5月13日，丘吉爾第一次作為首相出席了下院的會議。他在政府的前排議席上就坐，他的兩邊分別坐著張伯倫和艾德禮。他在會上發表了簡短的就職演講，宣佈了新政府的政策。他說：
「我沒有別的，只有熱血、辛勞、眼淚和汗水貢獻給大家。……你們問：我們的政策是什麼？我說：我們的政策就是用上帝所能給予我們的全部能力和全部力量在海上、陸地上和空中進行戰爭；同一個在邪惡悲慘的人類罪惡史上從未見過的窮凶極惡的暴政進行戰爭。這就是我們的政策。你們問：我們的目的是什麼？我可以用一個詞來答覆：勝利——不惜一切代價去爭取勝利，無論多麼恐怖也要去爭取勝利；無論道路多麼遙遠和艱難，也要去爭取勝利；因為沒有勝利，就不能生存。」最後丘吉爾呼籲道：「我滿懷興奮和希望，擔負起我的工作。我深信，人們不會讓我們的事業遭到失敗。在這個時候，我覺得我有權利要求大家的支持。我說：起來，讓我們把力量團結起來，共同前進！」
勞合·喬治在發言中對丘吉爾表示了最良好的祝願。他稱讚丘吉爾「閃爍著天才的智慧，無所畏懼的勇氣，對戰爭有深刻的研究，在作戰與指揮上饒有經驗」。工黨在下院的發言人裡斯·史密斯報告了在伯恩默思舉行的工黨大會的投票結果，以240萬票對17萬票的壓倒多數贊成工黨參加聯合政府。在不多的幾個發言中，幾乎一致表達了對新政府的支持，只有和平主義的獨立工黨議員詹姆斯·麥克斯頓一個人表示反對，並堅持要求下院進行表決。投票結果表明，丘吉爾的新政府以381票對0票贏得了舉國一致的支持。
為了避免新舊政府交替過程中出現不愉快的事情，丘吉爾十分注意照顧張伯倫的情緒。他在11日就致信張伯倫說：「一個月內誰也不變動住處。」丘吉爾在海軍部內設立了他的臨時總部，把張伯倫和哈利法克斯請到海軍部作戰室商議重大問題，採取緊急措施，作出了拘留敵國僑民，設法防止敵人的滑翔機在英國的開闊地帶著陸等決定。
一開始，哈利法克斯認為丘吉爾知識面有缺陷，性格易衝動，擔心他不能秩序井然地、高效率地開展工作。但他很快就發現自己的擔心是多餘的：「在兩個星期內，一切都變了過來。我懷疑白廳在看法上和辦事速度上是否也發生了如此迅速的變化……。在短短幾天時間內，就樹立起一種緊迫感，人們實際看到，受到尊重的公務人員在走廊裡匆匆來去。任何延誤都不能得到寬容；電話交換台的工作效率成倍成倍地提高；參謀長聯席會議幾乎在不間斷地舉行；取消了定點辦公時間，週末休假也被取消了。」
丘吉爾任命莫爾頓少校和林德曼教授為自己的私人助理。布倫丹·佈雷肯未得到正式任命，但這只不過是他更願意作為一名親密朋友非正式地發揮作用。丘吉爾從海軍部調來埃裡克·西爾擔任首席私人秘書，另外從唐寧街調過來幾位私人秘書。一些新近才與丘吉爾打交道的人往往不能適應他的工作習慣。他常常工作到深夜，睡得很晚；早上通常8點鐘醒來，躺在床上讀報紙、公文和電報；然後躺在床上接見下屬，口授各種命令和指示；到了中午他從不放棄早在年輕時去古巴採訪中養成的午休習慣；只有下午到晚上他才起來出席各種會議和有關活動。
丘吉爾此時面臨的形勢非常嚴峻。德國人在歐洲大陸的進軍十分順利，勢如破竹，不僅荷蘭和比利時人無法阻擋，就連一直被視為歐洲最強大的法國陸軍也敗下陣來。德軍的裝甲師團和轟炸機群蜂擁而來，從比利時境內越過阿登山脈和馬斯河，於5月14日衝破了法軍在色當和迪南的防守陣地，把法國第二軍和第九軍打得落花流水，潰不成軍。德軍的這一勝利不僅威脅著被牢牢牽制在北部的盟軍後方，也使東南邊德法邊境上耗資巨大、號稱固若金湯的馬其諾防線成為廢物。5月14日晚，荷蘭軍隊向德軍投降。局勢非常危急。法國總理雷諾給丘吉爾發來電報，聲稱法國陸軍已頂不住德軍坦克與轟炸機的聯合進攻，請求再派10個以上的空軍中隊進行增援。丘吉爾認為，「在我們帝國的心臟進一步暴露在敵人面前之前，我們應該等一等再說」。因此英國方面的決定是，準備派出10個空軍中隊，但其中6個中隊最終是否派出，要根據戰局的實際發展而定。
但在第二天清早給丘吉爾打來的電話中，這位法國總理不再提要求增援的事，他沮喪地告訴丘吉爾：「我們被打敗了，我們打輸了這場戰爭。」丘吉爾不敢相信自己的耳朵，遲疑了一下後他反問道：「不可能這麼快吧？」但是雷諾在電話中幾次重複了剛說的話，於是丘吉爾說，他準備當天親自去法國與雷諾面談。
此時丘吉爾已預感到法國最終將會一敗塗地，英國不久就將失去最後一個主要的盟國。因此他在成行前，即5月15日下午起草了向羅斯福總統緊急求援的電報。這一舉動雖經內閣同意，但為了保持聯絡的非正式性質，署名仍用的是「前海軍人員」。電報說：
「我雖然變換了職務，但我相信你不願意中斷我們之間的密切的私人通信。正如你必然知道的那樣，局勢已迅速地惡化了，敵人在空中顯然佔了優勢，他們的新技術正在法國人的心中產生深刻的印象。我本人認為，地面戰爭才剛剛開始，我很想看到群眾都參加戰爭。直到目前為止，希特勒還是在用特種坦克部隊和空軍作戰。那些小國簡直像火柴桿一樣，一個一個地被粉碎了。雖然還沒有肯定，但我們必須預料到，墨索里尼也將急急忙忙地插手進來參加對文明國家的劫掠。我們預料，在不久的將來，我們這裡會受到空中襲擊以及傘兵和空運部隊的襲擊。我們對此已有所準備。如果必要的話，我們將繼續單獨作戰，我們是不怕單獨作戰的。
「但是，總統先生，我相信你會認識到，美國的呼聲和力量如果壓抑得太久，也許就起不到什麼作用了。你將看到一個完全被征服的納粹化的歐洲很快就會出現在眼前，這個壓力也許是我們承受不了的。我現在要求的是：你宣佈非交戰狀態，這就是說，你們除了不實際派遣武裝部隊參戰外，將盡一切力量幫助我們」。接著丘吉爾提出，要美國借用「四十或五十艘較舊驅逐艦，以彌補我們現有艦隻和我們從戰爭開始時就著手建造的大批新艦艇服役之前的差缺」。此外，希望美國提供數百架最新式作戰飛機以及一批急需的防空設備、彈藥和鋼材。丘吉爾還說：「只要我們還能付美元，就繼續用美元購買；但是我有理由深信：即便我們付不出錢，你也會照樣把物資供給我們的。」
5月15日下午5時半，丘吉爾飛抵法國巴黎。在政府所在地凱多塞，他發現政府各部已在焚燒文件卷宗。他見到法國政府的主要人物雷諾、達拉第、博杜安和甘末林等「都愁容滿面」。丘吉爾詢問「事情究竟嚴重到了什麼程度」，甘末林將潰敗的慘狀作了介紹，並說已無法進行反擊了。沉默了一段時間後丘吉爾又問：「戰略後備人員在哪裡？」甘末林搖了搖頭，聳了聳肩，回答說：「一個也沒有了」。丘吉爾被驚呆了，他後來曾對此寫道：「我不得不承認，這是我一生中聽到的最意外的事情之一。」甘末林又要求提供空中支援；丘吉爾考慮後，要求內閣按法軍要求的10個中隊派出殲擊機，「以便給法軍以恢復勇氣和力量的最後機會。我們如果拒絕法國人的要求並因此而招致敗績，我們將愧對歷史。」
晚上，丘吉爾向幾位法國領導人作了長篇講話。博杜安曾記述道：「他向他的同行們指出：如果法國被入侵和被打敗了，英國仍將繼續戰鬥。……他的這些話對保羅·雷諾產生了強烈影響，使雷諾增強了信心。丘吉爾是位抗戰到底的英雄。」第二天上午丘吉爾回倫敦後，深受鼓舞的雷諾作出了一項拖延已久的決定，解除達拉第的國防部長一職由自己兼任，同時請貝當元帥出任副總理，任命喬治·蒙代爾為內政部長，還以魏剛將軍替換了總司令甘末林。
5月18日，丘吉爾收到羅斯福回電，除了借用四五十艘軍艦需國會授權，尚不能辦理外，其他要求羅斯福都願意鼎力相助。雙方還決定互派軍事代表團，以便進一步加強聯繫與合作。
5月22日，丘吉爾再飛巴黎參加最高軍事委員會會議；還在萬森城堡的法軍總司令部會見了魏剛，對他留下了「堅定、果斷和出奇的活躍」的印象。丘吉爾與法國領導人進行了討論後，同意了魏剛南北軍隊會合的計劃，又於第二天飛回倫敦。
但是，從索姆河南部地區發起的攻勢未能奏效，由戈特勳爵指揮的英國遠征軍的北翼陣地也因比利時軍隊的潰退而陷於困境；5月25日英法聯合在阿臘斯北部舉行的反攻被德軍挫敗；5月26日，臨時被任命為準將的戴高樂率第四裝甲師和6個營的步兵向阿布維爾發動了成功的進攻，但由於缺乏增援和空中掩護，他所取得的戰果未能鞏固；5月27日，比利時投降；5月30日，戴高樂被迫南撤。由於戰事發展不利，英國陸軍部已於5月26日命令戈特勳爵打開通向海邊的通道，命令駐守加來的英軍堅守到底，從南邊給予保護，以便從敦刻爾克「撤出盡可能多的人」。此時，沿海的許多港口都已落入德軍手中或處在德軍炮火的射程之內。約有40萬英法盟軍被迫收縮在敦刻爾克周圍的一小塊袋形地區，前有大海，後有追兵，似乎面臨不可避免的滅亡的命運。但奇怪的是，在5月24日，希特勒發出了要坦克部隊停留在運河一線，停止向前推進的命令，使盟軍獲得了一個意外的重要喘息機會，爭取時間鞏固了敦刻爾克周圍的袋形陣地。
5月26日晚上7時許，英國海軍部根據丘吉爾的指示，發出開始執行代號為「發電機計劃」的敦刻爾克大撤退的通知。861艘從巡洋艦、驅逐艦到小帆船等各種類型、各種動力的船隻都投入了從敦刻爾克撤退盟軍的緊急行動。據統計，頭四天總共撤退了131606人；5月27日7669人；28日17804人；29日47310人；30日，58823人。這四天中，德軍最高統帥部的公報曾反覆宣稱，「在阿托瓦的法軍的命運已經決定了」，「被迫退入敦刻爾克周圍地區的英軍在我們集中進攻之下正走向毀滅」。德國人原以為，只有一些小船對希望撤離的盟軍作用不大；但到了5月30日，德國陸軍總司令勃勞希契和總參謀長終於發現了這些小得可憐的船的重大作用和意義。在拚命進攻和猛烈轟炸下，盟軍袋形陣地仍巍然不動，德國人只能眼睜睜地看著盟軍部隊在他們的眼皮底下逃到英吉利海峽對岸去。
由於敵人已經察覺而無保密的必要了，英國海軍部乾脆公開號召沿海居民都投入營救活動。許多有船的人紛紛自願前來，更加快了撤退速度，使5月31日的撤退人數達到68000多人。就在這一天，丘吉爾第三次飛往巴黎出席最高軍事委員會會議。這次會議決定盟軍從挪威納爾維克撤退以避免更大的損失；擬定了一旦意大利參戰就對其進行海空聯合襲擊的計劃。丘吉爾在會上還努力避免法國人產生誤會，強調在敦刻爾克的英軍和法軍「撤退必須相互臂挽著臂合力進行」。他不安地注意到，法國方面繼續戰鬥的熱情和信心比上次有所減弱，尤其是貝當元帥反應冷淡甚而懷有敵意。
敦刻爾克的撤退仍在繼續進行。甚至海軍部地圖室主任皮姆海軍上校和他的兩三個同事也在四天時間裡駕著一艘荷蘭小船運回800多人。為了鼓舞大家的鬥志，丘吉爾向政府官員們發出通令說：「在這黑暗的日子裡，如果政府中所有的同僚以及重要官員能在他們的周圍保持高昂的士氣，首相將不勝感激；這不是說要縮小事態的嚴重性，而是要我們對我們的能力表示信心，我們有堅定不移的決心繼續作戰，直到把敵人企圖統治整個歐洲的野心徹底粉碎為止。」到6月4日，共有338226名英法官兵從敦刻爾克撤到了英國。但由於條件所限，這些部隊只攜帶了步槍等輕武器，而大部分重武器以及大批軍需品和裝備都不得不丟在了敦刻爾克。
6月4日，丘吉爾在下院通報了敦刻爾克撤退取得的巨大成功。他認為，「敦刻爾克海灘的戰鬥經過，將彪炳在我們所有的史冊中」。但是他也清醒地認識到：「我們必須非常慎重，不要把這次援救說成是勝利。戰爭不是靠撤退打贏的。」隨即他又給予了肯定：「這次援救中卻孕藏著勝利，這一點應當注意到。這個勝利是靠空軍獲得的……，我們所有各種型號的飛機……和我們所有的飛行人員都證明比他們現在面臨的敵人要優越。」最後他發表了這篇演說中最為精彩、最震撼人心也流傳最廣的著名戰鬥宣言：
「歐洲大片的土地和許多古老著名的國家，即使已經陷入或可能陷入秘密警察和納粹統治的種種罪惡機關的魔掌，我們也毫不動搖，毫不氣餒。我們將戰鬥到底。我們將在法國作戰，我們將在海上和大洋中作戰，我們將具有愈來愈大的信心和愈來愈強的力量在空中作戰；我們將不惜任何代價防衛本土，我們將在海灘上作戰，我們將在敵人登陸的地點作戰，我們將在田野和街頭作戰，我們將在山區作戰；我們決不投降；即便我們這個島嶼或這個島嶼的大部分被征服並陷於飢餓之中——我從來不相信會發生這種情況——我們在海外的帝國臣民，在英國艦隊的武裝和保護之下也將繼續戰鬥，直到新世界在上帝認為是適當的時候，拿出它所有的一切力量，來拯救和解放這個舊世界。」
6月5日，法國總理保羅·雷諾為了挽救軍事頹勢，將改任外交部長的悲觀派達拉第解職；同時任命主戰派戴高樂為國防部副國務秘書，並派他出使倫敦，向丘吉爾表明抗戰決心和要求援助。次日上午，戴高樂接到通知後立即出發了。6月9日，戴高樂在英國首相官邸第一次會見了丘吉爾。丘吉爾給戴高樂留下了極為深刻的印象。他後來寫道：「大不列顛由這樣一位勇士來領導，決不會屈服。我覺得丘吉爾是個足以擔當最重大和最偉大任務的人。他對事物正確判斷，他的高度文化素養，他對有關的事、國家和人的瞭解，以及對戰爭的激情，在他身上都得到了充分體現。最突出的是，他的天性是個堅決果斷、無所顧忌、敢於去行動、冒險和承擔責任的人。總之，我覺得他是一位合格的帶路人和領導人。這就是我的最初印象。」但丘吉爾也很讓戴高樂失望，因為丘吉爾不能確定撤下來的英國軍隊何時才能在重新裝備後重返法國戰場，也堅決拒絕了增派空軍中隊去法國的要求。
6月10日，墨索里尼為了在瓜分歐洲時能處於更有利的地位，也向英法宣戰。德國軍隊的進攻更加勢不可擋。在雷諾與戴高樂與堅決主張投降的魏剛元帥激烈爭吵之後，法國政府撤離巴黎。11日，當雷諾和戴高樂到達奧爾良後，他們意外得知丘吉爾將飛抵法軍總司令部所在地布裡亞爾；使他們極為生氣的是，這是魏剛自作主張發出的邀請。英法最高軍事委員會會議在一派悲觀氣氛中進行。會議雖然擬訂了建立布列塔尼防線的臨時計劃，但丘吉爾心裡也清楚，法國的抗戰不會堅持太久。所以在他第二天離開布裡亞爾時，特別對雷諾強調說：「萬一局勢出現新的變化，在您作出任何足以影響法國第二階段戰局的決定之前，我請您務必通知英國政府。英國政府的成員必將立刻前往您所指定的任何地方，去和你們共商新的局勢。」這天下午法國政府在康吉召開會議，會上主戰派和求和派各執己見，無法形成決議。雷諾提議請丘吉爾來就戰或和發表意見，得到了大家的同意。於是丘吉爾又被邀於6月13日前往現政府所在地圖爾開會。這是他自5月15日以來在一個月內第五次飛往法國了。當丘吉爾一行到達時，沒有人來迎接他們，甚至他們的吃飯都成了問題。他們只好自己借了一輛車找到法國政府的臨時駐地。會議開始後，雷諾出人意料地提出，法國已經無法繼續這場戰爭；他問英國能否解除法國在3月28日最高軍事委員會上的承諾，即英法在未經相互磋商和一致同意以前，決不單獨進行停戰或媾和的談判。丘吉爾則激動地表示：「我們必須戰鬥。我們將戰鬥下去。我們要求我們的朋友也繼續戰鬥下去。……不論怎樣，英國政府準備繼續抗戰。我們相信我們定能粉碎希特勒和他的政權。我們不會改變我們的戰爭目的。我們要永遠摧毀這個制度，我們決不接受任何來自它的和平建議。否則，這將是又一次的慕尼黑和布拉格被侵佔。不，戰爭將繼續下去。它只能以我們被消滅或我們勝利而告終。」他說完沉默了一會，然後正視著雷諾，對他說：「這就是我對您的問題的回答。」由於雙方無法談攏，於是丘吉爾要求雷諾先向羅斯福總統去電說明當前的嚴重局勢，在接到回電前暫不作其他考慮。會議草草收場，丘吉爾當晚飛返倫敦。在此後的4年中他再沒有機會訪問法國了。6月14日，未設防的巴黎被德國第十八軍團佔領。
6月16日，英國內閣決定，只有當法國政府能將它的艦隊在談判期間立即駛往英國海港的前提下，英國才能同意法國政府去尋求停戰的條件；但這一行動與英國政府無任何關係。這一天戴高樂又到了倫敦，他與英國外交部的范西塔特等人起草了一份成立英法聯邦的方案，並在與丘吉爾共進午餐時向他提了出來。本來對此計劃抱懷疑態度的丘吉爾，為了鼓勵法國政府抗戰到底，不僅表示贊同，甚至還打算再次親赴法國與雷諾面商。但他未能成行，因為此時雷諾的政府已陷入危機，當天晚上雷諾就辭職了。以貝當元帥為首成立了新政府，投降成了遲早的事。17日，匆匆回國一天的戴高樂又來到倫敦，通過英國廣播公司號召法國人民繼續戰鬥。
6月18日，丘吉爾在下院的演講中說：
「魏剛將軍所說的『法蘭西之戰』現已宣告結束。我預計『不列顛之戰』就要開始了。……因此，讓我們勇敢地承擔起我們的責任，我們要這樣勇敢地承擔，以便在英帝國和它的聯邦存在1000年之後，人們也可以這樣說：『這是他們最光輝的時刻。』」
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