丘吉爾在南非戰爭中的冒險經歷，不僅給他提供了大量寫作素材，使他成為當時英國名聲極響的年輕作家，而且也給他帶來了巨大的政治資本，為他競選獲勝鋪平了道路。1900年10月，丘吉爾當選為奧德姆地區的保守黨議員。而僅僅在一年前，同樣是在奧德姆地區，丘吉爾參加競選卻失敗了。
1899年2月，丘吉爾尚未去南非之前，他收到了蘭開夏郡奧德姆城保守黨下院議員羅伯特·阿斯克羅夫特的邀請信，建議他去該地參加議員補缺選舉。丘吉爾欣然答應了。同年6月中旬，丘吉爾和為他籌集競選資金的堂兄馬爾巴羅公爵九世前往奧德姆，當即被確定為兩名保守黨候選人之一，他為此而感到責任沉重。他曾登上奧德姆城外的高山，滿懷初涉政治運動的激情注視著這個城市：
「我看到，高聳林立的煙囪，面積巨大的工廠，佈滿山谷的一排排房舍，還有瀰漫工廠上空的黑煙。此時一股強烈的責任心激勵著我，請你們把我選入議會吧，我對自己說，如果有幸當選為這一偉大城市的代表，我將不分晝夜地工作，來維護它的各項利益，並為增進它的財富進行不懈的鬥爭。」
丘吉爾與地方工會領導人詹姆斯·莫德斯雷結為競選搭檔。人們認為這種貴族與工人結合的安排是一種使選票平衡的令人感動的做法，有助於爭取競選勝利。丘吉爾因此情緒極高，他在發表競選演說時，自稱是托利民主黨人，但就連支持自由黨的群眾也踴躍出席傾聽他的演講。他後來回憶道：「我將決不會忘記，一個又一個大廳擠滿了情緒激昂的人群，一個接著一個的演說，一次接著一次的集會，一個晚上要舉行三次甚至四次集會。我趕赴會場所乘馬車的嘎嘎聲響和迎面襲來的冷空氣，與熱氣騰騰、燈火通明、熱情奔放的會場氣氛，不時地交替出現。」
儘管丘吉爾在競選活動中如此地全身心地投入，但投票結果揭曉後，丘吉爾得票數為11477票，位居四位候選人中的第三；他和莫德斯雷都落選了。兩位自由黨候選人當選為議員。
1900年，索爾茲伯裡首相解散了議會，宣佈舉行下院選舉。保守黨人是試圖利用英布戰爭期間英國國內甚囂塵上的沙文主義狂熱，在下院爭取更大的多數。保守黨人的口號是，把南非戰爭進行到底。他們認為，佔領了萊迪史密斯和比勒陀利亞並不意味戰爭的最後勝利，布爾人很有可能還會以游擊戰的方式捲土重來。約瑟夫·張伯倫在競選演講中說：「政府在議會中失掉的每一個席位，都將是布爾人贏得的席位。」
由於丘吉爾成為南非戰爭中的傳奇英雄，他在這次競選中處於有利地位。此前當他剛剛逃離布爾人的牢籠時，甚至連奧德姆選區許多支持自由黨的選民都曾寫信向他表示祝賀，並表示在下次選舉中「不管政局如何」都將投他的票。保守黨人則充分利用他的歷險大作文章，為他編寫詩歌，譜寫歌曲，由歌唱家在音樂廳裡為他大唱讚歌。丘吉爾的堂兄馬爾巴羅公爵九世一如既往地支持他，不僅出資400英鎊作為他的競選經費，而且答應每年捐100英鎊給當地的保守黨組織。丘吉爾的母親也不遺餘力地幫助他競選，還出面動員保守黨的殖民地事務大臣約瑟夫·張伯倫在奧德姆的一次競選集會上發表演說支持丘吉爾。由於得到了各方面的有力支持，丘吉爾為保守黨贏得了一個議席，當選為奧德姆選區的保守黨議員。這一勝利令保守黨人們歡欣鼓舞，但是保守黨人們未免高興得太早了，因為，丘吉爾將是一位反叛的新議員。
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