僅1924年1~6月的半年間，就爆發多起政商衝突事件，包括：魚販商行對當局加收鮮魚稅罷市，廣州火柴公會因當局開徵「火柴捐」近10家工廠停業，廣州各行商人抵制軍人強行使用軍用手票與軍人衝突，東莞萬頃沙漁民因漁稅承商徵稅苛例與軍警衝突，廣州制鞋商人因當局開徵「膠鞋捐」罷市，廣東銀業公會因當局開徵「銀市買賣捐」所屬各銀號罷市，東莞當押行商人因駐軍強行徵收商業牌照費罷市，廣州總商會因當局提高地方稅和釐金各20%和50%請願，廣州各藥行商人因當局開徵「藥品特種捐」罷市，小北江一帶商會因該地區軍人私設關卡請願，佛山商人因軍隊開徵20%軍費及40%印花稅附加捐罷市，廣東內河船商公會因當局開徵「加二軍費」總罷航，南雄紙業商人因滇軍在粵北開徵2.5%土產附加捐罷市，廣州和順德絲商因厘稅承商勾結軍人欺壓商人罷市，廣州煙酒商人因當局開徵20%附加稅罷市，佛山酒樓茶居商人因當局開徵「筵席捐」罷市，廣州糖面業商人因當局開徵2.5%「銷場捐」罷市，粵北石礦商人因當局向每擔礦石徵收3.5元附加軍費罷業……上述此類事件多得無法一一歷數，當地報紙記載：「廣州的罷市風潮此起彼伏，已成了司空見慣的事情。」
在這樣的嚴峻形勢下，廣東商人尋求自保。早在晚清，廣州就有商人自衛武裝組織「粵商維持公安會」，簡稱商團，性質類似上海的「華商體操會」。從1923年起，商團規模迅速擴大，僅佛山商團就由一年前的300多人擴充至1600多人，廣州商團人數則達到1.3萬人。廣東各地方商會競相倣傚，到1924年6月，全省商團實行聯合，組織了廣東省商團，總人數將近5萬，英籍華人、匯豐銀行買辦陳廉伯被公推為商團總長。6月21日，英文《密勒氏評論報》刊登了記者對他的採訪。陳廉伯說：「使我們深感惱火的是，商業面臨衰落，原料無法運到市場，我們的投資無故受損。廣東商團的目的是成為倚重實現地方自保、不帶任何政治偏見的軍事力量。」
商團成了一股不可忽視的准軍事力量，它公開抵制當局的公債發行及各種捐稅。孫中山曾委派廖仲愷與陳廉伯徹夜長談，希望他加入國民黨，陳廉伯以「不宜捲入黨爭、政爭」為由予以婉拒。1924年8月15日，廣東政府成立「中央銀行」，宣佈發行公債1000萬元，並「有發行貨幣的特權」。兩天後，廣東銀業公會召集同業大會，對多年來政府不僅不下力氣恢復停頓中的中國銀行廣東分行和廣東省銀行，令持有這兩個銀行紙幣者大受損失，反而又開新銀行、發行新紙幣感到十分不滿，對「中央銀行」的1000萬元公債不予支持，一致拒絕「此項無兌現紙幣發出」。為了表示抗議，公會決定從第二天起全城銀業罷市。
由此，矛盾激化。就在8月中旬，廣東商團通過英國領事館和匯豐銀行等渠道，向國外訂購的一批價值約100萬元的槍械彈藥運到廣州。大元帥府軍政部以私運武器為理由予以扣押。在斡旋無效的情況下，商團議決發動省城及各屬商人罷市，以作「消極的抗拒」。8月22日，佛山開始罷市，25日，廣州及附近縣鎮全面罷市，並拒絕上繳一切稅收。一時間，全粵境內商家悉數停業。9月1日，孫中山發表《為商團事件對外宣言》，認定武器訂購及罷市事件是英帝國主義干涉中國內政的陰謀，並進行嚴厲譴責。在蘇聯顧問的支持下，孫中山決心通過武力方式解決商團問題。當時國民黨內意見分歧，汪精衛、胡漢民和廖仲愷等均反對武力解決的主張，廖仲愷因此向孫中山面辭廣東省長職，堅持要鎮壓的是蘇聯顧問鮑羅廷及黃埔軍校校長蔣介石。
10月10日，廣東政府發動上千人舉行辛亥革命紀念大會，強烈要求打擊「反革命商團」。當遊行隊伍經過太平南路時，遊行者與正在起運槍支的商團發生激烈衝突，雙方開槍共打死6人，傷數十人。10月12日，孫中山成立「革命委員會」，領導解決商團問題。13日，廣州宣佈戒嚴。14日，革命委員會下令解散商團，蔣介石等指揮黃埔學生軍、警衛軍、工團軍、農團軍等同時出動，鎮壓商團，捉拿骨幹分子，收繳商團槍械。15日，雙方在廣州城西的西關發生戰鬥，經數小時激戰，商團戰敗，陳廉伯逃往香港，西關的商人住宅區被洗劫一空。17日，廣州全市商店一律開業。
在現代中國史的教科書上，這段歷史被稱為「商團叛亂事件」，其中的是非曲直頗有爭議。不過，一個不可否認的事實是，隨著暴力革命的思潮漸成主流，企業家階層與革命黨以及有產者與無產者的關係，變得十分緊張與微妙，他們已經無法中立自保。在這次衝突中，工會組織與國民黨的軍政府結成同盟，站在了商團的對立面，商人階層的孤立顯得非常可悲。
就在廣東商團叛亂事件平息後半年，在上海發生了一起更為驚人的大事件。在這次日後被定名為「五卅運動」的事件中，虞洽卿們終於意識到，階級決裂已經不可避免。
1925年5月30日，上海2000多名學生在租界的各馬路上散發傳單，發表演說，抗議半個月前日本紗廠資本家鎮壓工人罷工、打死工人顧正紅，並號召收回租界，英國巡捕逮捕100餘人。下午，萬餘群眾聚集在英租界南京路老閘巡捕房門口，要求釋放被捕學生，高呼「打倒帝國主義」等口號。英國巡捕開槍射擊，當場死11人，被捕者、受傷者無數，造成震驚中外的「五卅慘案」。
6月1日，上海總工會成立，36歲的李立三出任委員長，比他大一歲的劉少奇為總務主任。總工會決定聯合學界、商界，發動全市規模的「罷工、罷課、罷市」。其後數日，萬人上街遊行，租界宣佈戒嚴，租界內禁止三人以上結隊行走，裝甲車上架著機關鎗日日巡街，恐怖籠罩上海灘。風暴迅速席捲全國。6月2日，廣州數萬工人學生舉行示威大遊行。3日，北京學生在天安門前舉行集會遊行。4日，南京亦出現大罷工和示威遊行。民眾及知識階層對日本侵略主義和軍閥政府的不滿被徹底引爆。
慘案爆發時，虞洽卿正在北京與段祺瑞政府磋商事宜。6月3日，他匆匆返滬，隨即召開總商會的對策會。前一日，總商會已被1萬多人包圍示威，各會董噤若寒蟬。唯虞洽卿看上去很是處之泰然。過去10多年裡，他一直在各種風波中滾打斡旋，他認為，此次不過是又一處險灘而已。他定下策略「大事化小，小事化無，縮小事態，平息風波」，並向同僚承諾，「憑我在上海灘的臉面，將盡力勸導各商號早日開市」。
第二天一大清晨，他就上街說勸。他往南京路上一站，迎面衝來一隊接一隊激昂悲憤地喊著「打倒帝國主義」、「打倒軍閥」口號的抗議者。他看到一個工人模樣的人正指揮著一群人學唱歌曲，他們唱道：「工友和農友，並肩向前走，打倒土豪資本家，打倒列強和走狗。」不遠處的另一群人則在唱：「富人坐在家中吃魚肉，農工勞苦做工喝薄粥，富人哈哈笑，農工個個哭，不分東西和南北，我們要當家，我們要做主。」突然，虞洽卿有了一種巨大的陌生感和無力感。在一個商號前，虞洽卿被一群店員和學生圍住。當他自報名號後，不但沒有平息憤怒，反而引起了更大的騷動。「帝國主義的走狗」、「萬惡的大資本家」、「作威作福的闊佬」，一頂接一頂的「帽子」壓得他喘息不得。在部屬的掩護下，他好不容易才脫身，長衫在推搡中被撕破。當夜，虞宅再次被炸彈襲擊，後門的一角和一段院牆被轟然震塌。
驚魂甫定，虞洽卿環視局勢，終於發覺這一次的事態衍變已經超出了以往的「經驗值」。一股龐大的意識形態力量正在快速而清晰地「切割」著各個階層，他的那些「短檔朋友」現在已經完全地站到了對立面，這種對立，事涉「階級」分野，而與「交情」無關。這似乎已經不是用過去「掏糨糊」的方式能夠撫平的。更讓他感到驚心的是，這種殘酷的、不由分說的階級切割還擁有了理論上的支持。就在「五卅慘案」後的數日內，幾份由左翼文人和共產黨人主辦的報刊紛紛創辦，瞿秋白主編《熱血日報》，沈雁冰、鄭振鐸、葉聖陶等人辦起《公理日報》，上海學聯則創辦《血潮日刊》，這些報刊對事態的進一步激化顯然起到了推波助瀾的作用。
6月7日，由上海總工會、上海學聯和各馬路商界聯合會聯合發起成立上海工商學聯合會，宣佈將統一領導這次群眾運動，以往顯赫無比的總商會被徹底排斥在外。聯合會明確提出17項交涉條件，其中包括：取消戒嚴令，永遠撤出駐滬之英日海陸軍，取消領事裁判權，華人在租界有言論、集會、出版的絕對自由，制定工人保護法，懲凶，賠償等。四天後，聯合會召集了有20多萬人參加的、規模空前的市民大會。上海的抗議活動得到全國公眾的響應。6月19日，廣州、香港25萬工人在中國共產黨中華全國總工會領導下舉行「省港大罷工」。6月23日，英法軍警對遊行工人開槍射擊，死亡52人，重傷170餘人，製造了「沙基慘案」。中華全國總工會建立省港罷工委員會，組成工人武裝糾察隊，封鎖香港和沙面租界。6月30日，北京500多個團體在天安門廣場舉行「全世界被壓迫民族國民大會」，邀請德國、朝鮮、印度、日本和土耳其代表參加，孫中山遺孀宋慶齡扶病出席。南京、天津、濟南、武漢等大城市都舉行了類似活動，前後參與人數達1300萬。
身處暴風眼的虞洽卿此時已是尷尬無比，他當然不甘心自己所代表的商人階層在這次社會大風暴中被邊緣化，甚至被反動化。就在上海工商學聯合會提出「17條」之後，總商會迅速組建「五卅事件委員會」，提出13條，其中刪掉了取消領事裁判權、撤出英日駐軍、承認工人有組織工會及罷工的自由等項內容。6月11日晚，虞洽卿邀李立三到總商會對話洽商。李立三表示無法接受條款修改，以「事前不知，不能代表本會」為由憤然退出。
總工會的「17條」與總商會的「13條」，成為中方內部爭論的焦點。左翼人士認定虞洽卿代表了資本家的投降立場，是可恥的背叛和反革命行動。瞿秋白主編的《熱血日報》連續發表四篇社論，分別題為《上海總商會究竟要的是什麼？》、《全中國都要受外人屠殺了，上海總商會卻要反對民眾的團結》、《警告總商會》和《商閥的勾當》。虞洽卿在文中被點名指責為「走狗」和「商賊」。僅僅半年前，他還被看成是上海市民的「救星」，而翻轉之間卻又成了人人喊打的「商賊」，善惡瞬息，數十年後仍讓人莫名欷歔。而另一些人士則表示認同。梁啟超在北京《晨報》撰文《我們該怎麼樣應付上海慘殺事件》，稱：「所提17條，有些漫天要價，不買拉倒的態度……與其賣不成，寧可吃虧賣。」溫和的自由派知識分子丁文江也撰文呼籲：「雙方應慎用感情，研究利害，放下理想，討論辦法，少談主義，專講問題，外交才可以有成功的希望。」北京政府最終採納總商會方案，電令外交部次長曾宗鑒、江蘇省省長鄭謙和虞洽卿等五人組成中國方面的談判委員，與租界領事團談判。
6月19日，總商會與總工會繼續緊急磋商。李立三提出「繼續實行對美日經濟絕交、提倡國貨、抵制洋貨和抽款援助罷工工人」三個條件，虞洽卿一口答應。雙方議定於6月26日全面復市，持續近一個月的「五卅」風波告一段落。在善後活動中，總商會發出《勸商界資助工人通函》，虞洽卿帶頭捐3萬元，共募得款項300多萬元。在中方堅持下，租界工部局償付了死傷者的撫恤金，肇事的日本紗廠則同意，以上海總商會作擔保，給工人增加10%的工資。
在激盪多變的「五卅運動」中，虞洽卿看上去再次扮演了「調解人」的角色，不過，他顯然已經有些力所不逮了。在這場空前的民眾怒潮中，商會與工會的分歧和鬥爭具有分水嶺般的意義，在意識形態的強烈引導下，非常脆弱和不成熟的中國市民社會內部出現了分裂。商人階層與勞工階層形成了對立的局面，在知識階層內部也出現了左派與右派的分野。這是中國商業史上非常值得關注的一個事件。虞洽卿以及他所代表的階層扮演了一個搖擺、尷尬而可疑的角色，階級裂痕赫然生成，並已難以彌合。
就是在這樣的時刻，虞洽卿們開始思考下述問題：企業家與革命之間到底是種什麼樣的關係？他們將怎樣與已經被組織和發動起來並擁有明確的行動綱領的工人階層共處？是理性溝通，還是感性排斥？是和平妥協，還是暴力對立？他們的選擇，在兩年後改變了中國政局的走向。