在這一階段，企業家集團的參政意識已經普遍甦醒，甚至得到了理論上的論證。鄭觀應便認為：「歐美政治革命，商人得參與政權，於是人民利益擴張，實業發達。」早在1904年，上海的《商務報》上便刊文公開宣言：「商興則民富，民富則國強，富強之基礎，我商人宜肩其責。」商人勢力的積聚，則與商會組織的興起密切相關，這一特徵在上海、武漢和廣州等大城市表現得最為顯著。
據史料顯示，晚清最早的商業組織是成立於1902年的上海商業會議公所。1904年，《商會簡明章程》頒布後，各地商會如雨後春筍般冒了出來。在朝廷的鼓勵下，全國各省會和商業繁榮地區設立了商務總會，中小城市設立商務分會，村鎮設立商務公所。商會有處理商務訴訟的職權，負責調查商情，處理破產和倒騙，受理設立公所、申請專利、進行文契債券的公證等職責，部分地承擔了政府的經濟管理功能。隨著各地、各市鎮商會的組建，商業勢力得以聚集，並從此成為一股不容忽視的公共力量。1907年，全國80個重要的城市商會代表聚集上海，倡議成立了華商聯合會，全國商會呼吸相關，連成一體。到1911年，全國各種商人組織近2000個，會董2.3萬人，會員達20萬人以上，這幾乎是當時中產階級的全部。
在一些開放的大城市，商會實際上不同程度地控制了城市的市政建設和管理大權。1905年，上海組建「城廂內外總工程局」，一經創立即以一個初具規模、較為完備的地方自治團體面貌出現。它承擔了包括學務、衛生、治安、戶籍管理、道路工程、城市建設、農工商務、公用事業、慈善賑濟、財政稅收以及其他例歸地方政府的各項事務，比較全面地擔當和掌握了市政建設與管理的責任和權力。在總工程局、上海商會、自治公所以及市政廳這一脈相承的自治組織經營管理下，上海城市面貌發生了較大變化，展現出類似西歐早期自治城市與市民階層的某些特點，東方大都市初顯宏偉氣勢。
商會組織除了在維護自身利益以及承擔市政管理職能之外，在國家命運上的選擇也引人注目。
作為既得利益集團的一部分，企業家階層是保守而反對動盪的，非萬不得已，他們是絕不會選擇革命的。這從他們與革命黨人的交往便可見一斑。到1905年，孫中山從事革命活動已經10年。該年8月，他在日本東京創建中國同盟會，確定了「驅除韃虜，恢復中華，建立民國，平均地權」的革命政綱。多年以來，他一直秘密輾轉於東京、倫敦和紐約之間，為革命籌措經費。為他提供資金支持的絕大多數是海外華僑，國內著名的大商人或有同情，卻很少有實際的資助。唯一稍有知名度的資助者是浙江的張靜江（1877~1950），他是南潯「四象」之一張家後代。自胡雪巖豪賭失敗之後，與之結盟的南潯巨豪再無神氣。張家當時在國內少有實業，張靜江的財富來自他在法國巴黎的貿易公司，其主要生意是把中國的珍貴文物私販到國外銷售。
1905年冬天，28歲的張靜江在一艘海輪上邂逅孫中山。民國元老、一直追隨孫中山左右的胡漢民回憶了這段很富戲劇性的故事。當時，孫中山有戒心，迴避他。不意張靜江在甲板上攔住孫中山，說：「你不要瞞我，我知道你是孫文，你不要以為我是反對你的，我卻是最贊成你的人！」會談之後雙方有了瞭解，兩人約定，將來如果革命起事需要錢的話，孫中山可拍電報給張靜江，並約定暗號，如拍「A」字即是1萬元；如拍「B」字即2萬元；「C」字則3萬元，依此類推即是。孫中山將張靜江的地址記在了小本子上，當時並未很在意。
兩年後，孫中山在河內計劃發動起義時，經費沒有保障，他忽然想起了張靜江，於是對胡漢民說：「我上次在船上碰到一個怪人，腳微蹺，說要幫助革命，約定三個字，第一字即1萬元，第二字為2萬元，我怕此人是清廷的偵探。」胡漢民聽了則說：「反正橫豎不虧本，拍個電報試試又有何妨？」於是孫中山按張靜江留下的地址拍第一個字的電報，不多時果真1萬元匯到了。之後，張靜江成了孫中山最重要的「金主」之一。他後來當過國民政府建設委員會委員長、浙江省省長等要職，在國民黨第一次全國代表大會上，孫中山親自提名他為中央執行委員候選人，「全場報以經久不息的掌聲」。
除了張靜江這樣的戲劇性故事外，我們再難找到國內大商人對革命的資助事跡。《紐約時報》曾經披露過一封孫中山寫給倫敦金融家的私人信函，孫中山在信中懇請他「積極尋求願為我們提供資金的金融家」。他還透露說：「我已找到了一家願意提供擔保的中國錢莊、三家在曼谷的米廠、一些新加坡商人以及馬來西亞的三個煤礦主，他們的資產合計2000萬美元，折合400萬英鎊……為了確保成功，我們需要50萬英鎊貸款以完善我們的組織，使我們能夠在第一次突然行動中就奪取至少兩個富裕的省份。」
共產黨元老、早年的同盟會會員吳玉章在自己的回憶類著作《辛亥革命》中，曾經講述了一個很有代表性的故事。1903年，農民出身的吳玉章去日本學習明治維新的經驗，在輪船上結識了同為四川人的鄧孝可，鄧父鄧徽績是全國最大火柴公司之一重慶森昌火柴廠的老闆。吳玉章記錄道：「由於思想上有許多相同之點，我們一路上倒也談得頗為投契，他約我到日本後，一定和他一起去橫濱拜訪梁啟超，我也就答應了。但是我們自從在輪船上分手後，他一直沿著改革主義的道路走下去，後來一到日本就拜在梁啟超的門下，終於成了反對革命的立憲黨人，而我卻與他分道揚鑣，走上了革命道路。」
吳玉章、鄧孝可都是有志的熱血愛國青年，因階層身份迥異，而對國家前途有了不同的抉擇。無產者選擇革命，有產者選擇改良，這就是當年中國的現實。事實上，企業家集團對革命黨人的靠攏是在立憲運動失敗之後。
從1905年到1910年，企業家階層一直是立憲運動中最活躍的一個群體。
推動清廷立憲，雖是時代大勢，卻也要冒無窮的風險。朝中洋務派出身的大員往往顧忌身份，對喜怒無常的慈禧頗有忌憚，不敢出頭領銜。維新派的康梁諸人，雖然名望很高，有極大的輿論引導能力，但是在地方上則沒有根基，而且缺乏資金，不能形成大規模的實際行動。於是，多金而理念超前的企業家集團成了唯一的可能。
當時最熱烈的立憲運動發生在民營經濟發達的上海、江浙一帶，而領袖就是「狀元企業家」張謇。
隨著紗廠的成功，張謇的聲望已達頂點。1903年商部成立後，他被任命為「商部頭等顧問官」，儼然就是官方認可的商界最高領袖。1904年，張謇為張之洞起草了《擬請立憲奏稿》，同時，他主持刻印《日本憲法》，意在為中國變法提供範例，一時間「奏請立憲之說，喧傳於道路」。連袁世凱也寫信給張謇，用十分自謙的口吻說：「各國立憲之初，必有英絕領袖者作為學說，倡導國民，公鳳學高才，義無多讓，鄙人不敏，願為前驅。」
在朝野的共同推動下，1906年9月1日，慈禧終於下達了「預備立憲詔書」。同年11月，張謇等人在上海成立預備立憲公會，入會者都是一時精英，東南工商界、出版界、教育界、報界的重要人物幾乎囊括其中，比如高夢旦、張元濟、狄平子、孟昭常、孟森等，有一半會員都曾投資辦企業，包括榮家兄弟、李平書、虞洽卿、朱葆三、周金箴、王一亭、王清穆等。2007年，歷史學者傅國湧在南通檔案館看到當年預備立憲公會交納會費的一張收據，印製漂亮，綠色邊框，紅色印章，百多年後仍光鮮如初。張謇對立憲的前景十分嚮往，他認定：「立憲大本在政府，人民則宜各任實業教育為自治基礎；與其多言，不如人人實行，得尺則尺，得寸則寸。」
學者侯宜傑在《二十世紀初中國政治改革風潮：清末立憲運動史》一書中用大量的事實證明，企業家階層是立憲運動最強大的推動力。在推動立憲過程中，各級商會形成網絡，並逐漸學會英國式商會的自治和民主管理。在預備立憲公會等組織中，商人占明顯優勢。如侯宜傑所言，企業家們認識到「今日中國之政治現象，則與股份公司之性質最不相容者也。而股份公司非在完全法治國之下未由發達，故振興實業之關鍵在於通過立憲確立法治，限制政權，保障民權來改良政治環境與政治組織」。
在上海的示範下，湖北憲政準備會、湖南憲法政分會、廣東粵尚自治會、貴州憲政預備會和自治學社等先後成立，梁啟超在日本成立政聞社，楊度等人則在東京組織憲政講習會，研究各國憲政模式，為以後的參與作準備。據當時媒體報道，預備立憲詔書下達後，全國的許多地方召開了慶祝會，四處張燈結綵，敲鑼打鼓，熱烈慶賀，莫不「額手相慶曰：中國立憲矣，轉弱為強，萌芽於此」。這一年的11月25日（農曆十月十日）是慈禧壽誕，北京各學堂萬餘人還齊集京師大學堂，舉行了慶賀典禮。另外，在天津和江蘇南京、無錫、常州、揚州、鎮江，以及上海松江等地都舉行了立憲慶賀會。在1907年5月，天津甚至還舉行了有史以來的第一次市政選舉。在袁世凱的主導下，12461人參與投票，選舉產生了「天津縣議事會」，負責輔助政府處理地方興辦教育、徵稅、市政建設、公益事業、移風易俗等事宜。鹽商李士銘被選為議長。
立憲開局看似大順，但是其後的推進卻非常艱難。1907年秋，憲政講習會向政府呈遞請願書，要求速開國會，各省聞風響應，中央政府卻無動於衷。1908年8月，政聞社因「明圖煽動，擾亂治安」的罪名被查禁，同時，朝廷頒布欽定《憲法大綱》，正式宣佈預備立憲，預備期為9年。立憲派很是不滿，覺得預備期太長，鄭觀應便直接寫了一封《上攝政王請速行立憲書》，提出，「早開國會，頒布憲法……決不遲延，斯人心悅服，黨禍自消，內亂悉平矣。」繼而，他十分尖銳地說：「若不及早立憲，傚法強鄰，尚自因循粉飾，必致內亂，四面楚歌，悔之無及。」其言辭威脅，已十分露骨。
最大的變數出現在11月。14日，百日維新後就一直被軟禁的光緒皇帝去世，一天後，慈禧太后去世，兩人死期如此接近引發無數猜測。三歲的溥儀被抱上皇座，其父醇親王載灃監國攝政，國號宣統。慈禧的去世讓清王朝失去了一個鐵腕的統治者和「最大公約數」，原本就威嚴盡失的中央政權面臨更為嚴峻的考驗，缺乏政治技巧的載灃等人為了維持滿人統治，組建了一個「皇族內閣」，通過種種手法剝奪了漢人總督們的權力，還逼著當時聲望最高、繼李鴻章之後最有權勢的袁世凱交出大權，回老家釣魚。自此，統治集團內部的洋務派大臣開始對政權產生嚴重異心。
在野的立憲派的絕望則是因多次請願運動的失敗而釀成的。1909年12月，奉天、吉林、直隸、江蘇、湖南等16省的咨議局代表在上海聚會，委派代表進京請願，要求速開國會，清政府以「籌備既未完全，國民知識程度又未劃一」為由拒絕請求。第二年的6月，請願團再次北上請願，清廷仍然拒絕鬆口。10月，參加請願的人數急劇增加，規模擴大，不少省份出現遊行請願行動，政府惱羞成怒，在一些城市進行了強行鎮壓。張謇等人從此大為失望。朝野破局，漸進的變革道路到此徹底斷裂。
就這樣，清政府儘管在經濟改革上表現得超乎尋常的激進和開放，但是在政治改革上則猶豫搖擺和缺乏遠見，它相繼失去了洋務派、維新派、知識分子以及工商階層等幾乎所有人的信任，顛覆式革命已成必然之勢。然而，即便是這種時候，革命仍然需要一根導火索。
誰也沒有想到，點燃導火索、被《清史稿》確認為「誤國首惡」的那個人居然會是他。