賈母是一等聰明人，大事上清楚得很，她早就看出黛玉是個花瓶，中看不中用，不是個能持家的女人。對黛玉的心事，她也猜出了個大概。她曾多次暗示不會接受黛玉做孫媳婦，有一次，寶玉在賈母面前特意提及黛玉口齒伶俐，賈母卻根本不接他的話茬，反倒話鋒一轉，說會說話的也有可嫌的，不大說話的也有可疼的，寶釵就是那不大說話，招人疼的。
身為祖母，為寶貝孫子娶媳婦，不大可能為他娶個「多愁多病身」的女子。雖然年紀大了，但賈母還想看著寶玉為自己再添個重孫子呢！黛玉的身體狀況，能生兒育女嗎？這種情形下，想讓賈母接受黛玉做孫媳婦，那是絕對不可能的。
溫柔多情的公子
賈府中陰盛陽衰，女性的人數遠多過男性。寶玉身為鬚眉男兒，日常總有一眾美女圍繞在身邊，在女孩子堆裡混得時間長了，再加上缺少父愛和正面的男性形象，對女性更有好感是可以理解的，但寶玉對女孩子的喜歡卻走到了一個極端，進入了崇拜的境界。不但女孩子的胭脂、口紅沒少吃，還異想天開地認為只有女孩子才是天地間的精華，鬚眉男子不過是老天爺造女人用剩的下腳料：「女兒是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我見了女兒，我便清爽，見了男子，便覺濁臭逼人。」和女孩子一比，寶玉總覺得自慚形穢：「我和你們一比，就如那野墳圈子里長的幾十年的一棵老楊樹，你們就如秋天芸兒進我的那才開的白海棠。」
「憐香惜玉」四個字用在寶玉身上是再合適不過了，姐妹、丫鬟，他一概盡心對待。大雨淋得落湯雞似的，寶玉自己不覺得，反催著薔官快去避雨。見寶釵在屋外站著，生怕她受累著涼，特意打發個小廝去「送溫暖」。
寶玉不但心細如髮，並且知情識趣，日常的主要精力都放在了同女孩子親近上。女孩子的生日，他記得清清楚楚。聽說湘雲有個金麒麟，他也找了個配對的玩物。香菱說自己有根夫妻蕙，他就弄了一枝並蒂蓮。
警幻仙子專門為寶玉發明了一個新詞——意淫，此語並無貶義，用現在的話來解釋，可以說是「柏拉圖式」的愛情。不過，寶玉「意淫」的對象不只一個，他有一種「泛柏拉圖式」的愛情觀。但凡能為女孩子盡心出力，他就很開心。看到女孩子受氣，他比自己挨打還難受。聽說薛蟠要娶媳婦，他倒先替香菱擔起心來。賈璉偷情被鳳姐兒捉姦在床，兩口子鬧起來把平兒當成出氣筒，寶玉因此有了為平兒獻慇勤的機會。安慰好平兒之後，寶玉自覺經歷了人生一大樂事，躺在床上怡然回味。想到賈璉粗人一個，只顧自己快活，對平兒毫無溫柔體貼之意。平兒這樣一個孤兒，平時無人疼愛，比黛玉還可憐，他又不覺大發惻隱之心，一個人在房內痛哭了一場。
付出總是有回報，寶玉的女人緣因此很不錯。姐妹、丫鬟、戲子大都對其抱有好感，比他年長的侄媳婦秦可卿也對他另眼相看，連出家人妙玉這種自命為「檻外人」的冷美人都對他頗有意思，見了他就眉開眼笑。成窯五彩小蓋鍾絕對是價值不菲的瓷器，只不過因為被劉姥姥用過了，身有潔癖的妙玉便要打碎它。寶玉要飲茶時，妙玉卻是另一番待遇，將自己平時喫茶的綠玉斗拿給寶玉用。大雪天詩社的人來了雅興，看到櫳翠庵中的紅梅長得好，想摘幾枝來助詩興。眾人都知道妙玉性格怪僻，怕去要她不給，自討沒趣，就把這個艱巨的任務交由寶玉去完成。
雖然寶玉對女孩子沒有什麼邪念，但是，在精神上卻有很強的獨佔欲。為貴妃姐姐建造的省親別墅成了他的情感後宮，他一個男人和幾十個女孩子住在裡面，樂不思蜀。聽說迎春出嫁的消息後，他一天到晚癡癡呆呆，像是丟了魂兒。又聽說要陪嫁四個丫鬟過去，他忍不住跌足歎道：「從今後這世上又少了五個清潔人了。」等到聽說探春也要出嫁了，他終於發病，「哎呀」一聲倒在炕上，哭得話也說不出來。緩過神來後，才吐露心聲：「這日子過不得了！我姊妹們都一個一個的散了！林妹妹是成了仙去了。大姐姐呢已經死了，這也罷了，沒天天在一塊。二姐姐呢，碰著了一個混帳不堪的東西。三妹妹又要遠嫁，總不得見的了。史妹妹又不知要到那裡去，薛妹妹是有了人家的。這些姐姐妹妹，難道一個都不留在家裡，單留我做什麼！」依著他的意思，倒想讓周圍的女孩子都不嫁人，只陪著他一個人方才心滿意足。
既然多情，當然免不了見一個愛一個。賈府的丫鬟只要是長相標緻的，寶玉都想同她們親近。偶爾出門遇到素不相識的鄉下丫鬟，寶玉也想搭上關係。傅秋芳姑娘才貌雙全，聰明過人，年齡卻比寶玉大了十多歲。即使她已年過三旬，寶玉對這位傳說中的美人仍是思慕不已。
感情豐富是優點，感情氾濫則是病態。任由感情肆意流淌的寶玉時常顯露一些症狀——獨自一人時自哭自笑，看見燕子和燕子說話，看見魚和魚說話，見了星星月亮，不是長吁短歎，就是自言自語。
寶玉的性格並不古板，思維也很活躍，但生活空間閉塞，難免視野狹窄，因此養成了任性固執的性格。他遇事死心眼，喜歡鑽牛角尖，這一點同女孩子很像，一般見多識廣的男人沒有這毛病。這也是為什麼賈府中美女眾多，寶玉卻對黛玉癡心一片的原因。
寶玉為黛玉所迷，有以下幾個原因。
一是新鮮感。黛玉未進賈府之前，寶玉從未接觸過像她這種類型的女孩子。一個楚楚動人、我見猶憐的病美人，對男人的殺傷力會相當巨大，她能激發起男性的保護欲，男人渴望為她做護花使者。
二是黛玉有意迎合。寶玉本是一個吃飽了飯沒事幹的富家子弟，平時只喜歡在脂粉堆中打滾，對事業前途沒有想法。有姐妹勸他務點兒正業的，他就會生氣，說對方是「釣名沽譽，入了國賊祿鬼之流」，和對方疏遠。因此，寶玉雖然受寵愛，但是精神生活貧乏而空虛，理想、抱負方面的話題一說出口，鐵定遭受打擊，即使一個小丫鬟也敢取笑他。黛玉從不勸他立身揚名，寶玉因此覺得對方特別理解自己。為了滿足寶玉的虛榮心，黛玉把他捧得高人一等，同時也顯示自己獨具慧眼，使寶玉更加把她視為自己的紅顏知己。
想要讓寶玉圍著自己轉，需要體現出女人的魅力和善解人意。黛玉知道才子佳人多因小巧玩物私定終身，因此時常給寶玉做點兒小飾物，借此加深二人感情。
第三，黛玉慣使小女人手段。一個正值青春期的少女，如果既多情又聰明，便會和男人玩捉迷藏的遊戲，這好像已經成了套路。同時，黛玉的病態更像是勾引寶玉的誘餌。寶玉最怕的就是女人的眼淚，黛玉不但摸著了寶玉的脈門，心理學的造詣也不低，知道若即若離對男人最具誘惑力。一味迎合，對方會厭倦，要想有新鮮感就需要不斷設置障礙，給人以攀登的誘惑，征服的快感。男女之間哪有可能一見鍾情之後便兩人無猜？情人也好，夫妻也好，沒有了爭鬥，就沒有了牽掛，沒有了吸引力。
黛玉知道，一個人在感情上越是投入，陷得越深，越是無力自拔。寶玉像是被拴在線上的木偶，被黛玉隨意擺弄，他的喜怒哀樂隨著黛玉的一笑一顰而變化。平時別人總順著他，有人給自己牽腸掛肚的感覺，寶玉感覺相當不錯。
愛情，對一個生長於高門大院之內的十幾歲孩子來說，是一個太沉重的話題。不知不覺中，寶玉做了黛玉的精神俘虜。
雖然書中對寶玉是否有「斷袖」之癖沒有明言，但根據寶玉對花樣美男的態度，估計他也有此嗜好。如果說私塾裡的學生對寶玉和秦鐘的關係是捕風捉影，那在水月庵中發生的事情還是很能說明問題的。秦鍾和智能兩人被寶玉捉姦在床，秦鍾怕寶玉把他的艷事公開，因此許諾：「你要怎樣我都依你。」寶玉也不含糊，要到夜間和秦鍾睡到一起時「再細細的算帳」。作者故弄玄虛對後事不做交代，像是有意在引導讀者浮想聯翩。
除了秦鍾之外，柳湘蓮、蔣玉涵等人也是寶玉愛慕的對象。柳湘蓮雖然賭博吃酒、眠花臥柳，無所不為，但卻是世家子弟，同他相交不算辱沒了寶玉的身份。蔣玉涵不過是個戲子，名聲也不好。此人和薛蟠的關係，說好聽些，是狗肉朋友，說不好聽，恐怕是滿足了這位「呆霸王」的龍陽之癖。寶玉因為他幾乎被老爸打死，可是，他好了傷疤忘了痛，再見這位戲子時，寶玉的魂魄又被勾走了。
寶玉的性格是環境造成的，無獨有偶，江南甄家的寶玉也是一位在脂粉堆中生活的年輕公子，這位公子也有不少名言：「必得兩個女兒伴著我讀書，我方能認得字，心裡也明白，不然我自己心裡糊塗。」「這女兒兩個字，極尊貴，極清淨的，比那阿彌陀佛，元始天尊的這兩個寶號還更尊榮無對的呢！你們這濁口臭舌，萬不可唐突了這兩個字，要緊。但凡要說時，必須先用清水香茶漱了口才可，設若失錯，便要鑿牙穿腮等事。」這位甄寶玉，不和女孩子在一起時，男孩子活潑好動的性格表露無遺，可一旦和女孩子相處，就換了一副溫柔可人的模樣。他老爸見兒子不學好，下狠手打過他幾次，可都不起作用。每次被打得疼痛難忍時，他便「姐姐」、「妹妹」亂叫起來。看來這兩個寶玉都擅長精神安慰法，拿女孩子當止痛藥。
同賈寶玉不同，甄寶玉年齡稍長後，換了個環境，種種荒誕不經的毛病不治而愈。也許是賈寶玉一直沒有機會換環境，整個青春期都是在脂粉堆中度過的，因此無法進入現實的世界。「意淫」世界與現實世界的巨大鴻溝，是賈寶玉無法跨越的。長期心理煎熬的結果，是放棄一切，出家為僧，與情感世界徹底決裂。
多愁善感的小姐公子
中國古典言情小說中從來不缺少才子佳人的故事，故事中的男女主人公也從不會為沒有麵包而發愁。「哪個少年不鍾情，哪個少女不懷春？」賈府中一群衣食無憂的青春男女，不做春夢、不嚮往愛情才是怪事。
相思之所以成病，同多愁善感分不開。按中醫的理論來說，感情太雜亂會導致氣血不調和，況且，多愁善感的人往往不喜歡戶外運動，總是躺在床上一副委靡不振的樣子，身體虛弱自是難免。
黛玉是多情女子的代言人，她出場給人的第一印象就是個多愁善感的病美人：「兩彎似蹙非蹙籠煙眉，一雙似喜非喜含情目。態生兩靨之愁，嬌襲一身之病。淚光點點，嬌喘微微。閑靜時如姣花照水，行動處似弱柳扶風。心較比干多一竅，病如西子勝三分。」黛玉每年春秋兩季都會咳嗽，身體小有不適，她便只能在房中靜養。黛玉的神經系統也不健康，一年之中，大概只能睡十來個安穩覺。
除了黛玉，寧、榮兩府的其他女人也是一個個多愁多病，元春身為貴妃，有免費「醫療保險」，老中醫隨叫隨到，人參可以當蘿蔔吃，這種保健條件，她也只活了四十三歲。寶釵從小身體就不好，需要時常服用神奇的特效藥「冷香丸」。身體稍微勞累一點兒就難以承受，生起病來活像個植物人。
賈府的丫鬟們雖說是下人，可身體嬌貴的程度一點也不比主子遜色。但凡是多愁善感的，沒有一個人身體好。晴雯夜裡出房被冷風吹了一下，就需要兩位太醫來診斷。熬夜做了點兒針線活，補了指頭尖大的一個補丁，便力盡神危，一病不起了。襲人挨了寶玉一腳，不但肋上青了碗大一塊，還口吐鮮血。十四歲的孩子有多大的力氣，一腳能把人踢吐了血？如果只讀這一段，還以為寶玉是位武林高手、少年豪俠。司棋的私情洩露之後，她表哥一個人跑了，司棋失落無比：「縱是鬧了出來，也該死在一處。他自為是男人，先就走了，可見是個沒情意的。」第二天就支持不住，懨懨的成了大病。彩雲因為受到賈環的冷遇，也染上了不治之症。柳五兒雖然只有十幾歲，卻像是黛玉的親妹子，不但心事多，身體也是「素有弱疾」。紅兒對賈芸暗生情愫，沒有機會表白，沒多久就害上了相思病。
十幾歲的小戲子齡官本是職業演員，身體素質應該不錯。進了賈府之後，生活安逸了許多，沒有了以往「走穴」演出之苦，但卻成了病秧子，這同樣是多愁善感的結果。
賈府中人，齡官第一個接觸到的是賈薔，大老遠的被他從江南買到了京城。齡官對賈薔芳心暗許，連寶玉這樣的帥哥向她主動示好都視而不見。為了抒發自己對賈薔的愛慕之情，躲在沒人的地方不知疲倦地書寫賈薔的名字，冰冷的雨水打在身上也絲毫不覺。