丘吉爾的獨特經歷練就了他對戰爭的特殊敏感。1899年9月，他預感到英國同南非的兩個由荷蘭布爾人建立的獨立共和國——德蘭士瓦和奧蘭治之間的戰爭即將爆發，於是同《晨郵報》商定，他以該報記者的身份採訪南非戰事；該報前4個月付給他1000英鎊，以後每月給他200英鎊，作為他在南非的活動經費，並同意他對自己的文章保留版權。報社還允許他擁有選擇採訪地點和表達自己意見的充分自由。
丘吉爾動身前，受到保守黨政府殖民大臣約瑟夫·張伯倫的約見。然後他搭乘英軍總司令布勒將軍及其參謀部乘坐的開往南非的輪船離開了倫敦。此時的丘吉爾「身材修長，一頭淡紅色的頭髮，面色蒼白，但相當活潑，經常跳上甲板，翹首眺望，就像詩人勃朗寧描寫拿破侖時一樣；有時他靜靜地坐著陷入沉思之中，雙手時而交叉，時而伸開，這不但不屬於神經質，倒好像有助於解開思想上的疙瘩」。丘吉爾曾擔心戰爭會在他們抵達前結束。但在開普敦上岸時，他發現自己的擔心是多餘的。英軍在戰場上頻頻失利，戰爭肯定還將持續一段時間。
丘吉爾決定盡快奔赴納塔爾前線，他認為那裡將發生最激烈的戰鬥。他換乘小汽船到德班上岸，然後到達埃斯特科特與英軍會合。在這裡，他遇上了早在印度就熟識的艾爾默·霍爾丹上尉，並隨同霍爾丹上尉指揮的一列裝甲車去執行偵察任務。列車上有兩個連建制的士兵和不少築路民工，並裝備有能發射9磅重炮彈的前膛艦載大炮。在前進的路上，由於瞭望哨的疏忽，列車被布爾人在鐵路上設置的大塊石頭頂翻，有兩節車皮脫軌堵住了去路，使機車和其他車皮不能通過。布爾人乘機發起了進攻。霍爾丹上尉立即指揮士兵在列車周圍構築臨時陣地，對付布爾人的襲擊。丘吉爾則主動擔負起清除鐵道障礙的指揮工作。他設法說服已經受傷正打算撤離崗位的火車司機，開動機車對堵塞線路的那節車皮來回衝撞。在敵人的猛烈炮火中，堅持了一個半小時，終於將堵路的車皮完全移開，使得五六十名士兵和一些傷員得以隨車撤離遭受伏擊的地點。後來霍爾丹上尉在給上級的正式報告中說：丘吉爾「參加了救護機車的工作，他擔負了主要的指揮職責，從而往往使自己完全暴露於敵人火力之下。對他這種勇敢的行動，我怎麼高度評價也不會過分。」
列車撤走後，霍爾丹上尉準備率領剩餘的部下且戰且退，但由於有兩名英軍士兵突然舉起白旗，加上布爾人的勸誘，霍爾丹與大約50名官兵一起作了布爾人的俘虜。丘吉爾指揮列車撤離危險地帶後，又一個人跳下車來，沿鐵路線回來準備與霍爾丹一起戰鬥；此時也不得不加入俘虜隊伍的行列。
開始時，丘吉爾以為自己是新聞記者，應該很快從俘虜營中被釋放。但布爾人卻認為，丘吉爾在使遭到伏擊的列車以及半數人員得以逃脫方面起了關鍵作用，應被視為參加了戰鬥；此外，由於他的貴族身份，布爾人不同意釋放他，而是將他和其他俘虜一起押往比勒陀利亞，關在當地的一所師範學校裡。一個布爾人軍官對他說：「雖然你是隨軍記者，可我們不打算放掉你。我們並不是每天都可以捉到貴族的兒子的。」
丘吉爾被囚禁的地方總共關押著60名英國軍官，由40名南非警察負責看守。雖然有人晝夜值班，但警戒並不十分森嚴。丘吉爾據此提出了一個大膽的越獄計劃，即首先襲擊警衛，奪取武器，佔領這所師範學校；然後襲擊比勒陀利亞的跑馬場，釋放囚禁在裡邊的2000名英國士兵，奪取步槍和機關鎗，舉行武裝暴動；最後爭取全殲城內的500名守軍，佔領南非的這座重要戰略要塞。但由於俘虜中的高級軍官們強烈反對，這一計劃只好作罷。
丘吉爾心中十分不滿，遂決定約少數要好的同伴越獄。但最終越獄成功者僅有丘吉爾一人。他後來回憶道：
「我被囚禁的國立師範學校在一個四方形的院中，東西兩邊圍以鐵柵牆，南北兩邊豎有10英尺高的鐵板牆。這些圍牆對於任何年富力強的年輕人來說並不算大障礙。但院內有持槍的衛兵把守，而且僅距我們的囚室50米遠，這樣就成了我們越獄不易克服的障礙。
「經過反覆沉思，我們幾個俘虜發現：當衛兵們沿著東邊巡邏時，他們有一段時間看不見在圓廁所附近幾米長的鐵牆上端。院子中間的電燈雖照得全院通明，但東西牆角卻在暗影裡。因此要想逃過廁所附近兩名衛兵的視線，必須要恰巧在他們二人一同轉過臉去時才行。爬過牆去是一家別墅的花園。對那邊的情況事先一無所知。因此，如何跑出花園，如何走過大街不被人注意，如何躲過圍城的哨兵，而且最重要的是如何行徑200英里到達葡萄牙人的邊境，這都是需要一一解決的難題。
「12月11日，我和霍爾丹上尉與布羅奇中尉試逃未成。實踐證明，偷踱到那圓廁所並不困難；但從牆上爬過去卻是極其危險的。第二天，12月12日，我決心冒著生命危險再做一次試驗。我趁衛兵不防，悄悄地穿過方院並潛入那圓廁所。我從鐵門縫裡一直注視著衛兵，等了好久沒有尋到機會。隨後，突然一個衛兵轉身走向他的同伴，並且兩人閒談起來。他們的臉轉過去了。此時不走更待何時！於是我登著一個架子，用兩手抓住牆頭用力攀登，結果由於心中發慌，兩次都失敗了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花園裡隱藏了一個多小時，見沒有動靜才慢慢走出來。心想我自由了，越獄的第一步終於成功了。」
丘吉爾逃出來後，立即奔向鐵路，爬上一列車速緩慢的東行貨車，藏在一堆裝過煤的空袋子裡。他希望乘車逃到葡屬莫桑比克境內，再從那裡回到自己人中間。在天亮前他跳下火車，躲在野外的荒草中。他擔心白天在車上會被人發現；毫無疑問，布爾人正盡力組織搜捕，希望將他重新緝拿歸案。
事實正是如此。布爾人甚至發出了懸賞佈告，上面還寫明了他的外貌特徵：
「該犯25歲，高約5英尺8英吋，身材一般，走路時有些駝背，面色蒼白，頭髮紅褐色，蓄有不顯眼的小鬍子，說話帶有鼻音，發不好字母『S』這個音，不會說荷蘭語，出逃前最後一次見到時穿著一套棕色服裝。」
不過，似乎丘吉爾身價並不高。布爾人的佈告上說，不管死活，只要能將其緝拿歸案，對有功人員一律賞洋25英鎊。
丘吉爾身上此時卻有75英鎊，還有幾顆巧克力糖。為安全計，他向山裡走去，藏在山谷中一片茂密的小森林裡，打算挨過白天，等到夜裡再扒火車東行。南非的白天炎熱而漫長；小森林裡杳無人跡，只有一隻大兀鷹在高高的天空中盤旋，時而發出幾聲頗有威脅意味的鳴叫。丘吉爾飢渴難耐，卻不敢冒險走出山谷。好不容易等到夜晚，他又回到鐵路旁邊，然而令他十分失望，當晚沒有火車通過。在疲乏和飢渴的煎熬下，丘吉爾懷著僥倖心理，冒險朝遠處閃爍的燈光走去。大約凌晨3時許，他走到了一座煤礦旁邊。幾經猶豫，他最後橫下心來敲開了一處房屋的大門。好運氣再次關照了丘吉爾，給他開門的人是這座煤礦的經理，名叫約翰·霍華德，是一位原籍英國、現已歸化了的德蘭士瓦市民。
霍華德把丘吉爾迎進屋裡，緊緊地握著他的手說：「感謝上帝把你帶到這裡來！我是附近20英里以內唯一不會把你交給南非當局的一戶人家。……我們會救你出去。」
經過一番安排，霍華德把丘吉爾帶到煤礦的小院裡，乘著升降機降到深達200英尺的井下，再由兩位蘇格蘭礦工將他藏在一個廢棄的採掘點上。丘吉爾在這裡躲藏了好幾天，他在寂靜中靠讀斯蒂文森的小說《拐騙》打發無聊的時光，卻不知道外邊關於他的消息已經鬧翻了天。倫敦和南非各地的報紙都在連續捕風捉影地報道丘吉爾下落的消息：
「比勒陀利亞12月13日電——丘吉爾雖然巧妙逃脫監獄，但越過邊境的可能性甚微。」
「比勒陀利亞12月14日電——據報道，丘吉爾已在邊境之考瑪提普特車站被捕。」
「洛倫索—馬貴斯12月16日電——據稱丘吉爾已在瓦特維爾伯文被捕。」
「倫敦12月16日電——關於溫斯頓·丘吉爾自比勒陀利亞逃出一事，一般人認為，他早已再次被捕。果真如此，或已被槍決。」
經過漫長的等待，丘吉爾終於等來了脫困的時刻。霍華德已和荷蘭人伯根納商談妥，將丘吉爾藏在裝羊毛的車廂裡偷運出境。12月18日深夜，丘吉爾裝扮成搬運工人，被送到鐵路支線上的一個小車站，在那裡躲上了羊毛車，在長達16個小時的運行中沒有遇上任何麻煩。19日黃昏，火車抵達洛倫索—馬斯貴火車站貨場。丘吉爾趁著混亂走出了車站，遠遠跟在伯根納身後，來到了當地的英國領事館。
當看到迎風飄揚的英國藍白紅三色米字國旗時，丘吉爾禁不住心花怒放，激動得流下了眼淚。而領事館內一位年輕的外交官卻公事公辦地對他說：「領事今天不能見你，如果有事你明天9點鐘再來吧。」丘吉爾一聽十分憤怒，大聲叫喊著要立即見到領事本人。領事聽到後下樓來看個究竟。當他們知道來人就是正被荷蘭軍警緝拿的丘吉爾時，立即予以盛情款待。並著手安排他盡快離開這裡。當地的英國僑民聽到丘吉爾抵達的消息，竟成群結隊地手持武器來保護他。當晚10時，丘吉爾登上駛往德班的「印度納」號海輪。
12月23日丘吉爾到達德班時，受到了異乎尋常的熱烈歡迎。《聖詹姆斯報》1899年12月29日的報道說：
「溫斯頓·丘吉爾先生……，被人們高高地抬在肩頭走下輪船，一夥熱情的歡迎者駕著人力車將他從碼頭拉到市區，後面跟著大群大群的人，一面歡呼一面揮動手中的英國國旗。到達城防司令部時，愛國熱潮再度迸發出來，人們一致請求丘吉爾先生發表演講，他欣然從命……」
人們像歡迎打了勝仗凱旋歸來的英雄一樣歡迎丘吉爾。港口懸掛著許多旗幟；軍樂隊在碼頭上鼓號齊鳴；歡迎的人群簇擁著他；海軍大將、陸軍將領以及當地市長都向他伸出了熱情的手；甚至一封封向他祝賀、表示慰問的電報從英國國內以及世界各地雪片般飛來。
出現這種盛況有著十分現實的原因。在他出逃的一周內，英國軍隊在南非又連續遭受失利，而且傷亡之慘重是克裡米亞戰爭以來空前未有的。在英布戰爭史上，這一周被稱為英國軍隊「黑暗的一周」。而丘吉爾歷盡千難萬險，在人們都已為他絕望時，竟奇跡般地安然逃回來，成為「黑暗的一周」中唯一的一線光明。英國報刊因此都抓住丘吉爾的歷險大作文章。後來丘吉爾自己也認為，一些新聞報道過分地誇大了他的冒險經歷，有些繪聲繪色的細節甚至是報道者杜撰的。
由於丘吉爾的親身經歷，使他對英布戰爭有了更加深刻也更接觸事物本質的認識。他在到達德班的當天，便給《晨郵報》發回一篇文章，含蓄地批評了英軍的戰略戰術，而給予布爾人以相應的肯定。他寫道：
「每一個布爾人，由於他們騎馬並佔據合適的地形，因而頂得上3至5個正規士兵。唯一對付他們的辦法是，派出在素質和經驗上與之不相上下的步兵；要不就得撤回這種烏合之眾式的部隊。……這裡有大量的事情要做，需要25萬人的部隊。」最後，他以尖刻的口氣質問道：「大敵當前，難道那些英國紳士們都獵狐作樂去了嗎？為什麼不多派一些輕騎兵來？為了我們的國人、我們的忠實殖民者和我們陣亡的兵士，我們必須堅決作戰到底。」
丘吉爾的尖銳批評，在英國引起紛紛議論，尤其引起了軍方的不滿。
但是，丘吉爾勇於堅持己見，而且事實證明他的論斷是正確的。他後來寫道：「我的幼稚意見卻很快為事件所證實。1萬皇家義勇騎兵與各兵種的紳士志願軍被派來援助這裡的正規軍。在決戰之前，這裡已集結了25萬英軍，相當於荷蘭布爾軍隊的5倍。我因此可以用《聖經》上的話安慰自己：做一個窮而聰明的孩子而不做一個老而愚笨的國王……」
丘吉爾回到德班後，在布勒將軍接見他時，他要求參加作戰部隊。因為在丘吉爾從印度和蘇丹發出對英國殖民政策以及對英軍高級將領的批評後，陸軍部頒布了一道禁止作戰部隊的軍官參與新聞報道活動的命令，所以丘吉爾的請求使布勒將軍有些為難。但他後來採取了一種變通辦法，把丘吉爾編入在「開普殖民地」招慕而組建起來的南非輕騎兵團中擔任助理副官，但是不領軍餉，並可享有一定自由，仍然可以履行他作為《晨郵報》記者所承擔的採訪職責。
丘吉爾隨這個團連續參加了幾次戰鬥。有一次他跟隨部隊襲擊了敵人陣地，乘敵不備猛撲過去，殲滅了大半敵兵，還俘虜了30人，創造了以少勝多的戰例。丘吉爾為之十分得意，他對軍旅生涯一直抱著積極樂觀的態度，感到「我們在曠野上過得十分舒服，夜晚十分涼爽，白天陽光明媚，肉、雞和啤酒供應得異常充足」。他還給他的弟弟傑克在該團謀到一個軍職；但兄弟倆在一起只生活了幾個星期，傑克的腿就受了傷。丘吉爾把他送回德班時，恰巧碰上由他母親倡議在美國集資裝備起來的醫療船「緬因號」到達這裡，他們的母親也隨船到達。傑克因而得到了很好的治療。
由於前段戰爭失利，布勒將軍的總司令職務被陸軍元帥羅伯茨勳爵取代。丘吉爾要求從南非輕騎兵團離職轉入羅伯茨的部隊，但羅伯茨討厭丘吉爾對此時已成為羅伯茨的參謀長的基奇納將軍的批評，使此事拖了許久才辦成。雖然羅伯茨有意冷淡並明顯與丘吉爾保持一定距離，卻也並不過多地干涉丘吉爾對軍事行動的採訪，因此丘吉爾仍然給《晨郵報》發回了大量戰地報道。
1900年2月27日，英軍向敵人發起了全面攻擊，經過激戰，荷蘭人開始敗退。英軍向北迅速推進。丘吉爾隨同部隊前進；當布爾人的軍隊尚未完全撤離約翰內斯堡時，丘吉爾已穿著平民服裝，騎著自行車穿過這座城市。他還是最先攻入比勒陀利亞的英軍部隊中的一員。進城後，他特意跑到自己曾經被關押的地方去看看，他滿意地發現那所國立師範學校上空已升起了英國國旗。此後，荷蘭布爾人要求停戰求和，戰事結束了。於是丘吉爾從南非回到英國。
他回到倫敦之後不久，他母親與一位和丘吉爾同齡，因而比她自己小20歲的蘇格蘭警衛部隊的中尉喬治·康沃利斯—韋斯特再次結婚了。男方的家族竭力反對這門親事，但丘吉爾兄弟認為這完全是母親應充分享受的人生權利。丘吉爾親自參加了母親的婚禮。
此時，丘吉爾也在考慮自己的婚姻大事。原來在印度時，他認識並喜歡上了一位名叫帕梅拉·普洛登的姑娘。她是一位英國駐海德拉巴的官員的女兒，丘吉爾與她一直保持著通信聯繫。當丘吉爾在南非時，帕梅拉曾有一段時間經常給他寫信，或許是由於戎馬倥傯，丘吉爾覆信很不及時。此時戰事已畢，丘吉爾有了較為從容的時間，但不妙的是，帕梅拉有了另一位更熱烈的求婚者。兩年以後，她嫁給了利頓伯爵。
丘吉爾開始埋頭寫書。仍然像前兩次一樣，他以已經發表的戰地通訊為基礎，再充實一些新材料加以編撰，很快就寫出了有關南非戰爭的兩本專著。一本書名為《從倫敦到萊迪史密斯》，另一本書名為《伊恩·漢密爾頓的進軍》。《從倫敦到萊迪史密斯》一書主要描述了裝甲列車遭受伏擊以及他被俘後越獄逃跑的經歷，出版後受到新聞界的高度評價，4個月中就發售了15000本。幾乎所有的報刊雜誌的評論都強調他的作為一名新聞記者的出色才能。《聖詹姆斯雜誌》認為他在「活躍的戰地記者中是無可匹敵的」。
丘吉爾這兩本書的版稅以及此前寫書和戰地通訊的收入，總共約有4000英鎊。1900年11月起，他在全國範圍內進行演講，又獲得了與上筆數目大致相當的報酬。同年12月，他又到美國去進行了同樣內容的演講。丘吉爾演講的美國主辦人為他作了大量宣傳，說他是「五次戰爭的英雄，六部書的作者，英國未來的首相」。但因為美國有一股「強烈親布爾人的情緒」，加之組織者分成，他的收入比起英國幾乎少了一半。在紐約，著名作家馬克·吐溫為他主持了一次演講會，使他收到了美國之行的最高演講報酬150英鎊。1901年1月，他還到加拿大進行了演講。在他回到倫敦之後，將所有的收入加在一起，他有了10000英鎊的財產。這是一筆相當大數額的財產，他已經說得上比較富裕了。他將這筆錢交給了歐內斯特·卡塞爾爵士代他投資。他至少在近幾年中不愁衣食，可以集中全部精力投入到他嚮往已久，並力圖有較大成就的政治舞台上去了。
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