在那樣的家庭裡，蔡媽媽是不做菜的，蔡康永也從來沒有吃過媽媽做的菜。說到這裡，要插一下嘴。在上海，貴族的大小姐是不做菜的，卻「說」得一口好菜。蔡媽媽不會做菜，只會「說」菜，因為所有的菜，她都是「聽來的」。對於孔子的「述而不作」這一原則，蔡媽媽是嚴格遵守的。
言歸正傳，雖然蔡家逐漸沒落，但是俗話說得好，「瘦死的駱駝比馬大」。在台灣的蔡家依舊排場不減。小蔡康永隨手抓起的食物不是鮑魚就是魚翅，家中天天衣香鬢影，夜夜笙歌。這日子，好像生活在一個不需要錢的世界似的，因而蔡同學一直對錢沒什麼概念。
蔡康永在自己的《痛快日記》一書中說：「這樣的場面，偶爾看一次，當然很有趣，可是如果經常看、看多了，就自然而然，懂得『無常』是什麼了。我就是這樣懂得『無常』的。」
顯然，他成長的家庭跟一般孩子的家庭很不一樣。這個家庭終究逃脫不掉上海沒落貴族的影子。這一點，從蔡媽媽的一日活動就看得出來。蔡媽媽每天睡到中午12點，穿著毛毛邊的亮片高跟拖鞋、好萊塢電影裡女明星穿的絲質晨袍，在家裡晃了一下，起床後不吃東西，就出門弄頭髮，弄到下午兩三點回家，等朋友到家裡打麻將。
有一次，蔡康永和王家衛聊天。王家衛說，他對上世紀30年代上海的所知和迷戀，來自於在夜總會工作的父親。蔡康永回了一句讓他差點跌倒的話：「你戲裡頭的旗袍，好像跟我母親的還不是一個路數。我母親的旗袍，領子豎得比張曼玉更高。」可見，蔡小孩的家庭還是蠻「上海」的。
蔡父蔡母幾近半百，早已不是二十幾歲生子時的那種狀態了，對小康永就像對寵物似的，過得去就OK了。有一次，蔡媽媽跟小康永開玩笑，叫他離家出走，可憐的小康永只好一邊哭一邊回房間收拾行李，搞笑的是因為從小就有專門照顧他的保姆，所以他連抽屜都沒有親自打開過一次。生平第一次親手打開抽屜，看到一件繡著二條龍的小背心，覺得這個很好看，就拿出來包了包，帶著這一件衣服到客廳跟媽媽道別。媽媽還說，好呀好呀，走吧。小康永只好一邊哭一邊拿著只裝了一件衣服的小包包開門要走，還好碰到剛下班回家的蔡爸爸，頭正好撞到爸爸的皮帶扣，看到回家的爸爸，哭著說要離家出走。結果，寵愛康永到不行的爸爸把媽媽狠狠地罵了一頓。
別的孩子有父母陪著學打球、學游泳啊，他卻只有應酬啊、禮物啊等等這些東西，而且他的父母更像是他的爺爺奶奶。蔡康永說，沒落家庭的孩子有一種難得的輕鬆，沒有什麼光宗耀祖的壓力，因為再怎麼努力，也比不上從前。
蔡康永曾說，他的童年很蒼白，甚至等於沒有童年，因為看的都是浮華的東西，孩童應該經歷的樂趣他統統缺失。「家人對我的好，是那種客套的好。我沉默，甚至從來不和母親談心事，但是從小便懂得投其所好。我只是一個玩具，供他們拿出去炫耀。」2010年8月他接受《申江服務導報》專訪時這樣說。
小康永家裡，客人永遠比親人多，訪客可以用川流不息來形容。雖然都面帶微笑，卻冷淡到極點。而且大自己半百的爸爸總是無法忘卻在上海種種的好，所以在一些認知上，不可避免地給小康永潑「冷水」。在家中，吃一條黃魚，蔡爸爸都會念叨半天，說不及上海的黃魚好。小康永當然不能體會爸爸的感情，但是在他眼中，那些值得讚賞的美好事物，到了父母眼中卻是次等替代品，這種心理巨大的落差可想而知。
有一次，小康永和蔡爸爸被邀請去吃大飯店的自助大餐。小康永陪著爸爸排進隊伍，拿了只瓷盤遞給爸爸。蔡爸爸卻歎了一口氣說，「上海人不吃自助餐」。小康永很好奇，就接著問爸爸原因。蔡爸爸一本正經地講：「端著盤子排隊才有得吃，只有乞丐才這麼落魄。」「噌」的一下子，小康永背脊一冷，好像看見大雪紛紛無情飄下的場景了。
一個事事驚奇的小孩子，一天到晚總有人來潑冷水，久而久之，不養成冷眼旁觀的個性都難。所以，小康永過早地、不合時宜地就領悟到了一種「過眼雲煙」的滄桑。難怪熟知他的張小燕要說他外表年輕、靈魂古老了。
蔡康永的好友，主持人汪用和也曾說：「他的冷和距離感，來自他的聰明，而他的聰明在於看透、看清楚了人與事。但他沒有因此放棄生活，做事也一定做到最好，以至於他的冷和距離就變成一種美感和優點。」
還好，除卻川流不息的訪客，喋喋不休的麻將聲，世界上還有一種陪伴孩子走過孤寂歲月的發明——玩具。兒時的那只握著一口鐵皮鍋子煎著鐵皮荷包蛋的鐵皮小豬，構成了他童年裡零星的溫暖回憶。他還心血來潮想為那隻小豬設計出格公仔來著，他說那鐵皮小豬「好像一隻神經病小豬，鍋子裡有煎不完的蛋」。
你猜，他說這句話時，開心嗎？如果可以選擇，他會選擇怎樣的童年？
因為家庭地位在那兒擺著呢，所以蔡康永上學的地方也馬虎不得。
能讓蔡同學待的學校，那不是一般的學校——台北市知名私立貴族學校「再興」，他在那裡度過了從幼稚園到高中的14年學生生涯（幼稚園2年，小學、中學各6年）；能和蔡小康做同學的，那也絕不是一般的人——身邊的同學大多出身名門，有辜家、蔣家後代，有當時台灣地區領導人、醫院院長等人的孩子，不是高官就是台灣地區大會代表、「立法委員」，皆是政界要人和上流社會的小孩。名牌跑車和阿瑪尼，清一色的名門權貴家長和老師，讓蔡同學以為世界全都是由這群人組成的。蔡同學真可謂是「含著金湯匙出生，裹著金棉襖混世」。
小學一年級的蔡同學，連「考試」是幹什麼用的都搞不清楚的，非常無知。稀里糊塗考了第一名，自個兒卻還不知道。不過，他這個第一名卻是非常「實惠」。
話說，這天蔡同學跟往常一樣回到家裡，正好碰上媽媽的麻將盛會。按照媽媽的指示，規規矩矩給每位阿姨伯母打招呼問好，之後他正準備一溜煙跑掉時，媽媽又叫住了他：「考試第幾名啊？」看似無心的一問，其實也就是想向那些姨母炫耀一下。蔡同學這時不知道「第一名」為何物，就直接把考試成績單交給了媽媽。蔡媽媽一看，滿臉喜色，驚呼：「第一名啊！」蔡同學的眾位姨母，也都齊聲歡呼，好像麻將間「清一色」的場景。這時，蔡同學才明白，原來「第一名」的威力可以和「清一色」的威力相媲美。眾位姨母也很自覺，紛紛給他發紅包。從此，蔡同學對「一」建立起了良好的印象。
九歲那年，蔡康永演出京劇《四郎探母》，飾演楊四郎，獲得無數掌聲，劇照登上台灣地區《聯合報》和《中國時報》頭版。當時《聯合報》和《中國時報》的王惕吾和余紀中是父母社交的好友，家中的常客，蔡家兒子登台演出，捧場那是必需的。不然，那麼多掌聲從哪來的？小康永的「應酬」也不是白去的。看來「多個朋友多條路」，這句俗話果然說得不虛。
在這出《四郎探母》的演員表中，你會看到史上最怪異的一幕：演楊四郎的有兩位，「候補楊四郎」則有八位，而楊四郎的外國妻子鐵鏡公主一名，候補鐵鏡公主也有八名。這不像是一張京劇演員表，更像是自殺特攻隊的隊員名單，彷彿每五分鐘就會陣亡一名，需要馬上替補，非常悲壯！其實這張演員表，就是那張交錯複雜的社交網，名單上的孩子，父母都不是好惹的！
蔡同學之所以去唱京劇，原因很簡單，因為在家裡「無架可打」，穿上戲服畫個花臉就可以名正言順打架去了，他當然樂意了。他是誰啊，家中的小王子呀，含在嘴裡怕化了，捧在手心怕摔了，誰吃了熊心豹子膽敢去招惹他。為了打架，去唱京劇，也算是蔡同學的獨創。
其實，他可以唱京劇，是在七歲那年，用「第一名」跟蔡媽媽換過來的。話說，年幼的蔡康永經常會被蔡爸爸帶著去看一些表演。那些表演，總是雜七雜八的，有中國人變魔術，也有外國人走鋼絲。有一個晚上，去看一個酒店夜總會的表演，台上竟然出現了京劇表演的「孫悟空棒打金錢豹」。小康永被深深吸引了，原來還有一種表演叫京劇，原來在京劇裡，可以拿著金光閃閃的棍子降妖除魔哈！這之後，小康永就對京劇「念念不忘」。
終於有一天，「深思熟慮」之後，小康永向蔡媽媽提出演京劇的要求了。蔡媽媽答應了，前提是小康永考試要考第一名，然後就讓他「演京劇，打架的」。果然是有計劃有預謀的，小康永順順利利地拿到了第一名。蔡媽媽也真的去找劇團衣箱師傅借來戲服，為小康永拍了一套「京劇打架寫真集」。
小康永估計非常過癮，因為給他拍了中國野史上最愛打架、最會打架的三個傢伙：三國故事的馬超、水滸裡的拚命三郎石秀、專克匪類的俠客黃天霸。這次只是擺拍，到了小康永九歲的時候才「真槍實幹」，在學校裡真正開始學了京劇，就有了我們前面提到的《四郎探母》那場表演。