他們再也不願生活在白人的統治之下，總是一起討論如何擺脫英國的殖民統治，獲得民族獨立。老巴拉克也被他們所影響，回到家就總是談論自己白天的所見所聞。雖然父親昂揚格同意他們的部分觀點，但他對獲得民族獨立不抱有任何的希望。他覺得非洲人永遠不可能戰勝白人的軍隊。他說黑人只知道為自己的家庭或氏族謀利，白人卻總是努力使自己國家的力量變得更為強大。他還說：「每個白人就像一隻螞蟻，很容易就能被消滅。但當他們團結在一起時，祖國的事務和繁榮富強都變得與自己息息相關，他們遵從領導者的意志，不會對命令有任何質疑。但黑人就不是這樣，甚至連最愚蠢的黑人也覺得自己知道得比誰都多……這就是為什麼黑人總打敗仗。」雖然昂揚格持有這種觀點，但他還是被當局逮捕起來，關押在了拘留所裡，因為他被認定為煽動獨立的破壞分子。儘管後來他被無罪釋放，但他再也沒有從那次慘痛經歷中完全恢復過來。
當父親在拘留所裡關押著的時候，老巴拉克還在家鄉南部50英里處的一所教會學校上學。這所學校只招收極少數最聰明的非洲學生。老巴拉克通過了入學考試，被這裡錄取。學校的老師們被他的聰明才智所折服，所以對他的惡作劇採取了視而不見的態度。但「聰明反被聰明誤」，當父親發現了他在學校的種種劣跡後大為惱火，老巴拉克最終還是被迫輟學。他對老巴拉克說，既然不願意好好學習，那麼學校對於他來說就不再有任何用處，於是把他送到蒙巴薩市工作，給一個阿拉伯商人做秘書，告訴他，這樣他就知道自己貪玩的後果了，而且要求他必須實現經濟上的獨立，不能再往家裡要錢。老巴拉克毫無選擇，只能聽從父親的安排，接受這份工作。但是與這個阿拉伯商人發生一次爭吵之後，他就辭職不幹了。為了再找到一份新工作，他不得不接受更低的工資待遇。父親知道後斷言，他日後不會有什麼大出息，讓他趕緊離開這個家，因為他讓這個家丟盡了臉面。
後來老巴拉克來到了內羅畢，在鐵路局找到了一份秘書工作。由於受當時肯尼亞動盪政局的影響，他開始厭惡自己的工作，頻繁地參加政治集會。後來他由於參加集會被警察逮捕，關進了監獄。當他向父親提出保釋他的請求時，父親拒絕了。被釋放後，他的信心極度受挫，開始認真思考父親的話。他開始覺得也許父親是對的，他可能不會再有什麼前途可言了。剛剛20歲，他就失去了工作，被父親趕出了家門，沒有錢也沒有未來。那時他已經是一個孩子的父親了。18歲時他遇到了自己的第一個妻子凱基亞。由於被她的美貌吸引，經過一番短暫的追求後，他決定向她求婚。由於沒錢買彩禮，他不得不再次向父親尋求幫助，但還是被父親拒絕了，此時，老巴拉克的繼母插手其中，覺得不應該讓巴拉克這樣乞求自己的父親幫助他準備一份合適的彩禮。結婚一年後，他們的兒子羅伊誕生。兩年後，女兒奧瑪也出生了。
婚後，老巴拉克一直尋找著一切可能的工作機會來賺錢養家。他變得很絕望也很沮喪，因為自己當年的很多同學現在都已經上了大學，有些還去了倫敦留學。他明白，在肯尼亞這個現在已經獨立了的國家，他們回國後都會找到相當不錯的工作，而自己的一生就要注定做一名小職員了。然而就在這時，好機會來了。他認識了兩個正在內羅畢教書的美國女人。她們不光借給他書看，還邀請他到家裡做客。當她們發現了他的聰明才智後，就建議他到美國去讀書。老巴拉克告訴她們，他既沒有拿到中學畢業證，也沒有足夠的錢來交學費。她們為他想出了一個解決方案，那就是通過參加函授培訓獲得學歷，然後爭取申請到提供獎學金的美國大學讀書。一旦他開始認真學習後，就變得異常刻苦起來。剛剛過了幾個月，他就已經坐在美國大使館裡參加考試了。又過了幾個月，他收到了成績合格證明，獲得了同等學歷。下一步他需要的是美國大學的錄取通知書，還有足夠的資金來支付學費和去美國的交通費用。
當父親看到他發奮讀書的勁頭時很是欣慰，但在資金方面同樣束手無策。但老巴拉克去美國讀書的決心已下，他開始向美國幾乎所有的大學投寄申請書。最終，夏威夷大學給了他回復，並同意為他提供獎學金。1959年，他把自己懷孕的妻子和年幼的兒子送回老家後就離開了內羅畢。這一年，他23歲，去夏威夷大學學習計量經濟學，成為夏威夷大學接收的第一個非洲留學生。不久後，在一次俄語課上，他認識了安·鄧納姆這個年輕的美國女孩。兩個人墜入愛河，很快他們就結婚了。1961年，安生下了一個兒子。這個孩子的名字同時包括父親和祖父的名字，但大家都親切地稱呼他為「巴利」。老巴拉克僅用了三年的時間就學完了大學課程，並且成績穩居全班第一名。1963年，他獲得了前往哈佛大學法學院攻讀博士學位的獎學金。於是，他去了波士頓，離開了自己的妻子和兒子。這一年，他的兒子巴拉克只有兩歲。也是在這一年，老巴拉克和安離婚。從哈佛大學畢業後，老巴拉克回到了祖國肯尼亞。
安·鄧納姆：巴拉克·奧巴馬的母親
就在第二次世界大戰即將爆發的時候，巴拉克的外祖父母私奔了。外祖父斯坦利應徵入伍，他帶著年輕的妻子麥德琳一起來到了自己任職的軍隊基地。他們的女兒斯坦利·安就是在這裡出生的。戰爭結束後，全家搬遷過多次，去過加利福尼亞，去過堪薩斯和德克薩斯，最終決定在西雅圖安家。斯坦利·安小時候總是受到別人的嘲笑，因為她有個男孩子的名字（父親給她取這個名字是因為他一直想要個兒子）。麥德琳有時候會擔心她感到孤獨，尤其是發現她經常一個人呆著的時候。在自傳《源自父親的夢想》中，巴拉克就提到母親注定天生就是個孤獨的人。她是家裡的獨生女，小時候就經常跟隨父母搬遷漂泊。但她卻總是開心樂觀地面對一切。他說她經常埋頭於讀書或獨自出去散步。當麥德琳下班回到家時，就會發現她獨自一個人待在前院，躺在草地上，或者坐在鞦韆上，沉浸在自己的世界中。
在自傳裡，巴拉克還提到了當母親和外祖父母住在德克薩斯時，發生在他們身上的一個有關種族歧視的故事。安10歲時有個好朋友是個黑人女孩。一天下午，當外祖母下班回到家時，她發現安和這個小女孩驚恐地躲在了前院裡，而站在大街上的孩子們正在大聲嘲笑她們，還朝她們扔石頭。看到兩個女孩子驚慌失措的樣子，麥德琳說：「如果你們兩個想要好好玩，還是進屋來吧，那樣比較安全。」說完，她走過去，想要牽起那個黑人小女孩的手。沒想到她卻掙脫了，逃出了院子，跑到大街上去。安的父親回家聽到這個消息後十分氣憤。第二天，他就找到了安的校長，講述了那些孩子的行為，說他們應當受到懲罰。他還給那些孩子的家長們打了電話。但所有人的回應都很一致：白種女孩是不應該和鎮上的「有色人種」一起玩耍的。每當外祖父向自己的外孫提起種族歧視時，他總會說正是因為這個原因，他才離開了德克薩斯。而外祖母的看法則有一點不同，她說那時候他們的腦海中還完全沒有「種族歧視」這個概念，只是覺得應該公正地對待每一個人，如此而已。
就這樣，全家從德克薩斯州搬到了西雅圖。安在那裡讀完了中學。她一直夢想著能進入芝加哥大學讀書，但父親卻認為她年齡太小，還不能離開家獨立生活。所以，1959年，她跟著父母來到了夏威夷，後來被夏威夷大學錄取。在學校讀書的時候，這個安靜羞澀的18歲女孩認識了一個叫做巴拉克·奧巴馬的非洲留學生。他是個很有魅力的人，而且聰明好學。當安把他介紹給自己的父母時，他們起初還有些提防，但最終都被他的魅力所折服。後來，他們兩人結婚了。
1961年8月4日，他們的兒子出生，老巴拉克根據自己的名字「巴拉克」和父親的名字「侯賽因」為他命名。後來安與老巴拉克離婚，與夏威夷大學的印尼留學生羅洛·蘇托洛結婚。當巴拉克六歲的時候，他跟隨母親和羅洛一起來到了印尼，居住在雅加達。羅洛在這裡是一個地質學工作者，而安則在美國大使館教印尼商人們學英語，這是美國針對發展中國家援助項目的一部分。巴拉克寫到，羅洛對待自己就像對待親生兒子一樣，關懷備至，體貼入微，母親對此十分感激。他還曾經提到，母親從來不會想到會在自己24歲的時候帶著一個孩子，與一個不是孩子父親的人結婚，而這個人的國家和歷史她卻知之甚少。同時，與她的護照一起來到那個陌生國度的還有她天真的想法。
去印尼之前，她就明白自己日後的生活會面臨很多困難，所以她竭盡所能去瞭解關於印尼的一切。她知道了這是世界上人口總數排名第五的國家，知道這裡有很多個民族，很多種方言。但只有到了那裡她才瞭解到，生活遠比自己想像的更加艱難。在這裡，細菌性痢疾流行，人們很容易患上感染性腹瀉，沖澡時只有涼水，公共廁所裡沒有馬桶，只有在地面上挖出的一個一個的坑。自從老巴拉克離開她和兒子以後，安被羅洛深深地吸引住了，因為他總是對於未來充滿了希望，而且滿懷著建設祖國的偉大夢想，於是她跟著羅洛回到了他的祖國。她準備好了面對生活中所有的困難，卻沒有準備好迎接她即將面對的孤獨。雖然她可以從大使館的工作和所得工資中尋找到一些安慰，但這些絲毫不能幫助她排解自己的孤獨感。
於是，安開始將注意力集中在教育巴拉克上。她沒有錢把她送到大多數外國孩子就讀的國際學校，所以她就安排巴拉克在課餘時間學習美國的函授課程。每週從週一到週五，每天早晨四點鐘，她會在自己去上班之前為巴拉克做好早餐，並讓他學習三個小時的英語。同時，她還不忘時刻提醒巴拉克記得自己的血統。她給他講父親的故事，講父親是怎樣在一個遙遠的貧窮國家長大，他的生活有多麼艱難，後來他又怎樣通過自己的努力取得了成功，又是怎樣恪守原則地生活。她說他應該向父親學習，而且他別無選擇，因為這是他遺傳自父親的基因。她說：「你遺傳了我的眉毛，但你的頭腦和性格都遺傳自你的父親。」她還讓巴拉克讀很多關於美國民權運動的書、聽黑人歌手米哈里亞·傑克遜唱的歌曲、看馬丁·路德·金的演講錄像。她還告訴巴拉克，在美國南部，那裡的黑人孩子只能使用被白人孩子拋棄了的舊書，但他們中的很多人長大以後成為了成功的醫生或律師。母親的教誨讓巴拉克明白，「作為一個在這個世界上生活的黑人，就意味著成為一種偉大遺產的繼承者，意味著將擁有一種別樣的人生、負擔一種光榮的使命，一種只有我們這些足夠頑強的人才能完成的使命。」
當時印尼的政局並不穩定，再加上自己長時間持續地孤獨和憂慮，安越來越擔心日後的生活。到印尼後，她更加認識了印尼政府以及印尼人民水深火熱的生活。所以當她瞭解到作為一個美國白種人，自己是受到保護的，而且想離開時隨時都可以離開，她感到一些欣慰。安也考慮到了這種環境對於自己的兒子——這個有部分白種人血統、部分非洲血統的孩子會有什麼樣的影響。但她所有的擔心都只有一個源頭，那就是她和丈夫的關係正在日益疏遠。這些年羅洛已經學會了怎樣與國家領導人和有權勢的官員們打交道。在社會關係廣泛的姐夫的幫助下，他順利進入了一家美國石油公司工作。這樣全家就搬到了一個條件更好的社區居住，買了轎車和電視機，還成為一所國家俱樂部的成員。
雖然生活不再像以前那麼窘迫，但羅洛的新工作卻為他和安之間帶來了更多的問題。不過安還是懷孕了，生了一個女孩，取名叫做「瑪雅」。當巴拉克十歲的時候，安覺得他需要進入一所美國學校讀書，接受美國教育，於是把他送回夏威夷與外祖父母一起居住。她則和瑪雅一起留在了印尼，但她向兒子承諾，不久後就會回到美國找他。從那以後，她和羅洛開始了分居生活，不久後就離婚了。電子版的《芝加哥論壇報》上曾發表過一篇名為《巴拉克·奧巴馬的童年故事——並非那麼簡單》的文章，其中寫到，巴拉克同母異父的妹妹瑪雅·蘇托洛曾經談到過巴拉克、他們的母親和他們的外祖父母斯坦利與麥德琳。她說：「現在回想起來，他身上簡直集中了家裡所有人的優點。也許我們的母親和外祖父母並不完美，但他們都深愛著他。而且我堅信他遺傳了他們每個人身上最優秀的品質。」
毫無疑問，巴拉克的母親和外祖父母都對他的人生產生了不可磨滅的影響。在他的自傳《無畏的希望》一書中，巴拉克詳細描述了自己的家人，尤其是母親和外祖母。他說，這兩位偉大的女性是自己生命力量的源泉。因為有了她們，自己和家人們才能有機會飛得更高，他的世界才會有重心。他還談到了自己有多麼感激母親對他無私的愛，有多麼敬佩她那純潔偉大的靈魂。也正是因為母親和外祖母給了他滿滿的愛，所以他從未對任何事物有過十分強烈擁有的渴望。而從她們身上，他也理解了一直指引他前進的價值觀。