在大選中失敗後，保守黨內部在各種政策問題以及黨的領導權問題上發生意見分歧，導致了相互指責。保守黨的報業巨頭比弗布魯克和羅瑟米爾為了使該黨關稅改革的政策取得勝利，發起了「大英帝國改革運動」，並對鮑德溫在這方面的退讓給予強烈譴責。而丘吉爾出於與自由黨實行政治聯合的考慮，不贊成重新舉起關稅改革的旗號。丘吉爾在1929年7月下院舉行的第一次會議上發言，曾表示希望自由黨與保守黨合作而不要支持工黨政府。
比弗布魯克曾試圖爭取丘吉爾，但未能獲得一致看法，兩位老朋友就分了手。比弗布魯克和羅瑟米爾宣佈成立「大英帝國黨」，並準備提出50名候選人與保守黨爭奪席位。鮑德溫為了防止保守黨的分裂，曾對比弗布魯克表示了一定程度的讓步，聲稱願意考慮有限度地徵收食品稅。雖然在與比弗布魯克的談判中，鮑德溫一度有些反覆，但後來迫於形勢，他甚至走得更遠了。
9月在布朗利舉行的補缺選舉中，有相當一部分保守黨選民轉而支持大英帝國黨的候選人。10月，在倫敦參加帝國會議的各自治領總理們宣稱讚成實行帝國優惠政策。鮑德溫在此期間發表聲明，表示接受這一政策，主張對全部進口工業品徵收關稅。面對丘吉爾的反對，鮑德溫所抱的態度是：「寧願冒失去溫斯頓的風險，因為這樣做可以換取許多人的支持。」隨著國內經濟形勢的惡化，失業人數進一步增加，國內政治形勢起了很大變化，甚至大部分自由黨人也開始接受了關稅改革。面對這種現實情況，丘吉爾也不得不改變自己的態度。幾個月後，他也完全接受了包括對食品徵稅的整個關稅改革計劃。
在關稅改革已經不再是有爭議的問題之後，下院中面對的主要問題是印度的憲政改革。這一問題是由印度總督歐文勳爵提出來的。歐文勳爵名叫愛德華·伍德，是保守黨下院議員哈利法克斯子爵的兒子，曾在殖民地事務部任過丘吉爾的副手。丘吉爾當時曾安排他到西印度各個殖民地進行訪問並就有關情況提出報告。他後來成為哈利法克斯勳爵，但這是幾年以後的事情。歐文勳爵認為，應重申英國政府早在戰前就已宣佈的最終讓印度取得自治領地位的政策，以緩和由甘地和尼赫魯父子領導的印度國大黨對以約翰·西蒙為首的英國議會立法委員會草擬的憲政實施計劃的抵制。他還提出召開「圓桌會議」，與印度人進行平等的對話。這些建議得到了麥克唐納內閣以及鮑德溫的贊同，但卻受到了其他英國政界要人比如前印度事務大臣伯肯赫德和勞合·喬治的譴責和批評。剛剛從美國訪問歸來的丘吉爾也在《每日郵報》上發表文章說：
「在印度陷於異常嚴重的種族和宗教糾紛所折磨的時候，無疑是不能給予自治領地位的……，我們對印度35，000萬人的幸福負有責任，而印度的政界人士僅代表了其中微不足道的少部分人，因而不可能賦予這種地位。」
這一觀點與丘吉爾以前曾主張的各殖民地實現「完全自治這一廣闊的理想」並不矛盾，因為分歧點只在於實施自治的時機。在丘吉爾看來，是否給予印度以自治領的地位，必須在不削弱英國的統治這一前提下決定。歐文勳爵在根本點上與丘吉爾是一致的，但在具體結論上則相距甚遠。他寫信給丘吉爾說：「請不要以為我似乎忘記了你和其他一些人提出的觀點，或者認為我實際上與這些意見大相逕庭，這裡的問題一半是屬於心理上的，同時也是一個傷害感情的問題。」歐文勳爵擔心丘吉爾的說法會激起印度民族主義者的憤怒情緒，因而請求保守黨上院領袖索爾茲伯裡勳爵盡可能「約束住溫斯頓」。
麥克唐納首相在歐文勳爵的大力鼓動下，提出了一個印度自治方案。而丘吉爾則擔心，「這樣做，其最後的結果必定會使我們失去印度，而印度人民也一定會遭受到無法估計的禍害」。為此，他與支持這一方案的鮑德溫分歧越來越大，直至「發生斷然的決裂」。1931年1月27日，丘吉爾寫信給鮑德溫，宣佈退出「影子內閣」。他在信中說：
「我們在印度政策上的分歧已經公開。過去承蒙你邀請參加你的事務委員會，現在我覺得不應再出席了。無需煩言，我將盡力幫助你在下院反對工黨政府；我也將在大選中作最大的努力，以促成工黨的失敗。」
丘吉爾認為，他有責任領導一場維護大英帝國「光榮與統一」的運動。他開始「以驚人的勁頭聯合保守黨內外與他觀點相同的人，竭盡全力擺脫鮑德溫」。不幸的是，他的老朋友伯肯赫德因酒精中毒而患肝硬化，已於此前亡故了；而比弗布魯克只對關稅改革感興趣。但是丘吉爾得到了許多保守黨後座議員和從印度退休回國的文職官員的支持。丘吉爾成為上述人員組織的「印度帝國協會」在倫敦舉行的第一次會議的主要發言人。他在演說中認為，馬上在印度實行自治，將意味著「或者是印度的專制主義……，或者是使殘酷內戰重新爆發」。他還發表聲明說，「甘地主義及其他的所有主張，遲早會被制服，而最終將被粉碎，試圖用貓肉來喂老虎是不會使其心滿意足的」。
丘吉爾的言論在英國和印度都引起了強烈反應。麥克唐納說：「徹頭徹尾都是有害的……，除了表達帝國政府及其屬下的人民之間那種已經陳舊過時的關係之外，毫無別的內容。聲明對現代每一個政治運動都閉眼不見，在對那些要在政治事務及抱負方面我們需要加以啟蒙的人民方面，表現得固執傲慢。」在印度，丘吉爾的聲明對印度國大黨拒絕參加圓桌會議而發起的非暴力抵抗運動，無異於火上澆油。甘地和尼赫魯父子號召印度人民對英國殖民當局開展的廣泛的不合作運動浪潮迭起，導致了英國當局對甘地和尼赫魯父子的監禁。後來英國政府決定釋放印度國大黨的領導人，以便甘地等人作為民族主義印度的代表出席倫敦會議；同時宣佈取消某些限制性措施。而印度國大黨同意停止非暴力抵抗運動。
丘吉爾對事態的演變感到吃驚，他在自己的選區發表演講說：「會見甘地先生一事令人驚異，也令人作嘔。現在一位犯有煽動罪的中殿法學協會的律師，以東方眾所周知的托缽僧身份登場了，半裸著身體，踏上了總督府的台階。」儘管丘吉爾的觀點在保守黨內有不少支持者，但保守黨的下院議員們並不想因此而改變領導人。相反，由於保守黨內部反對鮑德溫的人之間缺乏一致性，也由於工黨政府因國內經濟不景氣而日趨不穩定，使鮑德溫的地位反而有所改善。本屆工黨政府的任期與世界性的經濟危機幾乎是同時開始的。在工黨執政期間，英國的財政收入逐年減少，而失業人員及其需要的救濟則逐漸增加。為了減少經費開支，1930年工黨政府通過了《保險金需求量檢查法》和《保險金發放糾偏法》，壓縮了失業津貼，也加深了工人群眾與工黨政府間的矛盾。1931年3月，工黨政府又被迫成立了以喬治·梅爵士為首的探討縮減公共開支可能性的委員會。7月，該委員會報告說，國家財政狀況的迅速惡化，將導致下一年度的財政預算將出現較大的赤字。8月，國家財政狀況繼續惡化，麥克唐納內閣的一個小組委員會準備用一系列經濟措施來對付危機；同時，麥克唐納政府希望紐約的銀行家們對英鎊地位給予支持；但這些銀行家們提出的全面削減財政預算的條件未能被麥克唐納的內閣同僚們接受，這樣，麥克唐納只能選擇辭職。
面對迅速惡化的國內經濟形勢，此時任何一個單一的政黨出面組閣都難以應付極其困難的局面。英國需要一個多黨聯合政府，同心協力，相互支持，實施一些不受歡迎的經濟舉措共度時艱。國王在同保守黨和自由黨領導人進行磋商後，「委託麥克唐納先生組織一個超黨派的舉國一致內閣」。
早在工黨政府辭職之前的7月中，丘吉爾鑒於形勢就曾提出成立聯合政府。他分別與勞合—喬治和麥克唐納討論過此事，但當時未得出明確結論。新的聯合政府成立後，丘吉爾卻未能被邀請入閣，他不得不在下院中回到過道後面去，成為「後排議員」。儘管他後來表白說：「我在國家緊張關頭被斷然拋棄，並不使我感到憤懣，更說不上傷心。」但是無庸置疑，這顯然是丘吉爾感到灰暗的一段時光。
以麥克唐納任首相的聯合政府得到了鮑德溫和整個保守黨的支持，也得到了以赫伯特·塞繆爾和約翰·西蒙為首的自由黨兩大派別的支持，「但在他自己的政黨中，只得到七八個人的支持」。丘吉爾並不反對聯合政府，但他發現，「新政府的成立並沒有制止住金融危機。當我從國外回來時，發現在勢必舉行的大選行將到來之時，什麼問題都沒有獲得解決。」
自由黨領袖勞合—喬治本來反對馬上舉行大選，試圖在新的大選改變政治格局前能夠重整自由黨，但由於他長期臥病在床，無力視事，自由黨的黨務由塞繆爾主持。在麥克唐納和鮑德溫的堅持下，塞繆爾作了讓步，同意盡早解散議會。從此以後，勞合—喬治「就成了一個沒有黨派的領袖，孤寂地坐在後座議員席上沉思著」。
在新的大選中，丘吉爾在自己的選區毫不困難地戰勝了自由黨和工黨的對手，以35956票的高票數當選。保守黨在全國也取得了相類似的勝利，獲得了447個議席。而工黨的席位大幅度地減少，只剩下了可憐的46席。從總的情況看，聯合政府獲得了壓倒多數的擁護。但由於工黨地位的削弱，儘管麥克唐納保留了首相地位，實權其實操在保守黨領袖、副首相鮑德溫手裡。到1935年5月，年老體衰的麥克唐納退休後，鮑德溫就順理成章地繼任了首相職務。
無論是麥克唐納還是鮑德溫擔任首相，他們都不願讓丘吉爾成為自己的同僚。丘吉爾很有些瞧不起麥克唐納，他不僅不留情面地在下院攻擊工黨的政策，甚至到了對首相本人尖酸刻薄的地步。有一次丘吉爾在下院這樣說到麥克唐納：「我想起，當我還是孩子的時候，曾經有人想帶我觀看著名的巴爾奴姆馬戲團的演出……，節目單中有一個我最愛看的節目，名字叫『沒有骨頭的惡魔』。可是我的父母認為，觀看這樣的演出，對孩子的刺激太大了，並且可能敗壞道德。我不得不等了五十年才坐在政府的座位上看到了『沒有骨頭的惡魔』。」麥克唐納固然在政治上沒有骨氣且優柔寡斷，但他對於丘吉爾如此刻毒的話也決不會寬恕。至於鮑德溫，對於丘吉爾的爭強好勝甚至喧賓奪主仍然記憶猶新。他在第一次任首相時就曾抱怨說：「有溫斯頓出席的政府會議無法按議事日程進行審議工作，因為丘吉爾總要額外提交一些十分高明的備忘錄，這些備忘錄不僅涉及他本人領導的部，而且也涉及到別的什麼部。」鮑德溫那時就曾私下對朋友們說過，假如他再有機會組閣，就不會再考慮吸收丘吉爾，因為丘吉爾難以與人共事，會在政府中產生消極作用。現在看來，鮑德溫倒真是說到做到了。
丘吉爾此時在國內政治生活中沒有更多的事情好做。1931年12月，他再次赴美國進行演講旅行。但是他剛剛到達紐約不久，就不幸遇車禍受傷。那是12月13日的上午，丘吉爾應老朋友巴魯克之邀到紐約第五大街他的家中去作客，在橫穿馬路的時候，丘吉爾忘記了美國的交通規則與英國左側行駛的規則完全相反，他習慣性地向右看，結果正好被左側急駛而來的汽車撞倒在地，骨頭雖然沒斷，但內臟嚴重出血，還有許多外部擦傷。丘吉爾此時神志尚清醒，還向警察說明這完全是自己的過錯，責任不在司機。他被送進了位於第76大街上的諾克斯—希爾醫院。在向這家私人醫院證明了自己肯定有支付能力之後，他的傷得到了很好的治療。在醫院只住了8天，他就出院了。
丘吉爾的不幸事件在美國成為轟動性的新聞，反而為他的演講旅行作了免費廣告宣傳，許多美國新聞記者來採訪他；許多美國報紙都刊登了丘吉爾同前來道歉的肇事司機的合影照片。丘吉爾還為美國《柯裡爾》雜誌寫了一篇題為《我在紐約的一次不幸遭遇》的文章，許多報紙都轉載了。這篇文章為丘吉爾增加了2560美元的收入。
此後丘吉爾在美國的演講旅行，除了因他在印度問題上的觀點曾引起了一些麻煩外，基本上是順利和愉快的。丘吉爾發現，美國聽眾「並不是沒有興趣、注意力和好脾氣，因而，他們能夠傾聽長篇的、經過深思熟慮的演講」。1932年3月，丘吉爾回到英國。當他在倫敦維多利亞車站下車後，他發現以阿奇博爾德·辛克萊為首的英美兩國的老朋友們籌資為他購買的珍貴禮物、一輛價值2000英鎊的豪華小汽車正恭迎他的歸來。在這一年的其他時間裡，丘吉爾的主要精力用於為報紙撰稿和進行寫作他的著名祖先馬爾巴羅公爵傳記的準備工作，他大部分時間都住在恰特韋爾，只有下院討論他感興趣的議題時，他才到威斯敏斯特去，而且是發言完了就走。反對黨領袖喬治·蘭斯伯裡曾極為不滿地評論道：「他霸佔了這個議院的一個席位，似乎就有權走進來、發表演說、出去和離開議會，好像是天經地義的，儼然是萬能的上帝在說話……，除了他自己之外，他從來不聽任何人的發言。」這一譴責在下院中引起了較普遍的同感，但並未能使丘吉爾的行為方式有所改變。
1933年3月，聯合政府公佈了建議通過選舉成立印度聯邦政府的白皮書。上院和下院的聯合選舉委員會對各項提議進行了審查並提出了報告。在下院就白皮書提出的建議舉行辯論時，丘吉爾發表了精心準備的演講，他仍然堅持過去早已表述的觀點，把建議中的聯邦說成是「一種使世界上每個國家都感到吃驚的駭人聽聞的自我摧殘行為」。丘吉爾和勞合—喬治等反對派認為，聯合選舉委員會過於偏向聯合政府，因而提議從該委員會的32名成員中去掉其中的6位內閣成員。
這一動議雖然被以209票對118票的比數否決，但如此高的反政府票數表明了反對派擁有的廣泛基礎以及力量的增強。
反對派在院外也盡可能地利用報紙動員國內輿論，以反對政府的印度政策。在當年保守黨全國聯盟中央理事會上，反對派同樣顯示出不容小看的力量，僅以189票對165票遭到否決。丘吉爾和他的朋友們還成立了「印度保衛同盟」，廣泛吸收保守黨的普通成員，並製作了象徵團結一致的會徽。丘吉爾的兒子倫道夫在青年帝國協會的會議上，為爭取反對白皮書的投票的勝利作出了貢獻。克萊門蒂娜也在保守黨全國聯盟中央婦女咨詢委員會上作了反對白皮書的發言。
鮑德溫一方面發表演講回擊保守黨內的反對派，另一方面對政策進行修正以減少阻力。在1933年6月的保守黨全國聯盟中央理事會上，以838票對356票通過了一項贊成白皮書政策的修正案。10月，在伯明翰舉行的全國聯盟年會上，反對派再一次以737票對344票被擊敗。丘吉爾以豁達的態度對待失敗，他在投票結果公佈後說：「在這件事情已經過去和獲得解決後……，我們將再次站在同一條戰線上。」
在1934年中，反對派仍然為否定政府的印度政策而努力抗爭。但是在全國聯盟中央理事會的大會上以1102票對390票採納了改革建議的各項原則後，實際上就結束了反對派院外集團的反對活動。議會內部的較量，也在聯合選舉委員會的報告被採納，法案通過三讀之後宣告結束。
在英國對印政策問題上，丘吉爾顯然存在著謬誤和偏見。他已有30多年未去過印度，因而對那裡的情況存在著某種程度的無知，也導致了他對印度民族主義的偏激情緒。比如他關於印度問題的聲明中說：「印度不是一個國家或一個民族；確切地說，它是一個聚居著許多民族的大陸。能與印度相提並論的是歐洲，但歐洲不是一個政治實體。印度是一個地理上的抽像概念……，這種維繫印度存在的觀念上的統一，完全是通過英國在印度的中央集權政府才體現出來，其表現形式是印度的唯一通用語言——英語。」這顯然是一副典型的殖民主義者的腔調。但丘吉爾也有正確的一面。他預言一旦英國政府從印度次大陸撤出，當地的各個教派勢必發生危險的衝突。這一預言在其後的歷史歲月裡不斷被證實。1947年發生了對立教派間的血腥屠殺；其後又有過多次印巴戰爭以及巴基斯坦與孟加拉國之間的民族糾紛。同時，儘管政府關於印度自治的法案得以通過，但從某種意義上說，聯合政府並沒有完全獲勝。對印度憲政改革進行的長期抵制，使得印度新憲法的頒布推遲了幾個月，也使印度直至1939年二戰爆發時仍未能成立一個經選舉產生的中央政府。霍爾和歐文認為，他們提出的立憲制度能夠維護一個統一的印度，是丘吉爾使這一機會白白失去了。但巴特勒勳爵對穆斯林是否會接受這一制度持懷疑態度，而後來學術界的研究進一步使懷疑得以確認。
1935年6月7日，鮑德溫第三次出任首相。他對內閣只作了小規模的調整，仍然沒有考慮給丘吉爾安排任何職位。看來這位首相再也不願意讓難於對付的丘吉爾鬧得內閣不得安寧。此時已滿60歲的丘吉爾似乎很難指望重返政府中去了。著名歷史學家泰勒曾寫道：「看來，在1935年丘吉爾還是個沒有前途的人。」
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