英國騎兵軍官可以享受的一大好處，便是每年有5個月的假期。1895年10月，在丘吉爾當上騎兵中尉之後8個月，他就輪上了一次休假。他決定利用這次休假，和自己的同事雷金納德·巴恩斯中尉一起，到正在發生激烈戰鬥的古巴去親身體驗一下「傳奇般的生活」並獲得實際的軍事經驗。當時，古巴人民反抗西班牙殖民統治的民族解放運動風起雲湧，游擊戰開展得如火如荼。西班牙政府派馬丁內斯·坎波斯元帥率兵前去鎮壓。丘吉爾他們要想前往古巴，必須得到西班牙政府的批准。好在當時英國駐馬德里大使亨利·德拉蒙德·沃爾夫先生是倫道夫勳爵的生前好友，丘吉爾通過他請西班牙國防大臣將自己和巴恩斯中尉介紹給了在古巴指揮作戰的馬丁內斯·坎波斯元帥。為了使這次旅行得到國內軍方的正式批准，丘吉爾還專門拜訪了陸軍元帥沃爾斯利勳爵。這位勳爵剛剛接替坎布裡奇公爵擔任了英國陸軍總司令，並且他很懷念過去與倫道夫勳爵結下的友誼，馬上單獨接見了這位軍階極低的中尉。交談之後，沃爾斯利勳爵不僅批准了他們的計劃，還交代情報部，結果把丘吉爾他們去古巴的旅行安排成為一次公差：情報部要求他們盡可能地搜集有關西班牙軍隊當時使用的新式槍彈的情報。
此外，丘吉爾還和倫敦的《每日紀事報》社聯繫，希望作為該報的隨軍記者為該報撰寫戰地通訊。報社當即同意了丘吉爾的建議，並答應每寫一篇文章給他5英鎊稿酬。該報曾於1891年聘請當時正訪問南非的倫道夫勳爵為其撰稿，一篇文章稿酬為100英鎊。此次給丘吉爾定的稿酬雖大大低於此數，但與當時一般記者的稿酬相比一點不少，更何況丘吉爾此時尚無新聞工作的經驗，更未發表過一個字呢！
丘吉爾在出發前還將自己此行的計劃告訴了母親。珍妮將自己在美國的許多親屬和朋友介紹給兒子，其中有丘吉爾的外祖父倫納德·傑羅姆的好友、美國民主黨領袖伯克·科克蘭。此人代表紐約州擔任過好幾屆國會議員，是當時美國最有才華的演說家之一。
丘吉爾與巴恩斯二人於1895年11月乘輪船抵達紐約，住進了第五街科克蘭舒適的公寓裡，和科克蘭進行了令人興奮的談話，從他那裡學到了許多演講技巧；並在紐約市區內參觀了許多地方。
直到11月下旬，丘吉爾他們才到達古巴，並立即受到了西班牙殖民當局的盛情款待。他們的身份竟然被抬高為「一個強大的老盟邦在緊急之際派來的雖非正式、但卻非常重要的軍事使節團」。馬丁內斯·坎波斯元帥同意他們跟隨一個在古巴叢林中「清剿」游擊隊的後備縱隊進行活動。丘吉爾和巴恩斯經過長途旅行，行程8天之後到達了一個名為聖提·斯皮裡托斯的小鎮，與駐守在那裡由瓦爾德茲將軍指揮的西班牙縱隊匯合。丘吉爾在此後的軍事行動中第一次經受了炮火的洗禮，親眼目睹了對游擊隊陣地的襲擊，生平第一次看見活生生的人被槍殺的慘狀，對戰爭的殘酷性有了直觀的認識，受到很大震動。在他21歲生日這天，縱隊遭到了游擊隊的襲擊，炮彈在丘吉爾身邊很近的地方爆炸，有些馬匹被炸死了，但丘吉爾倖免於難。
一個多月後丘吉爾回到了英國。雖然他為自己平安返回而深感慶幸，但他也承認：「戰爭中有許多時候使我認識到，我們僅僅為了獵奇冒險而不顧生命危險，這種做法是何等輕率。」
總的說來，丘吉爾的古巴之行收穫還是巨大的。他和雷金納德·巴恩斯均被授予西班牙紅十字勳章，以表彰他們在遭遇襲擊時所表現出的「勇敢精神」。他自1895年12月13日起至1896年1月13日為倫敦《每日紀事報》撰寫的五篇戰地報道都發表了，這些報道引起了國內一些讀者的興趣，並得到上流社會中許多人的賞識。於是，丘吉爾成了一些宴會和舞會爭相邀請的嘉賓，並借此結識了不少名人。丘吉爾的報道所造成的影響和為他贏得的名聲，遠遠超過了他所得到的微不足道的那點稿酬的價值。此外他的收穫還有：在炎熱的古巴養成了睡午覺的習慣，以及染上了抽雪茄的煙癮。
古巴之行的成功激發了丘吉爾的寫作欲，這種寫作欲在很大程度上來源於籍此博取更大名聲和榮譽的內在驅動。丘吉爾又向《每日紀事報》建議，由他作為該報特派記者，前往克里特島採訪當地人民反抗土耳其統治的起義。但是《每日紀事報》不願為此支付費用，使丘吉爾的打算落了空。後來他又謀求到南非去；因為那裡的布爾人與大英帝國軍隊的矛盾日益激化，必將發生武裝衝突。他希望母親幫助促成此事；在給母親的信中他對榮譽的渴望表露無遺：
「在南非的幾個月會使我贏得南非勳章，並且很有可能使我獲得不列顛南非公司的明星勳章。從這兒我將馬不停蹄趕往埃及，一年或兩年後我將再帶回二枚勳章，從此我將棄武從文。」
他希望得到母親的熱情支持，在信中敦促母親「在這樣一個時期不遺餘力地幫助我」。但是一件醜聞使丘吉爾的如意算盤全成畫餅。第四驃騎兵團軍官伙食團的一個討厭的老傢伙控告丘吉爾有同性戀行為；丘吉爾為此提出訴訟，控告此人純屬誹謗。經過審理，法庭判丘吉爾勝訴並獲400英鎊的名譽損失費。為了接受陸軍部擬議進行的進一步調查，丘吉爾被告知短期內不要外出，以免引起人們以為他想迴避對他的品行進行調查的誤解。
然而，皇天不負苦心人，丘吉爾的機會很快就再次來臨了。
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