幾天後，由德比勳爵提議，丘吉爾附議，張伯倫當選為保守黨領袖。此時丘吉爾與政府的關係已經有所改善，他不再在主要政策問題上同政府爭論不休，反而有時還能給予適當的支持。他對年輕的外交大臣艾登在處理國際衝突中採取的有力措施給予熱烈讚揚；對於政府在加強國防方面的努力給予堅定支持。1937年10月，他在斯卡巴勒舉行的保守黨全國聯盟的年會上說：「目前，政府正在對重整軍備問題作出巨大努力。……我們的責任是支持陛下政府的政策，在我們的權限內用各種手段加強國防和維護世界和平。在這裡，黨的團結是必不可少的。」新的一年開始後，丘吉爾又在《夜旗》雜誌上發表文章說：「用於防務的款項無疑正不斷從英國各個方面撥出，因此，歐洲主張政治和民主自由的朋友們無須用過於失望和恐懼的心情來看待現已開始的暗淡年份（1938年）。」
人們又在談論應該讓丘吉爾進入政府的事。陸軍大臣萊斯利·霍爾·貝利沙敦促張伯倫起用丘吉爾，但是張伯倫說：「如果我把他拉進內閣，他就會支配內閣，他甚至不給別人發表意見的機會。」
張伯倫不僅容不得性格剛毅的丘吉爾，而且很快就與外交大臣艾登產生了尖銳的矛盾。首先在性格和作風上，張伯倫與溫和、寬厚的鮑德溫不同，他對政府各部門都想進行有力的控制，甚至僅僅把大臣當作處理該部門事務的助手。更為實質性的分歧，在於兩人的外交觀點截然相反，張伯倫希望同德、意保持友好關係，所以遇事先想到妥協，不願得罪希特勒和墨索里尼；而艾登則深刻地認識到了法西斯獨裁者的危險和威脅，因而主張同蘇俄建立更密切的關係，聯合起來用堅決的手段甚至用戰爭制裁獨裁者。這種根本性的分歧使兩人之間的矛盾日益激化。
1937年7月，張伯倫沒有與近在咫尺的外交部通氣，就以自己的名義寫信給墨索里尼，希望改善英意關係，並表示可以承認意大利在埃塞俄比亞的地位。艾登認為尚未開始談判就主動放棄重要籌碼，實在太不明智。張伯倫不滿於外交大臣阻撓他與德意兩國談判的意圖，艾登則不理解首相在英國軍備還十分薄弱的時候，為何在同獨裁者尋找妥協中如此急切。
丘吉爾在外交政策方面的觀點與艾登是一致的，因此張伯倫與艾登的矛盾成為丘吉爾重新反對政府的轉折點。丘吉爾認為，張伯倫是「一個極其精明能幹、固執而自信的人。他和鮑德溫不同，他認為他對於歐洲整個局勢，甚至對整個世界都瞭如指掌。……他不論任財政大臣還是任首相，都嚴格控制軍事開支。在他的任期內，他是一切緊急措施的最有力的反對者。他對當代國內外所有的政界人物都有明確的判斷，他認為他完全能夠對付他們。他腦子裡充滿著這樣的希望：他要作為一個偉大的和平締造者而永垂史冊。可惜他捲入了其力量絕非他所能估量的洪流中，遇到了他毫不退縮但又無法抗衡的旋風。」
1938年1月11日晚，美國副國務卿韋爾斯先生拜訪了在華盛頓的英國駐美國大使林賽爵士。他帶去了羅斯福總統給英國首相張伯倫的一個密件。羅斯福在信中對於國際時局的日益惡化深感焦慮，因而他提議邀請一些政府的代表到華盛頓來，討論目前糾紛的根源以找出解決的辦法。羅斯福總統建議的實質，是利用美國的影響來促使主要的歐洲國家坐到一起，就全面解決當前國際危機的可能性進行磋商。羅斯福還要求暫時對此建議保密，等他得到「英王陛下政府熱誠贊助和全面支持後」，再向法、德、意等國提出。
艾登認為，英國應對這一建議持積極歡迎態度；但張伯倫的綏靖主義使他拒絕了這個建議。張伯倫的傳記作者法伊林教授評述說：「張伯倫深恐兩個獨裁者將不理睬這個建議，或者利用民主國家的結成一條陣線作為發動戰爭的借口。可是艾登回英國之後，他卻表示寧可冒這樣的危險，也不願失去美國的好感。這就出現辭職的最初的跡象。」
丘吉爾直到戰後也仍然對張伯倫的態度大惑不解：「這次拒絕了美國的建議——事實上確是拒絕了，也就失去了用戰爭以外的方法使世界免於暴政的最後一點點機會。眼光短淺而且對歐洲局勢又不熟悉的張伯倫先生，竟然妄自尊大到如此程度，拒絕了從大西洋彼岸伸過來的援助之手。時至今日，看起來仍令人感到驚訝。一個正直幹練的好心人，負責掌握國家命運和掌握依靠國家的一切人的命運，卻在這個事件中表現得毫無分寸，甚至連自衛的觀念也沒有，說起來實在可悲。即使到了現在，人們也很難設想出，當時究竟是什麼心理狀態使他採用那樣的外交姿態。」
導致艾登與張伯倫決裂的是與意大利會談問題。在意大利拒絕撤退在西班牙內戰中投入的5個師的所謂志願軍（其實是正規軍）的情況下，張伯倫同意了意大利提出的在羅馬舉行一般性會談的建議。而艾登表示強烈反對，他終於提出了辭職。張伯倫立即任命了和他觀點一致的哈利法克斯勳爵繼任外交大臣。
1938年2月20日深夜，就在艾登辭職後幾個小時內，丘吉爾得知了這令人黯然神傷的消息。在長期的接觸中，丘吉爾與艾登建立了深厚的友誼，在反對德、意軸心國干涉西班牙內戰問題上，在針對意大利潛艇冒西班牙之名襲擊國際商船而決定建立國際海軍巡邏體制的尼翁會議問題上，只要艾登採取堅決的行動，丘吉爾在下院總是支持他的。在丘吉爾看來，艾登是一個堅強的年輕人，「他代表英國民族的全部希望」，巍然屹立著頂住政府中的「一股毫無主見，動不動就屈服的潮流」。而現在他卻被迫辭職了。「我的心頓時沉了下來。一時間，我被失望的暗潮所淹沒。」在丘吉爾漫長的一生中，只有這一夜他被折磨得徹夜難眠，直到清晨，「我凝視著陽光慢慢地穿過窗戶，在我的心中看到了站在我前面的『死神』的影像。」
丘吉爾從此之後再次成為政府的反對派。在艾登及其副手克蘭伯恩發表辭職演說時，丘吉爾「高聲喝采，聲音之大使他因車禍留下的傷疤在他紫紅色的臉龐上顯出深深的痕跡」。在議會進行表決時，丘吉爾也不再投政府的支持票，而採取了棄權的作法。至少有20位原來支持政府的議員與丘吉爾站在一起。在議會之外，丘吉爾得到了更廣泛的支持。他在前一年參加了一個由知名人士組成的「保衛自由與和平中心」，還擔任了「新聯邦協會」的主席。現在這些團體更加活躍地開展活動，組織公眾集會。丘吉爾在這些集會上發表的演講中，反覆提倡建立一個維護世界和平的國際組織。他還認為，在這個「大聯盟」的國際組織中，不僅應包括法國，也應該包括蘇聯在內，以共同抗擊日趨嚴重的來自德國的威脅。
希特勒1936年3月以少量兵力重行佔領萊茵蘭的輕易得手，使他的膽子和胃口都越來越大了。1936年7月，他命令德國參謀部擬定一旦時機成熟就佔領奧地利的「奧托計劃」。1937年6月，他又命令將這個計劃具體化。1938年2月，希特勒將奧地利總理許施尼格召到貝希特斯加登，脅迫他簽署了一個協定，內容包括任命奧地利納粹黨頭目賽斯—英誇特為內政部長兼公安部長，大赦在押的納粹黨人並將該黨合併到政府創建的「保衛祖國協會」中去。3月11日，許施尼格被迫辭職。就在這一天，德軍開始實施蓄謀已久的「奧托計劃」，越過邊界迅速佔領了奧地利。這樣，德國就打開了通向捷克斯洛伐克的門戶，打通了向西南歐擴張的寬闊道路。
1938年3月18日，蘇聯提出舉行會議，希望商討在德國對世界和平有嚴重威脅的情況下國際聯盟用必要的手段和方法應付時局。法國對此反應冷淡。英國首相張伯倫此時已「放棄了對捷克斯洛伐克給予保證的念頭」，因而在下院的發言中拒絕了蘇聯政府的建議。張伯倫擔心蘇聯建議「將加強成立排他性國家集團的趨勢，就英王陛下政府看來，這種集團的成立，對歐洲和平的前途必然是有害的」。
希特勒對捷克斯洛伐克的侵犯也是蓄謀已久的。1937年6月，德國參謀部在將「奧托計劃」具體化之前，就已根據希特勒的命令草擬了入侵捷克斯洛伐克的計劃。1938年2月20日，希特勒在國會發表演說，第一次公開聲稱德國有責任去保護生活在捷克斯洛伐克境內的日耳曼同胞。1938年3月，他在進軍奧地利的途中，對德軍將領哈爾德說：「這樣一來，捷克人可不方便了。」西方民主國家承認了德國侵佔奧地利的事實，對希特勒加緊推行入侵捷克斯洛伐克是一種極大的鼓勵。
3月底，丘吉爾在政府的贊同下，去法國與其政府領導人進行探索性會談。他會見了包括法國總理勃魯姆、弗朗丹、保羅·雷諾和甘末林將軍在內的許多重要人物。由於法國國內政治上動盪不安，會談未取得什麼結果。不久，勃魯姆內閣倒台，由達拉第繼任總理，博內任外交部長。
4月份，與德國緊鄰的捷克蘇台德地區納粹黨頭目亨萊因在柏林的指揮下，提出了自治的要求。駐布拉格的英法公使立即向捷克外交部長「表示希望捷克政府作最大的努力來解決這個問題」。5月，希特勒在國會中宣佈：「我決定把蘇台德——日耳曼問題加以徹底的、一勞永逸的解決。」6月18日他宣佈了進攻捷克的最後決定。
1938年7月，張伯倫派出朗西曼勳爵率領的代表團，去捷克促成政府與亨萊因和平解決蘇台德問題。丘吉爾對此表示了贊同，但是預見到「更大的和更狂暴的野心卻可能妨礙達成協議」。8月31日，丘吉爾致函哈利法克斯勳爵，建議由英、法、俄三國聯合向德國提出照令，表示「一致關心捷克斯洛伐克爭端的和平解決」，並促使羅斯福寫信給希特勒，說他認為侵犯捷克勢必引起世界大戰；同時調動艦隊，造成聲勢，以威懾德國使之不敢發動戰爭。
9月10日，法國向英國政府探詢在德國發動對捷克進攻時英國將如何反應，哈利法克斯代表政府答覆說：「雖然英國政府決不會讓法國的安全受到威脅，但是他們不能準確地說明，在現時尚難預料的形勢中將採取的未來行動的性質和採取行動的時間。」法國政府追問英國會提供什麼幫助，倫敦的答覆是，兩個沒有摩托化的師以及開戰6個月內將派150架飛機。英國政府就以這種方式表明了自己的消極態度，也為法國政府擺脫法捷條約中規定的義務提供了借口。
由於英法兩國的姑息縱容，使德國法西斯進犯捷克斯洛伐克的步子加快了。9月12日，希特勒在紐倫堡黨員大會上發表的演說中大肆攻擊捷克人；9月13日，捷克國內部分地區實施戒嚴；9月14日，亨萊因與政府的談判破裂，並於次日逃往德國。
9月13日深夜，法拉第代表法國政府向張伯倫表示，如果法英兩國政府首腦直接與希特勒會談，可能會爭取使局勢得以緩和。但是張伯倫太想充當唯一的和平締造者，獨自主動給希特勒發電報，表示了訪問的意圖。電報說：「鑒於局勢日益嚴重，我提議立即前來見你，以尋求和平解決辦法。我提議乘飛機前來，並且準備在明天啟程。請賜告你最早能在什麼時候接見我，並請賜告會面地點。盼盡早賜覆為感。」
在收到希特勒回電邀請後，張伯倫於9月15日早晨乘飛機抵達慕尼黑。這一舉動，使捷克斯洛伐克領導人大為驚訝並感到十分遺憾，因為這顯然會削弱他們在與德國打交道時的地位。果然，張伯倫剛下飛機，就聽到德國所有的電台都正在轉播顯而易見是由希特勒導演的一幕政治鬧劇——蘇台德地區納粹黨領導人亨萊因發表要求蘇台德區歸並德國的聲明。可是關于歸並這一說法，無論是德國政府或者亨萊因本人此前都從未提出過。而且僅僅在幾天之前，英國外交部已經明確宣佈，英國政府絕不接受這樣的政策。
在會談中，希特勒當面向張伯倫提出了割讓蘇台德區的要求。張伯倫當即表示他個人同意這一要求，但須回國向政府報告並取得批准。9月17日，張伯倫回國後立即召集了內閣會議。此時朗西曼勳爵也已回到倫敦，他在會上建議採取「一項直截了當的行動的政策」，即「把以日耳曼人佔多數的地區移交給德國」。以為只有這樣才能勸阻希特勒侵略和瓜分捷克斯洛伐克。張伯倫與朗西曼看法完全一致，並且他仍然執迷不悟地對希特勒抱著堅定的幻想，他對希特勒留下了這樣的印象：「我想，儘管我從他的臉上看出他是一個殘酷無情的人，但我所得到的印象卻是，這個人在作了保證之後還是一個可以信賴的人。」
9月18日，法國總理達拉第應邀抵達倫敦，與張伯倫達成一致意見。兩國並在第二天即把立即將捷克斯洛伐克境內日耳曼人佔半數以上的地區交給德國的聯合建議文件送達捷克政府。9月20日深夜至21日凌晨，英法兩國駐布拉格公使拜會捷克總統貝奈斯，極力敦促捷克「在法國和英國不能承擔責任的形勢還沒有出現之前」接受英法兩國的建議。
在英法兩國就捷克問題同希特勒進行談判的過程中，蘇聯政府一直密切關注著局勢的發展。9月21日，蘇聯外交人民委員李維諾夫奉命在國際聯盟大會上作正式發言。他對蘇聯政府曾經提出的有關建議未受到應有的重視而表示遺憾。他鄭重表態，如果法國恪守法捷條約規定的義務，給予捷克斯洛伐克以有效援助的話，那麼「蘇聯將同法國一起，根據條約履行自己的義務，以蘇聯所能採取的方法來援助捷克斯洛伐克。蘇聯的國防部準備立即參加法國和捷克斯洛伐克國防部代表舉行的會議，商討採取適時的措施。」蘇聯的這個公開聲明不帶任何先決條件，卻被法國和英國拒絕了。丘吉爾評論說：「事態的發展，好像世界上不存在蘇聯這個國家似的。
為了這一點，使我們後來付出了很大的代價。」
9月21日，丘吉爾就捷克危機向倫敦新聞界發表聲明說：
「捷克斯洛伐克在英法兩國的壓力之下被分割，這無異是西方民主國家向納粹武力威脅的徹底投降。這種失敗不會給英國和法國帶來和平或安全。恰恰相反，這將使這兩個國家的處境更為軟弱無力和更為危險。僅僅使捷克中立化就意味著德國可以抽出25個師的兵力用來威脅西線；此外，這將為勝利的納粹打通一條通向黑海的道路。受到威脅的，不單是捷克斯洛伐克，還有一切國家的自由和民主。以為把一個小國投入虎口就可以得到安全，實在是致命的謬見。德國的戰爭潛力會在短期內迅速增長，其速度將比法國和英國完成必要的防禦措施要快得多。」
在英法兩國政府的敦促下，捷政府被迫接受了兩國聯合建議。9月22日，張伯倫帶著這個建議的細節，飛往德國萊茵蘭的戈德斯貝格市與希特勒進一步會談。張伯倫本來以為，既然捷克政府已經接受希特勒提出的所謂「民族自決原則」，希特勒就會同他「討論實施的方法和步驟」；但他沒想到遇到的是「一種完全意外的形勢」。他後來向下院報告這次會談的情況時說：
「我本來以為當我回到戈德斯貝格時，我只要安靜地同他討論我帶去的那些建議，事情就可以順利解決。使我大為震驚的是，會談一開始他就說這些建議是不能接受的，而應代之以另一套我根本沒想到的建議。」
就在這次會談中，張伯倫「第一次在備忘錄上發現有時間上的限期」。希特勒限定，如果他在9月28日下午2時以前沒有接到捷克同意新建議，即同意德國軍隊立即進佔蘇台德區的通知，他將命令軍隊在10月1日向該地區發動進攻。
在這種情勢下，天真的張伯倫仍然不願意放棄對希特勒的幻想。他對下院說：「我不希望下院以為他有意欺騙我——我自己一點也不那麼想。」他還特意向下院強調了希特勒再次許下的謊言：
「我必須附帶說明的是，希特勒懇切地向我重申他在貝希特斯加登所說過的話：說這一次是他在歐洲最後一次的領土野心，他並不是非要把日耳曼種族也包括在德國之內。第二，他還極其懇切地說，他希望同英國友好相處，如果這次蘇台德問題獲得和平解決，他極願意恢復談判。」
在張伯倫回到倫敦後，英國內閣於9月25日召開了三次會議。張伯倫試圖說服內閣接受德國的新建議，但遭到海軍大臣達夫·庫珀的堅決反對。連一直追隨張伯倫的哈利法克斯也因良心所迫，在苦思冥想之後改變了態度，強烈拒絕張伯倫的意見。此時英法兩國輿論中的強硬派日益佔了上風，極力反對張伯倫的綏靖政策。在這種背景下，英國內閣決定拒絕德國的新建議，並立即將這一決定通知了德國政府。法國政府在接到通報後同意這一決定並在國內進行部分動員。當天晚上，法國總理達拉第再次來到倫敦，雖然有些勉強但最終還是接受了對捷克人的義務。
9月26日，丘吉爾拜訪了首相和外交大臣，敦促政府與法蘇一起發表聯合聲明。當天晚上，英國政府即發表公報說：
「德國如果不顧英國首相的努力，仍對捷克發動進攻，其直接結果必定是法國必然援助捷克，而英國和俄國自必支持法國。」
9月27日晚，海軍部發出警戒電報。第二天上午又正式發出了英國艦隊動員令。捷克斯洛伐克也有150萬軍隊在防線上嚴陣以待。但張伯倫仍然不死心，他在9月27日晚上發表了「一篇和戰兩可，四平八穩的廣播演說」，當晚又收到了希特勒主動提出的對捷克新國界和實行新的公民投票方式的保證，似乎為緩和帶來了一線新的希望。張伯倫立即以個人名義寫信給希特勒說：
「拜讀來信，使我深信你可以不經戰爭就立即得到你所有的基本要求。我願立即親自來柏林，同你以及捷克政府的代表討論移交的問題，如果你願意的話，法、意兩國的代表也可以參加。我深信我們能在一個星期之內達成協議。」張伯倫還同時打電報給墨索里尼，希望他參加會談。
9月28日下午，張伯倫正在下院報告最近事態的發展變化情況，演講過程中他收到哈利法克斯轉來的希特勒邀請他出席慕尼黑會議的電報。據哈羅德·尼科爾森的日記記載，張伯倫對此大喜過望，「他整個臉色，整個身體，都變了模樣……，看來他彷彿年輕了10歲，露出勝利的喜悅」。他馬上宣佈說，希特勒同意推遲24小時動員，並邀請他和達拉第、墨索里尼赴慕尼黑會談。會議大廳裡馬上爆發出一片歡呼聲，並長時間向張伯倫鼓掌致意，只有丘吉爾和艾登等少數人無動於衷。
9月29日張伯倫赴慕尼黑參加談判。行前張伯倫未和法國總理達拉第會商，而希特勒卻親自到德奧邊境迎接墨索里尼並進行密談。丘吉爾擔心張伯倫有繼續退讓的危險，即在當天一個反對黨領導人和持反對態度的保守黨議員參加的午餐會上，敦促大家聯合發電報給張伯倫，提醒他不能退得更遠，但未得到大家的響應。
9月30日凌晨2時，「四巨頭」在迅速達成的協議上簽字。此後在張伯倫的要求下，希特勒和他又共同簽署了一份保證以協商的辦法消除分歧，謀求歐洲和平的英德聯合聲明。總的看來，慕尼黑協議在基本各點上都滿足了希特勒在戈德斯貝格提出的要求。蘇台德區的捷克人被要求自10月1日起分五批撤退，在10天內完成；最後國界由一個國際委員會劃定。奉命前來聽候發落的捷克政府代表也收到了這個文件。緊接著，波蘭和匈牙利也趁火打劫，分別向捷克提出了類似的領土要求。
在巨大的國際壓力之下，捷克斯洛伐克被迫屈服。貝奈斯總統立即辭職，寄居到英國去了。捷克斯洛伐克由於這一協議被野蠻宰割而解體了，張伯倫得意洋洋地回到倫敦。他在下飛機時揮動著他與希特勒共同簽署的英德聯合聲明接受了群眾的歡呼。他在首相官邸的窗戶前又對歡呼的群眾揮動著那張紙說：「在我國歷史上這是第二次把光榮的和平從德國帶回到唐寧街來，我相信這是我們時代的和平。」
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