從1901年2月起，丘吉爾開始在下院履行自己的議員職責，他坐在下院後排議席過道的上方拐角處，緊挨著前排議員的後面；這是他父親曾經坐過的位置。他在下院即將面臨的第一次挑戰，是新議員按照英國議會慣例要作的「處女演說」，是一位新政治家登台亮相的重要環節。通常新議員的第一次演說是在他進入下院一個月以後才進行，但這位繼承了自己父親的「偉大的急於求成的年輕人」諢號的新議員不願等待，就在進入議會僅4天後即作了他的首次演說。
丘吉爾對這次演說作了精心準備，並盡力把演說內容全部背下來。好在演說的主題有關英布戰爭，情況是丘吉爾十分熟悉的，因而背下來並不十分困難。人們對這位政治上的新星表示了普遍關注，在他發表演說這天，下院裡座無虛席，連走廊上也擠滿了聽眾。
丘吉爾的演說獲得了成功，下院裡的保守黨人和自由黨人都熱情地鼓掌歡迎。但保守黨高齡的領袖們卻皺起了眉頭，因為丘吉爾在演說中發表的看法與保守黨主張把英布戰爭進行到底，嚴厲對待布爾人的反抗這一路線是相悖的。丘吉爾主張比較溫和地對待戰敗者，並對布爾人表示了一定的同情，他說：「無論哪一個民族都沒有像布爾人那樣在言論上得到如此多的同情，而在事實上又得到如此少的實際支援。」他呼籲對投降條件規定得寬大一些。
曾為丘吉爾當選保守黨議員出過力的約瑟夫·張伯倫此時可能頓生悔意，據說他聽完了丘吉爾的演講後，對鄰座的議員耳語道：「議會的席位就這樣白白扔掉了。」
丘吉爾在演說結束時很有技巧地把自己和他父親聯繫起來，他說：「這裡，如果不表達我十分感激之情，我將不會安然入座。感謝諸位善意而耐心地在下院聽我講話。我完全知道這種善意與耐心賜給我，並非出於我本人的原因，而是由於在座許多尊敬的議員先生至今仍保留著某種美好的回憶。」
對他父親「保留著某種美好的回憶」的主要還是丘吉爾自己。從丘吉爾的回憶錄和許多關於他的評論、傳記和回憶中，從丘吉爾的寫作活動和政治經歷中，我們可以概括出一個結論，那就是，丘吉爾在自己很年輕的時候就一往無前地投身於政壇，除強烈的虛榮心的驅使之外，其先輩的政治業績無疑是他從政的推進器和導航塔。祖先的榮耀，父親的輝煌甚至於父親的悲劇結局，無不對他的政治觀念的形成，從政策略的運用，黨派組織的選擇以及行為方式的變換起著潛在的然而是巨大的影響。所以從一開始，丘吉爾就選擇了保守黨作為他攀登政治高峰的階梯。在1880年保守黨競選失敗、迪斯雷利被迫辭職之後，倫道夫·丘吉爾被認為是比任何人都更主張在這個國家恢復保守主義的人；而丘吉爾則從父親那裡「幾乎毫不猶豫地」繼承了這一政治策略。倫道夫勳爵創建了「櫻草會」，而丘吉爾早在15歲時就成為該組織分支機構的成員；他的第一次正式的政治演說，就是在櫻草會巴思分會的集會上發表的。至於與黨的政策唱反調，以及在黨內組織自己的小派別這些方面，丘吉爾的作為與其父親如出一轍，其中有些此時已初露端倪，有些我們馬上就可以看到。而且，丘吉爾在叛逆時比他的父親走得更遠。
此後不久，丘吉爾又站到了保守黨政府的對立面。鑒於英布戰爭中所暴露出的英軍兵力不足的弱點，陸軍大臣布羅德裡克代表政府提出了改組英國軍隊的方案，準備按照歐洲大陸軍隊建制的模式組建6個軍團，即把正規軍由兩個軍團擴大為3個，再加上3個預備役軍團。其中3個軍團要做到隨時可以根據需要派往海外作戰。
丘吉爾堅決反對保守黨政府的擴軍計劃，因為這意味著軍費開支將增加一倍，會加重國內人民的負擔。他在議會辯論這一法案時發表了一篇十分精彩而有說服力的演說。他主張應從國民經濟的整體狀況來考慮增加軍費開支問題，並且應將陸軍與海軍之間的適當地位問題放在英國整體防禦體系的戰略思想的高度來衡量。他認為英國防務的關鍵在於建立一支「最強大的海軍」。他在演說中還援引了當年他父親擔任財政大臣時所持的觀點，即應以「置身於歐洲大陸衝突之外這一願望」為基點來考慮軍費開支問題。
評論者們認為，丘吉爾的演說不僅顯示了他具有精深的軍事知識，而且有嚴密的邏輯推理能力和深刻獨到的見解。也有人認為丘吉爾反對擴軍提案是對保守黨人的一種獨特的報復，因為保守黨人當年將持相同觀點的倫道夫勳爵推下了政治舞台。還有人認為丘吉爾反對擴充軍備和增加軍費開支的觀點是與他維護並加強英殖民帝國的立場相矛盾的。公正地說，這些說法是由於不能透過表象去真正理解丘吉爾，甚至是由於政治偏見而歪曲了丘吉爾。
丘吉爾與他父親當年一樣，在政見上與保守黨越來越背道而馳，相距日遠。他的政治態度越來越靠近自由黨人。丘吉爾自己早在駐紮印度期間給母親的信中就說過：「除了名義以外，我是一個徹頭徹尾的自由黨人。我的觀點刺激了笨蛋虛偽的恐懼心理。但要不是為了愛爾蘭地方自治的話——對此我是決不會同意的——我會以一名自由黨人的身份進入議會的。實際上，托利民主黨肯定會是一個我將置身於它的領導之下的標準的政黨。」在這次擴充軍隊建制的爭論中，甚至有一家自由黨的報紙預測，這位大膽帶頭批評政府提案的年輕議員，有朝一日可能成為自由黨的政府首相。
有關改組軍隊的法案在議會內外持續討論了2年。在此期間，丘吉爾進行了大量活動，還把自己關於這一問題的演說印成了小冊子四下散發，最終使這一法案未獲議會批准。丘吉爾的造反行動取得了勝利。
在這一過程中，丘吉爾逐漸與一些同意自己政治觀點的年輕議員走到了一起，形成了一個政治上的小集團。漫畫家們把這個小集團與當年倫道夫勳爵的「第四黨」相提並論，這一類比的確是恰到好處。這個小集團由5名年輕的保守黨下院議員組成，其中最著名的成員休·塞西爾勳爵是首相索爾茲伯裡的小兒子。人們對這個小集團的稱呼「休裡干斯」就是從他的名字引伸出來的。不久，這個小集團的名字就被傳得走了樣，被人們稱作「胡裡干」１了。
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１「胡裡干」為英語「hooligan」的音譯，意為「流氓、街頭惡棍」。
「胡裡干」成員在政治上極為活躍，他們一個接一個地相繼邀請兩黨政治領袖吃飯，和一些著名政治活動家經常在一起共同探討政治問題。1902年4月，「胡裡干」成員邀請「偉大的約瑟夫」共進午餐，約瑟夫·張伯倫欣然應命，並詼諧地說自己是「在一夥很壞的人當中用午餐的」。張伯倫在與他們告別時說：「你們，年輕的紳士們，像招待國王一樣地招待了我。為此，我要告訴你們一個像無價之寶一樣的秘密——關稅壁壘！這是將來，甚至是不久的將來的政治實質。你們要好好地研究它，徹底地弄通並掌握它。要知道，你們不會為慇勤地招待了我而感到遺憾的。」
1903年5月15日，張伯倫在伯明翰發表了主張實行關稅壁壘政策的演說，在英國政治生活中引起了巨大的反響。張伯倫是一位眼光敏銳的傑出政治家，他已清楚地認識到，由於各工業國家的迅速發展和激烈競爭，已經在工業領域以及世界經濟市場中打破了英國的壟斷地位，曾經給英國資本主義帶來巨大利益的自由貿易政策，即國家對國內經濟活動以及各種經濟力量自由競爭不加干預的政策，將越來越不符合時代的形勢發展和英國的根本利益。因此張伯倫提出按照德國和美國已經建立的關稅壁壘模式，組成英國及其領地的關稅同盟，阻擋其他工業國商品的滲入，以保護自己的國內市場和工業。而大不列顛帝國內部各邦之間的商品交易，則享受特惠稅率。張伯倫的結論是，由此可能促使英國經濟出現新的、前所未有的繁榮景象。
從長遠看，張伯倫無疑是對的。但在當時的條件下，實施這一政策的時機還不成熟。因為實施特惠稅率將會直接導致英國進口糧食的價格上揚，使普通勞動人民的生活水平明顯下降。同時，紡織行業和造船業從中將得不到任何實惠，只有與約瑟夫·張伯倫有關聯的重工業會從關稅壁壘中明顯受益。因此，張伯倫的主張甚至遭到了來自保守黨內部的強烈反對，反倒使因英布戰爭產生分裂的自由黨人重新團結了起來。
丘吉爾本來對財政和經濟問題並不熟悉，但他的聰明之處在於，他能夠虛心地聽取專家們的意見並把它變成自己的見解。他與父親生前的好友、當時的財政部常務次官弗朗西斯·莫沃特爵士進行了磋商。莫沃特是倫道夫勳爵的主要財政顧問之一，是自由貿易政策的擁護者。他向丘吉爾詳細介紹了自己的觀點和有關此問題的知識，並將財政部的其他官員介紹給丘吉爾，為丘吉爾獲得關於這一問題的各個方面的權威性指導意見提供了極大的方便。丘吉爾對這一問題所作的調查和咨詢，早在1902年4月張伯倫在午餐會上和「胡裡干」成員打招呼之後就有意識地著手進行了。因此，他搶在張伯倫正式提出進行關稅改革之前，於1902年10月就在自己的選區奧德姆城向選民們表示，他將堅定地維護自由貿易的原則。他說：
「保護貿易的含意是，全國人民一致贊成，通過徵稅，支付一定的款項，使某種貿易活動得以進行，……每一項貿易活動都將受到國家保護性援助的鼓勵。……下院的會客室裡擠滿了遊說者，我已預感到周圍充滿了一種腐敗的氣氛。……保護貿易原則從任何觀點來看對棉紡織品貿易都不會有什麼好處，……我完全可以理解經營農業的人會贊成貿易保護制度，但是我不能理解蘭開夏人會支持普遍的貿易保護制度。」
在張伯倫演說之後，丘吉爾很快就作出了較為強烈的反應。他給索爾茲伯裡引退後繼任首相的阿瑟·巴爾弗寫信說，如果首相不明確表示對張伯倫的譴責之意，那麼「我必須重新考慮我在政治上所持的立場」。巴爾弗其實也是自由貿易政策的擁護者，但是他不願因為由此問題引起的分裂導致危及保守黨政權穩定的結果，總想通過協調消除黨內的政策分歧，所以他給了丘吉爾一個含糊其辭的答覆。不久，丘吉爾又寫信給自由黨領袖班納曼爵士，建議自由黨人與保守黨內主張自由貿易的議員在下院保持策略上的協調一致。當時保守黨內部主張自由貿易的成員成立了保守黨食品自由貿易同盟，由德文希爾公爵擔任同盟主席。丘吉爾在給德文希爾的信中提出了主張自由貿易的保守黨人與自由黨聯合派共同重建自由黨的設想，他寫道：「自由黨重新恢復它原有的力量和達到一致，這是大有希望的，我懇請你不要離開而使這項工作中斷下來，我懷著崇高的敬意為此竭盡綿薄。」但是，丘吉爾的設想最終未能成為現實。由於自由黨領袖相信輿論明顯地傾向於自己一面，所以態度十分強硬，除非主張自由貿易的保守黨人在其他問題上也贊同自由黨的政策，否則甚至連與他們達成某種協議也不情願。此外，自由黨人已同新成立的工黨協議在選舉中結為同盟，這樣就排除了同主張自由貿易的保守黨人結盟的可能性，從而使保守黨食品自由貿易同盟瀕於瓦解。
丘吉爾現在意識到，他未來的政治前途不能寄托於陷於分裂的保守黨。此後事件的發展更加堅定了他脫離保守黨的決心。1903年夏，保守黨內閣由於在關稅問題上出現的尖銳對立逐步導致了自己的垮臺，巴爾弗首相為了緩解黨內的對立和混亂，曾明確表示將不在本屆議會中討論財政問題。但張伯倫為了堅持自己的政見和維護自己的政治形象，遂於1903年9月9日致函巴爾弗，請求允許他辭去殖民地事務大臣職務，以便首相將「政府的當前政策局限於主張我們在對外國的一切商務關係上的自由」。9月15日，一些主張自由貿易的大臣也提出辭呈。9月18日，報紙上同時公佈了張伯倫先生和三位自由貿易主義大臣的辭職消息。於是，巴爾弗著手組建新內閣。新內閣維持了一種微妙的政治平衡，但在安排大臣職務時，巴爾弗根本沒有考慮風頭甚健的政治新星丘吉爾。因此，丘吉爾決心脫離保守黨。
1903年12月，他在演講中激烈抨擊保守黨的政策，甚至有意向自由黨討好。他在結束演講時說：「感謝上帝，我們還有個自由黨！」1904年3月，他開始自稱為「獨立的保守黨人」。同年12月，他寫信支持在勒德洛進行補缺選舉的自由黨候選人。1905年1月，他被保守黨組織秘書取消了保守黨員資格。同年3月，當他對關稅改革發表自己的看法時，一大幫支持政府的保守黨議員在首相的親自帶領下退出了議會大廳。但是，自由黨議員們向他表示了熱情的歡迎和鼓勵，自由黨內一位著名的激進分子戴維·勞合—喬治對丘吉爾表示了更大的熱情，兩人自此後成為好友。5月末，他在下院的座位從保守黨人一邊轉到了反對黨一邊，他再次選擇了他父親生前坐過的位子。
約瑟夫·張伯倫認為巴爾弗首相對待丘吉爾的態度是失策的。他說：「溫斯頓是所有年輕人中最聰明的一個，巴爾弗任憑他離開黨是犯了一個錯誤。」不知道巴爾弗在對待丘吉爾的態度上有否上一代遺留下的積怨，一個顯然的事實是，曾將倫道夫推下政治舞台的索爾茲伯裡首相是巴爾弗的舅舅。只是丘吉爾父子的命運大不相同，父親一蹶不振，鬱鬱而終；而兒子卻正確地判斷了形勢，跳下了一條即將傾覆的破船，踏上了向上攀登的階梯。
丘吉爾與保守黨人脫離關係後，曾有6個選區建議他以自由貿易的獨立擁護者身份作為該選區的下屆議會選舉的候選人，甚至在丘吉爾向奧德姆保守黨人聯合會提出辭呈時，該會負責人拒絕接受並向他許諾，只要議會存在，就讓丘吉爾繼續擔任奧德姆的下院議員。然而這都未能使丘吉爾動心，因為丘吉爾知道，這些提議不失為政治上的一條出路，但不是一條能攫取更高職位與更大權力而往上爬的道路，他需要一個大黨的支持。
丘吉爾繼續在議會內外不遺餘力地攻擊保守黨。1904年5月16日他在曼徹斯特發表的演說中，揭露保守黨是為大資本家服務的「強大同盟」，「在國內貪贓受賄，為了掩蓋這種惡習而在國外發動侵略」。她認為保守黨的關稅壁壘政策「對千百萬人來說是昂貴的糧食，而對百萬富翁來說是廉價的勞力」。他以極為生動的手法形象地將保守黨與自由黨的政策作了對比。他在講台下先拿出一小塊麵包，向聽眾晃動著它說：「實施保守黨人的政策時，你們將得到這樣一塊麵包。」然後丘吉爾又拿出另一塊大得多的麵包說：「如果保持自由貿易，你們將得到這樣一塊麵包啊！」1905年7月，他在政府的提議在表決中被擊敗後發表演說，對巴爾弗首相拒絕辭職猛烈抨擊，說他在其他一些事情上，「對首相的聰明才智十分敬佩，其品格像內政大臣一樣崇高」。但巴爾弗拒不辭職，則「是對議會傳統的藐視，將使英王的榮譽蒙受恥辱」。巴爾弗回敬道：「一般說來，我不希望把這種有預謀和粗暴的謾罵作風帶到議會大廳中來；倘若事先經過謀劃，那應當更文雅一些；倘若是非常粗魯，則無疑明顯暴露出內心的真實情感。」
有的傳記作家認為，丘吉爾對政府拒絕辭職所表現的不耐煩使他平時保持的良好情緒受到了暫時的干擾。他似乎感到，他的人生因選擇的事業未能取得積極的成就而已悄然逝去，年齡卻已到了他父親1895年去世時歲數的三分之二。據說他曾向熟人表示，他父親只活了46歲，他擔心自己也只能活這麼久。或許是對歲月流逝的恐懼感，促使丘吉爾流露出一種急不可待地要實現自己的政治抱負的情緒。
丘吉爾在許多方面與自由黨人的政策保持了一致。除了反對擴大軍隊、反對關稅壁壘、主張自由貿易而外，在反對不人道地對待南非礦區的中國勞工，反對在對外事務和帝國事務上花費太多，主張立法保障工會權益以及反對禁止進一步移民等問題上，都與自由黨人站在了同一立場上。
在從事政治活動的同時，丘吉爾花費了許多時間和精力收集資料，進行整理，在大量素材的基礎上撰寫出父親倫道夫·丘吉爾的傳記。在撰寫過程中，他得到了父親的老朋友和老同事的慷慨幫助。約瑟夫·張伯倫、羅斯伯裡這些政壇老將為他提供了許多與倫道夫勳爵來往書信的原件。為他提供書信、文件的還有地產主威爾弗雷德·斯科恩·布倫特。布倫特曾在日記中寫道：
「他的舉止風度及整個思維方式跟他父親驚人地酷似。他才從馬球場上回來，身體矮小粗壯，兩眼炯炯有神，使我回憶起20年以前倫道夫的特殊形象，……他所具有的忠實品格使我十分感動，他仍然繼續追隨他父親的事業及其爭辯的問題。」
這部兩卷本的《倫道夫·丘吉爾勳爵傳》由麥克米倫出版公司出版，於1906年1月2日公開發行。該書出版後受到廣泛關注，也得到了評論界幾乎一致的好評。《旁觀者》雜誌認為，作者「避免了黨派的偏見」，在對其父親的懷念中顯得很孝敬。鑒於丘吉爾捲入當時的政治紛爭是如此之深，並與書中佔有重要篇幅的巴爾弗、張伯倫及其他一些保守黨領導人的政治分歧是如此之大，他仍能比較客觀而深刻地對現實政治進行剖析，不能不使人讚歎。歷史學家A·F·彼拉德認為，「它所具有的紮實優點使人們抱有希望，丘吉爾先生比他傑出的、但卻是神經質的父親賦有更大的堅韌力」。這本書極大地提高了讀者對丘吉爾的尊敬之情。有評論認為，這本書的風格與基調完全超出了適應市場需要的範圍，彷彿年輕的丘吉爾是為了後代人而不是為當代人寫的。
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