處女座的張曼玉非常感性、很重感覺，對愛情苛求完美、固執且專一，極度追求浪漫。所喜歡的異性是擁有智慧，並且務實冷靜的人。張曼玉的個性多愁善感，內心熾熱如火，外表卻冷若冰霜，想法飄忽多變，行事沒有規則，這些特質令她能在不同的電影中演好不同的角色，卻總令身邊的人無所適從、難以習慣。所以，她的感情婚姻雖然美麗，卻往往無疾而終，先是法國導演再到梁朝偉，對於她這樣一個對感情執著專一的處女座女子，在愛情離開的時候，唯一能夠做的就是絕口不提。
最初，青春活潑的她參選1984年香港小姐時，很多男人不以為她美。演員爾冬升看電視時，見到這個兔牙妹穿著泳裝一蹦一跳地上場，皺眉說：「這個港姐好難看。」
那時，還頂著兩顆小虎牙的她與梁朝偉有了第一次合作，共同主演《新扎師兄》。當時的張曼玉多麼青澀，戴著巨大的眼鏡，皮膚微黑，圓臉，低著頭，也不過是個長腿的普通女孩，念台詞都不見得流暢，心事重重地說：「回去，還要給弟弟妹妹做飯。」而今他們長大，回看時有點兩小無猜的味道，其實是誤解。梁朝偉說，那時候，張曼玉還不大會演戲。
不過，其中有一場兩人的吻戲讓梁朝偉印象深刻，甚至認為張曼玉表現出色。那場吻戲，張曼玉吻得全身發抖，讓梁朝偉非常有感覺。其實，那也是張曼玉的熒屏初吻。而很多年後張曼玉笑著說自己發抖是因為害怕，不是因為有感覺。因為梁朝偉當時自我感覺良好，自認演技不怎麼樣的張曼玉根本不敢和他講話。合作完畢，他們仍是陌生人。很多年後，梁朝偉回憶這段經歷時說：「那時她是選美出來的，我都沒有想到她後來能靠演戲演出頭。」
都是單親家庭長大的孩子，一個在英屬殖民地的香港寄人籬下的梁朝偉，一個在遙遠的英國，他鄉知冷暖的張曼玉。自小都未曾體味過家庭的溫暖，也深深明白一切幸福只有靠自己去爭取，因為連至親都無法給予。太過相似的經歷，必然使他們氣場相合，再加上巨蟹和處女本身的星座上的相配，這對金童玉女不發生點故事也會讓我們大失所望。可是，生活畢竟還是生活，喧嘩殘酷的現實世界。兩顆敏感脆弱的心，或許真的無法走到一起吧。
不過，《新扎師兄》中梁朝偉和張曼玉分別飾演男女主角，裡面有很重的感情戲。那時，他們剛剛入行，對於演戲，還處於學習階段。演感情戲的時候，導演要求演員進入角色，於是，兩個人真的進入角色了，或許是不太會把握自己的情感吧，進入角色之後，相當一段時間都難以自拔。梁朝偉因為和張曼玉演《新扎師兄》，日久生情，難以自拔，因此，有一次向梁媽媽傾訴時說：自己這一生，最愛的是張曼玉。
但兩個人一路走來，卻總是錯過對方。當年TVB時期，張曼玉有韓國籍髮型師MarkKim，而梁朝偉也跟曾華倩墜入情網。之後，張曼玉情變，梁朝偉跟曾華倩三分三合，但還是錯過了張曼玉，因為她投入爾冬升的懷抱，梁朝偉卻與曾華倩的好友劉嘉玲來電。張曼玉曾經坦陳，兩人未能從知己升格成為戀人，完全是時間問題。「如果我們認識時，大家都沒有男女朋友，那麼或許可以。」
梁朝偉和張曼玉一同吃過TVB的無數盒飯，後來又同時被各個大導演相中，愛情戲拍了一部又一部，可有意思的是，連在戲裡都始終沒有一個結局。
張曼玉和梁朝偉合作過八部影視作品，其中有四部電影是「三人行」——劉嘉玲也有參演。張曼玉和梁朝偉再次相遇，是1990年在王家衛的《阿飛正傳》裡，此時的張曼玉，已經是金像和金馬雙項影后，而梁朝偉在《阿飛正傳》中，僅僅只有一個鏡頭，尤其重要的是，他的身邊，早已有了劉嘉玲。就算張曼玉確實喜歡梁朝偉，也不可能橫刀奪愛。因為她說過：「我絕對忍受不了對方不專一，像有些有婦之夫外面又有情人，他們腳踏兩隻船。如果是自己的男朋友，我知道他不專一，我想就算在一起也沒意思。」也就是說，即使在此期間，梁朝偉放棄劉嘉玲追她，她也只可能認為他是不專一，根本不可能對他有特別的好感。
上世紀90年代，偉仔正式公開與劉嘉玲拍拖，但是仍然與張曼玉保持密友關係，此舉令劉嘉玲很難心安，直到1997年張曼玉與法國男友傳出婚訊，劉嘉玲才覺得高枕無憂。張曼玉於2002年離婚後，跟梁朝偉的約會更加頻繁，而且兩人兩度合作拍攝電影《花樣年華》和《英雄》，更令劉嘉玲和梁朝偉的感情頻亮紅燈。在劉嘉玲的裸照風波後，梁朝偉挺身力撐女友，兩人感情再次升溫，自此經常十指緊扣出席公開場合。
2003年，梁朝偉先後與好友張曼玉和女友劉嘉玲吃鮑魚，顯示兩個女人的地位同樣重要。年初劉嘉玲和梁朝偉的雙方家長見面，一度傳出喜事已近。5月，梁朝偉和張曼玉到戛納宣傳電影《2046》，劉嘉玲也做「跟得女友」，一起起程看緊男友。7月，梁朝偉被發現親自跑到跑馬地買花，似乎要向剛從上海回香港的劉嘉玲求婚。
到了後來，她們，便各領風騷了：2005年3月，張曼玉和梁朝偉十指緊扣出席香港影視娛樂博覽會，甜蜜親熱，一度傳出劉嘉玲因此鬧分手，但是7月又有媒體拍到梁朝偉和劉嘉玲在泰國度假，而且有報道指劉嘉玲在家中擺下風水陣斷掉梁朝偉的桃花，而且還買了嬰兒衣服，似有無盡暗示。最後，就是2008年梁朝偉和劉嘉玲在不丹舉行的世紀婚禮了，誰輸誰贏，已見分曉。
或許正因為梁朝偉和劉嘉玲風風雨雨十幾年，不離不棄，才讓張曼玉覺得，原來，當初有著好感的這個男人，才是所認識的男人中，最好的一個。
2000年，王家衛拍《花樣年華》，梁朝偉和張曼玉有了再一次的緊密合作。同時，那段時間外界瘋傳梁朝偉和張曼玉擦出火花，而兩位當事人也對這段戀情持模稜兩可的態度，沒有做過多解釋。
在廣州召開《花樣年華》記者會時，梁朝偉談到與張曼玉的再度合作，同時回憶起第一次與其在電視劇《新扎師兄》中的表演，梁朝偉說：「我當時就覺得她演戲很有潛力，果真越演越好了，終於有了這第二次合作的機會。」
這次再度聚首，一位成了戛納影帝，另一位則是柏林影后。這一次，這對老朋友終於有機會可以敘敘舊了。和以前比較，梁朝偉覺得張曼玉變化最大的地方就是瘦了很多。以前她的臉是圓圓的——有一次，梁朝偉故意拿《新扎師兄》的錄影帶給張曼玉看，嚇得她自己叫了起來：「那是我嗎？」
在此之前，兩人都曾拍過王家衛的戲，但在其中演對手戲還是第一次。梁朝偉笑張曼玉在拍戲前期總是很不習慣王家衛「什麼都沒有」的作風，總是纏著王家衛問東問西，整個一個「問題少女」。他接著又忍不住誇獎說：「像張曼玉這樣的演員真的很少，當在演戲遇到狀態不好的時候，她總是鼓勵我……」
2000年冬天，香港《東方新地》記者跟著梁朝偉與張曼玉搭上了從香港飛往北京的班機，坐在頭等艙的這對金童玉女相互依偎，當飛機上的燈光變暗之後，他看到張曼玉把頭輕輕靠在梁朝偉的肩膀上，那場景，彷彿《花樣年華》的真實版。這位記者悄悄走近兩人的座位，他看見兩人共蓋一張毛毯，梁朝偉的位子上有一隻水杯，上面有明顯的口紅印，記者悄悄按下了快門。多年以後，這位記者提到自己當年目擊的那一幕，語氣有些憾然：「他們應該曾經相愛過！」這樣才貌兼具又有自己智慧的女人，怎能不讓偉仔這樣敏感細膩的男子動心？所謂惺惺相惜，便是這樣吧。
張曼玉說：「在拍《花樣年華》之前，我還沒有他的手機電話呢。」
梁朝偉說：「我想我不會用『動心』來形容我對Maggie（張曼玉英文名）的感覺，但我們真的很瞭解彼此，很聊得來。」他曾經對台灣媒體說，有關做演員的一些酸甜苦辣，他會跟張曼玉交流，反而不會對劉嘉玲說。因為張曼玉和他一樣，拍戲時異常投入，對於這種職業的累，張曼玉能明白。相反，劉嘉玲在這方面常常抱持一種玩票心理，要讓她明白這些，就比較難一些。媒體拿這句話大做文章，說由此可見，在梁朝偉的心裡，張曼玉比劉嘉玲重要。
這種說辭頗令人質疑動機。其實，在任何一個男人的心裡，對於妻子或者情人，始終都是有所保留的。這種保留並非相互的不信任或者認為對方不重要，而是一種維持感情的技巧。相反，那個能傾訴一切的異性，肯定不是妻子或者情人，而是紅顏知己。既然在錯誤的時間遇到了正確的人，那就只剩下唯一的一條路了，做紅顏知己。所謂紅顏知己，就是世上的另一個自己。朋友做成紅顏知己，難說不是一件好事。
當年周潤發讓梁朝偉拍完戲便別再跟圈子內的人聯絡。戲是假的，感情卻是真的。這個時候戀愛，你愛上的是戲是劇情，而不是人。
《花樣年華》的拍攝工作結束後，梁朝偉一反常態，頻繁地和張曼玉接觸，或者一起吃飯，或者一同娛樂，而此時，好動而貪玩的劉嘉玲，卻不和他們在一起。有人看到劉嘉玲身邊，似乎一直都有不同的男性相伴，一會兒是羅兆輝，一會兒是許晉亨，再不就是李兆文。傳聞又稱，梁朝偉已經和劉嘉玲分居，搬回去同母親合住。似乎這所有跡象，均透露了梁劉戀情的危機以及梁朝偉的移情別戀。
劉嘉玲和張曼玉，這兩個梁朝偉身邊的女人，自然也免不了被人拿來比較。梁朝偉平常的生活非常簡單，很少出席以玩樂為宗旨的一些社交活動，其興趣往往在品嚐紅酒、鑽研茶道等。張曼玉在這一點上，與梁朝偉不謀而合。有人用酒來比喻劉嘉玲和張曼玉，說劉嘉玲是白酒，而張曼玉是紅酒。白酒熱烈而坦蕩，紅酒醇厚而優雅。箇中滋味，各有千秋。
這段傳聞開始之時，看上去，更像是捕風捉影，記者們沒有內幕可挖，於是，抓住一些枝節，大做文章。梁朝偉和一幫朋友一起吃飯，其中有張曼玉而沒有劉嘉玲，立即就沸沸揚揚起來。張曼玉的家在法國，隻身待在香港，作為好朋友，梁朝偉盡可能抽時間陪她，有何不妥？況且，當時的張曼玉，婚姻上面顯然出現了問題，梁朝偉找一幫朋友陪她散心，也無可厚非。
《花樣年華》的拍攝工作結束後不久，傳來張曼玉離婚的消息。有一次，張曼玉接受採訪時，不經意地說：「跟前夫結婚後，我嫁給另一種生活模式。巴黎讓我可以重新過正常人的生活，搭巴士、滿街走，不用怕被狗仔隊跟拍，不擔心被人指指點點。」「跟偉仔一起拍《花樣年華》，15個月拍片期，大大影響了我的婚姻，我完全沒有時間飛回巴黎跟老公相聚。」這句話立即被媒體大做文章，稱張曼玉暗指自己離婚是因為梁朝偉。
於是，有關梁朝偉和張曼玉拍拖的消息，像冬天的雪花一樣漫天飛舞。
如果說，張曼玉離婚的根本原因，真是因為拍片15個月而不能經常與老公團聚的話，那麼，根由就不是梁朝偉而是王家衛，他的工作方式與別人太不相同了。然而，這些說法顯然是站不住腳的，張曼玉的前夫阿薩亞斯自己就是一名導演，他不可能不瞭解妻子的工作方式以及情感生活。有媒體更是直指梁朝偉，稱阿薩亞斯表示，他受不了張曼玉同梁朝偉的親密。對於這種說法，梁朝偉和張曼玉都沒說話，倒是阿薩亞斯主動否認了這個傳聞。
2001年，梁朝偉和張曼玉合作電影《英雄》，被拍到在煙雨杭州騎腳踏車一同出遊，這段三角戀又被熱炒了一陣。