1908年2月12日，坎貝爾—班納曼首相突然中風，而且復原無望了。他的繼承人阿斯奎斯開始籌劃組建新內閣。阿斯奎斯擬請丘吉爾在海軍大臣或地方政府事務大臣兩個位置中選擇一個。丘吉爾不好去取代他姑媽的丈夫、現任海軍大臣特威德蒙斯勳爵的職務，因而選擇了地方政府事務大臣一職。但擔任該職的是內閣中唯一的工聯主義者約翰·伯恩斯，他不願意離開這一職位。最後，阿斯奎斯安排丘吉爾接替勞合—喬治擔任商務大臣；而勞合—喬治接任阿斯奎斯本人的財政大臣之職。而且阿斯奎斯答應將商務大臣地位提高到內閣大臣這個等級。這樣，丘吉爾就在1908年4月進入內閣，時年33歲，成為英國政府近50年來最年輕的內閣大臣了。
根據1707年攝政法作出的一項令人討厭的規定，丘吉爾在就任內閣大臣之前必須辭去下院的議席，再參加補缺選舉以求重新獲選。他於4月中旬到達曼徹斯特，立即就投身於激烈的競選中去。他面臨的形勢已與他兩年前當選時大不一樣。由於曾經支持他的大部分愛爾蘭人轉向了保守黨；部分也因為保守黨人的《曼徹斯特信使報》刊登的誣陷他在南非時是違誓逃跑的信起了不良影響，丘吉爾落選了。丘吉爾後來以誹謗罪對該報提起訴訟並勝訴，但對競選來說已是無濟於事了。
好在丘吉爾的個人聲望極高。就在丘吉爾在曼徹斯特聽到落選消息的幾分鐘內，他就收到了丹迪市發來的電報，當地的自由黨組織邀請他前往該地進行補缺選舉。
丹迪市是一個擁有兩個議席的選區。由於上屆兩位議員中的一位自由黨議員不久前被封為貴族，因而空出了一個席位。這裡在傳統上屬於自由黨的勢力範圍，當地的選民絕大部分是從事麻紡和造船等行業的勞工階級，堅決擁護自由黨自由貿易的政策主張；丘吉爾在此進行補缺選舉是很有利的。但他甫遭失敗，不敢掉以輕心，而是精心地準備自己的演說，機智地答覆聽眾的詰問，並以一連串的妙語警句加強演說的效果，在聽眾中獲得了普遍的熱烈反響。有一次，他把自由黨的主張與社會主義者的主張進行了仔細比較，對社會主義進行了猛烈攻擊。他說：
「用具體的話來解釋，社會主義團體是由一群意見不合的人所組成，在最近的幾次競選的決策委員會中，大部分都是這樣一些人，他們的領導人觀察人類的方式，是透過無數鐵蓖子上的格眼和鴿棚的鴿子洞來進行的。他們對追隨者說：
『請投票吧！』」
緊接著他的演講以更加尖刻的語調，清楚地表明了丘吉爾敵視社會主義的資產階級貴族的頑固立場。他說：
「社會主義是要將富有者拉下來，自由黨的政策則要使貧困者上升；社會主義主張毀滅個人利益，自由黨則主張維護個人利益，並且要通過唯一可靠和公正的方式加以維護，這就是說，通過把個人利益與公共權利協調一致的方式來進行；社會主義的原則是窒息進取心，而自由黨的原則卻要將進取心從特權與偏見的牢籠中解放出來。」
丘吉爾的演說不斷被擁護自由黨的聽眾的歡呼聲打斷，當地的報紙報道說：「不管坐著的還是站著的聽眾都報以狂熱的贊同。」投票的結果，丘吉爾以7079票當選為議員，比第二名候選人幾乎高出近3000票。此時，丘吉爾可以心情愉快地去商務部上任了。
當時英國的商務部管轄範圍是比較寬泛的。勞工部尚未從中分離出來，後來的勞工部的大部職能此時均歸商務部行使。貿易問題、運輸問題、工業問題、勞工問題，甚至專利和版權問題，都由商務部進行處理。此外還有許多與之相關的社會問題，也與商務部的工作有著極其緊密的聯繫。這就為熱心社會改革，渴望建立政治業績的丘吉爾提供了極好的施展抱負的舞台。
丘吉爾上任之初，英國即開始呈現出週期性經濟蕭條的明顯兆頭。失業人數逐漸上升；許多行業的業主都試圖削減工人或僱員們的工資，由此而導致了一系列的怠工甚至罷工事件。丘吉爾發現，自己為平息勞資糾紛耗時費力，疲於奔命，而結果卻並不令人滿意。究其原因，是政府對此局面缺乏必要的行政干預手段。雖然1896年曾頒布過調解法令，但並未授予商務部以仲裁權，所以丘吉爾於1908年9月成立的公認調停人小組其實並不能發揮多大作用。丘吉爾決心用立法手段來改變這種狀況。
他在商務部負責制訂的第一項重要立法，就是有關「血汗勞動」的法案。當時，社會上有一部分勞工，在極為不利的條件和低微工資的情況下，被某些工業或商業部門僱傭。這些「血汗勞工」沒有自己的工會組織，因而自身權益得不到保障。1909年3月，丘吉爾在掌握了大量各行業自行制訂的有關工作時間與工資報酬的統計數字的基礎上，向下院提出了在幾個適當的行業建立工資協商組織的提案，未遭任何反對就獲得通過了。該法案很快被收入法令全書之中，其適用範圍最初僅限於縫紉業、鏈條製造業、紙箱製造業以及機織飾帶和織網業等四個行業。不久商務部即又被授權再制訂若干法令，以擴大該法案所限定的行業範圍，這些立法工作在其後幾年中均陸續完成了。自此以後，工資協商會即成為處理英國勞資關係的一個重要機構。
與此同時，丘吉爾還著手對勞工職業介紹所問題進行處理。他擔任商務大臣後的第一個指令，就是要商務部勞工統計局提供有關勞工職業介紹的資料。此後他接受了部裡專家貝弗裡奇的看法，認為成立勞工職業介紹所是進一步處理失業問題的根本性準備。在此基礎上，就可以建立並實施一套強制性失業保險體制。
強制性保險包括失業和殘疾兩個方面，是由勞合—喬治於1908年8月前往德國考察後提出的思想。勞合—喬治回國後曾在北威爾士停留，丘吉爾去拜訪過他。勞合—喬治即向丘吉爾就1909年的預算概要和強制性保險的各項原則作了詳細的說明，使丘吉爾度過了「令我印象極深的二天時間」。出身於社會底層，在當皮鞋匠的叔叔家長大的勞合—喬治具有豐富的社會閱歷，對社會問題頗有研究，能針對現實社會問題提出各種各樣行之有效的方案措施。丘吉爾曾回憶說，當他初次和勞合—喬治交往時，後者淵博的社會知識使他大為吃驚。丘吉爾充分利用了自己的這位朋友的知識和經驗，根據勞合—喬治的設想擬出方案，首先對平均工資雖較高，但極易受到嚴重的週期性失業威脅的建築、機車製造、造船、機械工程、鑄鐵和鋸床、磨床等行業的工人實行失業保險。丘吉爾的議案僅遭到極少數人的反對，1909年9月獲得通過，正式成為法律。1910年2月，第一個勞工介紹所便開張了。繼職業介紹所法和失業保險法之後，丘吉爾還提出了船舶運輸、電力照明和保險公司等法案。
丘吉爾和勞合—喬治代表了自由黨中主張徹底進行社會改革的那部分人。他們是從自由黨的根本利益出發來考慮社會改革問題的；他們的政治戰略思想是「預先想到工人階級的要求」，以便讓工人群眾明白，他們能夠比工黨更多地為工人階級帶來好處。
在1909年間，政治生活中最引人注目的兩件事，一是政府內部關於海軍建設計劃的政策分歧，一是勞合—喬治編製的財政預算以及對新稅法的爭議，而這兩件事情則又是相互關聯著的。
丘吉爾對國家防務開支問題極為關注。他在對軍隊的地位作用的認識上繼承了父親倫道夫勳爵的觀念，因而在反對陸軍預算的態度和策略上也與其父一脈相承。他認為，陸軍不應考慮在歐洲大陸進行戰爭，不能以此為目標進行備戰；若單純考慮殖民地事務的軍事需要，則陸軍的力量已有富余。因此，一年節約100萬英鎊以上的軍費開支是完全可能的。為此，他竟為陸軍部制訂了一個詳細的改革計劃並力圖說服內閣予以接受。由於遭到陸軍大臣霍爾丹的抵制，丘吉爾未達到目的。
在海軍的財政預算問題上，丘吉爾與勞合—喬治看法相同。他們都對英國將與德國開戰的憂慮持懷疑甚至嘲笑態度，因而堅決反對海軍大臣雷金納德·麥肯納向內閣提出的在1909—1910年建造6艘「無畏號」型戰列艦的海軍預算方案。首相阿斯奎斯曾對妻子抱怨說：勞合—喬治和丘吉爾「正隱晦地暗示辭職（這是廢話）……，有好幾次我都想立即將他倆撤掉」。後來，內閣於1909年2月勉強達成協議，即按照先前的計劃只建造4艘「無畏號」型戰列艦；如果形勢發展表明確有增加的必要，則可再建造4艘。其後不久即有情報說，除德國外，其盟國奧地利和意大利也在建造「無畏號」型戰列艦。在這種情勢下，爭論的雙方都同意建造8艘了。
身為財政大臣的勞合—喬治根據新情況，提出了增加海軍經費和社會改革撥款的財政計劃。因為這項計劃涉及到對財產，尤其是對地產徵收新稅的問題，並特別提出養老金不應具有捐助的性質，故而引起了富有的權貴們的不安，並對這項計劃提出了批評。但勞合—喬治的計劃贏得了自由黨內多數人的支持，起到了促使該黨主要力量恢復團結的作用，令自由黨重新獲得了政治上的生機。丘吉爾自始至終與勞合—喬治站在一起。勞合—喬治的計劃中的有些內容，比如建立發展基金，用於諸如植樹造林或修建道路等財政項目，以便為週期性經濟蕭條時期提供額外的就業機會，就與丘吉爾1908年3月向阿斯奎斯提出的計劃完全一致。顯然他們曾就此交換過意見。同年10月，丘吉爾在丹迪市發表演說，提出設立「平衡機構」來調節勞動力市場，這就將勞合—喬治的計劃闡述得更為具體清楚了。
保守黨在下院春末和夏天的會期中，逐條批駁了勞合—喬治的財政計劃。11月，他們憑借在上院的多數地位，否決了勞合—喬治的財政預算。但是保守黨的這一做法極不明智，因為在英國的政治傳統中，長期以來上下兩院已經形成了一條不成文的默契，就是上院不得否決下院已經通過的財政預算。保守黨的行為，打破了250年來的英國政治傳統，自由黨人認為這是對英國立憲準則和立憲傳統的破壞，這將使自由黨在未來的大選中處於有利的地位，他們可以利用「貴族反對平民」這一口號來爭取選民們的支持。1909年12月，下院通過了一項決議案，譴責上院破壞憲法並篡奪了下院的權利。緊接著，政府解散了下院，定於1910年1月舉行大選。
但是，這一次卻輪到自由黨人犯錯誤地判斷形勢的過失了。本來，自由黨完全可以依靠在下院的多數來開展反對上院的鬥爭，但他們卻希望通過大選得到選民們的肯定，而選民們則判定自由黨人失敗。1910年2月9日的大選結果表明，自由黨在大選中失去了不少席位，由原來的400多席減少到275席，而保守黨則由原來的157席上升為273席。此外，愛爾蘭民族主義者獲82席，工黨獲40席。自由黨在下院失去了多數地位，政府依靠愛爾蘭人和工黨的支持才得以維持生存。
丘吉爾在丹迪市的競選中獲得了成功。他與工黨議會黨團領袖亞歷山大·威爾基結成競選聯盟，共同對付兩名保守黨人。丘吉爾仍然像往常一樣，極精心地準備自己的演講，搜集和選擇大量的材料和數字支持自己的論點，並能準確地抓住保守黨的弱點進行攻擊。為了保證蘭開夏郡和柴郡的選民們不致於倒向保守黨營壘，丘吉爾受自由黨領導人的委託，在丹迪市之外的利物浦、曼徹斯特和英國西北部的其他幾個城市也發表了一系列精彩的演說。他抨擊保守黨的政策，說「貿易保護制度，對蘭開夏說來，不僅是有害的，而且還是致命的，他們所發明的任何關稅，沒有不沉重打擊棉紡織業的」。當他的競選對手、保守黨下院議員寇松勳爵在對奧德姆的選民演講中發表「所有的文明都是貴族所創造」的論點後，他反唇相譏道：「奧德姆沒有一個公爵、侯爵、伯爵或子爵不認為應該向他表示敬意。但是，我們應該更確切地說，供養貴族是整個文明世界的艱苦工作。」身為馬爾巴羅公爵的後代，丘吉爾竟然對英國貴族以及由英國的「偉大家族」的代表組成的上院大肆攻擊，這種行為既是異乎尋常的，也是經過了深思熟慮的。儘管親朋們與他疏遠，人們指責他「玷污門庭」，但丘吉爾絲毫不為所動，因為他知道，英國的未來是屬於下院的。
保守黨的領袖們對丘吉爾的活動所造成的巨大影響深感憂慮。保守黨前座議員之一亨利·查普林在給巴爾弗的秘書桑達斯的信中說：「溫斯頓對工人說來是一個極有魅力的演說家，在他們動搖不定的時候，他所表演的惡作劇就能起到穩定作用，這是真正重要的因素。」而首相阿斯奎斯則對丘吉爾的競選活動深表滿意。給他印象尤為深刻的是，丘吉爾演講次數那麼多，內容卻很少重複，效果又至為顯著，因此他請丘吉爾到自己的選區東法夫發表演說。在競選期間丘吉爾發表的大量演說被彙集起來，編輯成書，很快付印，趕在1910年1月競選結束前出版，書名為《人民的權利》。這本書實際上成了自由黨人的競選手冊。最後，丘吉爾以10747票當選；落選的兩名保守黨人以及禁酒主義者斯克林傑等三位候選人的得票總數還不如丘吉爾一個人的得票多。
選舉之後，阿斯奎斯對內閣成員作了某些調整。由於丘吉爾在政治鬥爭和競選運動中的出色表現，他在自由黨內以及政府中的份量更重了。首相希望他在日顯其重要的愛爾蘭問題或者內政問題上發揮才幹；經過考慮，丘吉爾放棄了愛爾蘭事務大臣職位，選擇了內政大臣要職。至於他出掌海軍部的願望，只能留待不遠的將來再實現了。
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