關於溫斯頓·丘吉爾出生的另一種說法是，他的母親，美麗、活潑而又十分貪玩的珍妮，不聽家人的勸告，在溫斯頓出生的當晚，仍堅持參加了馬爾巴羅公爵在布倫海姆宮舉行的舞會。舞會中間珍妮突然感到陣痛，被人們扶到大廳旁邊一個臨時女更衣室裡，在一大堆女客人們的大衣、帽子和毛皮圍脖中間生下了溫斯頓。這個早產兒大聲地哇哇直哭，顯得活力盎然，使初做母親的珍妮感到自豪和喜悅。
為了照看小溫斯頓，家裡為他請來了一位名叫伊麗莎白·安·愛維莉絲特的中年保姆。愛維莉絲特太太是位生性和善的婦女，她一直照料著溫斯頓，跟著丘吉爾家一起去倫敦，赴愛爾蘭；後來還照顧溫斯頓的弟弟約翰並兼管家務，直到丘吉爾兄弟長大成人。溫斯頓親暱地稱她為「愛姆」。小時候照料他的是「愛姆」；在他上學之後經常寫信給他問寒問暖的是「愛姆」；他在學校遭鞭笞後愛撫他的也是「愛姆」；愛維莉絲特太太的慈愛深深地留在溫斯頓的記憶裡，很多年以後還念念不忘。
7歲那年，溫斯頓·丘吉爾被父母送到位於阿斯科特的一所名為聖喬治的貴族子弟寄宿學校去讀書。這所學校的條件相當好，每班只有10個學生；校園內有豪華的游泳池，寬大的足球場和板球場，甚至還裝有在當時很少見因而十分新奇的電燈。因為是專為上流社會教育子弟而開辦的，所以所有的設備以及師資都是第一流的，學費自然也特別貴。主持校政的是學校的創辦人、高派教會的一名年輕牧師雷夫·H·W·斯尼德——基納斯裡，教育方式極其刻板，方法非常嚴厲。丘吉爾認為：「它們的殘酷甚於內務部所設任何感化院中所能忍受的責罰。」
溫斯頓經常看到，學校每月至少有兩三次將全體學生召集在圖書館裡，看少數犯了過錯的學生被班長拖到隔壁的房間裡挨打。他自己由於性格倔強，當然也逃不掉類似的遭遇。但他決不屈服，極力反抗，在挨打時拚命哭叫、踢打，有一次甚至把校長的硬草帽踩得粉碎。他心裡非常痛恨這裡的一切，十分懷念自己家裡那種自由自在的生活。
學期結束時，從學校發的成績單看，他的歷史和地理學得較好，其他功課則都較差。學校給他下的評語是「淘氣」，「貪吃」。對他關懷備至的愛維莉絲特太太在他身上發現了多處受虐待後留下的傷痕，並喊他母親也來看了。鑒於在阿斯科特的生活使溫斯頓的健康受到損害，後來根據家庭醫生羅伯遜·羅斯的建議，將溫斯頓轉學到佈雷頓一所由湯姆遜兩姐妹辦的學校中學習。
新學校裡的環境要寬鬆得多，儘管溫斯頓·丘吉爾執拗、倔強的性格依舊，仍然是學校裡最不守規矩的學生，但他再也不用擔心受到體罰了。學校裡開設了英文、法文、歷史、古典文學以及繪畫等一些比較正規的課程，此外還組織學生開展騎馬、游泳和跳舞等活動。由於心情愉快，少受拘束，溫斯頓在佈雷頓學校裡的學習有了較大的進步。在這一期間，1886年3月，溫斯頓生了一場大病，因患感冒而轉成肺炎，一度高燒不退，甚至有生命危險。他的父母聞訊後迅即趕來看他時，他已是神志不醒，奄奄一息了，經過搶救才脫離危險。又進行了一個多月的精心治療，他的病才逐漸痊癒。這場大病使他初次對人生有了較深的體驗。
1888年3月，他13歲多時結束了在佈雷頓的學習。父親倫道夫打算將他送到哈羅公學去接受進一步的教育，為他將來進大學深造打基礎。本來溫斯頓應該被送到伊頓公學去讀書。因為在英國，達官顯貴家庭出身的子女，一般都根據其家庭地位按照約定俗成的慣例到相應固定的貴族學校學習。丘吉爾家族的子女通常都是進入全國最好的伊頓公學；倫道夫本人就是伊頓公學畢業的學生，他本來更願意將溫斯頓送到自己的母校去上學。但因為溫斯頓不久之前才患過肺炎，醫生認為他肺氣弱；而坐落在丘陵地帶的哈羅公學，對於一個肺有毛病的孩子的健康，無疑會是大有好處的。好在哈羅公學被社會公認為是除伊頓之外的幾所公學中最好的一座；或許直到今天也仍然如此。
進入哈羅公學之前，溫斯頓必須參加一次入學考試。校方希望通過考試，瞭解一下他在希臘文、拉丁文、英文、歷史、幾何和數學等方面的學習程度。但他在臨考時似乎過於緊張，所以發揮得不夠好。尤其是他不喜歡的拉丁文課程，在考試時需要他把一段拉丁文翻譯成英文；當時他卻頭腦發蒙，彷彿一片空白，在2個小時中只在考卷上寫了一個字，加上括弧，又用墨塗上，再打上一些點；結果交了白卷。此外，他的數學成績也很差。儘管如此，他還是被學校錄取了。因為對他來說，入學考試充其量不過是走走過場，哈羅公學的年輕校長韋爾頓博士顯然不會將地位顯赫的倫道夫勳爵的公子拒之門外。
丘吉爾後來在回憶這段生活時寫道：「我剛滿12歲便走進冷酷的考試領域，這對我是一種很大的折磨。我願意參加歷史和英文測驗，在主考方面卻偏重拉丁文和數學。而這兩門功課，我幾乎都不能給以滿意的答案。」因為考試成績差，他被編在成績最差的一個班中最末的一個組。同時，因為他的姓名字母的位置靠後，他在學生名冊中的排名以及點名時排隊的位置也靠後，成為引人注目的倒數第3名。
溫斯頓在哈羅公學期間的學習成績很差，也幾乎一直是倒數第幾名。雖然經典語言是一門主課，但他固執地不願學習拉丁文。他一向對自己不感興趣的學科不願花功夫，成績自然也好不起來。而且他性格孤僻，落落寡合，自制力很差，不能遵守學校制定的行為守則。為此校長曾給予他警告處分，而他竟敢公然表示反抗。校長說：
「丘吉爾，我有很充分的理由對你表示不滿。」
溫斯頓立即針鋒相對地回答說：
「而我，先生，也有非常充分的理由對您表示不滿。」
溫斯頓的這種狀況使得他的父母大傷腦筋，老師們對他的行為表現也很不理解，只有他的美國外祖父倫納德·傑羅姆對他表現出豁達的樂觀。老傑羅姆說：「讓他去吧！男孩子在找到了可以顯示才能的場合後，自然會變好的。」的確，認為溫斯頓遲鈍、低能的人其實並不真正瞭解他。對自己愛好的學科，比如歷史，他充分地顯示出足夠的學習才能，也能取得優異的成績。此外，在哈羅時就可以看出，他繼承了父親的非凡記憶力。他非常喜愛著名歷史學家麥考利的作品；有一次，他背誦麥考利關於古羅馬的一本書，背了1200行竟然毫無差錯，令老師和同學們為之驚歎不已。他還能大段大段地背誦莎士比亞作品中的台詞；當老師在講課時引述《奧賽羅》或者《哈姆雷特》有了誤差時，他總能發現並加以糾正。
哈羅公學中令溫斯頓喜愛的東西還有體育和軍事訓練。他在學校裡可以參加步槍隊接受操練和射擊訓練；步槍隊有時還組織學生進行以別的學校為假想敵的戰鬥演習或戰術拉練。他還積極投入其他體育鍛煉，練出了很棒的騎術和游泳技能。而他取得最大成功的體育項目是擊劍，並在一次公學比賽中取勝，贏得了銀質獎章。
像溫斯頓這樣大年齡的孩子，自然也免不了有調皮搗蛋的時候。有一次，他弄壞了學校附近一座空房子的幾扇窗戶，被抓住之後他挨了校長一頓鞭打。還有一次，他不慎將一位名叫艾默裡的高班學生推入游泳池中。艾默裡個子不大但身體強健有力，從游泳池裡爬起來後找溫斯頓算帳，溫斯頓被迫向他道歉，還說了些「我爸爸是個大人物，可也是個小個子」之類好聽的話。根據學校發的學生報告單上的評語，溫斯頓「並非有意惹事生非」，但由於他的性格所決定，他總是免不了惹麻煩。他從來不能很好地遵守學校規定的紀律，也難以完全適應學校設置的課程和考試制度，成績一直上不去，因而進大學深造的希望十分渺茫，使他的父母為他將來的出路十分操心。
那個時代，貴族出身的青年男子所學的專業中最令人羨慕的是神學、法律和軍事。因為前兩項專業都需要掌握大量的經典著作和古典文學作品，而經典語言拉丁文是溫斯頓最薄弱的環節，由此看來，最適合溫斯頓的專業只能是軍事了。好在溫斯頓自小就對軍事饒有興趣，喜歡玩打仗的遊戲，7歲起就長期擺弄1500個錫兵組成的部隊，把它們擺成各種戰鬥陣式，獨出心裁、花樣翻新地設計調兵遣將的方案。有一次，溫斯頓正在房間裡和弟弟約翰玩打仗的遊戲，父親走進來看見了，就問他說：
「你將來想幹什麼？」
「當兵，那還有說的！」溫斯頓毫不遲疑地回答。
綜合考慮了種種因素之後，溫斯頓的父親倫道夫勳爵決定讓他將來投考桑赫斯特皇家軍事學校。為此，溫斯頓在哈羅轉入了被其他同學嘲之為「笨蛋的樂園」的軍事專修班，為將來投考軍校作準備。溫斯頓在哈羅公學的學習生活很快就將結束了。
丘吉爾後來在《我的早年生活》中回顧這段生活時認為：「那是我一生中唯一的一段毫無意義和毫無樂趣的時期，……生活中儘是不舒適、限制和漫無目的的單調。」那時，倫道夫勳爵很少到學校裡看望兒子，甚至後來他不再擔任大臣時也仍然如此。珍妮同樣很少到學校來，甚至溫斯頓放假回家時，她也往往離家外出。溫斯頓特別渴望母親的關懷，以至於他在16歲時寫給媽媽的一封信中懇求再三：「請千萬千萬千萬千萬千萬千萬來看看我，……請務必來，那麼多次我盼望您的到來，但又都使我那樣的失望。」只有心地善良的愛維莉絲特太太無微不至地關懷他。所以，溫斯頓在長大後，直到老保姆逝世時，都一直同她保持著極為親密的關係。他認為，愛維莉絲特太太對他的照料和影響是不應被輕易遺忘的。
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