海南島是中國第二大島，它的面積和戰略意義僅次於台灣。對其進攻的難度，遠遠超出金門與舟山。
首先從地理位置上看：在當時國民黨軍所佔的4個主要島嶼中，它比金門、舟山距大陸都要遠。瓊州海峽是世界上流速最高的海峽之一。
這給渡海航行造成困難。
其次從雙方攻防力量上看：攻金門、舟山渡海距離都在10公里之內，人民解放軍的炮兵可以直接掩護航渡和登陸，國民黨軍的軍艦只能在遠處以火力攔截；金門島上當時也沒有設備完整的機場，需要呼喚台灣進行空中支援。可是進攻海南島則情況不同，由於海峽較寬，不僅航渡距離遠，登陸點也在人民解放軍的炮兵火力射程之外，無法進行火力掩護，國民黨軍的軍艦還可以直接到中流攔截。在海南島上又駐有二十多架作戰飛機，可隨時直接支援守島的國民黨軍作戰。四野渡海兵團還完全沒有海空軍的掩護，航渡工具只有木帆船，是以陸軍單獨向敵軍陸海空三軍的立體防禦發起進攻。
對這一次比攻擊廈門、金門規模更大的渡海作戰，毛澤東十分關切，1949年12月16日毛澤東出訪蘇聯，但是在臨行前仍研究了金門作戰的教訓，並於12月18日在途中親自起草了對第四野戰軍司令員林彪的指示電報。這封電報可以說是人民解放軍統帥機關第一次對於渡海作戰規律的系統總結。電報強調指出： 渡海作戰完全與過去我軍所有作戰的經驗不相同，即必須注意潮水與風向，必須集中能一次運載至少一個軍（四、五萬人）的全部兵力，與三天以上糧食，於敵前登陸建立穩固灘頭陣地，隨即獨立攻進，而不要依靠後援。
電報還舉出三野第10兵團在金門戰鬥的教訓是： 於佔領廈門後不明上述情況，以三個半團九千人進攻金門島上之敵三萬人，無援、無糧被敵圍攻，全軍覆滅。
你們必須研究這一教訓。
毛澤東同時還要林彪向粟裕調查瞭解渡海作戰的全部經驗，以免重蹈金門覆轍。
在蘇聯訪問期間，毛澤東一直關注著渡海作戰的準備工作，1950年1月10日，他在蘇聯又致電第四野戰軍首長，提出「爭取於春夏兩季解決海南島問題。」同時又分析了海南島作戰與金門作戰的區別： 海南島與金門情況不同的地方，一是有馮白駒的配合，二是敵軍戰鬥力較差，只要一次運兩萬人登陸，又有軍級指揮機構隨同登陸，……就能建立立足點，以待後續部隊的續進。
毛澤東電文中提到的馮白駒，是瓊崖縱隊司令員兼政委。瓊崖縱隊是以1927年9月海南島農民起義隊伍為基礎組建的。這支人民武裝經歷了長期艱苦卓絕的鬥爭考驗，終於創立了以五指山為中心的革命根據地。到1947年10月中央軍委授予它「中國人民解放軍瓊崖縱隊」
的番號時，其已轄3個總隊共10個團約2萬人的作戰力量。於1950年初，已解放了佔全島面積三分之二的廣大地區，成為支援我軍渡海作戰部隊登陸海南的堅強力量。
在這封電報中，毛澤東又鼓勵四野渡海兵團樹立贏得海南島作戰的信心。確實如毛澤東所說的，進攻海南島儘管在某些方面比進攻金門困難，可是也有有利條件。海南島上的國民黨（特別是過去的粵軍精華第62、第63、第64軍在中國舊軍隊中戰鬥力也屬上等），但都是在被殲滅後剛剛重建的，裝備和訓練都不如胡璉部。
劉安琪兵團的第32軍和新建的第4軍在國民黨軍中也只屬於戰鬥力中等的部隊。
2月17日，即毛澤東結束訪蘇的同一天，他又根據中共中央轉到蘇聯的四野渡海兵團的報告發出指示； 以運輸準備確有把握而後動作為原則，避免倉促莽撞，造成過失。