雨夜中，一個弱不禁風的小女孩在風雨搖曳的世界裡，孤獨無助、膽怯可憐，天下之大卻沒有容她之處……每次想起這個夢，張愛玲都會難過地落淚。
從父親家逃出來後，張愛玲終於如願以償地和自己的母親生活在了一起。母親畢竟是母親，有了真正疼愛自己的親人的依靠，張愛玲頓時產生一種歸依感及家的溫暖。但在她邁出父親家門之前，母親曾私下傳話給張愛玲：「你仔細想想，跟父親，自然是有錢的；跟了我，可是一個錢都沒有，你要吃得了這個苦，沒有反悔的。」
從前，張愛玲過著衣食無憂的生活，無論是學費、醫藥費、娛樂費，還是零花錢都用不著操心，家裡會為她準備齊全。在她16歲之前，張愛玲從來沒有單獨到商店裡買過東西。現在，離開了父親家，就等於自動放棄了家裡的一切財產。此時，張愛玲成為了一個一名不文的窮孩子。
但張愛玲是一個很愛錢的人，當然，她也直言自己是個「拜金主義者」：「我喜歡錢，因為我沒怎麼吃過錢的苦——小苦雖然經驗到一些，和人家真吃過苦的比起來實在不算什麼——不知道錢的壞處，只知道錢的好處。」
張愛玲之所以將自己生平賺到的第一筆錢——五元稿費——買了一支小號的唇膏。足可以證明，她在對錢的使用上真的沒有成為像她母親那樣的人，她認為只要有錢就可以隨心所欲地買自己喜歡的東西，不必要苦了自己。但不幸的是，當張愛玲投奔到她母親家裡時，母親手上的首飾、古董已經所剩無幾了。對於這對準備相依為命的母女來說，錢成了她們之間一個不大不小的問題。
張愛玲的加入使母親處於左右為難之中，母親不僅要供她讀書，同時還懷疑女兒是否值得自己這般孤注一擲的培養。由於母女在張愛玲年幼時去了歐洲，一去就是八九，愛玲一直沒有很長時間跟母親住在一起，也沒有與她走得很近。母親在她心中，是一種令人心儀的生活風範的象徵，是一種她所傾慕的榜樣，是被神化了的。這樣的兩個在不同環境中生活了很長時間的人相處一室，其差異便可想而知。所以母親時常用一種懷疑的目光打量著身邊這個不知有多大學問的女兒。而張愛玲也似乎感受到了母親的這種怪異的眼神——母親認為女兒真的發生了很大的變化。
母親對張愛玲的影響、激勵、失望是真實的。母親的這次回國，在很大程度上就是為了愛玲升學。在母親看來，張愛玲雖聰慧、有才學，但在日常生活中和為人處世上卻顯得十分幼稚。當然，母親對張愛玲還是報有很大希望的，於是決定在兩年時間內培養張愛玲學習適應環境。母親細心地教她煮飯、用肥皂洗衣服，教她走路姿勢——裊娜娉婷，教她會看別人的眼色，叮囑她點燈後要立刻拉上窗簾，照鏡子時要研究面部的神態，教她如果沒有幽默細胞就不要輕易講笑話……但是，兩年還沒過去，受過西洋教育的母親便徹底失望了。母親被張愛玲的個人修養方面的愚蠢氣得不得了。例如母親在教她笑的技巧方面，就使母親哭笑不得。
張愛玲並不會像大家閨秀一樣，笑不露齒或抿嘴微笑，她一笑起來，有兩種狀態：一是嘴有多大就要張多大，咧著嘴好似給人家看自己的牙齒一樣哈哈大笑，另一種就是美滋滋的傻笑，樣子倒向一個天真的孩子。在日常生活中，母親發現女兒不會削蘋果，經過艱苦的努力才能學會補襪子；她怕上理髮店，怕見客，怕給裁縫試衣裳；許多人都嘗試過教她織絨線，可是沒有一個成功；在一間房裡住了兩年，她竟然不知道電鈴在哪兒；有一段時間，張愛玲生了病要天天乘黃包車到醫院去打針，接連去了三個月，她卻還不認識那條路。當張愛玲出乎意料地與母親的那種半憐憫半挑剔的眼光相接時，她一下子發現了自己的無能、庸俗、笨拙、懶惰和可憐。漸漸地，張愛玲認為自己「真是個廢物」。當初逃離父親家的興奮此時消失得無影無蹤了。張愛玲覺得，這些瑣屑的難堪，正在一步一步地吞噬著母親對她的愛。正如她所說的，「這時候，母親的家亦不復是柔和的了」。
在現實社會中，張愛玲顯得有些無所適從，在母親面前，她更是一個失敗者。張愛玲或多或少地承受了某些壓抑和不安。她的敏感與不安在這種若有若無的對比下不斷加深，並且對母親的看法也發生了某種變化，張愛玲曾說過，在父親家裡早已孤獨慣了，所以突然要學做人，並且還是在『窘境』中做一個淑女，簡直困難。
受母親的影響，正值花季的張愛玲深深地喜歡上了上海灘上各種摩登的服飾、五彩綢緞、琳琅滿目的洋貨，張愛玲不禁也是很嚮往。可經濟狀況並不允許她享受這種奢華的美。因此在這種情況下，母親又提出了一個公允的方法讓女兒選：若現在嫁人，不僅可以不讀書，還可以用學費裝扮自己；如果要繼續讀書，不僅沒有這些美的裝扮，還要為學費之類傷神。
小小年紀卻要多次被迫做出選擇，選擇父母、選擇生死，現在還要選擇前途。張愛玲笑著告訴母親，她有一大部分生命的樂趣能夠代替沒有漂亮衣服的苦惱。因此，她選擇繼續讀書。而從這一刻起，張愛玲的心底深處便產生一個心願，她要設計自己的廣闊天空，待中學畢業後，也要像母親一樣出國留學，去看看外面的世界……為了這個美麗的異國之夢，張愛玲潛下心來好好努力學習。
1939年，英國倫敦大學在上海舉行了一次遠東區招生考試。在這場考試中，張愛玲在日本、香港、菲律賓、馬來西亞等國家地區的眾多考生中脫穎而出，獲得了倫敦大學遠東地區的第一名。但由於戰爭，她無法遠渡重洋去上學。而倫敦大學當時的入學考試成績與香港大學一樣，因此張愛玲便獨自一人乘船去了香港，開始了她為期三年的大學生活。
此時的香港，經過百年的歲月洗禮，已經成了東方的一顆明珠。而當這個遠離父親陰暗的老宅以及母親「淑女」的清規戒律的女孩看到這個全新的世界後，她這顆年輕的心真正地舒暢了。此時的張愛玲對生命充滿了探索的熱情，她現在自由了，能夠盡情地讀書了。可以說張愛玲一生中最美麗、最開心的時光就是在香港學習的那三年。在這裡，她可以自由地發揮自己的天性，同時，香港先進文化的刺激、啟發，以及不調和的色彩與情調的渲染，為她日後的小說創作奠定了基礎。這一點在她後來的《傾城之戀》、《沉香屑第一爐香》等香港「傳奇」中均可見。
在港大，張愛玲發奮圖強，她幾乎是「兩耳不聞窗外事。」為著實現自己的理想，她整日沉浸在「象牙塔」的小天地裡。但是，她並不是一個反應機敏的學生，港大的某些課程也未必都是她所喜歡、擅長的。可她能夠揣摩每一位教授的心思，因此每一門功課都是第一，而且她在兩年內獲得了兩項獎學金。有一位以嚴厲出名的英國教授說，他教了十多年的書，從未給過像張愛玲那麼高的分數。由此可見，張愛玲是十分看重成績和分數的。在這三年裡，張愛玲完全是一個勤奮好學的優秀生。當然她為此也付出了極其心痛的代價。這個代價就是放棄寫小說的嗜好。
事實上，自從張愛玲識字那天起，無論上小學、中學，都有很多自發創作的作品，但是為了學好英文，實現中學時代的理想——有一天能夠像林語堂那樣，用英文寫小說成名——張愛玲苦練英文，不僅停止了一向喜愛的中文創作，甚至在這三年時間裡沒有用中文寫什麼東西，即使給姑姑和母親的家信，也都是用英文寫的。她還大量閱讀英文原著小說，例如蕭伯納、勞倫斯、毛姆等人的作品，使她比較系統地接受了西方文化的熏陶。而她唯一沒有完全拋棄的就是繪畫了，但這僅僅是因為繪畫不會佔用太多的時間，她可以借此放鬆精神。
張愛玲生性孤僻，很難與人相處。她不太喜歡與其它同學一起去遊山玩水，當然偶爾會去一下。她認為出去看人、隨便談天，不僅會使自己感到不安，而且還會浪費時間。因此她始終都將自己的喜好放在第一位，很少在意別人的看法。她習慣於洞察社會上形形色色的人的人生世相，但幾乎沒有與人交流的渴望。這種自負的性格與後來結識外表看似愚訥，內心輕佻飛揚的胡蘭成十分合拍。張愛玲自認為看透一切，不屑與人交流；而胡蘭成卻是自以為洞悉一切，他會用一些穿透力很強的話語表達出來，就像說中了張愛玲的心事一般。
在港大的三年裡，張愛玲雖然充分感受到了其它同學身上的那些莫名趣味，但是真正能與她趣味相投、朝夕相處的，能夠共同感受生活精微處的美妙的，能一起僅僅為了一杯冰淇淋、一塊小布頭、一個黑黑的小老頭而歡喜不已的，似乎只有她的同學炎櫻了。如果沒有炎櫻，張愛玲的整個香港的生活必然頓失生機，而且她還會失去許多感受生命飛揚的機會。這個阿拉伯後裔女孩倒是很風趣、活潑快活的，全身都迸發著喜悅的細胞。張愛玲在她的散文集《流言》中就有《炎櫻語錄》幾則。從中可以看出兩人在上學時的快意與默契。
炎櫻本名Fatima，音譯後叫做莫黛，「炎櫻」是張愛玲給她取的名字。炎櫻很淘氣，但做事乾脆利落，生活起居也與常人不一致，但這偏偏是張愛玲欣賞她的地方，即欣賞她的聰慧與絕妙；至於炎櫻，她也十分欣賞身邊這位個子高挑的中國女孩，驚奇於張愛玲心裡竟藏有如此多的、細微的、難以用語言表達的東西，而又在歷史與文學方面出奇的優秀。
在港大，她們倆一起度過了美麗、明快的時光，雖然張愛玲性格孤僻，也不喜歡活動，但她卻奈何不了炎櫻那種孩子式的天真無邪和陽光般的熱情快樂。因為炎櫻是混血人種，所以在香港她認識很多朋友，張愛玲便跟著她常常出去走動，從而更多地瞭解到香港豐富且複雜的生活，同時也促進了她對亂世人生的體驗與思考。這些經驗在她離港後的創作過程中，有著了潛在的影響。
然而，畢竟是亂世中人，1942年12月，日本向香港發起了進攻，日本被佔領了。埋頭苦讀的張愛玲的寒窗生活也被中斷了。對於戰爭，張愛玲感受得極為深切。她很早就和戰爭結下了不解之緣。先是在上海，張愛玲在蘇州河旁的炮聲中逃脫了父親的牢籠；緊接著，戰爭阻擋了她前去倫敦大學的道路。現在，就在她即將畢業且可以到牛津大學繼續深造的時候，戰爭再一次阻止了她。
但張愛玲仍然以一種超然的態度對待它：「是像一個人坐在硬板凳上打瞌睡，雖然很不舒服，而且還會抱怨，但最終還是睡著了。」能夠不理會的，一概不去理會。出生入死，只是沉浮於最富色彩的經驗中。
難說此時的張愛玲是否內心一直超然，她這種對萬物都冷冷的態度使得後來的胡蘭成倒是很欣賞，並稱此為「貴族的矜持」。
非常態的生活無情地撕開了生命脆弱、不堪一擊的底子，平凡的人們到底捱不過空虛的絕望，而紛紛想抓住一點踏實的、穩定的東西。面對弱小、蒼白的生命，許多人想到了結婚。張愛玲周圍有很多人都在這個時期選擇了結婚，他們這樣做只為了抓著一點兩情相悅的感覺，以此來抵抗炮火、轟炸下生命的絕望與空虛。
期間，一對男女來到了張愛玲所在的防空辦公室。他們想向防空處長借汽車去領結婚證書。那個男的是一名醫生，平日裡也許不是一個善於表達的人，但是，此時的他久久凝視著自己的新娘子，眼裡有種近於悲哀的戀戀之情。新娘是一名看護，生得矮小美麗，紅顴骨顯得喜氣洋洋的。由於弄不到結婚禮服，所以她只穿了一件鑲著墨綠花邊的淡綠色綢夾袍。他們來了幾次，每次都要等上幾個鐘頭，倆人默默地對坐著，對看著，滿臉堆笑，看得久了身邊的其他人也都笑了。
在這燦爛的笑臉下，張愛玲體會到了生命的堅強與人性的寬厚，生命原來就是這樣一步步地向前走的。毋容置疑的是，在香港經歷了戰爭的張愛玲，已經形成了完整、穩定的人生觀、世界觀，對於時代及時代背景下的個人生活，張愛玲已經有了成熟的理解，這也構成了她日後走上文壇的基礎。或許正是因為那一對夫妻的「滿臉堆笑」給張愛玲留下了深刻的印象，所以一年之後的《傾城之戀》中那對平凡而又精打細算的夫妻才會在同樣的兵荒馬亂中發現了生命細微的光亮。轟炸、死亡、恐懼、倉惶中對愛的追尋，使張愛玲的看法發生了巨大的轉變。她甚至已經不再重視、斤斤計較於未卜的前程，反而沉醉於眼前的瑣屑歡樂以及一點點驚喜。張愛玲曾說過，人生所謂的「生趣」其實都存在於一些不相干的事上。理想、計劃、前程是多麼的遙遠、不可靠，只有眼前的幸福、喜悅才是人可以牢牢抓住的。
於是，張愛玲在百般空虛、無聊中，重操舊業畫了很多畫。她似乎又回到了在聖瑪麗亞女校的時代，當時，她就是在課桌下面偷偷地畫畫的。張愛玲覺得，戰爭這段時間正是她繪畫上的黃金時期。以後即使照著樣子再畫一遍都畫不出來。當然，張愛玲的畫和她的文字一樣，都是那麼犀利、一針見血，兩者有異曲同工之妙。