胡蘭成回到了胡村，在那兒晃蕩了兩個月，基本上是無所事事。只是閒來無事，寫了兩篇有關經濟的論文。一篇是論中國手工業，一篇是分析中國年度關稅數字的。寫好之後，他就寄給了古泳今，然後繼續在胡村悠哉晃蕩。卻未曾想，這次無心之舉，讓胡蘭成的一生命運都改變了。
這兩篇論文《中華日報》刊用了！而且刊用之後隨即日本《大陸新報》也譯載了，隨後又被專門刊登經濟學論文的《拔萃》月刊轉載！可以說反響之強烈，超出了所有人的預料。中華日報社因而感到非常榮光，驚喜遇到了大手筆，出於愛才，於是不拘資歷電邀胡蘭成擔任《中華日報》的總主筆！
胡蘭成在收到電報之後，立刻又將胡啟交給了侄女青芸照看，然後帶著全慧文母子前往上海走馬上任。因為《中華日報》是汪精衛派系主辦的報紙，而此時的胡蘭成當對於政治派系、政治鬥爭全然沒有什麼概念，所以不想太多的介入；加上他進入《中華日報》社的動機也很單純，無非是為了展現自己寫作的才華，憑著自己的筆桿子揚名立世，所以不想投靠誰、依附誰，但是既然做了總主筆，那麼就一定要立場鮮明的有所依附；而他當時對於汪精衛還沒有太多的瞭解，所以他當即就謝絕了林柏生，說不想加入汪派，結果總主筆的位置也就由古泳今來坐了，他只擔任了主筆一職。
這個時候的政治形勢依然是跌宕起伏，自從「西安事變」爆發以來，國共兩黨結成了抗日統一戰線，但是蔣介石的國民政府卻遲遲不願意拿出行動來，對於抗日的態度也還是猶豫、彷徨。正是在這種情況下，日本帝國主義的實力才有恃無恐、甚囂塵上，在中華大地橫行無忌。但是在「西安事變」的鼓舞下，全國人民的抗日熱情已經高漲，如同即將爆發的火山一樣不可遏制。兩種力量在碰撞中交融，中日戰爭一觸即發！
胡蘭成就是在這種形勢下擔任了《中華日報》的主筆，而他在這裡工作還不到三個月，「蘆溝橋事變」就爆發了，緊接著「八一三事變」也爆發了，上海保衛戰打響了。
「八一三事變」當天晚上，槍炮聲不絕於耳，中日部隊之間的戰鬥異常激烈。胡蘭成所在的報館附近也遭到了襲擊。他走出報館到北四川橋邊上去觀望時，北四川路的住戶店舖已經是火光沖天了，幸好白天的時候那些住戶都已經搬走了，才沒有造成太大的傷亡。
第二天，上海到處都是難民，人們都感覺到大難臨頭了，人們紛紛逃生，上海灘一片混亂。上海保衛戰的慘烈狀況是空前的，中日軍隊殊死較量，死傷慘重，上海軍民雖然拚死守城，但是，無奈實力差距實在太大，終於無法守住。11月11日，歷時三個月的上海保衛戰以上海淪陷而宣告結束。此時，張愛玲住在臨近蘇州河的父親家中，後因與後母不合，最終逃離父親來到了母親的身邊。
「八·一三事變」之後，胡蘭成在報社的安排下，帶著一家老小搬到法租界，由於《中華日報》的停薪，他每個月只能領到40元的生活費，他們一家三口住在一個租來的小房子裡。收入拮据，肯定請不起保姆的，所以胡蘭成只得天天早起自己生爐子、上街買菜、洗衣煮飯，包括照料產後的全慧文和小嬰兒，生活很是艱苦。更不幸的是，不久他和全慧文剛生的小兒子患了肺炎缺錢救治，胡蘭成為了幼子的病情，只好硬著頭皮向《中華日報》的林柏生借錢，竟只借到了15元。最後孩子還是在未滿月的時候就夭折了，胡蘭成親手將孩子放入一口小棺材裡，心中有如刀絞，痛徹心扉。
雖然日本人的侵略造成胡蘭成現在生活的困頓，且痛失愛子，但是令人費解的是，他卻並不恨日本人。他似乎是看得開，反而以一種似乎很灑脫的態度來看待這些。這似乎是看起來很瀟灑，實則沒心沒肺。
上海淪陷後，胡蘭成前往香港，做《南華日報》的總主筆，同時還在蔚藍書店做兼職研究，與林柏生、梅思平、樊仲雲三人共事，四人輪流每月給汪精衛一篇報告。胡蘭成那時屬於林柏生管，但是他對林柏生一直沒有好感，一方面固然是自恃文人清高而討厭他的官僚作風，另一方面也為上次借錢的事耿耿於懷。林柏生也沒給胡蘭成什麼優待，作為《南華日報》的總主筆，胡蘭成竟然一個月只拿了60元港幣的工資。胡蘭成此時失意之極，既無心留下，但又沒有路費走人，只能得過且過，一下班就回家，或上街買點小菜，或帶著兒子寧生爬山、捉蜻蜓玩耍，基本沒有什麼社交活動。
1937年底，南京被日軍攻陷，國民政府遷都武漢。當時國內對於抗戰有三種觀點：第一種是提倡堅持抗戰，抗戰必勝；第二種是認為戰未必能勝，但也要拚死抵抗；第三種是認為抗戰必敗，求和才能生存。抗戰之初蔣介石與汪精衛都持第三種觀點，不過兩人在議和的具體操作上分歧較大，而蔣介石也由於國內輿論壓力，不敢放棄抵抗，後來日本人覺得蔣介石議和態度不太誠懇，於是就轉而拉攏一直積極求和的國民黨第二號實權人物汪精衛。1938年10月，武漢以及廣州相繼失守，重慶成為戰時陪都，抗戰到了更加艱難的地步。
汪精衛只見日軍佔領區日益擴大，國內的重要海岸港口和鐵路幹線喪失殆盡，國民政府難以禦敵，財政也幾近枯竭，於是更堅信繼續抵抗中國只會亡國，除了與日本議和妥協別無他法。因此他先是由手下先與日本人簽訂了秘密議和協議，隨後率領親信逃離重慶，飛到越南的河內。三天後，日本首相近衛根據密約發表對華聲明，要求國民政府接受一系列出賣國家主權的條款，包括承認偽滿洲國，允許日本在內蒙古駐軍，以及日本人在華經商、居住的權利等等。躲在河內的汪精衛聞此立即起草並發表了一個聲明回應近衛的要求，贊同講和，這就是讓舉國上下為之嘩然的所謂「艷電」。蔣介石自然不能容忍汪精衛這種叛黨賣國行徑，同時也為了響應全國的呼聲，他立刻讓國民黨中央宣佈撤銷汪精衛的國民黨副總裁職務，並永遠開除他的國民黨黨籍。
就在廣州武漢相繼淪陷、蔣介石政府遷往重慶的時候，正好蔚藍書店輪到胡蘭成寫政論，他憑著研究馬克思著作的心得加之對全國以及國際的形勢的分析，準確地道出日本的攻勢已是強弩之末，而中日之間的軍事對壘也將轉為持久戰，國際外交形勢則將出現英國退卻、美國插手的情況。客觀地說，能夠做出如此預測和判斷，說明胡蘭成對政治大局的分析還是不錯的。
然而正是基於這個政治判斷，胡蘭成開始面臨自己未來的政治立場和選擇。《艷電》發表當日，胡蘭成獨自一人到香港山頂思考出路，他坐在樹下一塊大石頭上思考了很久，心亂如麻。他內心其實很想幹出一點事業能夠「光宗耀祖」，不再到處漂泊，不再過窮日子。而他面前的選擇是：如果跟隨蔣介石國民政府，他將會長期很難受到重用，因為固然胡蘭成有才，但國民政府那邊人才濟濟，不缺他一個；更重要的是國民政府內部大局已穩，不會發生太大的人事變動，而且由於他一開始跟的是汪精衛，再回到蔣介石那裡，受排擠是必然的。
而從另一個角度看，選擇跟隨汪精衛的話，發達的機會則更大，他一開始就在隸屬汪的派系工作，關係相對親近，而且汪精衛若是得到日本人的支持，則必然會和蔣介石政府大力對抗，此時正是用人攬才之際，他極可能脫穎而出，受到重用。胡蘭成自負盛才，那麼被器重顯然只是遲早的事。長久來看，目前國內大局的形勢仍然不明，中日戰爭結果撲朔迷離，蔣介石和汪精衛勝利的可能性各佔一半，鹿死誰手還未可知。既是如此，索性就跟隨汪精衛從零開始打拼天下，一展鴻才，這樣建功立業的可能性才會最大。胡蘭成思考良久，權衡再三，終於決定：跟隨汪精衛！接著他繼續發表社論，宣稱要趁第二次世界大戰尚未爆發之前，促成中日和平！
做了跟隨汪精衛這個決定之後，應該說胡蘭成就走上了他生命中的不歸路，在這之前，張愛玲也做出了一個改變命運的抉擇——逃離父親的家。兩處選擇，兩種道路，宿命似地曾交織在了一起，而最終仍是分道揚鑣：一條以驚世傾城才情留名書冊，一條以賣國無恥行徑落下罵名。
1939年2月，汪精衛的嫡系、其妻陳璧君的侄子陳春圃從河內趕到香港，約胡蘭成見面，然後交給他一封汪精衛的親筆信。胡蘭成打開一看，開頭第一句是「茲派春圃同志代表兆銘向蘭成先生致敬」，他頓時激動不已。陳春圃見狀當即就讓胡蘭成回信，並說上次汪精衛給他的信未能收到回復，他很是掛念。胡蘭成很奇怪，直說這是他收到的第一封汪先生的信。陳春圃聽後大致猜了個七八，先前汪精衛寫給胡蘭成的信都是讓林柏生轉交的，顯然林柏生因妒才而把信扣下了。陳春圃明白了就裡之後又問起胡蘭成的月薪，胡照實答說是六十，陳春圃大驚道：「怎麼這麼少，汪先生定是不知道，知道了心裡一定覺得愧對先生的。」
陳春圃走後沒幾天，胡蘭成「直達天聽」的機會很快便來了，不久汪妻陳璧君來到香港，想親見胡蘭成，卻被林柏生太太告知說他患了很嚴重的眼疾不能見人。陳璧君何等精明人物？她一下就猜到了怎麼回事，於是把林柏生叫來嚴厲訓斥了一頓，責怪他故意埋沒人才。林柏生心裡有鬼，不敢分辯，誠惶誠恐地說盡快將胡蘭成「眼疾」治好，同時又叫自己的妻子趕快接胡蘭成去見陳璧君。見過陳璧君之後，胡蘭成的薪水開始暴漲，由原來月薪60元港幣飆升為360元港幣，另有2000元機密費。
胡蘭成由60元的身價忽然暴漲到360元，這個機緣來自他的那篇發表在《南華日報》上的社論《戰難，和亦不易》。正是這篇社論使得胡蘭成受到陳璧君的賞識，她覺得胡蘭成可堪一用，同時也想為汪精衛挖掘人才，於是多方打聽，得知了胡蘭成的一些具體情況後就親自來香港召見。此後，由於陳璧君的賞識和大力推薦，才有了胡蘭成在汪精衛手下的飛黃騰達！
汪精衛逃離重慶後，蔣介石起初還想勸他返回重慶，但均被汪精衛謝絕。蔣介石於是被激怒了，眼見分裂在即，便起了殺心，讓特務總部去辦成此事。特務精英陳恭澍得戴笠令，立刻帶了武術與槍法皆精的六人，前往河內刺汪。沒想到誤殺當晚住在汪宅的曾仲鳴。汪精衛僥倖躲過此劫，但受驚非小，悲憤難抑，再寫給胡蘭成的信曾有語曰：「國事尚可為乎？抑已不可為乎？若不可為，銘當自殺，以謀諸同志之安全。」
在這種情勢下，汪精衛自然和蔣介石勢不兩立，他一怒之下，在刺殺事件的—個星期之後發表了一篇文章，名為《舉一個例》，裡面「舉」了一個蔣介石兩年前在國民政府國防最高會議後對向德國駐華大使表現出願意和日本人和談的這個「例子」。抖出了戰前蔣介石和日本人眉來眼去的一些內幕，揭穿了蔣介石自我標榜為「主戰」和「愛國」的虛偽面目。
就事論事，蔣介石確實對主和有過一定的設想，也願意在大原則下接受日本人的議和主張，他在很長一段時間內也都沒放棄過和談的門路。但蔣介石畢竟還是堅持了國統，沒有拿出搖尾乞憐的議和措施，雖說戰場上正面抵抗不怎麼積極，畢竟還是一直在堅持抗戰的。因此蔣介石的身份始終處於主戰和主和的兩可之間。所以，已經走到抗戰這一步的國民黨人士見到這篇文章肯定是嚥不下這口氣的，國民黨元老吳稚暉立馬回敬一篇《對汪精衛的進一解》以反駁。
胡蘭成這時也覺得自己「大有可為」的時候到了，他自從那次被陳璧君召見之後仕途一直是順風順水。受到陳璧君賞識的胡蘭成知道這裡面也包含著汪精衛的信任，所以他內心深處對汪精衛這種風雲人物的知遇之恩極為感激，一有機會，大有以死報之的衝動。所以，當他看到吳稚暉抨擊汪精衛的文章之後，立刻按照《舉一個例》一文的口徑寫了三篇社論一篇社評進行反擊，措辭激越，並不乏斥罵之詞，完全以汪精衛的捍衛者自居！
汪精衛返回上海後，便開始鼓吹和著手建立所謂的「和平政府」，這時宣傳和搖旗助威的工作成為重點。他第一個想到了撰寫《戰難，和亦不易》的胡蘭成，便決定親自委以重任。兩人可算一見如故，汪精衛先從家常話開始，噓寒問暖，得知胡的現狀後，毅然承諾安置胡蘭成一家老小。隨即汪精衛切入正題，說道：「我想付託蘭成先生以宣傳大事，中國的領土和主權獨立完整之事，唯先生以筆護之。
胡蘭成在與汪精衛的第一次會面中顯得畢恭畢敬，因為他對自己受汪精衛這等「大人物」關照而受寵若驚，他後來記述此事時寫道：「當下我惟敬聽。與中華民國歷史上這樣有名的人初次見面，竟難說明什麼感想，只覺山河大地盡皆端然。」
1939年9月底，汪精衛先是重組「黨部」，在上海召開「國民黨第六次全國代表大會」，初建偽政權雛形，並對重要的人事進行安排。胡蘭成被任命為負責宣傳工作的社會委員會的總主筆，只負責搖搖筆桿子，沒什麼實權，相當於現在的智囊團成員。