曹操是沛國譙縣（今安徽省亳縣，亳音ｂo）人。他父親曹嵩，是個宦官的養子。曹操從小聰明機靈，辦事能幹。當時有一個名士叫許劭（音ｓｈaｏ），善於品評人物。曹操年青時候，去請他評論。許劭說：「你這個人呀，如果在太平時代，可能成為能臣；要是在亂世，你會成為奸雄。」
曹操二十歲那年，當上了洛陽北部尉（管理京城北部治安的官員）。他一上任，就叫工匠做了二十多根五色大棒，懸掛在衙門左右。他立下禁令，誰要是犯了禁，不管他是豪門大族，都用大棒責打。
那時候，蹇碩有個叔父，是個出名的惡霸，依仗蹇碩的權勢在洛陽橫行不法，誰也不敢惹他。有一次，他在夜裡帶刀亂鬧，觸犯了曹操的禁令。曹操不管他來頭多大，把他抓起來，用五色棒一陣痛打。那個惡霸經受不起，當場就死了。這件事轟動了整個洛陽。大家都稱讚曹操不怕權勢，執法嚴明。宦官對他又恨又怕，後來，把他調出洛陽，去當一名縣令。
黃巾起義的時候，漢靈帝封曹操為騎都尉，派到穎川（治所在今河南禹縣）一帶鎮壓起義。他打敗了波才領導的黃巾軍。東漢王朝認為他作戰有功，把他提升為濟南相。過了幾年，他才重新回到洛陽。
董卓進了洛陽，為了籠絡人心，用高官厚祿收買一些官員。他聽說曹操有點名氣，就把曹操提升為驍騎校尉。但是曹操看出董卓倒行逆施，不得人心，遲早要垮台，不願在董卓手下辦事，他冒險逃出濟陽，到陳留（今河南陳留縣）去找他父親。
曹操的父親在陳留有點財產。曹操回到陳留，得到父親同意，花錢招兵買馬，準備討伐董卓。當地有個財主衛茲，也拿出很多錢和糧食來幫助曹操。不久，曹操的堂弟曹洪帶著一千人來投奔曹操。曹操逐漸聚集了五千多人馬。他一面操練兵馬，一面派人探聽各處動靜。
自從黃巾起義後，各州各郡，都擁有一支人馬。許多州郡的刺史、太守，本來有割據野心，趁洛陽大亂，借聲討董卓的名義，紛紛起兵。其中聲勢最大的要數袁紹。
袁紹自從在洛陽同董卓鬧翻以後，跑到冀州，當了渤海太守。因為袁紹是個大士族，冀州牧韓馥又是袁家的老部下，所以袁紹很快就在渤海郡組織了一支人馬。
公元１９０年，曹操和各路討伐董卓大軍一共十幾萬人馬，在陳留附近的酸棗（今河南延津西南）集合，組成一支聯軍，大家推袁紹做盟主。
各地起兵的消息傳到洛陽，董卓有點害怕起來。他不顧大臣們反對，決定把漢獻帝和上百萬人口遷到長安，自己留在洛陽附近對付聯軍。獻帝被迫離開洛陽的時候，董卓放了一把火，把宮室、官府、民房，全部燒掉。洛陽周圍二百多里以內，被燒得雞犬不留。老百姓被迫離開洛陽，路上有餓死的，被踩死的，打死的，倒在路邊的屍體不計其數。
但是，在酸棗附近討伐董卓的聯軍卻互相觀望，按兵不動。有一次，各路將領在袁紹的大營開會，曹操對大家說：「大家起兵，為的是討伐董卓。現在董卓劫走天子，燒燬宮室，全國人心惶惶。這正是消滅逆賊的好時機，為什麼還要猶豫不決呢？」
儘管曹操說得慷慨激昂，大家可一點也不熱心。連盟主袁紹都不想動，誰還願意先動手呢？
曹操看出他們只想保存實力，不想打董卓，心裡很生氣，就決定單獨帶著五千人馬，向成皋（今河南滎陽汜水鎮）進兵。
董卓聽到曹操向成皋進兵，早已派大軍在汴水（在今河南滎陽西南，汴音ｂｉaｎ）邊布好陣勢。曹操的人馬剛剛到了汴水，就遇到董卓部將徐榮的攔擊。
徐榮兵多，曹操兵少，兩下裡一交戰，曹操的人馬就垮了下來。曹操騎著馬往後撤走的時候，肩上中了一箭；他趕緊拍馬逃奔，又是一支箭，射傷了曹操騎的馬。那馬一受驚，把曹操掀了下來。
後面徐榮的追兵吶喊聲越來越近。正在危急的時候，幸虧曹洪趕上。他跳下馬來，扶起曹操。曹操騎上曹洪的馬，才脫了險。
曹操損兵折將，回到酸棗，再看看他的同盟軍，不但按兵不動，將領們還每天喝酒作樂，根本沒想討伐董卓。
他滿心氣憤，跑到袁紹他們擺酒宴的地方，指責他們說：「你們以起義兵為名，卻在這裡猶豫觀望，讓天下百姓失望。
我真替你們害臊呢。」
過了不久，酸棗的幾十萬兵馬把糧食全消耗完，就散伙了。
曹操經過這一次討伐戰鬥，覺得跟這些人一起，根本成不了大事，就單獨到揚州（今安徽淮水和江蘇長江以南）一帶招募人馬，準備重整旗鼓。