難以重返官場的丘吉爾在其下野之後，早已開始了靠為報刊雜誌撰稿和寫書出版來謀生的生活。1930年中，他為《每日電訊報》等報刊雜誌撰稿40餘篇。6月，他在牛津大學的羅曼尼斯講座中發表演講。這篇題為《論代議制政府和經濟問題》的演講後來還出了單行本。9月至10月間，《新聞紀事》連載了他的《我的早年生活》。這本早年生活的回憶錄於10月出版發行後，受到讀者熱烈歡迎，好評如潮。直到他晚年，他還自認為這本書是「我以往寫的一部最好的書」。
1931年，丘吉爾為報刊雜誌撰稿的數量有增無減。此外，他還出版了《世界危機》的節略修訂本，增寫了《馬恩河戰役》一章。後來他又增寫了《世界危機》的最後一卷《東方戰線》，出版後被認為「很有趣，文學性很強，足以達到《世界危機》一書其他各卷的水平」。為了配合對政府印度政策的批評，他出版了自己的演講集，題為《印度》的小冊子。由於羅瑟米爾勳爵的兒子和繼承人埃斯蒙德·哈姆斯沃思在印度問題上與丘吉爾觀點相同，所以這一時期丘吉爾的文章大多都在他控制的《每日郵報》上發表，丘吉爾的作品也都由他的出版公司出版。
1932年中，由於車禍和傷寒病的影響，丘吉爾的作品數量有所下降。他於11月出版了題為《隨想與奇遇》的書，書中回顧了他經歷中的一些重大事件如「塞德奈街之戰」和「與克列孟梭在一起的日子」等，也展開了一些對重要政治問題和未來的思考。此外，他還就自己的業餘愛好寫了一篇題為《作為消譴的繪畫》的長文，後來也出了單行本。這年年底到1933年初在《世界新聞》上連載的《世界偉大故事複述》，從《湯姆叔叔的小屋》到《唐·吉訶德》等12篇文章，其實是由他的秘書埃迪·馬什代寫的。
在三十年代的頭幾年，丘吉爾還著手進行了一項規模宏大的寫作計劃，就是從事對他的著名祖先馬爾巴羅公爵傳記的撰寫，此事得到了巴爾弗和羅斯伯裡的關注和支持。丘吉爾為此做了大量的準備工作，他擬定了寫作計劃，與專攻17世紀歷史的歷史學家基思·費伊林進行了詳細討論，軍事專家R·P·帕克南—沃爾什上校為他查考了馬爾巴羅公爵經歷的各次戰役的詳情並幫他繪製了多幅戰爭形勢圖，他請剛剛畢業於牛津大學歷史系的優等生莫裡斯·阿什雷為自己收集和整理有關的各種資料。為了獲得真切感受，丘吉爾還親自赴巴伐利亞和奧地利的古戰場遺址參觀考查，訪問了拉米伊、奧登納德和布倫海姆。由於在古戰場遺址喝了髒水而引起傷寒病，使丘吉爾的寫作進度有所耽擱，但他還是在1933年10月寫完並由哈拉普公司出版了《馬爾巴羅傳：他的生平和時代》的第一卷。
丘吉爾原計劃用兩卷的篇幅完成這部著作，但隨著材料的增加使原計劃得以擴充，最後成為總計100萬字的四卷巨著。該書第一卷從馬爾巴羅公爵的出身寫到1702年，主要寫傳主的早年生涯；第二卷自1702年至1705年，主要寫從荷蘭到多瑙河的進軍和布倫海姆之戰，於1934年10月出版；第三卷自1705年至1708年，記敘了拉米伊和奧登納德戰役的進程，於1936年10月出版；第四卷則總結了馬爾巴羅的生平功過，1938年9月出版。
在這部傳記中，丘吉爾對自己的祖先不吝筆墨地進行謳歌，同時有針對性地反駁了著名歷史學家麥考利對馬爾巴羅公爵的猛烈抨擊。在麥考利的筆下，尚未成為馬爾巴羅公爵的約翰·丘吉爾是「靠克利芙蘭斯卡婭公爵夫人給的不光彩的賞錢過日子」的，「他置身於那些靠情夫發財致富的貴夫人包圍之中，在很短時間內成了轟動一時的人物，然而卻往往得不到克利芙蘭斯卡婭公爵夫人的歡心。有一天，約翰·丘吉爾和公爵夫人在一起時被國王看見了，他嚇得跳窗而逃。約翰·丘吉爾這一冒失的獻媚舉動，得到公爵夫人5000英鎊的賞錢，勤儉的年輕人馬上用這筆錢購買土地出租，每年收入500英鎊。」麥考利還指出，約翰·丘吉爾「在20歲時靠自己的儀表不俗和富有活力賺錢；到了60歲時則靠自己的才能和榮譽賺錢」。此外，麥考利還指責約翰·丘吉爾有變節行為，背叛了詹姆斯二世國王，而給敵人通風報信。丘吉爾在自己的書中對麥考利進行了「接連不斷的譴責」，甚至指責麥考利撒謊。他寫道：「我們可以指望真理會很快戰勝謬誤，並在麥考利時髦的燕尾服上寫上『撒謊人』幾個字。」
一些歷史學家如特裡維廉教授和理查德·洛奇爵士並不同意丘吉爾這種矯枉過正的作法，但也給予了他一些肯定。洛奇爵士在《英國歷史評論》上發表評論說：「富有經驗的評論家可以滿有信心地說，很少有從事學術研究的歷史學家，在處理長達50年的一段歷史時，能夠使史實錯誤達到如此少的程度。」軍事史家利德爾·哈特評論道：「對一個在軍事史王國遨遊的人來說，從狹隘的觀點看，這通常是一個單調乏味的領域，但丘吉爾先生的著作問世，就好像卡塞爾山上的明燈，升起在佛蘭德平原之上。」
最權威的評價來自於20年後的瑞典文學院諾貝爾獎評選委員會。1953年由該院院士S·席瓦茲宣讀的授予丘吉爾該年度諾貝爾文學獎的頒獎詞中，多處涉及對這部傳記的評論。席瓦茲院士說：「在他關於祖先馬爾巴羅的偉大作品中，丘吉爾寫道：『說話容易且多，大事難做且少。』是的，偉大、生動、說服力強的語言也是難說且少。但丘吉爾已證明了話說得好也是成為偉業的特性之一。……
「即使那些沾滿了灰塵被封存在檔案裡多年的老戰役，丘吉爾寫來也能照樣清晰可愛，特裡維廉１巧妙地描寫了馬爾巴羅戰役，而在幻想力方面，恐怕丘吉爾的描寫還要略勝一籌。如布倫海姆戰役，讀者神魂顛倒地追隨血腥激戰的場面，看見了炮彈在密集的廣場中炸出一道道彈痕，也為迅捷的騎兵出擊和肉搏戰中的步兵所傾倒。他放下此書的寫作，半夜會嚇出一身冷汗，做著自己排在英國皇家騎兵的第一排，一動不動地站在堆滿被槍炮打死打傷的『人山』中的惡夢。……
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１特裡維廉（G·M·Trerelyan，（1876—1962），英國歷史學家，劍橋大學之一學院院長。
「他寫傑出的《馬爾巴羅傳》（1933—1938）一書，是由於馬爾巴羅一生的事跡與丘吉爾本人十分相似，都是敢於攻擊那些譭謗其祖先的人。我不知道史學家們如何看待他攻擊麥考利一事，但麥考利敢於痛罵這位馬爾巴羅大將軍，罵得那麼淋漓盡致，那麼發自內心，也實在令人欽佩。
「其實馬爾巴羅的傳記，不僅僅是一連串栩栩如生的戰爭場面，也是一位政治家兼戰士的辯護詞；對他謎一樣的獨特人格，更作了透徹研究，可見丘吉爾除了上述的許多能力之外，還善於刻畫人物。」
但是也有的評論家認為，丘吉爾的敘事技巧以及對麥考利的批評都是次要的。這部傳記的最大價值，在德斯蒙德·麥卡錫看來，在於「丘吉爾先生的書，對於任何一個旨在掌握國家事務，或者可能有一天會發現自己在公職中處於負責地位的人說來，是有教育意義的」。
1933年初，丘吉爾同出版商卡塞爾簽訂了寫作《英語民族史》的合同。這部書到「二戰」爆發時已寫出了50萬字的書稿並打出了清樣，但由於戰爭的衝擊，被迫束之高閣，直到1956年才由卡塞爾出版公司出版了第一卷；1958年3月出齊4卷。
1936年，《世界新聞》連載了丘吉爾的題為《我們時代的偉人》的系列文章。這些文章在第二年彙編為《當代偉人》一書，由桑頓·巴特沃斯公司出版。從1936年至1938年間，丘吉爾還就國際事務定期在《夜旗》，而後又轉至《每日電訊報》上發表文章。這些文章還以報業辛迪加方式在25家歐洲報刊上同時發表，並於1939年彙編為題名《步步緊逼》的書，由桑頓·巴特沃斯公司出版。此外，他在1932年至1938年期間就防務和外交政策發表的一系列演講，由他的兒子倫道夫編輯成《軍備與盟約》（美國出版時改名為《英國仍在沉睡》）一書，於1938年6月由哈拉普公司出版。
丘吉爾的寫作方式很獨特。他要求助手們提供各種原始資料和有關參考書，經過自己閱讀、消化，在頭腦中梳理成章後，再口述出來由秘書打印成稿。如果對稿子感到滿意，他就交給出版者，先印出6份校樣，分送給有關的朋友或顧問們徵求意見。在聽取意見加以修改後，稿子會有較大改動，直至定稿後才送交出版。因此丘吉爾的書常常篇什甚巨，並且帶有明顯的修飾的痕跡。
他寫作的大量文章和書籍，為他帶來了極高的酬金。據他的秘書菲力斯·莫伊爾估算，他在這一時期平均每年收入約10萬美元（約合2萬英鎊），這比他擔任政府大臣時的薪俸要高得多。
儘管丘吉爾從寫作活動中得到了「大量收入」，但他還是常感拮据，甚至有時迫不及待地催討稿酬。因為他不僅在恰特韋爾莊園建設上投入了大量資金，而且家庭花費也很大。克萊門蒂娜為自己添置新裝頗需用度，他們的子女、尤其是兒子倫道夫花錢的大方程度也不比父母差。丘吉爾的長女黛安娜在1932年12月她23歲時，嫁給了南非採礦業巨頭艾貝·貝利爵士的長子約翰·米爾納·貝利。丘吉爾向這對新婚夫婦贈送的禮物是「一張支票」，上面開的顯然是一筆不小的數額。
黛安娜於1935年離婚並很快再嫁給年輕的保守黨議員鄧肯·桑迪斯。此人與布倫丹·佈雷肯一起成為丘吉爾在下院的堅定支持者。次女莎拉從事舞蹈學習，在成為阿德爾菲劇院的青年歌舞演員後，愛上了演喜劇的青年猶太演員維克·奧利弗。1936年聖誕節前，在奧利弗放棄奧地利國籍成為美國公民後，丘吉爾才同意了他們的婚事並接納奧利弗進入他們的家庭。未成年的小女兒瑪麗仍然與丘吉爾夫婦生活在一起。
丘吉爾的絕大部分時間在恰特韋爾莊園度過，但他經常外出旅遊度假，有時也帶著孩子和朋友們一起去。他在這些年間曾先後到過法國、意大利、巴勒斯坦、西班牙、摩洛哥以及阿拉伯地區。
在不外出的日子裡，丘吉爾則越來越多地與他的政治追隨者們呆在一起。與他來往最為密切的是布倫丹·佈雷肯、林德曼教授和鄧肯·桑迪斯等人。已經慶祝過60大壽的丘吉爾發現自己仍然身強體健，對政治生活仍然充滿了激情。雖然他暫時還看不見出路，但他心中並不絕望。他曾說道：
「我必須承認我具有一種樂觀自信的氣質。儘管我看到事情的陰暗面是如此嚴重，但奇怪的是，當我每天早晨醒來，新的希望與力量又重新凝聚。我強烈地相信，英國人民仍是自己命運的主人。我有一種預感，時間將給予他們彌補以往的過錯和疏忽的機會。」
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