桑赫斯特皇家軍事學校位於伯克郡，離薩裡郡的坎伯利火車站也很近，是英國軍隊培養步兵和騎兵軍官的主要基地。當時每年需繳納的學費為150英鎊。該校學生幾乎全部是出身於上流社會，因為在昂貴的學費之外，畢業成為軍官之後仍需要家庭的金錢資助，所以貧寒卑微之家的子弟無法問津。
溫斯頓雖然在哈羅公學已經作了些準備，但他在投考桑赫斯特皇家軍事學校時還是兩次都名落孫山。為了替他補習法文，母親將他安排到凡爾賽一個法國人家裡生活了一個月，還為他介紹了許多巴黎朋友。溫斯頓相當喜歡這段經歷。他與這家人相處得很好，不僅能運用許多法文成語給媽媽寫信，還養成了大膽講法語的習慣，儘管他的口語很不規範，有些地方不合語法，但足以完整表達自己的意思，這一點對他後來與法國軍政要人打交道顯出了極大的用處。
他回國後，父母又將他送到由哈羅公學校長推薦的W·H·詹姆斯上尉那裡去補習功課。詹姆斯上尉開辦了一所特殊的學校，專門給那些投考桑赫斯特軍校的差生提供臨陣磨槍的地方。甚至一些被人們認為愚笨的學生，經過在這裡補習之後也能取得成功。為了提高通過率，上尉對過去的考卷進行仔細的研究，加以比較，列出可能考試的題目，有針對性地指導學生答題。
溫斯頓就是在補習學校裡也不是一位好學生，他「漫不經心」、「粗心大意」、「總想當場對他的輔導老師指手劃腳」，甚至提出歷史課程沒必要再接受輔導。
就在溫斯頓準備第三次投考之前，一件意外的事故使他中斷了在補習學校的學習。溫斯頓去凡爾賽補習法語的這年秋天，他的姑母溫伯恩夫人把她在伯恩默思莊園裡的寬大別墅借給他們一家過冬。溫斯頓在寒假時也趕來這裡與家人團聚，一起度過新年。1893年1月的一天，溫斯頓與自己的弟弟和表弟玩追逐遊戲。跌進了近30英尺深的山谷裡，摔得頭破血流，一隻腎臟破裂，整整昏迷了三天三夜。他的母親聽說後及時地帶著醫生乘救護車趕來營救。經過三個多月的精心治療，溫斯頓才基本恢復健康，重新開始了學習。
溫斯頓養傷期間住在父母一起，從而使他接觸到政治活動。他家是一些高層政治家經常聚會，討論政治問題的地方，許多議員和保守黨的中堅分子是他家的常客。他們談論的話題逐漸引起了溫斯頓的政治興趣，他嘗試著用自己的粗淺政治知識去判斷問題，當然更多地是受到談話者的影響，他認為父親辭去財政大臣職務是無法挽回的錯誤，結果導致了悲劇。傷好後他還常到下院旁聽議會辯論，關心政局的變化，甚至嚮往著有朝一日父親東山再起，他就會跟著父親投身政壇，支持父親的政治鬥爭。可以說，這段短暫的養傷生活，對溫斯頓未來的人生發展，起到了不容低估的潛移默化的重要作用。
溫斯頓康復後繼續在詹姆斯上尉的學校裡進行補習，盡可能運用上尉的方法強化自己應付考試的能力，結果如願以償。1893年8月，他被桑赫斯特皇家軍事學校錄取。成績剛好及格，在389名考生中他名列第95位，具體分數為：幾何繪圖72分，繪畫68分，英國歷史64分，數學62分，英語作文62分，法文61分，化學41分，拉丁文18分。遺憾的是這樣的分數未能達到他父親所期望的步兵專業的分數標準；但又大大高於要求較低的騎兵專業的分數標準。
溫斯頓是在國外旅行途中，從父親的來信中知道這一結果的。考試之後，倫道夫勳爵即委託伊頓公學的年輕校長帶溫斯頓和通常被稱為「傑克」的約翰兄弟倆去瑞士作徒步旅行。後來他們還去了意大利，在到達米蘭時收到了父親的信。倫道夫在信中對溫斯頓考上桑赫斯特皇家軍事學校只作了禮節性的祝賀，隨即嚴厲地批評了溫斯頓，說他的考試成績未能達到步兵專業的分數標準是「丟人現眼」，不容置辯地反映出「你懶懶散散、聽天由命、輕率從事的工作作風」，警告他如果再不努力，就有可能墮落成為「社會廢物」。
倫道夫勳爵之所以如此生氣，既有經濟方面的原因，也有體面上的考慮。因為步兵專業的學員只需要負擔自己的生活費，而騎兵專業的學員除此之外還得準備幾匹馬，以供訓練、運動、狩獵以及公務方面使用。這樣每年至少得多花200英鎊。大手大腳愛講排場的丘吉爾一家在經濟上本來就時感拮据，現在又需增加一大筆開支，無疑是一個沉重的負擔。此外，倫道夫原以為經過補習，溫斯頓應該能考上步兵專業，所以他事先已向第60步兵團團長康諾斯基公爵要求在他的團裡為溫斯頓預備一個職位，公爵業已同意。但由於溫斯頓只考上了騎兵專業，似乎只好放棄這個職位。這使倫道夫感到難堪。
溫斯頓的感覺則不一樣。他很年輕，既感受不到經濟的壓力，對體面問題也不看重。只要能上軍校，管他是步兵專業還是騎兵專業，他都無所謂。就他的性格特點而言，或許他更高興學騎兵專業。但他在給父親的回信中，還是為自己過去的種種過錯而表示歉意，並保證「將用我在桑赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法」。發走信，他便又去進行他愉快的旅行了。
等到溫斯頓回到倫敦，準備去桑赫斯特皇家軍事學校報到時，才發現自己已經被轉入步兵專業學習了。
桑赫斯特皇家軍事學校在經康塞特親王改革之後，確實形成了真正的專業教育。學校開設的科目有：操練、地形學、戰術、軍事管理和軍法、挖戰壕、射擊、體操和馬術。從早上6點45分到下午4點是教學時間，除開早餐和午餐的短暫間歇，其間輪換進行各個科目的學習和操練。4時以後為自由活動時間，學員們可以個人喜愛的任何方式進行體育運動、閒逛或者休息。比起溫斯頓中小學期間經受過的嚴苛的校紀校規來，軍校的紀律就說不上十分嚴厲了。倒是倫道夫勳爵給兒子定下些嚴格的規矩，在4個月長的一個學期中，只允許溫斯頓回家過一次週末，以保證他能夠集中心思更加努力地學習。但很顯然的是，自從溫斯頓成為步兵士官生後，倫道夫已經不再把他當作小孩子看待，而逐漸以平等的態度相待，並給予他一定的尊重。倫道夫覺得兒子變得「漂亮瀟灑起來了」，感到「他站得筆挺，逐漸變得穩重」。有時他把好牌子雪茄和香煙送給溫斯頓，和善地要他節省著抽。甚至他還帶溫斯頓去白金漢郡的特靈，到納撒尼爾·羅思柴爾德勳爵家去作客，並讓兒子一起討論政治問題。只是由於倫道夫勳爵的健康狀況迅速惡化，父子間的這種新型關係未能持續發展下去。在母親陪著父親去世界各地旅行期間，溫斯頓通過家庭醫生羅斯先生大致知道了父親疾病的嚴重程度。這種近於災難的狀況一下子使年輕的士官生成熟起來，他除了寫信給父母以更多的安慰之外，在軍校裡的學習也認真多了。而且他在心裡對許多訓練科目真正感興趣，尤為喜愛馬術，跑馬場上的訓練對他來說甚至是一種享受。不知他騎在馬上時是否聯想過第一代馬爾巴羅公爵縱馬馳騁於歐洲大陸上的勃發雄姿，但他有著和祖先一樣建功立業，青史留名的雄心壯志，這一點則是毫無疑問的。
1895年是溫斯頓由少年向成年過渡的重要年頭，也是他的生活發生重大變化的一年。這年元月，他的父親過早地去世。他的外祖母倫納德·傑羅姆夫人於同年4月病故。而對溫斯頓感情衝擊最大的，恐怕還是同年7月老保姆愛維莉絲特太太的去世。雖然由於倫道夫勳爵患病導致家庭經濟狀況困窘，珍妮迫不得已辭退了愛維莉絲特太太，但老保姆一直得到丘吉爾家的資助。溫斯頓在她去世前去看望了她；在她死後不僅參加了她的葬禮，還承擔了在她墓前為她豎立墓碑的費用。
就在倫道夫勳爵去世前夕，溫斯頓順利通過了桑赫斯特皇家軍事學校的畢業考試。在所有130名學生中，他的成績名列第20，這表明他在校學習期間有了長足的進步。他在馬術訓練這一科目中的考試成績最好，因而他萌發了加入騎兵部隊的強烈願望。他希望被分配到第四驃騎兵團，因為他原來就認識該團團長J·P·布拉巴松上校，對這位威爾士親王的好朋友、多次榮立戰功的指揮官十分欽佩。2月初，溫斯頓請母親給布拉巴松上校寫信提出要求。上校很快回了信，出主意讓他們請求總司令坎布裡奇公爵同意。公爵收到信後立即欣然予以批准。2月20日，溫斯頓·丘吉爾被正式任命為軍官，並被分配到第四驃騎兵團。就這樣，這位新任的騎兵中尉開始了自己的戎馬生涯。
溫斯頓實現自己願望的同時，也意味著給他的母親在經濟上增加了沉重的負擔。那時的軍官大都需要家庭的經濟資助，騎兵軍官更是如此。溫斯頓每年只能領到120英鎊的軍官津貼，但他發現，他一年至少還得添上500英鎊才能維持自己的職位。此外，他所在的第四驃騎兵團，軍官們還需支付諸如添置打馬球的設備這樣一些特殊的花銷。這樣，他一年共需要650英鎊以上的經濟來源。幸虧他的伯母、馬爾巴羅公爵夫人麗莉資助200英鎊，為溫斯頓買了一匹馬，否則他在經濟上還要緊張一些。溫斯頓想說服母親每個季度定期資助他125英鎊，但是他很快就明白，母親已拮据得無法滿足他的要求。
溫斯頓從來就沒有節儉過日子的意識，而他的母親在這方面更是有過之而無不及。這位美國百萬富翁的女兒揮霍慣了，「在花錢上，她根本沒有量入為出的觀念，金錢的價值對她來說毫無意義，她只計較買到的東西的好壞，而不管要花多少錢」。倫道夫勳爵死後僅三年時間，她就欠下高達14000英鎊的債務。償還這些債務的唯一辦法是借貸，她每年為償付舊債需借貸700英鎊，這將使丘吉爾兄弟兩人每人每年相應減少約1800英鎊的收入。溫斯頓對這種陷入惡性循環的作法很不高興，但出於對母親的同情，他還是認可了這一做法。
他在給母親的信中說：
「我同情您的一切鋪張行為，甚至超過您對我的鋪張的同情，正如您認為我花100英鎊買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。」
溫斯頓出於無奈，只好自己借了3500英鎊。這筆錢除了作為自己每年花銷的補貼外，還給傑克準備了3年的資助費，又償還了裁縫和別的手藝人400英鎊左右的工錢。這雖然是一筆沉重的債條，但溫斯頓並不擔心無力償還，除了自己家族中他名下應繼承的遺產之外，他還繼承了外祖父傑羅姆饋贈給他的一份產業，而這份產業，即使是母親珍妮也無權動用。
溫斯頓所在的第四驃騎兵團駐紮在奧爾德肖特鎮。這裡40年來一直是軍事基地。他在入伍的最初半年裡，須和普通新兵一樣，每天有例行的2小時馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鐘的操練。他厭惡刻板的操練，但非常喜歡馬術訓練。他還經常打馬球，參加在奧爾德肖特舉行的賽馬會中的障礙賽馬項目，表現得相當勇敢。
在騎兵部隊服役期間，許多高級軍官對溫斯頓青眼有加，樂意滿足溫斯頓的願望。在陸軍總司令坎布裡奇大公爵來奧爾德肖特正式視察期間，溫斯頓被挑選出來擔任這位年邁的大公爵的侍衛官。在陪同坎布裡奇視察的過程中，溫斯頓幸運地見到了威爾士親王。還同10年前被父親在擔任印度事務大臣時派往印度任總參謀長、現在已是陸軍元帥的弗萊德裡克·羅伯茨勳爵「進行了長時間的談話」。幾個星期之後，溫斯頓又應邀會見了約克公爵及其夫人，即後來的英王喬治五世和瑪麗王后以及他們的叔父康諾特公爵。此外，溫斯頓還「收到許多請貼，並且只要願意，就可以天天晚上去參加舞會」。但是溫斯頓並未這樣做，他的嚴肅而孤僻的本性，使他幾乎本能地與浮華生活保持著距離。雖然他已經在為軍隊中「思想呆板」的狀況而深感苦惱，可他不想在輕鬆的社交活動中忘記這一點，而是想以求知的方式彌補它。他開始著手系統地讀一些經濟學和歷史方面的書籍，先讀了亨利·福西特的《政治經濟學》，還計劃繼而對吉本的《羅馬帝國衰亡史》和萊基的《歐洲的道德》等著作作一番深入細緻的研究。
7月，他在回去參加老保姆愛維莉絲特太太的葬禮時，還到佈雷頓他父親的墳上去歸墓。「這裡萬籟俱寂，如同置身在一派古樸的氣氛中，我被這樣的氣氛所感染，使我在悲痛之中夾雜著慰藉之感。」溫斯頓想起父親短暫而傑出的一生及其悲劇結束，不禁心潮起伏，感慨萬千。他已暗暗立下志願，要走父親從政的道路，創造比父親政治生涯中所取得的更為輝煌的業績，實現父親未竟的遺願。此時他已開始關注政治，密切注意著1895年的大選情況，為在今後幾年內參加類似的競選活動預作準備。他在後來給母親的信中寫道：
「玩弄政治遊戲是一種極好的把戲，一個高手在真正置身於其中之前，磨礪則是十分必要的。不管怎麼說，這4年健康而快樂的生活，既負有責任又經受鍛煉，對我有益而無害。我越是研究軍事，就越喜歡它，也更加確信，這非我之所長。」
從這段話可以看出，溫斯頓·丘吉爾從政的意識和素質都較強，對政治的感覺準確，眼界較高；既比較投入，又有一種超然之感。這對他投身政治大有益處。然而自此時到他登上政壇，其間他還有很長一段路途要走。
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