在闊別了24年之後，丘吉爾又回到海軍部工作，心情十分迫切。剛接受任命，等不得在王宮行吻手禮，他就捎話給海軍部說，他將在當天下午6點到部視事。海軍部立即電告各海軍艦隊：「溫斯頓回來了。」
他對海軍大臣的辦公室仍然相當熟悉，但對海軍部的大批高級軍官卻比較陌生。在他上一次任海軍大臣時，這些人都還是中級軍官。他任命布倫丹·佈雷肯為私人政務秘書；請林德曼教授幫助建立了統計處；還在自己的房間附近設立了高級作戰室，以便掌握艦隊的調遣分佈和商船運輸情況。他請海軍部侍從副官C·B·湯普遜海軍中校每週二安排一次聚餐會，以便可以定期見到各部門官員。
在他剛到海軍部不久，因為「雅典娜」號被魚雷擊沉，其中有不少美國人遇難，美國總統羅斯福曾給他打來電話交換情況，這是丘吉爾第一次與羅斯福通話。9月11日，羅斯福還以個人名義寫信給丘吉爾說：「我希望你和首相瞭解，如果你們有什麼事要告訴我，我隨時歡迎你們直接和我聯繫。你可以在任何時候把封好的信，通過你們的外交郵袋或我的外交郵袋寄給我。」丘吉爾立刻以「前海軍人員」的名義給羅斯福總統回了信。此後他一直與羅斯福長期保持著通信聯繫，雙方來往信件達千封之多。
英國對德宣戰之後到1940年4月這段時間裡，實際上處於一種宣而不戰的狀態，生怕刺激了德國人會妨礙將來的議和，因而在歷史上這一時期被稱為「晦暗不明的戰爭」或者「奇怪的戰爭」。只有丘吉爾主持的英國海軍部是個例外。他上任以後，把全副精力都投入了海軍部的各項工作中去，每天夜以繼日地忙碌著，時間往往長達十八、九個小時。為了保持航線暢通，保證軍用物資以及人民生活必需品的供應，他組織建立了商船護航制度，並為商船裝備了反潛大炮以防止敵人潛艇襲擊。他視察了英國沿海各基地的艦隊。9月14日，他北上視察本土艦隊，同時想對斯卡帕灣加以考察，試圖為護航艦隊落實一個適當的根據地。丘吉爾乘坐本土艦隊司令、海軍上將查爾斯·福布斯爵士的旗艦「納爾遜號」，視察了斯卡帕灣和停泊在埃韋灣的其他艦隻。他回顧了25年前的另一次視察，與今天兩相對照，他認為：「嚴格的軍紀，優良的作風，威武的姿態，以及禮儀上的慣例，這一切都沒有變。但完全不同的一代穿上了軍裝，走上了崗位。唯有戰艦絕大部分還是我在任期間建造的，沒有一艘是新的。」不僅裝備陳舊，而且數量不足。丘吉爾驚訝地發現，像「納爾遜號」這樣的巨型戰列艦，竟連一艘負責護衛的驅逐艦都沒有。而二十多年後的今天，由於軍事技術的進步，戰艦受到了來自水下潛艇和空中飛機的更大威脅。綏靖政策荒廢的歲月和眼前的嚴重情況都使他的心情格外沉重。
當他於19日晚乘火車回到倫敦時，海軍部第一海務大臣、海軍上將達德利·龐德爵士親往尤斯頓車站迎接他，並向他報告了「無畏號」航空母艦在布里斯托爾海峽遭魚雷襲擊下沉，艦上1260名官兵中約有500人喪生的不幸消息。丘吉爾當即決定允許新聞界報道這一事件。他隨後向下院通報了建立商船護航制度、武裝商船以自衛，以及消滅德國潛艇的戰鬥情況。丘吉爾認為，反潛艇鬥爭是「一場殘酷的、大規模的和艱苦的搜索與驅逐戰、伏擊與計謀戰，以及科學與航海技術戰。」儘管形勢嚴峻，他還是滿懷信心。他的發言受到下院的高度評價。艾德禮稱讚這是一篇「堅定有力的聲明」；辛克萊認為他的「罕見有力的演說，是一位戰鬥的大臣發表的一篇戰鬥演說，這篇演說對處於戰爭時期的這個國家的議會和人民來說，是一劑強有力的和合乎時宜的滋補藥」。
10月中旬，一艘德國潛艇成功地穿越斯卡帕灣的防線，擊沉了拋錨停泊的「皇家橡樹號」戰艦，有786名官兵陣亡。由於丘吉爾上任時間很短而未被追究責任。對此，海軍元帥羅傑·凱斯爵士發表看法說：「在我看來，我確信全部海軍將士都同意這種意見，即如果這位高貴的先生在戰前幾個月就任海軍大臣的話，也就不會發生我們任何一個海港處於無準備狀態這樣的問題。」
為了重樹海軍的形象，鼓舞士氣，海軍部組織了一支由航空母艦和戰列艦組成的艦隊，搜索在南太平洋襲擊商船的德國戰艦。一艘名叫「施佩伯爵號」的小型德國戰艦在12月13日與一支由巡洋艦組成的英聯邦巡邏護航艦隊相遇。在亨利·哈伍德准將的巧妙調遣下，三艘只裝備了6英吋和8英吋口徑大炮的英方巡洋艦，將裝有11英吋口徑大炮的德艦擊成重傷，使它被迫逃往中立國烏拉圭首都蒙德維的亞港內，但它只被允准停泊72小時。英方哈伍德將軍的「埃克塞特號」巡洋艦也因受傷被迫放棄了追擊，只有另兩艘巡洋艦封鎖了港口。在12月17日德國戰艦被迫離港之前，英國主力艦「坎伯蘭號」重型巡洋艦也趕到了。鑒於逃生已無可能，德國「施佩伯爵號」戰艦艦長下令自爆戰艦，艦長本人也自殺了。
這一以小勝大的出色戰績在英國引起了熱烈的反響。當其中的兩艘英國軍艦「埃克塞特號」和「阿傑克斯號」於1940年2月中旬返回母港時受到隆重歡迎。國王在倫敦檢閱了兩艦的全體官兵並為他們授勳。隨後倫敦市長在市政廳為他們舉行了招待午宴。恰好這時傳來消息說，英國驅逐艦「科塞克號」冒險闖入挪威領海，從德國補給艦「奧爾特馬克號」上救出了299名英國戰俘。這也是一件令人高興的事情。但由於侵犯了挪威的中立，丘吉爾不得不「向外交部施加適當的壓力」，使這一事件由政府表示認可。
除了主持海軍部的工作之外，作為戰時內閣的成員，丘吉爾自1939年9月中旬起，幾乎天天出席戰時內閣的各種會議，就全局性的問題進行質詢和發表意見。在丘吉爾的敦促下，內閣同意了將陸軍建制增加到55個師，以便在必要時從西線援助法國。他還擬定了「凱瑟琳行動」計劃，以便為設想中的開闢北方戰線的戰艦進行支援和護航。他另有兩項秘密計劃，一項是建造在佈雷區和其他障礙物中開闢道路的巨型挖掘機的「耕耘者計劃」；另一項是在萊茵河投放漂浮水雷的「皇家海軍陸戰隊計劃」。他還想在挪威沿海及「入口水道」設置水雷，以切斷可能從納爾維克港將瑞典的鐵礦石運往德國的航線。但由於涉及到侵犯挪威中立地位的問題，因而遭到外交部和自治領事務部的反對。
11月末，在泰晤士河口的河灘上，發現了一個德國磁性水雷。海軍部派出一個勇敢的技術小組，想方設法拆開了它，揭示了它的秘密。從此以後，英國的船隻上都裝上了各種消磁裝置。
在英國解決這一技術難題的同時，蘇聯為在其西北部提供一條更有效的防線，在收服了拉脫維亞、立陶宛和愛沙尼亞之後，又向芬蘭發起了進攻。芬蘭人開始時進行了成功的抵抗，但後來卻無法頂住蘇聯紅軍的強大壓力。在芬蘭呼籲下，國際聯盟於1939年12月作出了譴責蘇聯的決議並將其開除。英法兩國在經過長時間的辯論後，提出了一項從挪威和瑞典借道援助芬蘭的計劃，但挪威和瑞典遲遲不表示同意。拖了幾個月後，芬蘭在外無援兵的情況下，被迫於1940年3月13日按照蘇聯開出的條件簽訂了和平協議。這一事件在一定程度上影響了法國國內的政治形勢，使達拉第政府倒台；以保羅·雷諾為首組成了新內閣。在此期間，丘吉爾於2月間曾陪同張伯倫前往巴黎出席最高軍事委員會會議。此行使他瞭解到，法國在開闢西部戰線上毫無積極性。
1940年4月，英國的戰爭領導體制發生了一些變化。由於陸、海軍大臣直接參加戰時內閣，使國防協調大臣一職成為多餘。擔任該職務的查特菲爾德勳爵辭職後，政府公告明確表示不準備派人接任，而打算由丘吉爾以資歷最久的軍務大臣的身份，主持軍事協調委員會。於是丘吉爾從4月8日起便擔任了會議主席。丘吉爾發現，他這個主席實際上無任何權力；而且指揮戰爭的機構層次太多，運轉太慢，容易產生分歧。「一切問題都必須解釋又解釋，等到這個程序完成以後，整個局勢往往早已發生了變化。」這種情況不能適應瞬息萬變的戰爭形勢，很易於誤事。丘吉爾認為，只有首相才有權威主持軍事協調委員會。於是他在15日請張伯倫擔任了主席。
在此期間，戰時內閣曾就丘吉爾的兩項佈防水雷的計劃爭取法國的支持。對在萊茵河投放漂浮水雷的「皇家海軍陸戰隊計劃」，由於雖已下台但仍很有權勢的達拉第擔心這樣會引起德國報復而加以反對，遭到否定。英國決定先實施在挪威沿海佈雷，但行動的日期由4月5日推到了8日。就在8日夜晚，德國軍隊同時向挪威和丹麥發動了進攻。
此前，4月5日晚上，德國駐奧斯陸公使邀請了一些包括挪威政府成員的顯要人物，觀看德國征服波蘭經過的電影。電影在轟炸華沙的恐怖場面達到高潮的同時，推出了「對於這種結局，他們應該感謝他們的英、法朋友」的字幕，然後就結束了。這個結尾對挪威政府是意味深長的；而挪威政府也想努力保持自己的中立地位。所以，當得知英國海軍4月8日的佈雷行動後，當天挪威外交部的精力都花在了起草對英國政府的抗議上。
但是事實說明：「挪威嚴格遵守中立是造成了它現在所遭受的痛苦以及我們只能給它有限援助的原因。」從德國方面的行動看，「奇襲、殘酷和準確，這些都是進攻無辜的和毫無防禦的挪威時表現出來的特點」。德國軍隊乘著海軍的驅逐艦，在按照常規駛回挪威的實際上裝滿了軍火和補給品的礦石運輸船的掩護下，輕而易舉地攻佔了納爾維克等港口。在48小時之內，挪威的主要港口均落入德軍手中。與此同時，德軍從陸路大舉進犯丹麥。武裝力量弱小的丹麥無法進行有效抵抗，很快被德軍佔領。哥本哈根機場成了德國人向挪威運送增援的最好基地。
英國海軍與德國海軍在挪威沿海一帶進行了殊死的戰鬥。4月9日，5艘英國驅逐艦進入納爾維克港灣，憑著出其不意的有利條件，將兵力上佔優勢的德國驅逐艦擊沉了兩艘，擊傷了好幾艘。但在成功地進行了三次襲擊後，返回途中與增援的德國戰艦相遇，在德軍重型大炮的轟擊下，英國海軍的「獵人號」被擊沉，「哈代號」受創後擱淺，另外兩艘也都受到創傷，跟著「哈沃克號」撤向公海。10日，英國海軍艦隊繼續封鎖所有的入口處，同時海軍飛機襲擊德國艦隊獲得成功，將德國巡洋艦「克尼希堡號」炸沉了。在戰鬥的第一個星期內，英軍潛艇至少擊沉了9艘敵人的運輸艦和供應船，使德軍喪失了大批海員。但是英國人自己的損失也較嚴重。
這段時間裡，丘吉爾日夜操勞，極度疲乏，差點沒有累倒。尼科爾森在日記中對他4月11日在下院報告戰況時的情形這樣寫道：
「當他站起來講話時，顯得非常疲倦。開始時他作出一副發表演講的架勢，繼而就沉溺於含糊不清的修辭之中，還伴以令人厭倦的嘲笑，我很少看見他這樣被動……。他支支吾吾，把報告草稿的次序都搞錯了，戴錯了一副眼鏡，又到處亂摸那合適的一副；講話時，他要講的是『丹麥』，卻又一再說成『瑞典』，一出又一出，成了一次拙劣的表演。」
兩天後，即4日13日，英國海軍又取得了一次勝利。
「沃斯帕特號」戰列艦在9艘驅逐艦護衛下，進入佛斯特峽灣，在納爾維克港外的海戰中，一舉消滅了8艘德國驅逐艦，而英國海軍未損失一隻艦艇。德國以犧牲大部分艦隻為代價，將英國海軍的主力吸引在挪威北部。但他們在挪威中部和南部的陸上進軍則十分順利，力量迅速增強。盟軍曾試圖攻佔中部的特隆赫姆，丘吉爾就此向最高軍事會議說明了參謀部制定的計劃並得到內閣批准。但後來因為三軍參謀長觀點變化，這個代號「鐵錘」的計劃被迫放棄。新的鉗形攻勢計劃在執行過程中由於德軍飛機的狂轟濫炸，加上惡劣的自然條件，終於未能成功。最後英國軍隊「在特隆赫姆，是失敗了！在納爾維克，是進退維谷！」5月，當歐洲大陸上新的戰事爆發以後，盟軍被迫放棄「經過艱難困苦所贏得的一切」，從挪威全面撤退。
在挪威戰役付出沉重代價仍令人失望地失敗之後，英國國內「引起了深刻的騷動」。反對黨要求對戰爭的形勢進行辯論。5月7日，關於挪威軍事行動的辯論在下院舉行。下院的議員們情緒激昂，反對張伯倫繼續執政的傾向逐漸趨於明朗化了，張伯倫的開場白在敵意的嘲笑聲中被打斷。而無論是執政黨還是反對黨的議員都以激憤的態度爭相發言，矛頭直指張伯倫。發言者們都博得了整個下院的支持，四面八方的歡呼聲響徹議會大廳。
5月8日，辯論仍繼續進行。反對黨議員赫伯特·莫裡森在發言中宣佈，要求對政府舉行信任投票。老資格的自由黨人勞合—喬治的發言更為明確也更具決定性，他說：「我莊嚴地聲明，首相應該以身作則，首先作出犧牲，因為在這次戰爭中，沒有比首相犧牲自己的職位，更能對勝利作出貢獻的了。」在勞合—喬治說到「我並不認為海軍大臣對於在挪威發生的一切，應負全部的責任」時，丘吉爾立即聲明：「我對海軍部所作的一切，負完全的責任。」勞合—喬治則警告丘吉爾，不要為了掩護張伯倫而使自己變成一個防空洞。丘吉爾在最後發言中，仍然盡最大的努力為張伯倫進行辯護，但他的話不斷被反對黨尤其是工黨的議員所打斷，震耳欲聾的喧囂聲使人無法聽清丘吉爾的發言。不過議員們的憤怒顯而易見不是針對丘吉爾而是針對張伯倫的。
最後，在對政府的信任投票中，強烈地表現出對張伯倫及其內閣的不信任。政府雖然獲得了81票的多數，這一多數在平時也能保證政府不致倒台，但與過去政府擁有的兩百多票的多數比大幅度下滑，而且這是在要求社會各階層都作出犧牲的戰爭條件下，所以張伯倫也感到他不能再繼續執政了，而應該組成一個聯合政府。
5月9日，丘吉爾與艾登和金斯利·伍德共進午餐，他從伍德口中得知了張伯倫決定組織聯合政府並準備在必要時讓出首相位置。一直對張伯倫忠心耿耿的金斯利·伍德此時也意識到張伯倫及其親信不能很好地領導國家進行戰爭，因此他提醒丘吉爾說，如果張伯倫問及哈利法克斯是否宜於擔任首相時，丘吉爾應保持沉默，對張伯倫的想法不予鼓勵。當天下午，丘吉爾應召來到首相官邸，與張伯倫、哈利法克斯一起會晤了反對黨領袖艾德禮和格林伍德，探詢工黨對以張伯倫為首組織聯合政府的意見。艾德禮和格林伍德儘管十分客氣，但未作出任何許諾，並明確暗示，正在伯恩默思舉行的工黨全國執行委員會將會作出對此不利的反應。
5月10日，在英國政治局勢尚未明朗的時候，傳來了德國進犯荷蘭、比利時和法國的消息。頭天晚上還在表示友好的德國，次日清晨既無任何借口，也未提出任何警告，就展開了閃電般的進攻。坦克、大炮排山倒海般地越過邊界，向低地國家的腹地推進。上午10時，金斯利·伍德告訴丘吉爾，張伯倫認為鑒於情況緊急，他應留任進行指揮；但金斯利·伍德認為恰恰相反，只有成立聯合政府才能應付新的危機；張伯倫接受了這一看法。11時，丘吉爾再次應召來到首相官邸。應召而來的還有哈利法克斯和馬傑森。張伯倫對他們說，鑒於工黨的反應，他已不可能出面組織聯合政府；同時他認為丘吉爾前一天的發言會妨礙丘吉爾得到工黨的支持。現在的問題是，在他提出辭職時，應向國王推薦誰來組閣。張伯倫問話的意圖很明顯，他希望由哈利法克斯出面組閣，但馬傑森拒不在丘吉爾和哈利法克斯兩人之間由誰繼任的問題上表態。丘吉爾也長時期一言不發，後來他在《第二次世界大戰回憶錄》中寫道：「在我的政治生涯中，我曾有過許多次重要的談話，而這次確實是最重要的一次。通常我滔滔不絕地談論，但這次卻緘默不語。」
在經過長時間的沉默之後，哈利法克斯終於說話了。他已明白丘吉爾不願由他組閣。而得不到丘吉爾的支持，組成聯合政府也是不可能的。正如歷史學家泰勒所說：「所有這些人都在丘吉爾的掌握之中。一旦他拒絕進入政府，這些人就會被憤怒的群眾風暴所埋葬。」因此這位被泰勒稱為「綏靖大公」的哈利法克斯勳爵說，由於他是上院議員，不適合在目前的戰爭條件下出面組織政府。這樣，組織聯合政府的責任就落在了丘吉爾的肩上。於是丘吉爾說，「我在國王命令我組閣以前，不準備和兩個反對黨中的任何一黨交換意見。」他以此巧妙地表明了他同意組閣的意圖。
隨後丘吉爾回到了海軍部。他看到剛從阿姆斯特丹逃來的荷蘭內閣的一些成員們，正在他的辦公室裡等待。這些人形容枯槁，精疲力竭，眼中流露出恐怖的神色。在與荷蘭內閣成員進行商討後，丘吉爾對在荷蘭附近的英國艦隊下達了大量命令，指示他們與荷蘭皇家海軍密切聯繫，共同阻擊入侵的德軍。而此時張伯倫仍在作最後的努力，他一面等待著來自工黨的新消息，一面讓他的私人政務秘書道格拉斯打電話，請外交部次官R·A·巴特勒勸哈利法克斯改變主意，同意出任首相。但巴特勒答覆說他無法完成這一任務，因為哈利法克斯已外出看牙去了。下午5時，艾德禮從伯恩默思打來電話說：「工黨準備作為一個正式夥伴在新政府中分擔責任。政府要由一名新首相領導，這位新首相應得到全國的信賴。」據說「由一名新首相領導」這句話是老資格工黨議員道爾頓提議加上的，這樣就毫不含糊地表明了工黨抵制張伯倫及其親信組織內閣的態度。於是，張伯倫立即向國王遞交了辭呈，並建議國王指定丘吉爾組閣。
丘吉爾很快就接到了要他6時入宮晉謁國王的通知。他後來回憶說，在來到王宮後，「我立即被引去覲見國王。國王陛下對我非常客氣，要我坐下。他以一種銳利的和奇妙的眼光注視了我一會兒，然後對我說：『我想你不知道為什麼我要找你來吧？』我順著他的情緒回答說：『陛下，我簡直想不出為什麼。』他笑著說：『我要請你組織政府。』我說我當然願意遵命」。據國王自己的記載，似乎他真地以為丘吉爾不知道被召見的意圖。但實際上，丘吉爾不僅對此十分清楚，而且早就認為這一重任是非他莫屬的。早在1939年8月中旬他從法國視察後回到倫敦時，他就請蘇格蘭場的警官湯姆森對他提供警戒。他曾就此說明道：「在那段等待時機的時間裡，我知道，如果戰爭爆發——誰還能懷疑這一點呢？——一副沉重的擔子將落在我的肩上。」此刻，他的預感應驗了。他告訴國王，他將立即邀見工黨和自由黨領袖；他還建議組織一個包括五六個閣員的戰時內閣，在午夜以前，他將把至少五人的名單呈交給國王。
當晚七點多鐘，丘吉爾約見工黨領袖艾德禮和格林伍德，在問清他們願意參加聯合政府後，建議工黨應在政府中占三分之一的職位，並請他們提供人選名單。丘吉爾請張伯倫以樞密院長的身份領導下院；請哈利法克斯留任外交大臣並參加戰時內閣；丘吉爾自己擔任首相兼國防大臣。大約10時左右，丘吉爾將五人名單呈報給國王。對政府其他各主要部門的任命是：海軍大臣亞歷山大、陸軍大臣艾登、空軍大臣辛克萊、軍需大臣莫裡森、大法官西蒙爵士、殖民地事務大臣勞埃德、勞工大臣貝文、財政大臣伍德、商務大臣鄧肯、戰時經濟大臣道爾頓。另外，由於考慮到飛機在未來的戰爭中對於英國這個島國的特殊重要性，在丘吉爾的堅持下，新成立了飛機生產部，請比弗布魯克出任首任大臣。當丘吉爾一直忙到次日凌晨3時上床休息時，他有了一種輕鬆之感。他後來回憶此時的心情時說：「我強烈地感到自己如釋重負。我終於獲得指揮全局的大權了。我覺得我好像是正在和命運一同前進，而我以往的全部生活，不過是為這個時刻，為承擔這種考驗而進行的一種準備罷了。在過去的十年中，我在政治上處於在野地位，因而使我擺脫了通常政黨之間的敵對情緒。我在過去的六年中所提出的警告，既頻繁而又詳盡，並且現在都已不幸而言中，所以，誰也不能對我非難，誰都不能指責我發動戰爭，或對戰爭缺乏準備。我想我對戰爭的全局有很多的認識，自己深信不會遭到失敗。因此，雖然我迫切地盼望天明，但我卻睡得很熟，而且不必在夢中去追求安慰，因為事實比夢想要美妙得多。」
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