形勢的發展迫使政府和議會對重整軍備問題的態度有了一些改變。丘吉爾除了在下院發表敦促重整軍備的演講外，還充分利用自己的經驗和知識，直接而具體地參與了一些加強空防力量的工作。1934年夏，丘吉爾的密友、牛津大學實驗物理學教授弗雷德裡克·林德曼教授在《泰晤士報》上發表讀者來信，指出防空科學研究方面可望取得突破性進展。9月，丘吉爾和林德曼專程從戛納趕到鮑德溫度假的埃克斯累班，要求政府成立高級負責機構研究這一問題。後來他們又請奧斯汀·張伯倫出面，與丘吉爾聯名給麥克唐納寫信提出此事。經過多方努力，終於成立了空防研究委員會，附屬於帝國防務委員會。
丘吉爾於1935年6月7日也在下院提出了這一問題並作了說明。他說：「它所涉及的，是如何發明、採用或發現一些方法，使我們能夠使地面防空部隊控制天空，從地面來實施控制——甚至支配——高高在其上空的飛機……」丘吉爾認為，一旦發明了某種可以較容易打下來襲敵機的地面裝置，就可以大大增強人民的安全感，鼓舞士氣，所以，「應該以英國科學所能運用和我國財力所能擔負的一切資源來推進這項工作。」如果考慮到這一提議是在以雷達偵察來襲敵機的方法正式使用前四年多提出來的，就應該說，丘吉爾關於軍事技術發展方面的預見是相當敏銳的。
1935年6月，鮑德溫出任首相後，起用菲利普·坎利夫—裡斯特爵士取代倫敦德裡任空軍大臣，然後邀請丘吉爾參加空防委員會。丘吉爾要求保持自己對政府防務進行批評的自由權利，鮑德溫答覆說：「我的邀請，並不是想叫你以後不能暢所欲言，而是對老同事的友好表示。」丘吉爾提出林德曼也必須至少成為技術小組成員的要求也被同意了。於是，丘吉爾參與了該委員會的工作。經過幾年的努力，英國建成了海岸雷達網，在以後的空防戰鬥中發揮了巨大的作用。
在以後幾年中，丘吉爾與海軍部也保持了一種密切的聯繫。海軍大臣霍爾爵士准許海軍部的官員們可以自由地與丘吉爾討論海軍部的各項事務。丘吉爾就戰列艦的建造和大口徑炮的安排問題都發表了極有見地的意見，為增強海軍實力作出了貢獻。
在1935年中，還發生了一件影響世界格局改變的大事，被丘吉爾稱為世界和平又受到的「第二次重大打擊」，這就是繼英國喪失了空中均勢之後，意大利又投到了德國方面。事情起因於意大利對非洲小國埃塞俄比亞的入侵，埃塞俄比亞原稱阿比西尼亞，是阿姆哈拉族人建立的國家。十九世紀中葉它遭英國人入侵；該世紀末又淪為意大利的保護國。在1896年3月爆發的阿杜瓦戰役中，意大利人被擊敗，被迫簽訂和約，承認了埃塞俄比亞的獨立。此時意大利的獨裁者墨索里尼為了提高威望，鞏固自己的統治，決心不惜代價冒險入侵埃塞俄比亞。整個夏天，意大利的軍運船隊源源不斷地通過蘇伊士運河和紅海，將大量軍隊和軍需品集中到了埃塞俄比亞東部邊境一帶。意大利的侵略行徑引起了世界輿論和英國人民群眾的強烈反對，丘吉爾認為，英國可以同國際聯盟一起去反對意大利，但是他「堅決勸告」有關大臣不要使英國在反意鬥爭中起帶頭作用，也不要過於突出地步在前面。
因為丘吉爾一方面「感到德國的可怕和我國國防力量的減縮」，另一方面認為意大利在「一戰」中是主要的協約國之一，與英國「是有老交情的」，「當我感到反抗納粹重整軍備的可怖鬥爭已無可阻擋地、大踏步地迫近的時候，我實在很不願意看見意大利和我們疏遠起來，甚至跑到對方陣營中去。」
鮑德溫政府同意丘吉爾的基本看法，但鑒於國內民眾的情緒，政府於1935年8月24日發表了將履行條約和國際聯盟決議中規定的義務的聲明，聲稱要支援埃塞俄比亞。丘吉爾對此很不滿意，他立即寫信給外交大臣霍爾爵士，提醒他防止「使外交工作走在海軍部署之前而造成的重大錯誤」。隨後在給奧斯汀·張伯倫的信中又說：「這個問題卻使我很不愉快。打垮意大利，這將是可怕的舉動，這將使我們付出巨大的代價。」
但是政府的這一措施卻贏得了英國民眾的熱烈歡迎，鮑德溫的威望得到了空前提高。為了利用這一有利時機，鮑德溫決定在秋天舉行競選，不久即宣佈解散議會。此時，英國的經濟狀況正逐漸從不景氣中復甦，失業水平已有大幅度下降，因此政府得到了選民們的支持。投票結果表明，反對派只得到少數席位，而政府仍保持了多數議席432席。
丘吉爾在埃平選區獲得了支持保守黨的全部選票，以34849票當選。丘吉爾認為，他與政府之間在印度政策上的矛盾因為印度法已獲通過而得到了解決，這排除了他進入政府的障礙。他本人也因為德國的威脅日甚一日，很想抓軍事機構的工作。正好此時海軍大臣一職空缺，這正是丘吉爾最想幹的。當時社會上也盛傳丘吉爾將重返政府擔任海軍大臣，但是鮑德溫並無意起用丘吉爾。早在鮑德溫剛剛取代麥克唐納擔任首相時，他曾就起用丘吉爾一事徵詢過《泰晤士報》主編道森的意見。道森認為，丘吉爾在保守黨內不受擁護，而且「特別在對外關係和防務問題上升為主要問題時，是一個破壞性力量」。此次大選結果一經公佈，鮑德溫「就迫不及待地」宣佈他無意要丘吉爾參加政府。丘吉爾感到十分沮喪，不等議會開會，就帶著畫具到溫暖的西班牙和北非一帶旅行去了。
1935年12月，英國外交大臣塞繆爾·霍爾爵士鑒於國際聯盟各國的有限制裁措施未能有效地阻止意大利的侵略，遂與法國外交部長皮埃爾·賴伐爾商定了一項由意大利與海爾·塞拉西皇帝瓜分埃塞俄比亞的妥協方案。12月9日，英國政府批准了這一方案，並於13日將方案全文提交國際聯盟。這立即在英國國內激起了一片反對的浪潮；鮑德溫的威信也因此而受到極大損害。鮑德溫為挽回惡劣影響，決定讓霍爾辭職，並放棄了這一方案。12月22日，鮑德溫任命安東尼·艾登擔任外交大臣。當這場風波發生時，遠在西班牙巴塞羅那的丘吉爾曾想馬上回國，但他的朋友們勸他不要回去找鮑德溫的麻煩，因為那樣可能會同時損害丘吉爾自己。丘吉爾接受了勸告，但事後又感到後悔。後來他在回憶錄中寫道：「回想起來，我倒覺得應該回國。我很可能促使反政府的各派勢力作出決定和聯合起來，從而結束鮑德溫的統治。也許這時奧斯汀·張伯倫爵士領導下的政府也成立了。」在對待意大利的態度上，丘吉爾雖然從來不贊成英國採取孤立行動，「但是既然已經走得那麼遠，如倒退回去，其後果是嚴重的」。在丘吉爾看來，由於英國的膽力跟不上當時的局勢，所以使墨索里尼的侵略野心能夠得逞，終於吞併了埃塞俄比亞。如果當時英國採取斷然措施，一定能夠截斷意大利到埃塞俄比亞之間的交通，在可能發生的海戰中也一定能夠獲勝。而墨索里尼是不敢同一個態度堅決的英國政府搏鬥的。更為糟糕的是，意大利的勝利刺激了德國人的戰爭野心和對英國人的輕蔑。「墨索里尼虛張聲勢的恐嚇居然獲得成功，從這個事實中，一個極其重要的旁觀者得出了極其重要的結論。」丘吉爾所說的旁觀者，就是法西斯頭子希特勒；在東方，還有日本人。
意大利的勝利及其與德國形成柏林—羅馬軸心，堅定了希特勒武力擴張的決心。他終於決定開始動手了。1936年3月7日上午10時，德國外交部長紐賴特向英、法、比、意等國大使宣佈，德國建議訂立在萊茵河兩岸邊界設非軍事地帶的25年公約以及限制空軍的條約，並就東西方鄰國之間的互不侵犯條約進行談判。但在僅僅兩小時後，希特勒在國會宣佈，他準備重行佔領萊茵蘭地區。就在他說話的同時，德國軍隊連續越過邊界，進入該地區所有的重要城鎮。
對於德國這一行動，英國居然有報紙這樣說：「說到底，這不過是德國人回到他們自己的土地上罷了。譬如說，如果約克郡脫離我國版圖10年或15年之久，我們的感覺又怎樣呢？」但是丘吉爾卻深刻地看到了蘊藏在這一事件表象背後的巨大危險。他在3月26日才開始舉行的辯論中說：「……我們確實看到人類的前途出現了最黯淡、最使人震驚的變化。在這麼短短的幾年內就出現這樣的變化，真是亙古未有的……
「侵犯萊茵蘭一事之所以具有嚴重性，是因為荷蘭、比利時和法國都因此受到威脅。國務大臣提到德國甚至拒絕在談判進行中停止建築防禦工事，我聽了非常不安。我猜想在一個極短的時間內，他們一定會在那裡築成一道防線，而有了這道有防禦工事的防線以後，對歐洲的局勢就會產生很大影響。這道防線形成一道橫過德國大門口的障壁，同時又使它可以從另外的門口任意地向東面和南面衝出去。」
4月6日，當政府要求對外交政策進行信任投票時，丘吉爾又對整個局勢的發展作了深邃的預見。他說：
「希特勒已撕毀各種條約，在萊茵蘭駐了兵。現在，他有軍隊在那邊，而且準備永久駐下去。所有這些事實表明，在德國國內和所有鄰近的國家，納粹政權獲得了新的威望。但是，事實還不止於此，德國現時正在或者即將在萊茵蘭地區設防。設防當然需要若干時日的。首先，我們聽說，德國最初築的不過是普通野戰工事。但是，有人知道，德國可以把野戰工事逐步加強，使之十分完備，直到築成為像興登堡防線那樣完美，包括有許多鋼築水泥堡壘和地下室的一道防線。知道這種情況的人就會知道野戰工事同永久性防禦工事，只是在程度上稍有差別而已，從挖掉第一塊草皮起可以一直幹下去，直到最後築成極其完備的防線。
「我完全相信，德國與法國接壤的全部邊境，都將在盡可能短的時間內築成盡可能堅固的防線。……面對法國邊境有一條堡壘防線出現，這就可以使德國在這條戰線上節省兵力，使它的主力轉而突破比利時和荷蘭……一旦這些防禦工事完成，隨著工程日趨完備，中歐的整個形勢也就跟著發生變化。波羅的海各國，波蘭、捷克斯洛伐克，還必須加上南斯拉夫、羅馬尼亞、奧地利和其他一些國家，在這個巨大的軍事建築工程完工的時候，一定會受到決定性的影響。」
不幸的是，丘吉爾的上述警告性預言，在後來的歷史進程中都陸續地並且是迅速地變成了現實。
驟然緊張起來的局勢，使鮑德溫感受到巨大的壓力，於是政府決定新成立一個協調各軍事部門的部。關於該部大臣由誰擔任，曾經考慮過經驗豐富的丘吉爾。奧斯汀·張伯倫認為把丘吉爾排除在政府之外是「極大的錯誤」，並曾在私下和公開場合都表示過，丘吉爾是最合適的人選。但鮑德溫最終卻任命已年近60歲、對高級軍事管理工作缺乏經驗並從未在內閣中任過職的托馬斯·英斯基普爵士擔任國防協調大臣。歷史學家泰勒曾就此寫道：「人們認為這次任命是繼羅馬皇帝卡利古拉委派自己的馬執政之後的一件最不可思議的事情。」保守黨之所以任用英斯基普而不任用丘吉爾，原因在於前者是「一位最可靠的人」，而「假使這個新的部門由丘吉爾擔任，那一定會使那些以丘吉爾不參加政府作為反軍國主義保證的自由黨人和中間派引起恐慌，並且這等於不聽從負責解釋黨的一般意志的人的意見；而且，一旦鮑德溫退隱，這豈不是又得引起一場由誰繼任的爭執嗎？」
丘吉爾原來對得到這一職位抱有希望。此時卻感到「這一次確定的、而且似乎是最後地把我拒於門外，使我不能參與我們的防務工作，這對於我實在是一個沉重的打擊」。不過，久經宦海沉浮的丘吉爾小心地控制著自己的感情，甚至在辯論中更加平心靜氣，顯出鎮靜、不偏不倚和超然的態度。鮑德溫用盡一切權力來對付曾經不斷無情揭露其錯誤的丘吉爾，是因為鮑德溫不願得罪黨內的多數，著眼於使鮑德溫自己能夠在兩屆選舉中過安定日子。丘吉爾對此看得很清楚，但他更懂得禍福相依、風雲變幻的道理，所以他不僅仍然抱著希望，等待時機，而且認為「假使沒有這種無法估計的和無窮無盡的變幻，人生的戲劇就會變得索然寡味了」。丘吉爾在多年以後回憶起這些挫折時，甚至認為鮑德溫幫了他的大忙。
「他使我沒有捲入其後三年內閣所有的妥協和不盡責之事中；假使我當了大臣，那麼，打起仗來，就得要對必定被證明是極不充分的國防工作負直接的責任了。」
丘吉爾又重新以較大的精力投入寫作。他把從凡爾賽和約起到當時止其間發生的全部歷史過程列出一個大綱，準備寫一本書。他甚至已寫出了第一章。這一章後來成為《第二次世界大戰回憶錄》第一卷的一部分。此外他還於1936年底開始了《英語民族史》一書的寫作。
1936年6月6日，一直密切注視著英國戰備工作的丘吉爾，以私人身份替國防協調大臣英斯基普爵士寫了一個備忘錄，主張重新成立軍需部，以保證戰備物資的生產供應。但是直到1939年春，政府始終沒有採取有效的行動來成立車需供應部，也不準備對英國軍火生產採取緊急措施。
1936年11月12日，在下院對首相的答辯進行質詢時，丘吉爾對疏於戰備的政府和首相進行了嚴厲的抨擊。他說：「政府根本沒有下決心，或者他們根本不能使首相下決心。因此他們一直陷於奇怪的矛盾之中：決定不作決定，決心不下決心，堅決猶豫不決，堅定不移地動搖，竭盡全力無所作為。我們就這樣，月復一月，年復一年——這些對英國的偉大也許至關重要的寶貴光陰，都讓蝗蟲吃掉了。」
1936年底，丘吉爾應邀在保守黨外交委員會所作的一次秘密演講中，對英國對外政策的基本原則作了精闢的論述。他指出：
「英國四百年來的對外政策，就是反對大陸上出現最強大、最富於侵略性和最霸道的國家，特別是防止低地國家１落入這個國家的手中……
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１低地國家，指荷蘭和比利時。
「這就提出一個問題：今天究竟哪一個國家是最強大的，是力圖用暴力和危險的手段來稱霸歐洲的呢？」
丘吉爾明確指出，這個國家不是陸軍最強大的法國，而是法西斯德國。德國正在以其歷史上空前未有的規模擴充軍備。在法西斯專制統治下，德國的經濟日益困難，不滿情緒日益增長。這樣，獨裁者很快就不得不在經濟財政崩潰和內亂，或者發動戰爭這二者之間作出抉擇。而這場戰爭的唯一目的，或者說德國取勝後的唯一結果，就是納粹統治下的德意志化的歐洲。所以，丘吉爾認為，「一戰」時期發生過的情況現在又再次出現了；而要拯救面臨戰禍的英國，必須再一次聯合歐洲的一切力量來約束、抑制並挫敗德國的霸權。
丘吉爾認為，在這一過程中，國際聯盟這個極端重要的機構就成為一個重要的因素。他說：「國際聯盟實際上是英國的概念，它和我們以前的一切方法和行動極其和諧一致。還有，它和一般的是非觀念以及我們歷來遵循的以遏制主要侵略國為基礎的和平觀念，也是完全一致的。……所以我們相信，支持和加強國際聯盟將證明是維護我們島國的安全的最好方法，也是維護我們向來認為同我們利益息息相關的偉大的人類事業的最好方法。」
丘吉爾在分析了各方面的情況之後，概要地提出了三個命題：第一，英國必須反對未來的霸主或潛在的侵略者；第二，在現在的納粹統治下的德國，有著龐大的軍備，發展如此迅速，肯定要扮演未來的霸主這個角色；第三，國際聯盟應以最有效的方式把許多國家聯合起來，同時，英國政府也應使全國人民團結起來，以控制未來的侵略者。
在不停頓地對戰爭的危險發出有力警告的同時，丘吉爾也不斷地為英國與法國進一步加強合作以應付隨時可能發生的事變而大聲疾呼。他反覆強調：「英國的安全是同法國的安全密不可分的。」1936年11月18日他說：「法國和英國以極不相同的道路找到自己通往自由的途徑。但是我們都到了這裡，並肩而立。我們站在一起，給我們找麻煩就很危險，摧垮我們就很困難。那些顯示出傳統、復興了納爾遜的艦隊和拿破侖的大軍的人聯合起來，不會成為任人輕易捕食的獵物。但是如果在那些武德之上再加上公正與自由的至上信念，那麼他們就是不可征服的了。」
在一年多以後他還曾說過：「大不列顛和法蘭西必須為互相保護而站在一起。這就是兩個國家偉大安全之所在。公開講明這一點，不必隱瞞……將兩國的防務問題當作一個問題來看待。這樣你就會有遏制不招自來的侵略的強大威懾力量。如果威懾未能奏效，你也將有對付侵略者的極為有效的方法……在走了這麼遠之後，除了同法國結成公開的防務聯盟再無激流勇退的出路。鬆散的義務不行，雙方都要有明確的義務和人員全面交叉的安排。」他還在《每日電訊報》上發表文章說：「如果法國垮掉了，那麼一切都會垮掉。納粹對歐洲的支配，以及潛在的對世界很大部分的支配，都將是難以避免的了。」
1936年12月3日，英王愛德華八世堅持要與他所摯愛著的一個美國離婚女人、沃利斯·辛普森夫人訂婚導致的遜位危機，立即把別的一切事情都推到次要的地位上了。愛德華八世是在喬治五世於1936年1月逝世後繼位的；他的加冕典禮預定於1937年春天舉行。他愛上的辛普森夫人已經離過一次婚，此時正在辦理與第二個丈夫離婚的手續。國王的這一選擇嚴重地違反了宮廷儀規，也使英國人在心理上無法接受和感到難堪。鮑德溫在經國王親口證實消息的真實性後，警告他說這可能意味著必須遜位；國王拒絕接受勸告。對國王一直保持著友好關係並在這件事上同情國王的丘吉爾，曾勸辛普森夫人不要離婚，也不要在正式場合以國王伴侶的身份露面；國王亦未接受這一意見。後來丘吉爾又呼籲不要作出不可挽回的決定，希望過幾個月再談論是否退位的問題。
在政治上立場不同的人也都想借此事件改善自己的地位。丘吉爾的密友比弗布魯克想藉機把鮑德溫拉下首相的寶座，推出丘吉爾取而代之。而鮑德溫前不久在下院因發表為避免選舉失敗而不顧國家安全的言論弄得威信掃地，則想藉機改善自己一落千丈的政治形象。他得到了下院幾乎一致的支持，也與反對黨領導人和各自治領總理通了氣，決定如果國王不改變主意就促其遜位。
12月4日晚上，國王決定立即退位並將決定通知了鮑德溫。12月11日，議會通過了遜位法。第二天，國王的弟弟約克公爵被宣佈為新的國王，號喬治六世。1937年5月12日，喬治六世舉行了加冕典禮。
在處理英王遜位危機中，鮑德溫以巧妙的政治手腕，使新老國王之間的交接過渡得十分平穩，使英國本土及各自治領都保持了穩定，這為他贏得了普遍的讚譽，也使他自1936年1月以來一直不夠安穩的首相地位完全穩固下來。這位善於明哲保身的首相的最明智之舉是能夠激流勇退，在新國王登基之後的半個月，鮑德溫在「公眾的感激和尊敬的熱烈氣氛中」從首相職位上引退了。接替首相職務的是以綏靖政策而在英國歷史上臭名昭著的前財政大臣內維爾·張伯倫。
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