日抵達德班。
1900年 2月，《薩伏羅拉》由朗曼公司出版。5月，《從倫敦到萊迪史密斯》和《伊恩·漢密爾頓的進軍》由朗曼公司出版。6月，進入被攻陷的比勒陀利亞。7月，從南非回到英國。10月，當選為奧德姆地區的保守黨議員。10月24日—12月，赴美國發表關於南非戰爭的演講。
1901年 1月，到加拿大發表關於南非戰爭的演講。2月，在下院發表新議員的「處女演講」。
1902年 4月，「胡裡干」小組與約瑟夫·張伯倫共進午餐，張伯倫向他們提「關稅壁壘」政策。10月，丘吉爾在競選演說中表示將堅定她維護自由貿易政策。
1904年 5月，在下院與保守黨切斷了聯繫。
1905年 1月，被保守黨取消其黨員資格。5月，參加自由黨。
12月，謝絕擔任財政部次官的邀請，就任殖民地事務部次官。
1906年 1月，《倫道夫·丘吉爾勳爵》由麥克米倫公司出版。在曼徹斯特西北選區的大選中當選為自由黨議員。
4月，在下院的演說中要求與南非戰爭中的對手和解。
1907年 4月，在帝國會議中就帝國特惠制發言。10月，出發作東非之行。
1908年 1月，從東非返回英國。3月，《我的非洲之行》由霍德和斯托頓公司出版。4月，被提名擔任商務大臣。按照1707年攝政法的規定辭去議席，回曼徹斯特參加補缺選舉，遭到失敗。落選後旋即前往丹迪市參加補缺選舉，以較高票數當選。獲勝後就任商務大臣，並進入內閣。5月，在丹迪市的選舉中，再次當選為自由黨議員。9月，與克萊門蒂娜·霍齊爾小姐結婚。
1909年 3月，向下院提出在幾個適當行業建立工資協商組織的提案，獲通過。7月11日，長女黛安娜出生。
1910年 1月，《人民的權利》（演講集》由霍德和斯托頓公司出版。2月，在丹迪市參加大選獲勝，當選為自由黨議員。就任阿斯奎斯政府內政大臣，進行監獄制度改革。主持制定了《礦山法》以及職業介紹、失業保險等一系列社會改革方面的法律。11月，在丹迪市參加大選獲勝，再次當選為自由黨議員。
1911年 1月，親自處理塞德奈街事件，引起輿論大嘩。5月28日，兒子倫道夫出生。8月，動用軍隊鎮壓海員、碼頭工人和鐵路工人罷工。10月25日，與麥肯納交換職務，轉任海軍大臣。
1912年 1月，在海軍部正式建立了作戰參謀部。2月，在格拉斯哥發表針對德國海軍的演說。
1914年 8月1日，在收到「德國已經對俄國宣戰」的電訊後，自行下達海軍總動員令。第二天才得到內閣追認。8月4日，英國對德國宣戰。10月3日，在比利時的安特衛普組織保衛戰。10月7日，次女莎拉出生。
1915年 1月13日，在戰時委員會上提出達達尼爾計劃。5月28日，被解除海軍大臣職務，改任蘭開斯特公爵郡（不管部）大臣。11月11日，辭去內閣職務。11月18日，去法國前線參加戰鬥。12月底被任命為皇家蘇格蘭毛瑟槍營營長。
1916年 3月，回英國參加下院關於海軍預算的辯論。4月，他所在的營被合併，失去營長職務。5月9日，回到倫敦。放棄軍職，重新開始政治生涯。9月，達達尼爾海峽戰事調查委員會開始舉行聽證。
1917年 1月，達達尼爾海峽戰事調查委員會發表調查報告，使丘吉爾卸下了一個政治上的包袱。7月，被勞合·喬治提名為軍需大臣。按照1707年攝政法的規定辭去議席，在丹迪市的補缺選舉中獲勝後就任軍需大臣。
1918年 7月，以嚴厲態度制止了軍工企業工人的罷工。11月11日，第一次世界大戰宣告結束。11月15日，三女瑪麗戈特出生。11月，再次在丹迪市當選為自由黨議員。
1919年 1月，在聯合政府中就任陸軍大臣兼空軍大臣。提出新的復員計劃和徵兵法案，平息了英軍中廣泛存在的怨恨情緒和由此引起的多次兵變。2月，敦促英國政府干涉俄國革命。參加在巴黎舉行的協約國最高軍事委員會會議，提出成立俄羅斯問題委員會，主張對蘇聯進行國際性干預。
1921年 2月，轉任殖民地事務大臣。隨後主持舉行了開羅會議，以解決北非殖民地的有關問題。會後訪問了耶路撒冷。安排埃米爾·費薩爾擔任伊拉克國王。同意建立獨立的約旦國，由費薩爾的哥哥埃米爾·阿卜杜拉統治。4月，被解除空軍大臣職務。6月，母親珍妮·傑羅姆逝世。10月，參加政府與愛爾蘭新芬黨領導人的談判。
1922年 9月15日，四女瑪麗出生。在對土耳其的爭端中持強硬態度。10月，兩黨聯合破裂，政府倒台；失去殖民地事務大臣職務。在丹迪市的大選中落選，遭到第一次失敗。
1923年 2月，《泰晤士報》開始連載《世界危機》第一卷。4月、10月，《世界危機》第一、二卷由桑頓·巴特沃斯公司出版。11月，在西萊斯特選區參加大選遭到第二次失敗。
1924年 1月，英國歷史上第一屆工黨政府上台。工黨領袖拉姆齊·麥克唐納出任政府首相。2月，同自由黨分手。3月，在威斯敏斯特選區以「獨立的反社會主義者」名義參加補缺選舉遭到第三次失敗。10月，以「憲政主義者」名義代表保守黨參加埃平選區選舉獲勝。11月，就任鮑德溫政府財政大臣。
1925年 4月，在下院作關於第一個財政預算的演說，宣佈恢復「金本位制」。冬天，重返保守黨。
1926年 4月，在下院作關於第二個財政預算的演說。5月，英國歷史上第一次全國工人總罷工爆發。
1927年 4月，在下院作關於第三個財政預算的演說。當年財政預算赤字高達3650英鎊。
《世界危機》第三卷由桑頓·巴特沃斯公司出版。
1929年 5月，參加埃平選區選舉獲勝，當選為保守黨議員。但由於工黨在大選中獲勝組閣，丘吉爾失去財政大臣職務。7—9月，和兒子倫道夫、弟弟傑克及其兒子約翰尼到加拿大、美國等地旅行演講。《世界危機》第四卷由桑頓·巴特沃斯公司出版。
1930年 10月，《我的早年生活》由桑頓·巴特沃斯公司出版。
1931年 1月，因印度憲政問題與鮑德溫發生分歧而導致決裂，宣佈退出保守黨「影子內閣」。12月，第二次去美國旅行演講。13日在紐約遇車禍受重傷。
1932年 11月，《思想與冒險經歷》由桑頓·巴特沃斯公司出版。
1933年 10月，《馬爾巴羅傳：他的生平和時代》第一卷由哈拉普公司出版。
1935年 7月，在鮑德溫的國民內閣中任帝國防務委員會下屬的空防研究委員會委員。
1936年 3月，德國重新佔領萊茵蘭地區。12月，英國發生英王愛德華八世遜位危機。開始寫作《英語民族史》（中文譯名為《英語國家史略》）。
1937年 5月，首相兼保守黨領袖鮑德溫引退。6月，張伯倫由德比勳爵提議，丘吉爾附議，當選為保守黨領袖，繼任國民政府首相。10月，《當代偉人》由桑頓·巴特沃斯公司出版。
1938年 6月，《軍備與盟約》一書由哈拉普公司出版（美國版名為《英國仍在沉睡》）。7月，羅斯福總統提議舉行政府首腦會議，被張伯倫拒絕了。9月，由英法德意四國首腦舉行慕尼黑會議，同意肢解捷克斯洛伐克。10月，激烈抨擊慕尼黑協定。
1939年 8月23日，蘇聯與德國簽訂《蘇德互不侵犯條約》。
9月1日，德國進攻波蘭。3日，英法向德國宣戰。張伯倫邀請丘吉爾出任海軍大臣。17日，蘇軍佔領波蘭東部。
1940年 4月，德軍攻佔挪威和丹麥。5月10日，就任聯合政府首相。本月15日、27日，荷蘭、比利時先後投降德國。5月26日—6月4日，敦刻爾克大撤退。
6月14日德軍佔領巴黎。22日法國總理貝當元帥與德國簽訂停戰協定。7月10日—11月14日，不列顛之戰。9月27日，德、意、日在柏林簽訂條約，正式形成三國軸心。11月，羅斯福在大選中獲勝，連任第三屆美國總統。12月，羅斯福發表著名的「爐邊談話」。
1941年 3月8日，《租借法案》在美國國會獲得通過。8月9日，在大西洋上同美國總統羅斯福會談。14日簽署《大西洋憲章》。12月7日，日本襲擊珍珠港，進攻新加坡，發動了太平洋戰爭。12月22日，乘「約克公爵」號到美國同羅斯福會談。
1942年 6月7日飛往華盛頓討論進攻北非的計劃。8月12日，飛往莫斯科同斯大林會晤。
1943年 1月14日—24日，參加卡薩布蘭卡會議。5月30日，訪問北非，與戴高樂會晤。11月22日—26日，參加開羅會議。11月28日—12月1日，參加德黑蘭會議。
1944年 6月6日，「霸王行動」開始，盟軍在諾曼底登陸。23日蘇軍進入反攻。
1945年 2月4—12日，參加雅爾塔會議。3月，勞合·喬治逝世。4月12日，羅斯福總統因腦溢血突然逝世。
4月30日，希特勒自殺。5月8日，德國宣佈投降。
5月23日，丘吉爾辭職，解散戰時聯合政府。組織看守政府。7月，5日舉行全國大選，17日—25日參加波茨坦會議，與斯大林、杜魯門會談。7月26日，在大選中失敗，辭去首相職務。8月14日，日本宣佈投降。
1946年 1月8日，被授予功勳章。3月5日，在密蘇里州富爾敦的威斯敏斯特學院發表「鐵幕」演說。
1948年 6月，《第二次世界大戰回憶錄》第一卷由卡塞爾公司出版。
1951年 10月26日，重任保守黨內閣首相。
1952年 10月，英國成為美、蘇之後的第三個擁有原子彈的國家。
1953年 3月5日，斯大林逝世。6月2日，在女王伊麗莎白三世的加冕典禮上被授予嘉德勳章，以表彰他對英帝國所作的貢獻。23日輕度中風。12月10日，獲諾貝爾文學獎。
1955年 4月5日，辭去首相職務。
1956年 4月23日，《英語民族史》第一、二卷由卡塞爾公司出版。
1958年 《英語民族史》由卡塞爾公司出齊四卷。
1959年 11月，繼承「下院之父」的榮譽稱號。
1963年 4月9日，美國總統肯尼迪宣佈授予丘吉爾「美國榮譽公民」稱號。
1964年 11月30日，90歲誕辰。
1965年 1月24日，因病逝世，終年91歲。
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