小挫折小坎坷，總體來說還是順順利利走著她的演藝之路。不斷地拍戲、代言、拍廣告，工作的同時，也認得新朋友。比如說張國榮，還有鍾楚紅。
1984年，張曼玉出演了王晶執導的電影《青蛙王子》。那是她第一次接觸大屏幕演出。不是女一號，但是戲份也不少，搭檔是鍾楚紅、鍾鎮濤、關之琳和林子祥。《青蛙王子》之後，張曼玉又緊接著拍攝了《緣分》，這次已經不是女二號，而是當之無愧的女主角，憑借這次演出，她還獲得了第三屆香港電影金像獎的「最有前途新人獎」。
後來的張曼玉回憶說：「大概是時代的關係，我入電影圈的時候還是流行許冠文的大片，什麼『人打人』、『鬼打鬼』等類型的戲。對我來說，當時拍電影只是個遊戲，我對它一無所知。我的機遇在於我出現在人們正尋找新面孔的特別時刻，在行業正繁榮時刻。」
在《緣分》當中，張曼玉結識了梅艷芳和她後來一直信賴並且欽慕的哥哥張國榮。
曾經和很多大明星合作過的關錦鵬評論說：「張國榮是一個很有能量，很懂得珍惜的人。在他年輕的時候，起步得非常辛苦，不過正因為受到過挫折，才讓他特別愛惜自己，也愛惜喜歡他的人。而梅艷芳是一個有男性力量的女性。當然作為女人她非常美麗，但是梅艷芳骨子裡有一種決絕，非常像男生。其實我認識的不少女演員身上都有男性的東西，除了梅艷芳，還有張曼玉。作為女人她們都非常吸引人，她們也並非性別認知有什麼問題，而是她們對人、處事的態度有時候比男人還要男人，她們無一例外的勇敢、決斷，有power（能量）。」
張曼玉最欣賞的是梅艷芳，因為梅艷芳是她在娛樂圈裡很少碰到的對異性毫無妒忌心的女人，「我很喜歡跟梅艷芳合作，她很豪爽，很少女人會對同性完全沒有妒忌心，但她就是這樣的」。張曼玉說，女性之間很容易有排斥的情緒，但是其實越妒忌別人自己情緒就越不好，臉上也會隨之變得很僵硬，很沒有意思，「所以我覺得從來不需要去妒忌別人，而應該去欣賞對方，剛好梅艷芳也是這樣的人」。
近20年後，張曼玉為法國著名的《電影筆記》撰寫了一篇紀念張國榮的文章，在提到第一次見到他的感受時，她寫道：「第一次見了哥哥後，回家我就和媽媽講，那是我見過的最美麗的一張臉。他和我沒有成為私底下的好朋友，因為我們個性很不一樣，對世界看法也不相同。可他一直是我崇拜的人，是我見過心地最好的人，他的勇氣、他對工作的全心投入、他對人平等的態度……」
並不是沒有過恃寵而驕的輕狂時分。曾經導演過《家有喜事》等影片的著名導演高志森提到過，在和張曼玉合作的時候，有次是去澳門拍一場卡拉OK的戲碼，深夜十二點開工，預計拍到第二天上午十點，誰知張曼玉一到現場就跟他說：「導演，我明日要回香港剪綵，五點鐘要走。」高志森說自己一聽到她這麼講，心知不妙，五點鐘走，也就是只能拍三四個小時。那是周星馳和張曼玉的一場十分鐘的對手戲，兩個人總是NG，十分難拍。高志森不敢得罪張曼玉，只好跟周星馳說：「阿星呀，拍戲要集中，張曼玉要早走呀。」誰知一叫預備，張曼玉即刻發脾氣，大聲說：「預備呀，周星馳，導演說我要早走，集中一點啦周星馳。」周星馳聽到眼都突出來，再次叫預備時候，張曼玉又再大叫：「預備呀周星馳，集中一點呀，別害我呀……」好在這個時候張國榮喝住張曼玉：「不好這樣呀。」而張曼玉很聽哥哥話，馬上收聲，接著張國榮拍一拍張曼玉，跟她講了幾句之後，張曼玉就好聽話地拍戲去，終於安安樂樂完成這場戲。最後，高志森說，張國榮主動跟他說，以後拍張曼玉的戲由他在場看著就行了。
女明星，當然有緋聞。張曼玉的第一個緋聞對象是櫥窗設計師邱鎮誠(Eric)，第二個，是那個叫MarkKim的韓國胖髮型師，那時的她年輕氣盛，找男友的條件簡單得不能再簡單：「男朋友啊，一定要靚仔啊，不然怎麼能對他那麼久。」愛情不過是空歡喜，來來去去的桃色新聞，真真假假，難分難辨。
一度，也被傳說為，是成龍大哥的心頭好。1985年，成龍已經是紅透香江的武打明星，人們尚不知道房祖名和林鳳嬌的合法存在，有日本影迷因為聽說了成龍已婚的消息臥軌自殺。還沒做到今時今日的以中華代表自居，無時無刻不提到自己是龍的傳人，認為自己最看重的是中國市場，是傳統文化。拍攝《警察故事》時，成龍正憋足了勁兒要向美國人證明自己的實力和存在。通過成龍當時的經紀人陳自強介紹，張曼玉認識了成龍，並且成為這部對他來說舉足輕重的電影的女主角。
《張曼玉畫傳》這樣描述他們當時的這次合作：
張曼玉進劇組拍第一場戲時，成龍覺得不滿意。這使得張曼玉和成龍的合作最初並不順利。在成龍看來，張曼玉演得四平八穩，卻很難說出有什麼不好。她雖然在演戲，卻並沒有進入角色，怎麼看她似乎都在玩，而且玩得很高興很盡情。一般人可能覺得她的模樣十分可愛，但內行人卻能一眼看出她所演的角色跟劇情有些格格不入。
沒有辦法，成龍只好跟她說戲，讓她再演。再來一次，還是一樣，怎麼演都入不了戲。第三次，還是一樣。成龍火了，開始對張曼玉惡言相向。
張曼玉平常是那種嘻嘻哈哈的性格，遇到什麼樣的事情都可以大事化小，小事化了，最後是什麼事都沒有。遇到跨不過去的山，她就繞過去。沒想到，這次跟大明星配戲卻碰到了這樣的事，她氣得眼淚在眼眶裡打轉，也倔強起來，怎麼都不肯服輸，一遍又一遍拍下去，一直拍了三十多次。成龍雖然還不滿意，但見張曼玉如此倔強，也只好說：「算啦，算啦，就這樣吧。」可張曼玉仍然要繼續演，直到成龍說：「這一場還不錯，拍下一場吧。」
說來也奇怪，等下次再拍戲的時候，張曼玉像完全換了一個人。成龍事前說戲，她聽得十分認真仔細，並且會提許多問題，經過自己一番思考之後，再提出一些意見，比如某一個鏡頭，她想加進一些動作以增強喜劇效果。成龍是個直性子，聽到她的發揮，立即就讚揚她說：「這就對了，戲是你在演，怎樣做最能表現你自己的性格，你是清楚的。」接下來的一場戲，張曼玉只拍了三次，成龍就表示可以了。但張曼玉自己不滿意，要求再拍幾次。成龍拿她沒有辦法，只好讓她重新再來。
合作的默契，使得兩人之間萌生出了對彼此的欣賞和好感，不久，關於兩人的關係不只是兄妹之情那麼簡單的消息開始流傳開來。
2010年，在奧迪英傑匯年度盛典活動上，擔任奧迪形象大使的張曼玉出席，並接受媒體採訪，有記者問到：「你現在總共有幾部車？」
張曼玉說：「我之前的車開了15年，現在還在家，加上這輛TT，現在一共有兩部車。」
記者：「讓你開了15年的車是什麼呢？」
張曼玉：「當時和成龍拍戲，他定的時候幫我定了一輛帕傑羅。現在香港這個車子只有兩部，開出來的時候大家就會認出來，看，這是15年前的車型。但是現在我覺得是時候要一部新車了。」
在1987年和1988年，張曼玉又和成龍合作了《Ａ計劃續集》和《警察故事續集》兩部影片。為了出演動作戲，張曼玉甚至連挨打跳樓這些都親自上陣，可謂是盡職盡業，力挺到底。
可是，標準的大男子主義的成龍曾經說，在自己的心目中，事業始終是第一位的，排在第二位的是汽車，女人排在第三位。從藝多年以來，他的感情生活也一直沒有缺少過紅花綠草的點綴。後來在拍攝《雙龍會》的時候，張曼玉和成龍之間的感情，就不怎麼再有人提起了。
據說，也是因為張曼玉主動迴避，和成龍拉開距離，免得自己再次深陷感情的漩渦。
2009年4月30日，Burberry北京金寶匯新店開幕派對，江一燕、艾敬等明星齊齊到場，成龍的突然出現更是引起現場尖叫聲一片，可是行程匆忙的他只待了不到20分鐘就匆匆離去。成龍剛剛離開不久，張曼玉姍姍來遲，成為當晚的壓軸亮點。一身黑色褲裝搭配銀白色披肩的Maggie英姿颯爽，還剪了新髮型，心情貌似不錯，對媒體的訪問也一一微笑回應。對於自己的新髮型，張曼玉坦言剪新髮型不是為了配合新電影，而是自己覺得好看就剪了。當得知成龍大哥剛剛來過卻已離開時，張曼玉表示很遺憾沒有看到老朋友。有媒體問及張曼玉今天會不會去看成龍大哥的演唱會，張曼玉遺憾地表示，因為今天就離開北京了，所以來不及。
張曼玉曾幾次公開承認：自入道以來，對她演藝事業發展影響最大的一個人就是成龍。而成龍對於張曼玉的評價也很高。他曾經說過：「她的成就並不主要在演藝方面，重要的是做人方面。她是我所見過的最成功的一個女人，也是最快樂的一個女人。她活得很自我，因此，她也就顯得與眾不同，顯得比任何人都可愛。我從沒有見過像她那樣樂天知命的人。」
除了大哥成龍，天王黎明可能也曾經對張曼玉動過情。《甜蜜蜜》中的默契合作，使得兩人成了公認的最佳銀幕情侶。對張曼玉在片中的表現，黎明可謂是讚不絕口：「張曼玉在此片裡有很新穎的表現。這是我非常欣賞和佩服的。拍戲過程中大家交流很多，合作也很愉快。」
在拍攝期間，黎明更是曾用日記記錄下他們之間的點點滴滴：
「8月25日：與張曼玉晚餐。除了到達紐約的第二天我要為國語碟拍封面之外，其餘每天早上多數6點半就有通告，一直拍戲，拍到導演喊收工為止。紐約的戲份大都集中在Maggie身上，好多時候晚上7點半我就可以收工。《甜蜜蜜》到紐約拍的全是街景。Maggie與我經常以情侶姿態在街頭依偎。今天晚上，剛好Maggie不用拍戲，陳善之說有好介紹，便邀請了Maggie和她的保姆吃了一頓豐盛的晚餐。其實這晚吃的不是什麼特別茶式，點的都是些一般的美國菜和意大利菜，但這頓飯張曼玉天南地北說個不停，跟拍戲時的閒談相比，這次對Maggie的認識更深了。當然，我不可能事無鉅細地將我倆的談話內容全都告訴大家，但有一點必須承認，Maggie確實很有內涵，她看過很多舞台劇，單是談論《歌聲魅影》就足以令我汗顏，因為我還沒有機會欣賞。」
2002年1月，黎明在北京舉行了一個有上百名記者參加的新聞發佈會，主題是他作為該年世界盃足球賽華語主題歌的演唱者，將通過網上選秀的方式招募22名「球星」拍攝新歌的MTV。《羊城晚報》報道了記者和黎明之間的這段對話。
記：那你自己的愛情標準是什麼？
黎：標準的愛情是沒有的，在變化萬千的世界裡，愛情對人來講已經沒有多少安全感。尤其是到不同的地方，面對不同的媒體的時候。有些媒體的朋友也會為你的愛情感到高興，可是因為工作的需要，他們可能希望你結合，而且希望告訴他你結合了。這些東西寫完之後，他又希望你盡快離婚，否則他就沒東西可寫了。
我有自己的愛情觀。對我來講，愛很重要，但我也清楚，愛是會變的，愛是會動的。如果遇到真正的愛情，我會用自己的方式去做。
報道還特別寫道：「談起合作過的女星，雖然黎明很大方地談起了舒淇，談起了李嘉欣，那都是傳說中的女友。但看得出來，他應該最懷念與張曼玉一起演戲的日子。」
要他評價張曼玉，他說：「張曼玉是很深，特別深的人。」「我在英國唸書時，床上都貼著張曼玉的照片，小型計算機上還貼著張曼玉的泳裝貼紙。那時根本沒想過可以跟她一起合作，所以合作的時候感到非常非常高興。」
直到2010年3月，十幾年過去了，在新片《活動對決》的宣傳上，黎明仍然沒忘了再次提起，當初張曼玉在自己學生時期心目中的地位。王寶強提起自己和偶像合作十分激動，黎明也友善地半是玩笑地說道：「我明白他的感受，因為我在英國唸書的時候，我的計算機後面有個小的貼紙，是張曼玉的一個泳裝照。」
或許再三的「提起」，真的顯示了在黎明心中，張曼玉與眾不同的位置吧。