從印尼回到美國後，奧巴馬進入畔納荷學校讀書。當他成為一個十幾歲的青少年時，學校的黑人學生依舊寥寥無幾。但隨著年齡的增長，奧巴馬的生活變得更加複雜了起來。他有時會接到校長辦公室打來的電話，有人會給他提供兼職工作的機會。另外，他還經歷了幾次尷尬的約會。同學們之間還產生了一些攀比現象，經常討論他們有什麼東西，但奧巴馬卻沒有。這時，安和羅洛分居了，安帶著瑪雅回到了夏威夷，繼續攻讀人類學專業的博士學位。在後來的三年時間裡，這母子三人就居住在學院附近一個很小的公寓裡，靠母親的獎學金度日。她經常提醒奧巴馬說自己是個又要上學又要同時撫養兩個孩子的單身母親，而缺水斷糧難免就成為他們生活的一部分。雖然奧巴馬總是聲稱要獨立生活，雖然有時他也因為年齡原因開始變得有些鬱鬱寡歡，但他總是竭盡全力幫助母親購物、洗衣、照看妹妹。
後來安不得不再次返回印尼，以完成自己的人類學田間實驗。她提出要帶著奧巴馬和瑪雅一起回去時，奧巴馬馬上回答說「不」，因為他希望和外祖父母生活在一起。根據他的妹妹瑪雅後來回憶說：「我覺得對於每個人來說，選擇不跟隨母親離開都不是件易事。但他做出了這樣的選擇，他想繼續留在畔納荷，那裡有他的朋友，他會感覺更舒服一些。對於那個年紀的孩子，這就夠了。」那時奧巴馬想要的就是和外祖父母住在一起，因為他們就像自己的父母一樣親切。他也意識到了自己將要成為一個在美國長大的黑人。但問題是，他和他身邊的人都不知道這會意味著什麼。從父親時有時無的信件中，他找不到答案。這些信的內容都是父親在肯尼亞的家庭情況，他會問及奧巴馬在學校的表現，會提到無論哪天都歡迎他和母親、妹妹一起去肯尼亞做客。就連外祖父母和身邊的黑人朋友們也能告訴他答案。
奧巴馬尋找到了一種發洩方式，那就是打籃球。當他還在上中學時，他就是校籃球隊的一員，儘管不是先發球員。由於他出色的遠射和彈跳能力，他被同學們稱為「轟炸機巴利」。也就是在籃球場上，奧巴馬認識了許多其他的黑人朋友。他們擁有的同樣困惑和心中暗藏的不滿也影響到了他。根據畔納荷一位叫做阿蘭·拉姆的籃球教練，同時也是該校一位中學老師回憶說，如果奧巴馬和他的朋友們覺得他們在教練分配訓練時間時受到了不公平的對待，奧巴馬總是第一個與教練發生衝突，而且他總是毫無顧忌、毫不猶豫地去保護自己和隊友的權益。他還說：「打比賽時，他會徑直走到教練面前說：『教練，我們馬上就要把那支隊伍打敗了，現在只要有足夠的比賽時間就可以了。』」奧巴馬上大學時還喜歡去健身房，有很多的黑人學生都在那裡鍛煉身體。也正是在那裡，他明白了別人對待你的態度取決於你的所作所為，而非你的膚色或家庭背景。而在球場上，奧巴馬找到了一個屬於自己的群體，在那裡，他能感覺到身為一個黑人並非一種劣勢。
在中學時期，奧巴馬已經感覺到了在夏威夷，身為一名黑人意味著什麼。在此期間，他也一直在尋找真正的自我。在回憶錄中，他提到曾經有一個同學叫他黑鬼，於是他把那個人打到鼻子流血。他還曾經有一位年長的鄰居，當他們在電梯裡相遇時，那個鄰居很害怕，後來竟然告訴大樓經理奧巴馬一直在跟蹤她。他還提到有一次和一個網球手打球時，那個人讓他別碰牆上的賽程表，因為他可能把它也染成黑色，然後問他能不能接受這種玩笑。他還記得他的白人籃球助理教練曾經小聲地嘟囔自己的隊伍不應該輸給「一群黑鬼」。當奧巴馬告訴他閉嘴時，他卻平靜地解釋說：「這是很明顯的事實，有些人是黑種人，而有些人則是黑鬼，那些人就是一群黑鬼……」奧巴馬還學會了說「白人傢伙」這個詞，但他卻並不喜歡。
他已經意識到了一些白人對於他這樣的黑人期望值很低。只要他表現地很有禮貌，面帶微笑，沒有任何魯莽的舉動，他們就很滿意了。他在回憶錄中寫到：「當他們發現一個文質彬彬，親切友好的年輕黑人時，會比發現了新大陸還高興。」有一次他和比自己高兩級的黑人學長雷聊天時提到了「白人傢伙」這個詞，他馬上就想到了自己的母親，然後覺得自己說錯了話，深深地懊悔。他還會想到自己的外祖父母。當他吃過晚飯後幫外祖父刷盤子時，當外祖母和他互道晚安後回房間睡覺時，這個詞都會在他的腦海中閃現。他不知道為什麼，他也不知道作為一個黑人在這個與美國南部相隔甚遠的地方生活，自己到底是誰。他只知道他和別人不一樣。他在自己的黑人朋友圈裡和白人家庭中生活著，同時體會著兩種不同的環境和文化。雖然他也總覺得有些不對勁，但他相信黑白這兩個世界一定會有交集。
當奧巴馬在畔納荷開始讀高中時，他不再給父親寫信，父親也沒有給他寫信。他把自己的學業擱置到一邊，每天苦苦地思索著「我是誰」的問題。尋求真我的過程一直深深困擾著他。為了擺脫這種困擾，他開始用毒品和酒精麻痺自己。這時母親完成了在印尼的田間實驗，回到了夏威夷。回來後她就詢問奧巴馬關於學校和朋友的事情，以及上完中學後對未來的打算。奧巴馬盡可能地做出一些讓母親放心的回答。但母親卻一點都不放心，她覺得奧巴馬對於自己的將來沒有一個清晰的目標和規劃，生活太隨意了。他在學校的成績開始下滑，而且還沒有開始準備申請大學，難道他就不關心自己的將來嗎？奧巴馬說自己打算畢業後留在夏威夷，一邊做些兼職工作，一邊接受一些學習培訓。母親說其實只要他再努努力，他可以被全國任何一所大學錄取。奧巴馬聽從了母親的話。
從畔納荷畢業後，他接到了幾所大學的錄取通知書，最終決定前往洛杉磯的西方學院讀書，因為他認識了一個居住在洛杉磯、和家人一起來夏威夷度假的年輕女孩。奧巴馬的外祖父有一個叫做弗蘭克的詩人朋友，他住在夏威夷州威基基區的一個破亂不堪的地方。他和奧巴馬一樣，也是個黑人。當他問到奧巴馬大學畢業後有什麼打算時，奧巴馬回答說他不知道。弗蘭克就對他說：「那這就是個問題了，對嗎？你只知道上大學是你下一步應該做的一件事。但那些見多識廣的老人們，他們奮鬥了許多年才讓你今天擁有了上大學的機會……他們才是你被錄取的真正代價。」他還告訴奧巴馬他去上大學不是為了去接受教育，而是去接受訓練，這樣他才能擁有與別人相同的機會，去瞭解真正的美國，看清楚身邊的世界。奧巴馬感覺自己去上大學就像是對家人的敷衍。他明知這種態度不好，卻不知道如何改變。
1979年秋，奧巴馬離開夏威夷前往洛杉磯西方學院讀書。當時在位的總統是吉米·卡特。那時最昂貴的郵票只要15美分，每加侖汽油的平均零售價也只不過88美分。那一年的11月，伊朗暴亂分子襲擊了美國駐伊朗德黑蘭大使館，綁架了63名美國人作為人質，關押了444天。不過對於奧巴馬來說，與夏威夷相比，他的新生活並沒有很大的不同，至少從表面上看來是這樣。洛杉磯總是陽光明媚，那裡有很多的棕櫚樹，離太平洋也非常近。學校的同學們都很友好，導師們總是關懷、鼓勵自己的學生。學校有很多黑人同學，這樣奧巴馬就很容易交到朋友。他們會形成一個小群體，討論一些關於種族的話題和其他共同關心的問題。但是他發現這些朋友們並不像他在夏威夷的那些朋友滿腹牢騷，關心的問題也不盡相同。他們中的大多數和白人一樣有著同樣的擔憂，也會考慮畢業後如何繼續學業或者怎樣找到一份好工作。奧巴馬則繼續尋找著真正的自我，為自己的多種族身份感到迷惑。
在他的回憶錄《源自父親的夢想》中，奧巴馬寫到，自己的很多朋友都是在黑人比較集中的社區和街道長大，那裡的生活條件異常艱苦。他則在夏威夷相對來說比較安逸的環境中長大。所以他和他們不同，沒有那種想要「逃脫」家庭的感覺。對於他來說，除了自己內心的疑惑，他沒有什麼需要逃脫的。他覺得自己更像那些在郊區比較安全的環境中長大的黑人學生，他們的父母已經脫離了那種艱苦的環境。他和他們一樣，不想被自己的膚色所定義。他們是獨立的個體，拒絕劃分種類和派別。
奧巴馬的一個朋友告訴他，自己並不是黑人，而是擁有多種族的背景。她的父親是意大利人，母親有部分非洲血統，部分法國血統和部分印第安人血統。她並不認為自己非要在這些種族之間做出選擇，而且身邊的白人也覺得沒有這個必要，只有黑人才將每件事都與種族問題聯繫起來，非讓她進行選擇不可。學校也有一些與她的背景相同，說法也一致的同學。奧巴馬從他們身上找到了自己的影子，但卻對自己的種族背景感到更加困惑了。這樣一來，當他在西方學院結識朋友時，他就變得更加謹慎小心，開始刻意地與那些宣稱自己是多種族身份的人保持一定距離。他覺得只有白種人才是獨立的個體，而其他人的種族身份容易讓人疑惑不解。正是這種疑惑讓他不斷地拷問自己到底是誰，讓他刻意地與別人保持距離，以向自己和其他人證明他更接近哪一方，他的忠誠在何處。
也正是在西方學院，奧巴馬完成了被別人叫做「巴拉克」而不是「巴利」的過渡。這件事發生在他認識了一個叫瑞金娜的黑人學生以後。其實在認識她以前，他就經常在學校圖書館或是黑人學生組織和聚會上看到她。當他們共同認識的一個朋友把他介紹給她時說，「這是巴拉克。」她卻說：「我原來以為你叫巴利呢。」奧巴馬解釋到：「巴拉克是我的名字，也是我父親的名字，在阿拉伯語中是『上天福佑』的意思。我的祖父是一個穆斯林。」瑞金娜將這個名字重複了幾次說，「這是個很美麗的名字，那為什麼大家還叫你巴利而不是巴拉克呢？」他說大家習慣了叫他巴利，而且他的父親剛到美國時也使用這個名字，因為讀起來方便，可以更容易融入這個社會。奧巴馬剛認識瑞金娜的時候，她就告訴了他自己的成長故事。也正是在她的故事中，奧巴馬才找到了一種觀察黑人生活的可能視角，因為這是一種已經無法改變的歷史和現實。他羨慕她在芝加哥度過的童年生活，雖然她的父親過早離開了人世，母親整日為生計勞累。但她還是可以和自己的叔叔和堂親們，還有爺爺奶奶圍在一張大桌子前有說有笑。而瑞金娜也很羨慕她這個朋友，也希望自己像他一樣在夏威夷長大。由於認識了瑞金娜，擁有了彼此之間的這段友誼，奧巴馬開始覺得在面對自己時，他變得更加堅強，更加誠實。而在他的回憶與希望之間也建立起了一座無形的橋樑，將過去和未來聯繫起來。
瑞金娜告訴他，如果他覺得可以逃離自己，逃避自己的情感的話，那他就太幼稚了。她告訴他不能再繼續認為任何事情的原因都源於他自身，其實和他一點關係都沒有，而是關係到那些需要他幫助的人們、那些仍然在貧困線上掙扎的兒童、那些並不在乎他是否遺失了自我的人們。而對於奧巴馬來說，他後來開始查找自身錯誤的原因都源於他內心的恐懼，那種沒有歸屬感的恐懼。這種感覺讓他認為只要將自己隱藏起來，或是表現出一個並不真實的自我，他就是一個局外人，可以遠離那些對他品頭論足的人。他也明白了真正的自我一定和自己的種族有關，但又不僅僅如此。但他仍然思考著自己究竟屬於何方。雖然離畢業只有兩年的時間了，他還是不知道自己將來會做什麼。他在夏威夷的童年生活就像是一場夢，他很明白自己不會再回到那裡定居。他也感到無論他在肯尼亞的父親說些什麼，他都不會將非洲視為自己的故鄉。他需要的是一個群體，一個社區，一個可以讓他停下腳來扎根在那裡，考驗自己忠誠的地方。於是，他決定參加西方學院與哥倫比亞大學的一個交流項目，前往紐約讀書。