三好義繼的初陣是在十幾年前，那是三好家為了完全控制大和而與筒井順慶進行的一場戰爭，當時他的年齡是12歲。戰爭的規模並不是很大，以至作為副將的他一直就沒離開帥位。那場戰爭的總大將是三好康長，隨行的亦有許多能征慣戰的猛將。
作為武將三好康長身經百戰無愧於「名將」的稱號，只是由於年齡漸高因而有些謹慎有餘進取不足。在擁有兩萬比八千的明顯優勢下，他依舊採用了步步為營的穩妥策略，兩場合戰、五場攻城三好軍都是以集中部隊單面攻擊的方法進行對戰，所以勝利取得的毫無懸念同時也沒有什麼輝煌戰果。
以後三好義繼又參加了幾場戰爭，基本上都是扮演著「花瓶」的角色。這也就使他一直沒有經歷過戰爭殘酷的一面，也沒能體驗到作為一個指揮者殫精竭慮的精力付出。「打仗也沒有什麼了不起，只要按照步驟那麼下幾個命令就行了！這些該死的老傢伙總是霸佔著位置，要是讓我來指揮的話肯定會取得更大的勝利，我也肯定早就成為天下矚目的名將了！這些老不死的！」在十年間這種意識逐漸形成，並深深的佔據了他的心靈。
騎著戰馬行進在隊列的中間，三好義繼真的覺得自己是個名副其實的「統帥」了！雖然只有800人馬，但這畢竟是自己獨自指揮的一支部隊，既沒有人指手畫腳，甚至沒有人說三道四。「真正擁有權利的感覺實在是太美妙了！」以前只指揮過打獵隊的三好義繼這樣想著。
「主公，前面再有5里路程就到水木莊了！」原本領先走在隊伍前面的松田高信策馬趕了回來。「我們在路上什麼人也沒看到，大概是知道要打仗都逃走了！」
「不知那個水木宗六郎逃了沒有……」小笠原賴國戲謔的說道：「那區區一百多個人怎麼敢和我們硬碰，再說這次還是由主公親自帶隊呢！」說完他以恭敬的目光看向三好義繼和他身後的三好家家督帥旗。
「但願可別出現這種情況！」當知道可能無仗可打時三好義繼的臉反而沉了下來。「我們做了這麼多事，等了這麼多時間才有這次機會！要是真的白跑一趟，那還不讓幾個老傢伙笑死？再說沒有幾場像樣的勝利我的威信也難以樹立，軍隊以後只怕也不好掌握！」
「是！」聽到主子這麼說，小笠原賴國和松田高信對望了一眼後一齊整容稱是。
「命令部隊加速前進，務必不要讓叛賊逃走！」三好義繼說完後雙腳一磕馬腹，並把手中的馬鞭輕輕揮了一下。
可能是三好義繼在心中的企盼真的得到了上天的回應，當他們趕到時他們敵人並沒有逃走，相反還是一副嚴陣以待的樣子。
水木莊距離高井城大約有10里的路程，位置處於平原和山區的交界處，修建在半山腰的一處平台上，有著高達丈餘的堅固木質圍牆和大門。上山的路寬有兩丈蜿蜒曲折，儘管不算太好走但同樣也不能算太險要。因為上山的路只有這一條，所以只要在山下倒不用擔心敵人會跑得了。
三好義繼的部隊到達山下時他們看到了嚴密的戒備，山路的幾個轉彎處都設置了路障，那後面是一些手持武器的強壯大漢正以警惕的眼神盯著他們。是警惕，不是慌亂，更不是恐懼！
「真不知道該怎麼說著些『山裡人』……」既然擔心已經被事實所否定三好義繼的心情一下子變得輕鬆愉悅了起來，因而隨口和兩個心腹開起了玩笑。「勇敢而盲目，耿直但愚蠢，怪不得他們只能呆在這樣偏僻的地方！我看這些人最好的用處就是上前線，這樣就可以減少些『聰明人』的損失！」
「主公您真是高明！」松田高信的臉上充滿了阿諛的媚笑。「這樣的主意，那些老傢伙絕對想不出來！您的治世之才真是曠古少有，也只有您重掌大權三好家才有中興之望啊！」
「好了，不要廢話了！」三好義繼雖然對這類奉承話這些年聽得太多了，已經多少有了些免疫力。他抬頭看了看水木莊，又看了看天說：「快些進攻吧！不要磨磨蹭蹭的，再耽擱下去天就要黑了！」因為沒有相當的計劃性，他們是在早晨離開飯盛城的，所以抵達水木莊時就到了下午五六點鐘。
「進攻！」金魚眼的小笠原賴國得到了率領200士兵首先進攻的「榮譽」，他此刻正如一隻剛被主人放開的獵犬一樣興奮。「無私者無畏」這句話放在他這裡應該稍微變動一下，「無知者無畏」！在他的意識裡，對付這一百來人的農民實在是太輕鬆了！
200長槍足輕吶喊著向山上衝去，很快的就接近了第一道路障。他們遭到了大約三十幾個弓箭手的狙擊，間或還不時的響起幾聲鐵炮。
「這些農民怎麼還有鐵炮？這個水木宗六郎是個什麼樣的人？不簡單嘛！」突然出現的鐵炮讓三好義繼顯得有些意外，同時也稍稍收起了輕視之心。
「不要緊，看樣子只有兩三支而已！」松田高信此時還算冷靜，居然從聲音聽出了鐵炮大致的數量。「……如此貴重的東西就算把他們都賣了也買不起，可能是靠替界町的商人們工作換來了這麼幾支，甚至可能是暗地裡作強盜打劫來的！主公不必憂慮，這對我們沒多少威脅１
「嗯……」三好義繼沒有馬上搭腔，而是轉頭又向上面看去。
小笠原賴國帶領部隊前進得很快，不一會就到達了第一道路障的邊上。水木眾的弓箭手們迅速跑向了第二道路障處，五十幾個手拿竹製長槍的壯漢開始和三好軍隔著路障對刺。
「快些衝過去！」小笠原賴國大聲命令著士兵，在他看來「勝利」已經是在望了。
三好士兵們手中的木桿長槍質量遠勝於對手，但在長度上卻是有所不及。要是在正常的對戰中竹製長槍不但容易折斷，而且過長後因為槍桿太軟也不一定刺得準目標，也許瞄著前胸就奔大腿了。可由於有路障的掩護，長度就成了極大的優點，這可給三好軍的進攻平添了不少麻煩。終於，三好軍憑借人數上的優勢佔據了上風，一長排路障在猛烈的撞擊下搖搖欲墜。
突然，變生肘腋！由於道路的曲折，水木眾的第二道路障位置居然在三好軍進攻部隊的側後方，這時後退的弓箭部隊已經在那裡重新部署好，又開始了新一輪射擊。對於這種情況毫無準備，小笠原賴國的備隊一下子被射倒了二十幾個人，進攻的速度再次被減緩了。
經過一番艱難的拉鋸戰，三好郡奪取了兩道路障，但此時天也完全黑了下來。
「主公，還是先停下來吧！」穩固了前沿的陣地後小笠原賴國和松田高信一起來到了三好義繼的面前，由於兩個人交替帶隊進攻了一陣，所以此刻的儀容都不太整潔。
「就這麼個連巖砦都算不上的小莊子還得要兩天？」三好義繼冷著臉斜著眼對兩個手下說到。「平時牛皮吹得山響，一動真格的就要一出沒一出！你們就沒點羞恥之心？！不覺的丟人嗎？！」他這一番話說得兩個人都面現愧色。
「主公啊……」磨嘰了半天最後還是松田高信又開了口。「現在天已經黑了，對這裡的地形我們又都不熟悉，即便摸著黑攻入莊內我們也要承受極大的傷亡，只怕還會中了敵人的什麼小伎倆，這樣我們可就太不划算了！」
「是啊、是啊、……」小笠原賴國也趕緊在一邊幫腔道：「不如我們等到明天，再從高井城運些攻城用的裝置來！這樣不但可以輕易摧毀這些剩下的路障，就是莊門也會更容易打下來。」
「就這麼辦吧！」想了一會三好義繼終於勉強同意了他們的建議。「真是便宜這些叛賊了！」他咬牙切齒的說到。
「既然如此，就請主公今夜臨時駐蹕高井城吧！」看到他鬆了口小笠原賴國和松田高信終於長出了一口氣。
「不！今夜就在這裡紮營，我要親自這裡圍城。」三好義繼突然態度絕決的說到。
「主公！這……」兩個部下聽到這個決定相顧愕然。
「哼！」三好義繼凶狠的盯著山上已經陷入混暗中的水木莊說道：「我軍一旦離開這些叛賊就會逃走，我可不會給他們這個機會！你們馬上派人傳令高井城，要他們明天一早就把攻城裝備運來，違令者斬！明天攻進水木莊，我要把他們斬盡殺絕！」
「主公，這裡……實在是太簡陋了！」松田高信有些擔心的說到。
「不要緊，這沒有什麼！」三好義繼大度的說到。「身為武士怎麼能貪圖安逸享樂呢？我三好義繼可不同於那些公子哥，出生入死建功立業才是我今後的生活！」
「主公真是名將楷模啊！」小笠原賴國自然不會放棄這個獻媚的機會。
「好了，你們去幹自己的事吧！」三好義繼揮了揮手，也似乎真的體會到了名將的感覺。「休息一下也沒什麼不好，一切明天就都解決了！」想到這裡他真覺得有些困了。