鑒於五十年代初期新加坡特定的社會政治背景，執委會對南大校長的人選提出了三個條件：一、必須是新加坡當局可以接受的；二、既不是共產黨員，也不是國民黨員；必須具有國際聲望而又為南洋人士所崇仰者。當年南大執委會聘請校長，他們首先想到了胡適和梅貽琦。胡適以提倡白話文著稱，曾任北京大學校長，當時已名滿天下，1953年他在台北的國民黨政府服務，批評共產黨的言論極其激烈。南大執委會去函試探他來星辦學的意願，但是他沒有回信。梅貽琦曾任清華大學校長十七年，他曾說過"所謂大學者，非謂有大樓之謂也，有大師之謂也"。新中國成立後，他有一段時期僑居海外，1955年去了台灣創辦台灣新竹的清華大學。若論教育理念和辦學經驗，可與胡適並提。南大執委會寫信給他，他也回信婉拒了。
胡、梅兩人對此不感興趣，或許有其他方面原因的考慮，都沒有答應南大執委會的邀請，南大執委會才考慮接觸林語堂。林語堂當時在國際文壇上已有一定的知名度，但是並不以學者身份或辦大學教育著稱。他辦教育行政的最高履歷，乃曾任廈門大學文科學長。他在任內曾經成功邀請到當時幾位重要作者和教授(包括魯迅)到廈門大學任教，這也許是南大執委會賞識他的一點。
有了上兩回沒有被理睬和被拒絕的經驗，這一次陳六使改變了邀請方式。他委託親信連瀛洲親自上門拜會在紐約定居的林語堂，以展示對校長的尊重和聘請的誠意。林語堂亦極為高興，提出了出任校長的幾項條件：一、大學行政由他"完全負責"；二、大學要有"極其純正的非政治目標"；三、大學教員享有絕對的思想自由。南大"無論在精神上、物質上都應該成為第一流的大學"。這是他1926年的前車之鑒，因為那年他在擔任廈門大學文科學長之時，何嘗不雄心勃勃，可是因為手中沒有財力和實權，眼看著魯迅等人被擠走，自己愛莫能助，連自己也不得不離開廈大，所以，他才有如此要求。
林語堂在美國生活得順風順水，為什麼答應來南大呢？其原因可能是：第一、那時他移居美國已經二十餘年，"他非常渴望變更他二十五年旅美生活方式，回到東方去"。第二、或許他被"僑胞"和陳六使的辦學誠意所感動。第三、他認為在文化荒漠的南洋，有傳播和維護中華文化的必要。
1954年2月13日，南洋大學執委會召開第三次會議，正式任命林語堂為校長。
1954年8月20日，林語堂由美起程來星(新加坡)，先乘機前往英國考察大學教育與物色人才，然後於9月1日離英飛往意大利，在羅馬兩周後又赴埃及開羅。9月30日由開羅直接飛新加坡。10月2日下午4點10分，林語堂抵達新加坡機場，同行的還有林語堂夫人，二女兒和女婿，三女兒及兩位外孫。受到南大執委會主席陳六使、執委高德根、連瀛洲、黃奕歡、陳錫九等人和僑界代表200餘人的熱烈歡迎。在離美赴新加坡之前，記者問林語堂有何感想，林語堂不無幽默地說，因為南洋天氣熱，不需要結領帶(林語堂一貫痛恨結領帶，認為領帶束縛脖子，曾斥之為"狗領帶")。
第二天，林語堂在中華商會召開會議。以南洋大學校長的身份當眾宣佈了辦學的兩大宗旨和八大方針。兩大宗旨是：一、學生必學貫中西，所學能有用；二、除文、商兩學院外，設理工學院，使人人有一技之長。八大方針是：一、提倡電化教育；二、成人教育；三、設獎學金；四、行導師制；五、創設大學出版部；六、提倡學術研究；七、與英美大學成立交換教授方法；八、男女學生兼收。在20世紀30年代。林語堂曾批評過現代大學的教育制度，把美國的哥倫比亞等名校的教育弊端暴露無遺。現在，他想把南大辦成一流大學，而他推出的治校方針，無疑是把南洋大學當成了自己改革教育制度的試驗基地。因此，他採取的用人制度是"內不避親"，"外不避賢"。他親自選定的工作班子是：文學院院長是熊式一；理學院院長是胡博淵(前國立交通大學校長)；先修班主任是黎東方；圖書館館長是嚴文郁；大學建築師是楊介眉；會計師是林國榮；文學院教授查理士達夫。後來引起爭議性的，其實是林語堂僱傭家人和親人在南大擔任重要職位。如女婿黎明被委任大學行政秘書(相當於大學副校長的職權)，女兒太乙為校長秘書，而侄兒林國榮為會計師。在別人看來，林語堂這是"任人唯親"。
南洋大學執委會對林語堂是很敬重的，給予了優厚的待遇。林語堂月薪3000元，年薪36000元，辦公費6000元，學校供給汽車一部，司機僕人各一名，房屋一座，有冷氣和避聲設備，客廳可容納數百人。
六、別了，"南大"
林語堂到達新加坡開始治理校務，與南大執委會之間發生了幾項較大的分歧，其中最早的分歧表面上是校舍建築工程。事實上，林語堂和南大執委會之間，真正的嚴重分歧在於：一是辦學理念，即南大究竟應該是一所怎樣的大學？二是校長和董事會的職權問題。應該說，在辦一所怎樣的大學的議題上，林語堂與南大籌備委員在表面上並沒有太大的不同，但是骨子內卻沒有共識。他們對大學功能和目的的認知不同，對辦一流大學的執著和用心也有很大的距離。
1953年南大籌備委員會所發表的創立南洋大學的宗旨是：(一)為華校中學畢業生廣開深造之門；(二)為華文中學培植師資；(三)為新加坡造就人才；(四)為適應人口增加及社會經濟發展之需要。同時指出，南大以歷史背景與特殊環境，除了具備國際著名大學一般宗旨外，還有兩大特色：(一)溝通東西文化；(二)發展馬來西亞文化。事實上，南大宗旨的社會性比其學術性更為重要。前四項是重點，而國際一流大學云云，則是較次要的。況且，以當時新馬的文化水平和經濟條件來說，此項目的只能是一項長遠的目標，而非急時的需要。林語堂對當時南大的創校宗旨沒有太深厚的瞭解。"把南洋大學辦成亞洲東南亞第一學府"成了林語堂心目中的唯一目標。
南大創辦的最重要的目的，是要解決當時新馬華校畢業生升學的問題。它在很大的程度上是華文高中畢業生升學的目的地。南大欲成為國際一流大學云云，顯然並不是主軸。至於研究院、學術研究工作云云，即使實現，也恐怕是以後的事。然而林語堂卻太執著太認真了，堅持要落實此一宏願。
林語堂和大學執委會的糾紛根源，不只是較抽像的大學理念上的分歧，更主要的是大學董事會和校長職權劃分之爭。董事會和校長權職的分開，是一個源自於西方的管理模式。權利制衡和專業分工都是關鍵，但用在華人社會創辦的組織，似乎有點格格不入。南大的組織是在1953年5月5日依照《公司法》，並經新加坡商業註冊批准，以"南洋大學有限公司"之名成立的。顯然，創辦人只能把南大當做一個商業企業來管理。在這個議題上陳六使是個關鍵人物。陳六使雖是一位白手起家的經濟奇才，但是他的行政能力和管理哲學，並不是完美無瑕。南大執委會一直"干擾"、"侵犯"校長行政權。他們本身的任務是籌足經費，至於如何經營這筆費用，是在校長行政權的範疇裡，他們是不許過問的。林語堂認為南大董事會犯了兩個相關的錯誤：第一、他們沒有籌足經費；第二、他們在核准經費上"越權"。
雙方衝突的真正導火線，是林語堂提出的大學預算案。1954年11月初，南大執委會請林語堂擬定辦校預算，林語堂提交給陳六使的包括有開辦費和經常費概算，總額是五百六十一萬一千一百一元八角九分。南大新加坡執委會準備於1955年2月17日開會討論，但是在2月14日卻公開了這個預算，華文報章對此也大篇幅地報道。林語堂不滿這種討論方式，在2月17日的會議上，主席陳六使認為預算案數目實在龐大，說實在無能力承擔。從這裡可以看出：第一、林語堂和南大執委會缺乏溝通。第二、"執委會和校長間職權分配"存在重大分歧。
鑒於陳六使的態度，3月28日，林語堂與他推舉的十一名教職員提出總辭職。對此，南洋大學執委會沒有挽留之意，立即表示同意，並很快發表聲明，發給林語堂一行人派遣費。遣散費總數共達三十萬五千二百零三元，連同四月份薪金，總數高達三十二萬四千餘元。林語堂及各教授所得的遣散費，是按照聘約所規定年限的薪額一半，外加歸返原地川資預算。林語堂的聘約為五年，即領兩年半薪金，他的遣散費計二十一個月的月薪(四月份不計)六萬三千元，外加川資九千二百四十一元五角，共七萬二千餘元。另外文學院院長熊式一、理工學院院長胡博淵、行政秘書黎明、校長秘書林太乙、校外部主任黎東方、建築工程主任楊介眉及其夫人施惠蘭、文學院教授查理士達夫、講師王佐及其夫人圖書館管理員陳秀錦等，都是三年聘約。楊介眉夫婦領得四萬餘元，王佐夫婦原居馬六甲，其後赴美求學。但其遣散費與外地來星者同等待遇，而且得到回美盤纏四千餘元，共領得三萬餘元。擔任校長秘書的林太乙，據校長所提的概算案是月薪六百元，後來以月薪八百元計算。陳六使自己開了三十萬五千二百零三元的支票給執委會，這筆相當於十萬美元的遣散費完全由他個人承擔。
這次校長與校執委會的分歧，除了上面提到的辦學理念不同、"任人唯親"問題、學校設計問題、資金問題、權限之爭問題外，還有一些其他問題，如校執委會大部分認為林語堂不能"勤勉"和節儉，甚至還有政治傾向問題，如林語堂在簽字時用"民國某年某月某日"的字樣，認為林語堂有明顯的"親蔣"傾向等。
在南洋大學因預算問題引起的風波中，林語堂家人精神緊張，怕有人暗算，從東海岸的寓所遷到國泰飯店的五樓居住。妻子、女兒也不習慣南洋的生活，吵著要回美國。林語堂自己也不想留在新加坡。
1955年4月17日，下午1點20分，林語堂及妻女離開新加坡，陳六使和全體執委會均到機場送行，場面相當熱烈。林語堂一行到科倫坡休息幾天後，便飛往法國南部的戛納。
從1954年10月2日到新加坡，1955年4月17日離開，前後共六個月，林語堂短暫的南洋大學經歷，給自己或他人留下了值得總結的教訓。
林語堂和陳六使是兩位完全不同類型的人物。陳六使，福建省同安縣集美鄉人。父親以務農捕魚為生，家貧，念完集美小學，1916年(19歲)過番，到新加坡白手創業，他先後在陳嘉庚屬下的橡膠公司工作，後成立自己的公司——益和樹膠公司，分行遍佈於馬來亞、東印度、暹羅和越南等地港口，為星馬最大規模之樹膠輸出商。他熱心公益，多次被推舉為中華總商會正副會長、中華樹膠公會主席及樹膠公會主席、南洋商報董事主席，福建會館主席等重要職位。1950年呼籲創辦華文大學，不果。三年後重新號召提倡成立南大，出錢出力最多，為南大作出了巨大的貢獻。林語堂和陳六使，生活於同一個時代，但是文化背景、宗教信仰、生活經驗、價值認知和政治立場都有極大的差異。林語堂的思想、性格、愛好和志趣等都可以說是多面向的，也是充滿矛盾的。在《八十自述》裡，他說自己是"一團矛盾"。郁達夫說他"生性憨直，渾樸天真"。陳六使自認讀書不多，心靈旨趣平民化，但卻是一位經營奇才。一生的奮鬥與追求，都與商業和教育分不開，是"經濟則成大業，教育則立大本"的熱心母語教育的商界領袖。因此，他們都走不進彼此的世界。
相對於當時保守、半封閉的新馬華人社會，林語堂的思想是開放的。陳平原說："林語堂缺乏儒家以天下為己任的社會責任感，也沒有佛家苦海慈航普度眾生的大慈大悲心，倒是道家任自然、求安逸、享受每一刻的時光是性之所近，真正瞭然於心。"這論點應該是正確的。從某種程度來說，林語堂是一位先行者，無論是他的文化思維或辦學理念，都遠遠走在當時新馬時代的前端。他雖無蔡元培"兼容並包"和"思想自由"的高度，但是相對於新馬華人，他確有前瞻視野。他亦有敢為天下先的勇氣，但是卻無駕馭能力。從另一個角度來說，他是一位不識時務者。在短短幾個月裡他發覺情況離他的想像太遠，但是卻沒有快速調整、適應，仍然堅持那股憨直脾氣。他斷然辭職，算是當機立斷，曾自白曰："本人是一大阻礙，因為南大可以沒有林語堂，但不能無陳六使。"說得相當磊落。無論如何，做南大校長的日子實為他一生中的一個挫折，在創作上也是一片空白。南大後的林語堂，卻一切如故，那段日子並沒有影響到他以後的計劃和創作。