結案之後的阿桑奇變得心灰意冷、疲憊萬分。阿桑奇騎著摩托車穿越了越南，為了撫養兒子做過各種不同的工作，甚至包括電腦安全技術員。輾轉職場多年，見識了無數的人與事之後，作為卡夫卡、庫斯勒和索爾仁尼琴的追隨者，阿桑奇漸漸認識到，人類最為關鍵的鬥爭並非左、右派之爭或信仰與理性之爭，而是個體與機構之爭。而真理、創造力、愛與同情心已被機構層級腐蝕了，被所謂「精英關係」（他最喜歡的表達之一）扭曲了。
他草擬出一個類似宣言的文件，標題為《陰謀即統治》，旨在應用於政治領域。他認為，當一個政權內部的溝通線路被破壞，那些所謂「精英」在世界背面之間的信息交流便注定會縮小，而當這種交流趨近於零的時候，陰謀就會被瓦解。洩密是信息戰的一個工具。
3.一個離譜的人
阿桑奇在自傳中選擇了王爾德的這句話「一個人做自己的時候最難成為他自己。給他一個面具，他就會告訴你真相。」
阿桑奇是最早的開源、免費通訊端口掃瞄程序Strobe的作者。1997年，他與人合寫了《地下社會：黑客故事，對電子前沿的瘋狂與癡迷》，文中提到了他當黑客的經歷。1997年左右，他與其他人共同發明了RubberhoseDeniable加密系統，他編寫這套系統的初衷是為人權工作者提供保護敏感數據的工具。
2006年，「維基解密」網站在阿桑奇的設想下成立了。阿桑奇把自己關在一所大學附近的房子裡開始工作。網站架設在一家名為PRQ的互聯網服務提供商的空間上。提交的資料會首先被送到PRQ上面的網站，然後被傳到設在比利時的「維基解密」服務器，然後再傳到「在法律方面比較友善的另一個國家」。這整條渠道以及通過它所傳輸的資料都是加密的。系統中仍然有薄弱環節，但「它的安全性已經是遠遠高於任何銀行網絡了。」
在阿桑奇看來，信息的透明和自由交流會有效的阻止非法治理。自從他公佈身份後，美國中央情報局開始關注這位創始人。在一次與英國《衛報》網站網友交流時，阿桑奇嘲弄了美歐的「言論自由」，稱所謂的「言論自由」只不過是資本主義的謊言。阿桑奇指出，他要立志成為社會的「吹哨者」，要把一些刻意隱瞞的信息公諸天下。
阿桑奇針對美國的「處女作」，居然是拿一名美國女人下手。有人侵入美國前共和黨女副總統候選人佩林電子郵箱，竊得秘密郵件後，就交給阿桑奇，阿桑奇把它公佈在「維基解密」上。佩林大罵阿桑奇為「恐怖分子」。
2006年12月，「維基解密」公佈了它的首份文件：這是一項「秘密決定」，由索馬裡反政府武裝「伊斯蘭法院聯盟」的領導人謝赫·哈桑·達赫·阿威斯簽署，被從通過Tor網絡傳遞的內容中挑了出來。這份文件的真實性始終沒有得到確認，而關於「維基解密」的新聞很快取代了對解密文件本身的關注。
在這之後，從肯尼亞政府的腐敗內幕，到美軍關塔那摩監獄的工作程序，阿桑奇和同事們將一大批各國政府未公開的信息曝光。
2007年肯尼亞大選，在曝光肯尼亞政府的腐敗內幕後，阿桑奇隨即就遭遇了危險。一天晚上他剛睡下，幾名匪徒就闖進房間，命令他趴在地上。如果不是瞅準時機跑出來大喊招來保安，當晚很可能遭遇不測。
接受德國媒體採訪時，阿桑奇毫不掩飾自己的反戰立場。「最危險的人是那些掌控戰爭的人，人們應阻止他們。如果這樣令他們視我為威脅，那也無所謂。」
隨著「維基解密」日益引人矚目，阿桑奇的行蹤也越來越難為人掌握。他不時與朋友通過電話和互聯網聯絡一下，但從來沒有透露他的確切活動。對於想要起訴「維基解密」網站的人，阿桑奇通常不屑一顧。阿桑奇可以面無表情地展示幽默和機智，顯得魅力十足，也可以刻薄偏激，勃然大怒，指責他人。他這種反覆無常的性格既為他贏得了同伴也讓他樹敵，既有人支持他也有人詛咒他。
2008年，「維基解密」公佈了山達基教(Scientology)的保密手冊，教會聘請的律師要求它刪除這些內容。阿桑奇對此的回應是公佈山達基教的更多內部資料，並且宣佈，「『維基解密』將不會屈服於山達基教濫用法律的要求，正如『維基解密』不曾屈服於來自瑞士銀行，或俄羅斯境外干細胞中心，或前非洲當權派，或五角大樓的類似要求。」在他的網上作品裡，特別在Twitter上，阿桑奇對於他所認定的「陰謀」毫不留情。與此相反，在電視上——他的行為卻異乎尋常的冷靜。私下裡，阿桑奇通常卻是一個充滿活力而又丟三落四的人。他可以長時間心無旁騖地專注於某事，但也會做出忘記預定機票，或預訂機票但卻忘了付款，或付款買完機票卻忘了去機場之類的事情。他周圍的人們似乎都願意照顧他。他們確保他能到達該去的地方，而且在動身之前沒有把自己的衣服落在烘乾機裡。在這種時候，他並不像是一位已經取得了巨大影響的人士。
阿桑奇發現，信息化世界並沒有自然而然使世界成為透明和公開的社會，越來越多的信息反而因網絡的便捷而成為「秘密」。越是網絡技術超強和網絡普及率高的國家，往往越是極度包藏「秘密」的國家。
2009年，「維基解密」一度陷入財政困難，它接受「零頭捐助」，但拒絕別有用心的人的「天價捐款」。「維基解密」公佈，接受過的最高捐款是500美元。
近40歲的阿桑奇居無定所，他總是全球漂泊不斷搬家：肯尼亞、坦桑尼亞、澳大利亞、美國和歐洲各國都有他的足跡，他有時甚至一連幾天住在機場。阿桑奇全部家當是隨身攜帶的一袋衣物和手提電腦，旁人甚至很難從其口音中分辨出他是澳大利亞人。
4.拉莫的對話
「維基解密」的來源是誰，至今還是個謎。據稱，世界各角落的黑客們每天都向「維基解密」網站輸送上千份竊來的「秘密」。
但一些為該網站提供秘密信息的消息源卻沒那麼幸運。2010年，一位22歲名叫布拉德利·曼寧（BradleyManning）的美軍情報兵，私自下載了美軍內部網絡的數十萬份秘密文件和若干視頻文件，然後交給了阿桑奇。據英國媒體披露，布拉德利·曼寧在2010年5月遭到美國軍方逮捕，可能將被判入獄52年。罪名是向「維基解密」提供機密文件。阿桑奇已經表示他將為曼寧籌款聘請辯護律師，洗清針對他的罪名。
阿桑奇公佈美軍阿帕奇直升機視頻後，在伊拉克沙漠令人汗如雨下的美軍基地裡，布拉德利·曼寧幾周來都承受著巨大壓力。網上聊天時他承認，因為沒有安全感，自己「大概有三次處於精神崩潰」，並且「像瘋了一樣自己給自己吃藥治病」。他還說：「我有很長時間沒跟外界接觸……我完全不能自制……我徹底垮了。」5月5日，曼寧在Facebook上發帖，說自己「什麼都沒有留下，心情越來越沉重」。
這種情緒崩潰很可能部分與曼寧回到波士頓後和同性夥伴泰勒·威金斯（TylerWatkins）的關係鬧崩有關，這幾乎是在同時發生的。但他也為自己向「維基解密」透露消息這種黑客式的活動可能暴露而害怕。他曾一度宣稱「沒有誰懷疑這件事……奇怪的是，他們從來不會懷疑。」但另一些時候，他也考慮到會在監獄裡度過餘生，甚至被判死刑。
「我捅了大亂子……我想我可能比你從前還受關注。」他在網上與一位美國黑客艾德裡安·拉莫（AdrianLamo）這麼坦白。拉莫曾因為闖入包括《紐約時報》在內的許多公司計算機中這種黑客行為而被判兩年徒刑。曼寧既對失去威金斯感到難過同時又感到了政府機構發現真相的威脅，這顯然讓他覺得焦慮。在開始於網上向拉莫傾吐以前的一些天，曼寧已經從一等兵降職為專業軍士，因為他朝另一個士兵臉上打了一拳。
2010年3月15日，阿桑奇貼出了一份關於「維基解密」自身的長篇報告，作者是軍方的「一位網絡反情報分析員」。阿桑奇把標題擬為「美國情報機構計劃摧毀『維基解密』」。這份「特別的報告」早在2008年就已成文，作者列出了「維基解密」已經成功獲取的軍方設備清單。儘管有32頁之長，報告的內容卻明確無疑：阻止「維基解密」的有效方法就是追蹤並懲罰洩密者。不過，阿桑奇這種大膽的標題卻是記者用作廣告宣傳和吸引捐助的一種合理方法。
兩周後，阿桑奇貼出了美國國務院高層地方政客的一些個人資料，在冰島引發了更大的混亂：它們似乎來自獨立的傳記性情報文件，而不是拍發的電報。遭到美國指控的冰島官員山姆·沃森（SamWatson）提起了控訴。
雖然曼寧和阿桑奇使用的預防措施當時還很有效，但是曼寧感到暴露了，這或許並不奇怪。
按照後來公佈的據說是阿桑奇的聊天日誌摘錄顯示，曼寧首先接觸，並且慢慢獲得了信任，阿桑奇很謹慎。他和他的律師們都沒有質疑過聊天記錄的真實性。這位對計算機狂熱的年輕士兵似乎是在2009年11月末首先聯繫「瘋狂的白髮人」，但只是試探性的。他需要確定「維基解密」能夠在收到有轟動效果的材料同時，不會讓他的身份曝光。有段時間他不相信與他聯繫的人。他接觸了一個自稱是阿桑奇的計算機用戶，但真的是他嗎？坐在伊拉克沙漠的工作站裡，曼寧又怎麼能夠確認呢？他花了4個月去確認。在與阿桑奇交換信息時，他詳細問了這位澳大利亞人，美國當局是如何追蹤他的。然後他把這些信息與新聞中引述的阿桑奇講話做對比，兩者很相符。
曼寧的測試會確認他們的通信不僅是安全的，而且也證明了阿桑奇有能力把他發送的東西公之於眾。隨著雙方相互信任不斷增加，曼寧決心繼續給出意義重大的材料。這兩個男人間的具體交易是什麼呢？通過他自己向拉莫坦白中得知，曼寧「與阿桑奇建立了關係……但我知之甚少，因為他講的不多」。訪談中，拉莫談話更多，他說曼寧告訴他，他曾經用一個加密的互聯網會議服務於阿桑奇直接聯繫，儘管兩人在現實中從未謀面，但阿桑奇主動「指導」曼寧應該輸送哪種數據以及如何輸送。這些只是拉莫的一家之言，從沒有得到過真正的證據支持。
更為確定的說法是，他們主要設立了一些安全聯繫的形式，或者給曼寧專門設計了安全聯繫方法，讓他可以把秘密文件和視頻直接輸送給「維基解密」。在與拉莫的交流中，曼寧描述了他用的技術。他會抽取一份材料文件，這種文件已某種方式從軍事系統中剔除，他把它用AES-256（高級加密標準，256位密鑰）加密，密碼，是最安全的一種算法。接下來，他會通過一個安全FTP（文件傳輸協議）將加密的資料發送到一個在特定互聯網網址的服務器。最後，曼寧設計的加密密碼會通過Tor軟件分別發出。這樣一來，任何一家監控機構都很難瞭解信息最初從哪裡發送的。
賓州大學計算機學副教授馬特·布來茲（MattBlaze）是加密技術的專家。他說，曼寧設計的這個系統是針對安全傳輸相當直接的技術。「從計算機安全角度看，直接的方式經常很管用，複雜的方法可能會出錯。」
據在《連線》雜誌發佈的拉莫敘述內容，曼寧第一次聊天時用的是Bradass87這個化名，輕易就能主動地追蹤到足夠的真實信息。「我是一個軍隊裡的情報分析員，被派到巴格達東部，因為『適應障礙』而等候調走。我相信你很忙。如果你八個月裡一周七天每天14小時都有大量渠道接觸機密網絡，你會怎麼辦？」
第二天，他開始傾吐心聲。這位受到折磨的22歲士兵講到了美軍歷史上最大規模洩密，其中有私密、有絕望、有智慧和紀律意識。他相信，從某種程度上，他是在做好事。
「假設性問題：假如你長時間自由管理保密網絡，比如8到9個月裡，你看到一些不可思議的事、可怕的事、屬於公共領域又沒有存在華盛頓哪間黑屋子裡某個服務器上的事，你會怎麼做？那些可能會影響到67億人的事，比如2004年到2009年伊拉克戰爭期間50萬事件的數據庫和報告、約定日期的團隊、緯度、經度、方位、傷亡數據？或者是26萬份世界各地大使和參贊發到國務院電報，它們從一種內部人的視角詳細解釋了第一世界國家如何剝削第三世界，你會怎麼辦？」