1896年9月，丘吉爾隨所屬的第四驃騎兵團調往印度，駐紮在印度南部的班加羅爾。這裡是一處氣候宜人的山中避暑勝地，海拔高度為3000英尺。丘吉爾與另兩名中尉合住著一所帶有「寬闊而漂亮的庭院」的平房。丘吉爾在其中佔有3個房間，住處寬暢而舒適，並且擁有「一個主管酒類、膳食的管家」、兩個「管衣物的男僕」，還有一個馬伕。此外他與另兩位中尉還共用兩個園丁、三個運水工、四個洗衣工和一個守夜人。騎兵團的軍官們除了每天的早操和上午的一小時馬廄值勤，再沒有其他的軍務活動，因而丘吉爾有充足的時間隨心所欲地滿足自己的愛好。他讀書、寫信，種種玫瑰花，還採集製作了許多美麗的蝴蝶標本。每到下午4時15分，就是他最喜愛的活動打馬球的時間。這也是當地英國騎兵軍官最主要的娛樂。丘吉爾認為打馬球不僅是最有益處的運動之一，而且還是英國軍官與印度王公貴族之間進行交往的主要渠道。雙方經常組織比賽。就在當年秋天，丘吉爾作為主要選手代表第四驃騎兵團在海德拉巴參加了馬球比賽，在比賽中表現極為出色。倫敦的《原野》週刊曾對此作過繪聲繪色的報道：「霍爾上尉策馬飛奔而來，巴恩斯先生及時接應，而丘吉爾先生則不失時機地發動了兩次勇猛的進攻，將球攻進球門。」丘吉爾對打馬球真是太投入了，他甚至有時把它看作是「嚴肅的生活目的」。
但總的說來，丘吉爾認為在班加羅爾駐防時期的生活是「單調、乏味而使人感到百般無聊」的。為了充實和提高自己，他把打馬球以外的空閒時間主要用於自學。他請母親給他寄些歷史、哲學、宗教和經濟方面的書來。珍妮很樂意地為兒子寄來了大包小包的吉本、麥考利、柏拉圖、叔本華、萊基、馬爾薩斯、達爾文等著名思想家、哲學家、歷史學家和生物學家的各種經典名著。丘吉爾從此開始了苦讀，「從十一月到第二年五月我每天閱讀四小時或五小時的歷史和哲學著作」。
在短短的時間內就從這些經典名著中吸收了豐富的思想營養。通過閱讀吉本的《羅馬帝國衰亡史》、麥考利的《英國歷史論文集》、柏拉圖的《共和國》和溫伍德·裡德的《人類殉難記》等著作，他的思想變得更加深刻，也使他逐漸形成了某種人生信念。他曾經簡練地將其概括為「一個人的生命畢竟總得釘在行動的或思想的十字架上」。此外，在寫作的風格和用筆技巧上，丘吉爾也受到了吉本、麥考利等大師的深刻影響。他曾談到，《人類殉難記》這部著作所提出的對基督教的批判是「那麼具體，以至使我在某些時候都難以相信」。在他後來的寫作生涯中，曾有多部作品被人們評論說與麥考利的風格十分相似，而丘吉爾則對此引以為榮。出於對現實政治的關注，丘吉爾還請母親寄來一套《政治年鑒》，以使自己瞭解當時國內政治生活的現狀。
1897年春，丘吉爾得到例行休假。他一回到倫敦，即拜訪了保守黨總部，同工作人員進行聯繫，以便安排他在「櫻草會」將於巴思舉行的會議上發表第一次正式的政治演講。他在去古巴途中路經紐約時，曾就演講技巧問題向美國民主黨領袖、著名演說家科克蘭請教，得到了科克蘭的悉心指點。現在他既有將所學技巧付諸實踐的躍躍欲試的心情，卻又擔心自己發音上的缺陷會令聽眾失望。結果，演講意外地大獲成功，「演講結束時，掌聲如雷，一直持續了好長時間，我畢竟也能做這樣的事！……我開始對自己和世界非常滿意」。後來在他臨危受命出任戰時首相時，為鼓舞人民反抗法西斯侵略的鬥志，他曾作過一系列著名的演講；被認為是當代世界上最出色的演說家。而此次演講即是這位未來演說家初試牛刀的成功預演。
丘吉爾假期將滿時，獲悉印度西北邊境山區發生了民族騷亂，他意識到，自己渴望已久的機會又來到了。
當時，由於美國和德國的工業迅速發展，打破了英國在工業和對外貿易上的壟斷局面，迫使英國工業結構以及對外政策均發生了根本性的變化。如果說以前英國對外政策的核心是致力於爭奪和擴大銷售市場，那麼現在它就被迫改變為加緊掠奪殖民地的工業資源並在海外建立大型企業的租借地，這必然引起殖民地人民的激烈反抗。十九世紀末，在印度，尤其在殖民當局難以控制的北方地區，反抗殖民主義的民族解放運動發展得更快。這次民族騷亂就發生在該地區馬拉坎德出口附近，是一個帕坦人部落舉行了反英起義。英國殖民當局派賓登·布拉德將軍率領由三個旅組成的遠征軍前往該地進行鎮壓。
丘吉爾為了不錯失建功立業、博取名聲的良機，在倫敦時就給正在該地組織軍事行動的賓登·布拉德將軍接連發了好幾封電報要求參加軍事行動。隨後又趕赴印度的迪普丹尼，在威廉·貝里斯福德勳爵家中會見了這位將軍，將軍答覆說歡迎他作為戰地記者前往，如果一旦有人傷亡，或許會讓他充實到戰鬥崗位上去。
丘吉爾先從驃騎兵團裡請准假，又在賓登·布拉德將軍幫助下領到了《加爾各答先驅報》的記者證。與此同時，珍妮在倫敦也與《每日電訊報》達成協議，由她的兒子從印度給該報發回戰地報道。
馬拉坎德野戰軍對邊境地區襲擊英軍前哨據點的起義的帕坦人部落，進行了報復性的軍事行動。他們破壞水源，燒燬當地居民的村莊，激起了帕坦人更大的反抗。山民們不僅使用大刀、長矛，也使用從英軍手中繳獲的現代化武器，機動靈活地襲擊英軍，給丘吉爾跟隨的部隊帶來了很大威脅，以至於布拉德將軍在軍營中為丘吉爾的到來設晚宴接風洗塵時，為確保安全，有一段時間大家只能熄燈在黑暗中舉杯共飲。
由於遭受起義者的襲擊，英軍傷亡率較大，尤其是軍官，更是襲擊者射殺的主要對象，因此丘吉爾很快就能補入部隊直接參加戰鬥。他最初擔任布拉德將軍參謀部的聯絡官，騎馬奔馳於英軍各分遣隊之間，往往是一個人單獨行動。但有一次他差一點被當地的山民活捉，此後每次外出執行任務，他便由兩名印度騎兵隨同保護。
還有一次，他完成聯絡任務後跟隨一支分遣隊返回駐地時，在途中遭受到大規模的襲擊，戰鬥進行得異常殘酷。在一片寂靜的山谷中，突然爆發出槍聲和喊殺聲，轉眼間在嶙峋的山巖之間，奔湧出成群結隊的起義者衝向他們。丘吉爾親眼看到大片的死傷。他在《我的早年生活》中回憶道：「只見後邊的五六個人已經倒下了，兩個已死，三人受傷。一人胸部被射穿，鮮血如泉湧；另一個腹部受傷，手抓腳踢；還有一位軍官右眼被射出，滿臉是鮮血。慘呀，這是多麼驚險的一幕啊！」他在當時給母親的信中還寫道：這是一次「令人毛骨悚然的潰敗，被俘獲的傷兵讓這些野蠻的畜牲凶殘地切成肉塊」。丘吉爾開始時只是幫助運送傷員，後來親身投入了戰鬥。他在距敵人約40碼的地方，先是用自己佩戴的手槍射擊，後來又使用傷員的步槍。「我雖不能確切地知道，但我覺得射中了4個敵人。」後來英國援軍趕來了，丘吉爾和這支分遣隊才脫離危險。此時，英軍已死傷150餘人。最後，經過60多個小時的跋涉，他們才爬上火車，回到英軍老巢。丘吉爾本人則幸運地未受任何損傷。
對於戰爭的危險和嚴酷，丘吉爾當然十分清楚地知道，但他毫不畏懼地主動尋求機會投身於其中，絕不是頭腦簡單的魯莽行為，而是抱有明確目的的同命運之神的賭博，是為了達到今後更高的人生目標，贏得榮譽和名聲所下的巨額賭注。
他在給母親的信中毫無隱晦地表達出這種想法：
「我騎上灰白色的小馬，沿著散兵線行進，而敵人卻匍伏隱蔽在那裡。這或許是愚蠢的，但我下了巨額賭注，好讓人們看到，再也沒有比這更為勇敢或更有氣魄的行動了。倘若失去了觀眾，事情就會變成另一個樣子。」
丘吉爾的勇敢得到了賓登·布拉德將軍的充分讚賞。這位將軍在給丘吉爾的上司，第四驃騎兵團團長布拉巴松上校的信中說，這位年輕的記者「幹起來一個人能頂兩個普通的中尉軍官」。他並要求將丘吉爾派往急需軍官的第31旁遮普印度步兵團任職。但是由於印度陸軍司令部不同意這一從班加羅爾調往印度邊境地區的調動，不久，丘吉爾就接到重返班加羅爾的命令，回到了第四驃騎兵團。
丘吉爾對於自己在戰地採訪中的表現自感相當滿意，在給母親的信中他自信十足地說：「在採取行動這方面，我還沒發現過比我更強的人。」當他得知，軍方已決定授予他一枚勳章以及「我想得到的兩個勳標」，又聽說賓登·布拉德將軍在戰報上點名表揚了他之後，他更感興奮，對自己的勇敢有了更充分的自信。
在戰鬥間隙，丘吉爾抓緊時間給倫敦《每日電訊報》和印度《加爾各答先驅報》撰寫了大量稿件。在這些戰地報道中，丘吉爾站在英國軍方的立場上，處理得頗有分寸。一方面，他以流暢的筆調，十分生動地描述了他曾親眼目睹並投身於其中的戰鬥場面，及時為讀者提供了有關英印部隊軍事行動的新聞報道；另一方面，他有意地迴避了一些事實。他沒有報道英印軍隊受挫潰退，以及落入敵手的傷員遭受駭人聽聞的折磨的詳情；不願透露起義者落入英印軍隊手中也被「毫不遲疑地予以殺害」的情況；也未向廣大讀者洩露英軍在鎮壓起義邊民的部隊中配備了達姆開花彈的事實。他曾私下談到過：「說起這種槍彈的炸裂效果，那真是令人心驚膽顫。」之所以如此處理，除了他自己身為英國軍官這一點外，他還得顧及同意他參於此次軍事行動並使他贏得榮譽的布拉德將軍，但以後他在私下裡曾多次向自己的親朋好友談到事實真相，並從心底裡對之感到極端厭惡。
還有一點使丘吉爾感到不快的是，這些報道在倫敦《每日電訊報》發表時，僅署名為「一個年輕軍官」，而未署上丘吉爾的大名。這是他母親與倫敦的朋友們商議後未經丘吉爾同意就決定的。因為他們擔心，丘吉爾在報道中仍然免不了就英印軍事行動論及英國戰略和政治問題，免不了說些使他的上司不滿的話，這可能使丘吉爾在軍隊中陷入嚴重困境。但這種做法與丘吉爾想在「選民面前揚揚名」的熱切渴望顯然是背道而馳的。這些報道當時在英國國內引起了讀者的廣泛關注，但誰都不知道「一個年輕軍官」就是丘吉爾。
為了彌補這一缺憾，丘吉爾產生了在已於《每日電訊報》和《加爾各答先驅報》發表的戰地通訊的基礎上著書出版的想法。他利用戰時收集到的材料，試圖「造一個小小的文庫」，僅用了兩個多月的時間，就寫出了自己的第一部著作——《馬拉坎德野戰軍紀實》。
他將手稿寄往倫敦，請母親代為聯繫出版社。1898年春，英國朗曼公司出版了這本書。由於丘吉爾遠在印度，不能親自來看校樣，他通過母親聘請她的妹夫莫爾頓·弗雷溫代勞。但是這位先生的文學修養太差，他在審閱例證、修改詞句和標點符號的過程中。改正的錯誤還沒有他增加的錯誤多。以至於英國文學協會的評論說：「這本書在風格上，就好像是迪斯雷利寫的書讓一個當印刷工的狂妄讀者進行了修改似的。」這當然也有批評丘吉爾本人的成份在內。但總的說來，這本書還是得到了大多數評論家的好評，認為書中許多地方頗類當年倫道夫·丘吉爾的風格。《泰晤士報》評論說：「這位年輕作者所顯示的直截了當的筆鋒，毫不猶豫的坦率精神和幽默感，將被認為是一個家學淵源在起作用的明顯例證。」《旁觀者》雜誌認為，本書作者顯示出「軍人所具有的豐富、敏銳的觀察能力，在這一基礎上進行了相當精闢的論述」。
一本專供軍官們閱讀的刊物《三軍聯合》雜誌認為《馬拉坎德野戰軍紀實》是「一部非常優秀的作品」，並向英軍的每一位軍官推薦這本書。該雜誌的編輯還特意邀請丘吉爾為該刊撰寫一篇論述邊疆政策的專稿，丘吉爾應命很快完成了任務。在這篇文章中，丘吉爾對英國殖民政策中的陳舊過時的做法提出了批評，認為由此導致了人力物力上勞民傷財，困難重重。但這種狀況由來已久，馬上改變不太可能，也將會造成嚴重後果。較為妥當的是要根據邊境地區多山、適宜進行遊擊戰的特點來制定新政策，應限制邊疆地區設置要塞的總數，盡量節約開支；調動部隊應該謹慎而不是草率從事，更不要進行大規模的軍事遠征，這樣才能穩步將英國的殖民統治逐漸擴大到阿富汗這樣荒蕪的邊疆地區。這些看法，其實是他在書中已闡明的各種論點的簡明概述。
從當時的情況看，實際上政府已在對老政策進行調整。但仍有一些人在竭力鼓吹「前進的邊疆政策」，甚至要求採取更為強硬的措施。其中最重要的人物就是陸軍元帥弗萊德裡克·羅伯茨勳爵。一個軍階極低的年輕中尉竟敢對英國的殖民政策說三道四，對駐紮在印度的英軍的高級將領提出直率的批評，這的確正像倫道夫·丘吉爾夫人所擔心的那樣，為丘吉爾帶來了不利的影響。英國軍方和駐印英軍司令部均感不快。因此，當丘吉爾於1898年要求再次參加印度北部邊疆地區英軍的新的軍事行動時，理所當然地被乾脆拒絕了。
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