丘吉爾回國後，立即發現由於社會輿論對戰爭失利局面的議論導致了不利於政府的消極情緒，他決定就信任問題舉行一次議會辯論。1月27日，辯論開始後他首先發言，在宣佈隆美爾的部隊有2C3的人「受傷、被俘和陣亡」之後，他坦率地稱讚隆美爾「是一位極其果敢而機智的敵人……，若撇開戰爭帶來的巨大破壞不談，我可以說他是一位偉大的將軍。」丘吉爾還談到了對蘇援助，談到華盛頓之行的政治和軍事成果，最後，他以退為進地談到了面臨的困難和他應負的責任。他說：「我就是議會和全國應該責備的人，因為我為它們服務得不夠好。雖然發生了過去的錯誤，而且今後還會發生，可是我若得不到它們的信任和誠心誠意的幫助，我也無法有效地為它們服務。」
丘吉爾的演說極為成功。當下院進行信任表決時，丘吉爾內閣以464票對1票的比數獲得了幾乎一致的擁護。但是，戰爭局勢仍在進一步惡化。在北非，隆美爾發起了重新奪回班加西的攻勢。在新加歧，大約6萬名駐軍2月15日向人數少得多的日本侵略軍投降。這一事件被丘吉爾稱為「英國歷史上最悲慘的災難和規模最大的投降」。在北大西洋中，德國潛艇仍活躍異常，僅在1942年頭兩個月就擊沉英國商船52艘。這些情況使英國政府的聲望不斷下降。
為了安撫社會輿論的不滿，丘吉爾對政府進行了大規模的改組。艾德禮任副首相兼自治領事務大臣；克蘭伯恩轉任殖民地事務大臣；格林伍德雖無行政才能，但他在其黨內地位突出，所以仍留在政府內；金斯利·伍德仍任財政大臣，但退出戰時內閣；比弗布魯克正式出任軍工生產大臣不到一個月便於2月底因病辭職，被丘吉爾派去履行一次「無明確任務的出訪美國的使命」；奧利弗·利特爾頓繼任軍工生產大臣；拒絕在比弗布魯克手下供職的克利普斯則擔任了掌璽大臣和下院領袖。
但是前線繼續傳來壞消息。3月初，仰光淪陷於日本人，駐緬英軍在哈羅德·亞歷山大將軍指揮下被迫退往印度邊境。為了使印度抵抗日本人可能的入侵，丘吉爾接受艾德禮的建議，成立了處理印度問題的戰時內閣特別委員會。該委員會派克利普斯前往印度以說服印度政治領袖接受戰後取得自治領地位的建議。但甘地和尼赫魯對此建議不感興趣，他們要求立即重建印度政府，尤其要掌握國防部長一職。丘吉爾認為「對此沒有什麼討價還價的餘地」，使談判不得不中斷了。儘管羅斯福發來私人電報試圖使談判繼續進行，但未能使丘吉爾改變主意。因而印度的政體在戰爭中仍無變化。6月4日，因為美國海軍在中途島戰役中擊沉了4艘日本航空母艦，減輕了日本從海上入侵印度的危險性，才使人鬆了一口氣。
在此期間，要求盟國在歐洲開闢第二戰場以減輕德軍對蘇聯的壓力這一問題被提了出來。5月，蘇聯外長莫洛托夫訪問英國，與丘吉爾政府就1942年在歐洲開闢第二戰場，從蘇德前線引開至少40個德軍師的前景問題進行商討。當時，蘇聯是世界上最大的反法西斯戰場，蘇聯紅軍面對著四百多萬裝備精良的德國軍隊的猛烈進攻，所以斯大林多次提出第二戰場問題。羅斯福總統也認為有此必要，此前他特派總統顧問哈里·霍普金斯和美國陸軍總參謀長喬治·馬歇爾將軍攜帶經美國參謀長聯席會議擬訂、並由羅斯福總統批准的題為《兩歐作戰計劃》的備忘錄前往倫敦，與英國政府討論落實計劃的問題。羅斯福總統4月3日寫信給丘吉爾說：
「哈里和喬治·馬歇爾所要告訴你的一切，均是我由衷之言。你我兩國人民要求開闢一個戰場，以便卸下俄國人肩上的壓力。兩國人民很有智慧，完全能夠看到俄國人今天所殺死的德國人和所摧毀的裝備比你我兩國加起來的總和還要多。即使還沒得到全盤的成功，這畢竟是一個巨大的收穫。必須實現這個計劃！只有這樣，敘利亞和埃及才能轉為安全。縱使德國人發現了我們的計劃，也毫不足懼。」
但丘吉爾對在歐洲大陸開闢第二戰場一事一直有著更複雜的考慮，丘吉爾在原則上贊成開闢第二戰場的計劃，但他同時認為，「保衛印度和中東是極其重要的」，「我們所承擔的大英帝國的首要義務是保衛印度不受日本的侵略」。同時，與其在歐洲大陸作戰，丘吉爾認為倒不如進攻北非或者解放挪威北部。因為，「把兩個強大國家的全部力量集中和配合在一個激烈的攻勢中，是存在著種種困難的，我們決不能讓含混不清的詞句來使情況更加紊亂。因此，在英美兩國軍隊能夠在1943年在歐洲同德國人交手以前，填補空缺的唯一方式，是以英美軍隊強行佔領法屬北非，同時與越過沙漠從西邊向的黎波里與突尼斯前進的英國軍隊取得配合。」
由於在具體看法上存在分歧，所以在與美國特使的商談中，丘吉爾一直強調「要視形勢的發展和準備工作的進展而定」。在與莫洛托夫的會談中，丘吉爾「表現審慎、含糊。關於美國和英國準備在何時何地在西線反擊德國的問題，不做正面的肯定回答」。
莫洛托夫在與英國政府的談判中，還提出與英國簽訂一項長期盟約，並要求英方在盟約中承認蘇聯1941年的疆界。丘吉爾認為這樣不僅違反英國對波蘭作出的保證，而且也違反了大西洋憲章，因而斷然拒絕了這一要求。最後英蘇雙方同意簽署一項為期20年的盟約，但其中不提及疆界問題。鑒於莫洛托夫還將訪問華盛頓，所以丘吉爾建議莫洛托夫返回時再經倫敦，屆時他將根據華盛頓關於第二戰場問題的討論情況再對此給予具體回答。
就在莫洛托夫出訪期間，德軍策劃了針對蘇聯的規模龐大的夏季攻勢。為了打亂希特勒的戰略部署，蘇軍將領鐵木辛哥在哈爾科夫以南發動了一次「破壞性」進攻，雖然德軍的反擊使其傷亡損重並敗退，但這次進攻使德軍的作戰計劃推遲了一個月之久，
丘吉爾對蘇德戰場的局勢變化極為關注，他擔心蘇聯人在得不到英美援助的情況下可能同德國簽訂和約而退出戰爭，所以當莫洛托夫返回時他同意了開闢第二戰場。但是在致蘇聯政府的《備忘錄》中，他申明無法作出具體承諾且使實現登陸帶有附加條件。丘吉爾寫道：「我們正在為1942年8月或9月登陸一事進行準備……事前很難預料到時候能否具備實現登陸的條件，因此我們在這方面無法作出許諾。但是，如果條件正常而又合理的話，我們將毫不猶豫地實施計劃。」丘吉爾的這種作法被認為是為了英國國家利益而「玩弄外交手腕」。
但丘吉爾對這一問題的看法是，「共同的願望和善良的意志並不能克服無情的事實」，對細節的研究和對戰略的考慮，使英美軍事當局「都發覺沒有能力準備這項計劃」。為了對這一問題的前景和其他可能性作進一步討論，6月7日，丘吉爾飛赴美國進行了第三次訪問。在與羅斯福的會談中，除了第二戰場問題，丘吉爾還與其討論並同意在發展原子彈方面開展工作。
6月20日，丘吉爾在白宮收到羅斯福總統親手交給他的一份電報，上面的消息令他目瞪口呆。電報上說，北非戰場上的托卜魯克要塞被敵人佔領，英軍25000人被俘。後來進一步證實，被俘人數實際多達33000人。羅斯福當即問沉浸在巨大悲痛中的丘吉爾：「我們能幫你什麼忙？」丘吉爾回答：「給我們大量希爾曼型坦克，能給多少就給多少，並且盡快運往中東。」羅斯福立刻叫來總參謀長馬歇爾將軍，隨即作出安排，調撥300輛希爾曼型坦克和100門自行火炮，並直接運送到蘇伊士運河。這一意義重大的決定，成為丘吉爾此行的重要收穫之一。
由於托卜魯克的失利，當丘吉爾6月26日回國時，等待他的是由一位主要的保守黨後座議員約翰·沃德洛—米爾納提出的「對戰爭的指揮中心不予信任」的動議，這項動議得到了丘吉爾昔日的盟友、海軍元帥羅傑·凱斯爵士的附議。丘吉爾不得不迎接議會中的新挑戰。7月1至2日兩天，議會中對丘吉爾戰時聯合政府的批評達到了高潮。批評的言辭十分尖銳和激烈，但在提出建設性的替代措施方面，批評者們顯得十分蒼白無力。沃德洛—米爾納批評丘吉爾身兼首相和國防大臣兩個職務；但他在提出由國王的兄弟格洛斯特公爵來接任國防大臣一職時，卻遭到了眾人的反對。哈羅德·尼科爾森在日記中記述道：「一種令人驚慌和為難的浪潮席捲了下院，一片嘈雜的聲音喊道，『這個傢伙肯定是頭蠢驢』，這句話喊了足足有一分鐘。」因為格洛斯特公爵德薄才鮮，聲望極低是眾所周知的，所以米爾納的提議就顯得很愚蠢，使他的批評也難以成立。
丘吉爾的答辯則顯示出他政治家的聰明，他承認他未能預料到托卜魯克陷落的悲劇，也並不為自己辯解；他通過擺出辯論對手的許多自相矛盾和錯誤的說法使對方理屈辭窮。在下院就不信任議案進行表決時，丘吉爾以475票對25票再次獲得大勝。
這場風波雖已過去，但它使丘吉爾認識到，只有戰場上的勝利才能穩固自己的首相地位。他想要親自去開羅實地看看情況，但被艾登和佈雷肯等人極力勸止了。在7月裡，奧金萊克親自指揮著第八軍在阿拉曼建立起防線。當隆美爾的部隊打來時，由於當地不宜於坦克行進，限制了德軍裝甲部隊的威力。奧金萊克趁機組織了有力反擊，俘虜了好幾千德軍，使局勢穩定下來。7月下旬，羅斯福派霍普金斯、馬歇爾將軍和海軍上將金，到倫敦與英方會商下一步的戰略問題。因為英國的參謀長們固執認為1942年進攻歐洲條件不成熟，使馬歇爾關於及早開闢歐洲第二戰場的意見未能堅持下去。當這些意見匯總到羅斯福那裡後，他最後表態支持進攻法屬非洲。7月25日，作出了關於此次行動的最後決定。
8月初，丘吉爾對中東的視察終於成行，他由艾倫·布魯克陪同，並將老資格政治家史末資也請到開羅。丘吉爾在他倆的協助下，決定任命哈羅德·亞歷山大將軍接替奧金萊克的職務。本來還準備起用W．H．E·戈特將軍任第八軍軍長，但因為布魯克認為戈特過於勞累而傾向於任命伯納德·蒙哥馬利。此後不久，戈特將軍因座機被擊落而不幸罹難，遂由蒙哥馬利擔任了第八軍軍長。
8月10日深夜，丘吉爾直接從開羅飛往莫斯科，準備當面向斯大林通報關於改變在法國北部登陸開闢第二戰場的決定。這是一個微妙的、困難的、然而又不得不完成的任務，丘吉爾對於會受到何種對待心中無數，但對自己將要表達的主要意思則十分明確。
8月12日下午5時許，丘吉爾的座機降落在莫斯科的首都機場。蘇聯人給予丘吉爾以最高規格的接待，安排他住進了城郊一座豪華別墅。當天晚上，丘吉爾前往克里姆林宮拜會了斯大林。在「陰森而沉悶」的氣氛中，丘吉爾首先坦率地告訴斯大林，英美兩國政府認為，1942年不可能在法國北部登陸以開闢歐洲第二戰場。他提醒斯大林，在莫洛托夫訪英時，英方已通過備忘錄說明不能就1942年的行動作出承諾。斯大林陰沉著臉加以反駁，表明了他對這一決定的不贊同態度。隨後，丘吉爾又談到轟炸德國；繼而又談到開闢第二戰場的另外選擇，即準備10月份在北非實施的「火炬」計劃。丘吉爾以鱷魚作比喻，說明「火炬」計劃是打擊鱷魚柔軟的下腹部。斯大林此時又轉而高興起來，與丘吉爾長時間地討論了這一計劃的意義和理由。此後雙方又就英美空軍在蘇聯軍隊南翼取得制空權進行支援進行了討論。會談直到午夜才結束，此時丘吉爾欣慰地感到：「冰塊已經打開，通人情的接觸已經建立起來。」
第二天會晤時，斯大林向丘吉爾遞交《備忘錄》，責備英國政府拒絕1942年在歐洲開闢第二戰場，將使蘇聯全國輿論遭受巨大打擊，並妨礙蘇軍的指揮計劃。8月14日，丘吉爾以書面答覆指出：「1942年最好的第二戰場以及從大西洋開展的唯一可能的大規模戰役是『火炬』作戰計劃。如果它能在10月間實行，將比任何其他計劃對俄國更有幫助。」在這天晚間的宴會上，斯大林笑著向丘吉爾提及英國干涉俄國革命的事。丘吉爾問自己現在是否已得到寬恕，斯大林說：「這一切都已過去了，過去的事應該屬於上帝。」
8月16日清晨，丘吉爾乘飛機經德黑蘭返回英國，英蘇兩國領導人會談公報隨即發表，在全世界引起了強烈反響。公報說：
「會談就反對希特勒德國及其在歐洲的同夥的戰爭，作出了若干決定。對於這場正義的解放戰爭，兩國政府決心全力以赴，直至希特勒主義和任何類似的暴政完全消滅為止。會談是在熱誠和十分真摯的氣氛中進行的；這次會談使我們有機會重申，英蘇美三國完全依照三國間的同盟關係，已結成親密的友誼，達成相互的諒解。」
這次英蘇首腦會晤，使丘吉爾與斯大林之間建立起並在戰爭中一直保持著一種「密切而又嚴肅」的關係，對雙方之間加強聯繫、增進理解、相互配合、保證取得戰爭勝利具有極為重要的意義和作用。
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