自那時起便是有想法、不順從的桀驁青年。明明已經盛名在身，他卻始終志不在此。從1981年起，他就創作了自己的第一個電影劇本《貓頭鷹》，1986年初，已經首次獨自執起導演筒，啼聲初試，這便是轟動一時的電影《癲佬正傳》，演員陣容有周潤發、梁朝偉及哥哥秦沛。更難得的，爾冬升從一開始就表現出了社會關懷和人文關注，完全不同於80年代中期其他香港電影一味娛樂的輕浮。雖然該片當選了當年華語十大名片，卻也因為觸及社會敏感話題和黑暗內容而引來蜚短流長，紛紛議論。據說，曾有一位影壇前輩語重心長地勸他說：「小寶，年輕人要悠著點。」
在張曼玉之前，爾冬升的女友是同為邵氏明星的余安安，二人一度被視為金童玉女，還曾一起刻上「愛的文身」，直到1982年二人分手後，爾冬升才去除了那個文身。
1987年，爾冬升在張曼玉的生日宴會上與她相識，彼此一見鍾情，從此陷入愛河。
感情一開始當然是非常順利的，雖然爾冬升比張曼玉大7歲，但張曼玉大方對媒體表示，對這段感情有信心，沒有躲躲藏藏，很快在新聞界的關注下光明正大地曬起了甜蜜。
張曼玉在1988年還出演了爾冬升導演的電影《再見王老五》。張曼玉在戲裡和鍾鎮濤搭檔，長髮圓眼的典型港妹，和男友拍拖多年還沒有結果，看到有人舉辦婚禮，一個人坐在長凳上氣得哭起來，並發脾氣說，我和你在一起這麼久，你是不是從來沒想過要和我結婚？
那時候的張曼玉才24歲，最大的心願是能有個幸福的小家庭，和深愛的男友開花結果：「我認為婚前應該燦爛，婚後應該歸於平淡，也只有平淡的婚姻生活才是長久。」
都道是人生若只如初見，在開始時，兩人的熱戀歲月非常美好。爾冬升在台灣拍片的時候，都不忘在緊張的拍戲期間向製作單位請假，只是為了回香港去探望張曼玉，當時劇組的工作人員說，他們兩個幾乎每天都煲電話粥互訴衷腸。爾冬升對採訪的媒體則說，我返回香港張曼玉也沒時間陪我，我還是要去片場探班，她現在日夜都在趕著拍戲！
網易娛樂2008年還披露了一些張曼玉攝於1988年的老照片，畫面上的爾冬升穿著賽車服意氣風發地坐在自己的座駕裡，張曼玉則一臉笑容地靠在車窗邊。據說，那是她剛拍完和譚詠麟合作主演的《愛的逃兵》後的留影，在當年的日本仙台市大賽車中，張曼玉全程陪伴爾冬升在日本賽車場，一路上給予男友悉心照料。
可是那樣的甜蜜景象並沒有一直持續，兩個人之間的問題漸漸顯現。據說，爾冬升對賽車的熱愛始於他還在邵氏影業拍片時，還獲得過兩屆澳門大賽車的新手賽冠軍，同時還在電視台擔任過賽車解說員。但是張曼玉並不是很喜歡賽車這項高危險的運動，但是當時愛車如命的爾冬升始終無法割捨自己的賽車情結，依然馳騁在賽車跑道上。
那次仙台大賽車，原本是爾冬升答應張曼玉自己參加的最後賽事，所以張曼玉親臨現場，為男友加油助威。比賽結束時，她還很興奮地對現場記者們說：「小寶答應我不再參加比賽了！」可是最終，爾冬升卻並沒有做到自己「戒車」的承諾。
張曼玉在宣佈分手時也曾經對媒體說過：「他最愛的是賽車不是我！」
除了賽車問題引發的分歧，爾冬升的大男子主義也是二人分手的誘因之一。開始時，張曼玉自覺性格溫柔，可以充當大男人背後的小女人，可是相處越久越發現，有些東西是無法通過磨合改變的。比如說，爾冬升的一些兄弟聚會不希望帶女友一起出席，可是張曼玉和朋友的聚會，卻希望拉著爾冬升一起去，為此，二人經常發生爭吵。
再比如，爾冬升重視舊情的習慣也讓張曼玉無法忍受。爾冬升認為，前女友留下的東西對自己有著特別的意義，即便不能在一起，也沒有必要一股腦處理掉，把它們好好留存擺放在外面沒有任何問題。而張曼玉則總是對此醋性大發。在爾冬升看來，這些都變成是張曼玉在對一些小事大為光火，讓他很莫名其妙。
香港的資深娛記查小欣曾經說過：「張曼玉最欣賞有才華的男人！那個時候，爾冬升就是她要陳自強介紹她認識的，她一直都很傾慕爾冬升的才華。不過，爾冬升的大男子主義我們看在眼裡不大舒服。」
「張曼玉拍夜戲收工，戲服啊道具啊化妝箱啊，很多東西，手上提著大包小包，很重的，爾冬升就在旁邊，當作沒看到，也不幫她拎，很大男人的。張曼玉一談戀愛就是一頭栽進去，我們外人也沒辦法。我們知道她需要理想中的愛情，她對每個男友都很投入的樣子，寧可不要事業也要愛情。」
畢竟那時的兩個人都太年輕，張曼玉說：「我們經常為很小的事情吵架，一吵便很凶。」等吵完之後，往往又都是張曼玉主動服軟和好：「我希望他對我說些甜言蜜語，送花，管接管送；他希望放工後，我會拿拖鞋，倒茶，結果大家都做不到。小寶實在太大男人。」
雖然業界一直盛傳，當年是張曼玉先提出的分手，2011年2月，《羊城晚報》卻意外爆出了張曼玉和爾冬升的分手內幕。
「某天，爾冬升在家裡擺下燭光晚餐，在非常羅曼蒂克的環境下，向張曼玉提分手。張曼玉當時毫無心理準備，還以為男友在開玩笑，沒想到爾冬升的態度非常認真，張曼玉馬上哭得梨花帶雨，但任憑她如何挽留，爾冬升都決絕地表示兩人性格不合，一時的痛苦總勝過長期的爭執。」
如此難堪的分手場面，給張曼玉留下難以忘懷的印象。兩人從此成為了最熟悉的陌生人，幾乎沒有同時出現在公共場合。
據爾冬升的哥哥姜大衛透露，就在和張曼玉分手的當天，爾冬升去找他喝酒。當時姜大衛正在片場拍戲，爾冬升就呆呆地一直在那兒等他，從晚上八點到次日凌晨三點，足足等了七個鐘頭。見到小寶時，他那種失魂落魄的樣子都把姜大衛嚇到了。那天，姜大衛和爾冬升從凌晨喝酒一直喝到天亮。凌晨5點的時候，兄弟倆走在空曠的街道上，剛剛吐過的爾冬升對他說：「哥，謝謝你。」
至於他們的分手原因，姜大衛表示，當時他們都還年輕，不懂得珍惜。
其實，當時有很多傳聞，其中一種是說，張曼玉和爾冬升實際上已經註冊結婚，後來他們的「分手」其實是「離婚」。對此，爾冬升的哥哥秦沛在擔任湖南衛視《舞動奇跡》節目的評委時明確表示：「兩人在（上世紀）80年代確實是交過朋友，交往了好長一段時間，光是做男女朋友就有差不多兩年時間吧。但他們絕對沒有結婚，這個我不是推脫不說。」
張曼玉和爾冬升，從此再無瓜葛。可是在別人心中，都在為他們暗暗惋惜，覺得他們有可能還舊情未了。
1995年，爾冬升與台灣女子王瑞霞結婚，只是短短半年之後，這段婚姻便以離婚收場，並且鬧得很不愉快。
為了替兒子鳴不平，當時已經81歲的爾媽媽出來發聲說，在移民加拿大之前，她一直和小寶住在一起，當時小寶交的女朋友每個都維持很長時間，「這幾個女孩子對我們家每一個人都很和洽，很熟悉，包括張曼玉，有次在街上碰見她，也老遠走過來打招呼」。
「其實經過今次（指小寶離婚）事件，我覺得做媳婦的最重要是給家婆一點尊重，我相信任何一個女子都比那個女人（指王瑞霞）好。」
「Fanny（王瑞霞）對我不理不睬，也從來沒有和我商量過結婚的事情，她和小寶半夜大吵大鬧，把檯燈也打爛，更用粗口『他媽的……』罵小寶，當時我的心實在很痛，我實在不能想像一個這樣沒有教養的女孩子，怎會是一個賢惠的妻子呢？因為要和Fanny結婚，就先家散狗亡，狗（和張曼玉一起時養的）要送去人道毀滅，朋友要指定誰可以來往，誰不能來往，連我這個老媽媽回港探兒子也不許住潮居，唉！真沒想到20世紀90年代要結婚的條件原來要先六親不認。」
人總是在達到高峰後突然感到厭倦或者焦躁，爾冬升在完成《新不了情》後，由於叫好叫座，壓力驟然劇增，拍《烈火戰車》時，對自己的嚴苛要求令他患上抑鬱症。「嘩，好痛苦，我現在無法描述當時的感受，很多東西一起來，性格上的完美主義，令我覺得自己什麼都做不好，有時還有自殺念頭，好在我肯求助，拍完《烈火戰車》，秦沛帶我去看醫生，醫生開了60粒藥丸給我。」後來回想起來，他覺得第一次結婚和當時患抑鬱症可能有關係：「我那時人很彷徨，很多憂慮，思想很負面，需要抓著點東西，結果婚姻失敗，也算是一個教訓。但好奇怪，吃了58粒藥丸之後，整個人正常了。」
「我不想責怪以前的伴侶，我自己一定有錯。我缺點很多，尤其做這行，演員出身，加上做編劇，EQ相對低，脾氣當然有，說得好聽點就是自我，說得不好聽就是自私。」他把餘下兩粒藥丸留下作紀念，提醒自己不要走入死胡同。
爾冬升的不幸婚姻，自然激起了媒體的很大興趣，尤其是王瑞霞曾經公開發飆，說「我還不如張曼玉養的一條狗」。
據傳，作為生日禮物，爾冬升曾經送過張曼玉一輛高檔的山地車。就在他們分手後，自行車行在很長一段時間裡，都擺著那輛車，張曼玉也不去取，也不退還給他，也許是忘記了，也許是心境難平，就那樣躊躇猶疑的，不知道該進退何處。而那輛自行車，也是爾冬升和王瑞霞離婚的導火索之一。
同樣是1995年，香港媒體也在努力捕捉張曼玉對於爾冬升婚變消息的每一個細微反應。她在出席一個公益宣傳活動時，對這件事給出了自己的回應。
報道裡說：「張曼玉指出，其實她不介意參與一些公開活動，但是一旦亮相，記者往往只是追問她的緋聞，她覺得這個話題講了十餘年，很沒有意思，她真的不想再回答。不過記者依然緊追不捨，問她有關爾冬升婚變以及她的新戀情。顯然心情不錯的張曼玉並沒有生氣，還以合作的態度回應。」
對於在爾冬升婚變事件中，她遭涉及為「第三者」且被指稱小寶並未忘情於她，她大方地表示，這只是別人寫的，因此她不相信，亦覺得沒此可能。問她是否已不再把舊情放在心上？她僅稱：「不知道呢。」有報道指小寶仍舊養著他們拍拖時共養的小狗，她則說：「報道是這樣寫，但未必是真的。總之，我認為我不該講別人的事，甚至亦不適宜發表意見，還是讓當事人去講吧。」
當被問到她目前的感情生活是否很甜蜜時，她笑著拒絕回答。有傳她的新男友是廣告製作人，她立即說：「不止一個呢！總之決定結婚時我才公開。」
如今圈內流行秘密結婚，她會否如此？她表示，有此可能，或許結了婚才宣佈。她並非故意迴避，只是有時想到就去做，來不及通知而已。幾段戀情均以分手收場，她不認為她是個感情失敗者。她覺得若對方不適合自己，有時分開會更好，只要兩人在一起時曾開心過便可。每次她都在伴侶身上吸收許多新事物，更看清一個人的真相。她覺得拍拖是人生的感情經歷，而每次分手她都是經過仔細的考慮，應該不會有「愛火重燃」的情況發生。
有傳其前男友宋學祺還50萬港幣給她，她對此傳聞感到莫名其妙。她表示，對方從來沒欠她錢，又怎麼會還錢？
2005年，爾冬升與初戀女友余安安合作電影《早熟》，像是至交老友相視而笑，在媒體面前擁抱合影。爾東昇有點尷尬地說：「我跟她在唸書的時候就認識了……過去那麼多年了，何況人家現在還幫我拍戲呢。我跟她是在暑假玩的時候認識的，我16歲，她14歲，後來我簽約邵氏演戲，又跟她合作……很奇妙的事情。」
少年時的戀人，在滄桑歷盡半世過完後，實現了對於一切恩怨離合的平淡放手。
可是和張曼玉之間，爾冬升卻再也沒能找到機會相逢一笑。
很久之後，爾冬升接受《東方早報》的訪問時說道：「我覺得有時候緣分你要看時間的。很難講，如果我那時候不認識她，現在認識她，可能就……緣分就是這樣。你認識早了也會分手，認識晚了也不行，是吧。因為你外貌是沒有用的。你覺得他們兩個，誒，金童玉女啊，什麼這兩個看起來很合適，生活上是不一樣的。我自己覺得呢，優點是沒有用的，優點是對方一定接受的東西嘛。這個男孩很好學，工作很努力，都好的，這種，是吧。家裡收拾得很好，也願意做家務，但問題是如果兩個人缺點大家不能容忍的話，就一定不能生活在一起，優點是跟那兩個人生活是沒有關係的。缺點，最主要。」