巴爾弗盡量避免在黨內激化矛盾，但張伯倫卻對首相在政策上的模稜兩可和行動上的延宕越來越不耐煩。在1905年11月14日的保守黨紐卡斯爾年會上，張伯倫的政策主張在提交表決時得到了幾乎一致的贊成。在這一形勢鼓舞下，張伯倫向巴爾弗發出了最後通牒，要求立即解散議會，舉行新的大選，企圖通過選舉來爭取選民支持他的關稅壁壘政策。巴爾弗沒有接受張伯倫的要求，而是根據自己的判斷做出了辭職的選擇。他過高地估計了自由黨領導層的內部分歧，以為在這種情況下該黨的領導人只能組成一個少數政府，而這樣的政府是不會長命的。假若如此，需要他再次登台的話，他就贏得了政治上的主動權。
然而巴爾弗這次打錯了算盤。自由黨領袖坎貝爾—班納曼很快在內部做好了協調工作，於1905年12月5日組成新政府並立即解散議會，確定於1906年1月進行大選。巴爾弗的辭職結束了保守黨的10年統治。在下一個10年中，將都是由自由黨政府統治國家；而自由黨人（加上在聯合政府中）任首相的時間則長達17年。
坎貝爾—班納曼在組織內閣時，請丘吉爾出任財政部次官。這對一位年輕大臣來說，是一個顯要的職位，年薪高達5000英鎊，比其他部的次官要高得多，而且為今後的陞遷奠定了良好的地位。
但丘吉爾謝絕了這一任命，而要求改任殖民地事務部次官這一地位較低的職務。這是一個出人意料、然而是揚長避短的明智選擇。丘吉爾不熟悉財政事務，對殖民地的情況則知之甚詳。此外，殖民地事務大臣額爾金對殖民地問題瞭解甚少，而且是上院議員。因此，丘吉爾可以全權代表殖民地事務部在下院發言，為他充分發揮積極主動性，發表獨立見解，施展自己的才幹提供了較廣闊的舞台。
按照制度，大臣及其次官都可以配備私人秘書。被任命為丘吉爾秘書的是埃迪·馬什，一位與丘吉爾同齡的部內文官。馬什自此時起一直跟著丘吉爾，從一個部換到另一個部，到1929年丘吉爾下野時止，他一直是丘吉爾的私人秘書。他博學多才，具有較高的文學造詣。在後來漫長的歲月中，他還閱讀並修改了丘吉爾所有著作的全部清樣，為這些作品增添了文采。他們的合作關係一直持續到馬什1953年去世時才結束。
上任伊始，丘吉爾還來不及熟悉部內各項事務，就不得不面對1906年1月的全國大選。他以挑戰的姿態選擇了一直是保守黨據點的曼徹斯特西北選區參加競選。1905年末，他就帶著馬什住進了威斯敏斯特附近的米德蘭特旅館，在一連串的政治集會上發表了極受聽眾歡迎的演說，場面熱鬧，盛況空前。
丘吉爾在選舉中還得到了當地猶太人團體的強有力支持。因為丘吉爾一貫同情和支持猶太人的事業，同情他們試圖在非洲的英國殖民地上建立猶太民族中心的設想，因而博得了以曼徹斯特猶太人協會主席納丹·拉斯基為首的全體猶太人的好感。
在演講中，丘吉爾充分運用了自己這些年來積累起來的知識和演說技巧，在與政治對手的辯駁中善於化不利因素為有利因素，取得了很大成功。他的競選對手威廉·喬因森—希克斯是一位強有力的宗教界人士，在關稅改革問題上是個穩健派。他抓住丘吉爾由保守黨人反叛為自由黨人這一事實，指責丘吉爾的政治態度前後矛盾。丘吉爾簡單而又巧妙地回答了他的詰難。丘吉爾說：「我在為保守黨工作的時候，我說過許多蠢話，正是因為我不想再繼續說這些蠢話，我才離開了它。」這個回答引起了聽眾的一片歡呼聲和笑聲。
丘吉爾還很注意爭取保守黨人的支持，因此他把自由貿易問題作為自己演說的經常性主題，強調這一問題是選舉的關鍵問題。在許多場合他都曾這樣說：
「在這次選舉中具有重大歷史意義的問題是什麼呢？如果你20年後再回過頭來看，在1906年人們贊成的是什麼呢？是自由貿易（熱烈鼓掌）。其他任何事情都將被遺忘。」
因此，丘吉爾得到了當地自由黨貿易派的支持，在競選的巨大天平上，為自己又加上了一顆份量很重的法碼。投票結果揭曉後，丘吉爾以5639票當選，重新成為議員，只不過這次是自由黨的議員罷了。自由黨人在全國範圍內也大獲全勝，獲得401個議席；而保守黨的席位大幅度下滑，僅為157席，遭到了慘重失敗。在自由黨方面，還沒有一個人能宣稱取得了比丘吉爾在曼徹斯特的勝利還要大的成就。倒霉的巴爾弗不得不靠在其他地方進行補缺選舉的辦法使自己得以重回下院。
1906年的選舉還有一個引人注目的地方，就是由工會代表委員會新近改組成的工黨在大選中初戰告捷，獲得了29個議席，此外還有24個議席是作為自由黨勞工代表當選的，這標誌著英國社會主義運動的發展和英國工人階級作為一支獨立的力量登上了政治舞台。丘吉爾敏感地注意到了這一新特點。1906年10月，他在格拉斯哥發表了一篇關於工人代表參政以及對於社會主義的看法。他贊成工人代表參加下院；但他又盡力試圖將工人代表參政的組織形式納入自由黨的軌道。他反對進行暴力革命，在演講中他警告說：「任何一種涉及暴力的運動都將不可避免地遭到壓倒優勢的力量的抵抗，而這種抵抗將埋葬諸如此類的運動。」他還認為，沒有必要「參加關於社會主義與自由主義之間在哲學概念上有何差別的辯論」，因為在他看來，自由黨人的個人主義與社會主義的集體主義在日常生活中是緊密聯繫在一起的。他打比方說：「我們在給街道提供照明和安排供水時，是集體干的。但是，當事情涉及到向一位女人求愛時，就不是以集體的方式進行的，而女人也不會以集體的方式嫁給我們。」這個比喻倒是夠鮮明生動的，但多少也有點不倫不類。這反映出丘吉爾的特點，他主要是一位政治活動家，而在理論上的修養則存在先天不足的缺陷。他的一位傳記作者曼德爾遜曾寫道：「如果問起丘吉爾，根據他的觀點，世界應該發生些什麼樣的變化，哪些東西需要改造，他準會陷入窘境，回答不上來……簡而言之，丘吉爾沒有世界觀。他雖然沒有深謀遠慮的觀點，可他有自己的看法。他雖然沒有明確的和系統的哲學觀點，可他有某些觀念……他是一個沽名釣譽和精力旺盛的人，也是一個好出風頭的人，並且迫不及待地要成為事件的核心人物。」
也有人認為丘吉爾是故意地混淆兩者的界限。他的好朋友保守黨人F·E·史密斯曾在下院中提醒道：「社會主義者最好不要去歡迎丘吉爾的名字，因為歸根結底他會在他們開始游泳時——如果他們會游泳的話，不過我對此卻十分懷疑——偷走他們的衣服。」
大選結束後，丘吉爾立即精力充沛地投入了殖民地事務部的工作，在很短的時間內就充分證明了自己是一個年輕有為、富有首創精神的大臣。他與他的頂頭上司額爾金勳爵年齡相差懸殊，性格迥然各異，閱歷和修養自然也有很大區別，所以難免會有一些摩擦。對此，額爾金勳爵似乎早有思想準備。他後來回憶道：「當我接受丘吉爾為我的副手時，我就知道我的工作不會是輕鬆的。」額爾金不得不耐心地聽取丘吉爾關於各種問題的高談闊論，但仍然堅持自己的主見，把問題的最後決定權操在自己手裡。他說：「我決心讓他接觸一切政務，但要對他有所控制。」
殖民地事務部有一位官員曾寫道，丘吉爾時常「同額爾金勳爵呆在一起20分鐘，或半個小時，他在房間裡一邊來回踱步，一邊滔滔不絕地傾吐自己的看法，額爾金勳爵則幾乎一言不發。直到最後，等丘吉爾說完，他才轉過身來說，『我不同意你的意見，我也不會那樣做。』然後，不管你再說什麼也別想使他改變主意」。還有一次，丘吉爾為他的上司準備了一份篇幅很長的備忘錄，他在最後寫道：「這是我的看法。」額爾金勳爵看後什麼也沒說，僅僅批上一句話：「但不是我的看法。」
總的說來，丘吉爾與額爾金勳爵之間的關係處理得還算不錯，倆人平時相互來往總顯得彬彬有禮，在處理重大政策問題上往往能形成比較一致的意見。丘吉爾在他們合作將滿一年時寫信給額爾金勳爵，向他表示了自己對他的衷心感激之情，他寫道：
「沒有一個人能像我這樣感到非常幸運，在第一次參加一屆政府之際，就遇到一位對人信任、寬大為懷的上司；在處理政務的過程中，我從你的教誨和楷模中學習到很多東西，而如果我在別的地方，或許我的一生依然是茫無所知。」
固然，丘吉爾從額爾金勳爵這位比自己年長20多歲的前印度總督那裡學到了不少從政經驗；但從另一角度看，丘吉爾在政治上的敏感和勇於任事的幹勁和銳氣，也給額爾金勳爵提供了大量有益的幫助。這一點，在他們合作初期就已經充分展現了出來。
他們倆接掌殖民地事務部後首先面對的重大政治問題是南非問題。根據保守黨政府與戰敗的布爾人於1902年5月31日簽訂的和約，德蘭士瓦共和國和奧蘭治自由邦被並入大英殖民帝國的版圖。但是否讓其實行自治，在英國政界存在著不同的觀點。保守黨人認為讓布爾人實行自治的時機尚未成熟；而自由黨人則認為不讓其實行自治即意味著新的武裝暴亂。
額爾金的保守黨前任艾爾弗雷德·利特爾頓曾草擬過一個帶有折衷意味的德蘭士瓦新法案，建議實行代議制的，但並不具有全權的責任制政府。是接受這一法案呢，還是另起爐灶重新擬訂呢？額爾金主張對利特爾頓法案進行一些修改以使它能夠適應自由黨的政策需要。而丘吉爾卻認為，折衷的方案可能會導致致命的錯誤。他在去曼徹斯特參加競選運動之前，提出了一份態度堅決、觀點明確而又頗具說服力的備忘錄。他以自己一貫形象生動的文筆寫道：
「我們已經放棄了一個有用的防禦陣地，那就是皇家直轄的殖民地政府。……利特爾頓先生的方案似乎既不能確保長治，也不能保證久安。放棄了山頂的防線，必需要轉移到另一道防線上去，停留在山谷的半山腰則是致命的。下一個防禦陣地是什麼呢？我認為，現在還不可能拒絕在德蘭士瓦建立一個由行政長官負責的代議制機構。」
這份備忘錄是丘吉爾在其漫長的政治生涯中所寫的第一份重要國務文件，它給額爾金勳爵和大法官洛爾伯恩勳爵都留下了極為深刻的印象。它使殖民地事務大臣認識到，在南非自治問題上，還是同保守黨的折衷政策徹底決裂為好。
1906年4月，在下院關於南非自治問題的辯論中，丘吉爾發表演說認為，與戰敗的敵手實行和解是保證英國對南非統治穩定的頭等大事。他說：
「在下院，有關南非政治問題的各個思想派別之間存在著深刻的分歧……。我們認為，南非的英國當局必須用兩條腿站立著，那些持反對立場的尊敬的先生們則操勞10年，使它用一條腿站立著。我們知道，在這方面，如果要使英國在南非的統治持久穩定，則必須長期取得荷蘭人的合作。」
丘吉爾的這種政治策略思想是他的一貫思想。後來他在《我的早年生活》一書中，又對此展開了更深入的論述，並為自己這一頗富機智的、具有辯證觀點的政治策略思想感到頗為自得。他寫道：
「不僅對南非應當這樣。我認為，我們應當征服愛爾蘭人，並且隨後給他們自治；我們應當把德國人餓到待斃，然後再為他們提供糧食；並且我們在平息了英國大罷工之後，應當設法解決礦工們的困難。我經常遇到困難，因為很少有人採納這種意見。我有一次被邀請為法國紀念碑寫一碑文。我寫了這樣幾句話：『在戰爭時，堅決。在失敗時，反抗。在勝利時，慷慨。在和平時，仁慈。』結果這碑文未被採用。錯誤在於，我們不少人往往只善於用右手或左手工作，而不善於兩手交替，既善於用右手，也善於用左手。因此，那些善於打勝仗的人卻不會處理和平，而那些善於議和的人又不能打勝仗。若說我兩者全會，那大概爭論就會更大了。」
1906年7月31日，自由黨政府公佈了新提出的德蘭士瓦法案，決定讓布爾人的共和國在英帝國範圍內實行自治。這個由丘吉爾在下院提出的法案經過辯論獲得通過，於1907年開始實施。
在此期間，華工問題一度又成為人們關注的焦點。中國勞工在南非遭受非人待遇的事實，尤其是英國南非總督米爾納勳爵允許以鞭打懲處華工的違法行徑被揭露，在英國激起了一片譴責「華工奴隸制」的輿論熱潮。但是，因為政府無權吊銷已經頒發的許可證，坎貝爾—班納曼內閣所能作的只不過是不准再行招募華工而已。大批自由黨後座議員提出譴責米爾納的動議，自由黨領袖則從根本利害關係出發考慮要否定這項動議，並把這一困難的任務交給了本來因華工問題而感困擾、進退維谷的丘吉爾。像通常一樣，丘吉爾預先作了精心準備，演說雖然達到了預期的結果，但仍然是失敗的。它引起了保守黨人的憤怒；連國王都表示了強烈的反感，在寫給丘吉爾的親戚倫敦德裡夫人的信中說：「你這個親戚的行為簡直使人反感之極。」
1907年4、5月間，在倫敦舉行了一次各自治領政府總理參加的討論殖民地問題的帝國會議。丘吉爾在會上應邀就帝國特惠制的政治方面的問題發表了演說。
會後不久，丘吉爾開始了他的非洲之行。他途經馬耳他和塞浦路斯，到達肯尼亞的蒙巴薩，然後乘火車前往內羅畢；途中還曾暫作停留，參加了一次獵捕犀牛的令人激動的危險經歷。然後他沿著通向烏干達的鐵路線行進，繼而乘汽船渡過維多利亞·尼亞薩湖進入烏干達。接下來是一段最艱難的徒步旅行，丘吉爾一行帶著400多名當地民工，穿過叢林勘探把維多利亞湖與艾爾伯特湖連接起來的鐵路線，最後到達尼羅河的源頭，乘船到達喀士穆。1908年1月中旬，丘吉爾一行返回了英國。在此行中，丘吉爾連續為《濱海雜誌》撰寫了一系列介紹非洲情況的文章。後來丘吉爾又依舊例對其增補編撰，以《我的非洲之行》為題，由霍德和斯托頓出版公司出版了單行本。書中提出了一些開發非洲、在烏干達進行國家社會主義的實驗的設想。
在處理繁雜的殖民地事務的同時，丘吉爾也未放棄對國內事務的關注，並進行著有關社會改革問題的思考。1906年初，他在為厄普頓、辛克萊描寫芝加哥肉類加工業工人生活的小說《叢林》所作的評論中說：
「這本書促使那些從未對社會基礎進行過考慮的人們停下來好好思考一番……。它表明，工廠法、衛生法和勞工傷殘補償法所做的廣泛而複雜的規定是完全有道理的，而這是議會成年累月費力搞出來的。」
同年10月，丘吉爾在格拉斯哥的一次演說中提出：
「我認為，國家應該日益成為勞動力的後備僱主。遺憾的是，我們並未把鐵路抓在自己手中，我們還可以更好地利用運河來做一些事情。既然我們大家一致認為，這個大廳在座的每一個人都屬於進步黨，那麼國家就必須更加認真地關注殘疾人和老年人，而首先應該關心兒童。我希望能普遍建立起生活和勞動的最低標準，並隨著生產力所可能允許的增長而不斷提高。」
丘吉爾曾在非洲之行即將結束、返回英國途中，預定於1908年1月底在伯明翰發表關於社會改革問題的演說。為此他寫信給商務部勞動統計局局長阿瑟·威爾遜·福克斯，向他請教關於運用德國在職業介紹、殘疾保險等方面的經驗上有何感想；希望知道如何才能將德國體制中的成功經驗移植到英國來，以便「在比較低水平的國家保險的基礎上，加強現存的社會保險機構」。他想在伯明翰的演說中「提出建立最低生活工資標準，確立保險體制，以使人們不致因意外事故、患病或體弱以及競爭失敗而喪失生計，這將是我演說的主題」。
與此同時，丘吉爾還對軍事產生了濃厚興趣。1907年，他與海軍元帥費希爾建立了親密的關係，這使他有可能比較詳細地瞭解正在改組中的海軍的現狀和未來的發展前景。
丘吉爾在國內事務和軍事方面投入的精力都不會白花，因為，很快他就將在這兩個方面施展才幹了。
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