2000年3月，中戲導演系面試現場，這個熱情洋溢的女孩子引起了考場上所有老師的注意。「讓我印象深刻的是，當時作為2000級導演系考官的包老師，也是我的研究生導師，當場就說『這個孩子將來可能成為一個很好的演員』。當時她背著畫板，表演的時候給人感覺非常真摯和質樸。那屆導演系一共招了15名學生，女生僅有5名，湯唯是給大家留下印象最深的一個，除了在專業考試時各個環節的不錯表現，當年湯唯在那批學生中也是最漂亮的一個。」把湯唯招進來的姜老師正是湯唯日後大學四年的班主任。
姜老師的回憶最讓人感興趣的應該是最後一句：「湯唯在那批學生中是最漂亮的一個」，在同樣具備專業成績的條件下，顯然，身材高挑、眉清目秀的湯唯在報考導演系的競爭者中更能引人關注。
當年那位教他「曲線救國」的伯樂正是她的第一個經紀人竺明。有「中國內地第一星探」之稱的竺明，是跨世紀明星經紀公司的總裁。
在竺明和湯唯合作的時候，湯唯還是一個杭州的美術生。作為湯唯的第一個伯樂，竺明給了她很高的評價。「1998年初的時候，我第一次見到湯唯，她穿了一身學生裝，牛仔褲，T恤衫，馬尾辮，她不胖不瘦，感覺很陽光，身高1米70左右。她給人的第一印象就是一個運動員，走起路來風風火火，她走路的步子都像個運動員，走路是有彈性的。當時湯唯是陪她的同學來面試的，她在陪她同學面試的時候，我就一眼看上她了，覺得她挺有當明星的潛質。我問她是做什麼的，她說她是學美術的，我就問她是否考慮過往演藝圈發展，湯唯就反問我：『這個不可能吧？我可以嗎？我沒有基礎。』」在竺明的眼中，湯唯是個單純善良的小姑娘。
竺明當時的藝人經紀公司是浙江省最早也是唯一的一家藝人經紀公司，經常要接拍很多的廣告和影視劇。「那個時候，在大陸還沒有演員簽約這個說法，從我發現她，到後來帶她去拍廣告、拍戲，最後我們就變成朋友了。當時湯唯的登記表上的編號是049號，我在上面注了一個友情的『友』字，證明我對她是朋友幫忙，不用跟其他演員一樣分得清清楚楚。」
竺明說，湯唯非常大度，也很講義氣。「我跟湯唯當時分錢是對半分的，這樣會更公平，大家心裡也不會有疙瘩。個人和公司對半開在當時是非常好的待遇，在香港，新人進去能得到20%的待遇就算好了。1989年前，湯唯拍一個廣告也就有500元左右。我給她接拍的廣告都是走那種運動的、青春的路線，因為你叫她打扮成成熟女人的樣子，她也扮不出來。有一次，有一個房地產廣告要拍一家三口，需要一對年輕的小夫婦，我就把湯唯介紹過去了，但是人家覺得她很年輕，不太像小夫婦中的太太，就沒讓她接拍這個廣告。但有的演員18歲的時候就可以演25歲的人，但她就不可能打扮成25歲的樣子，一條長長的馬尾辮，嘻嘻哈哈的，狀態就不像25歲的。」
大家一定不會想到，湯唯在拍攝《色·戒》之前連吻戲都沒有拍過。竺明坦言當時接的廣告都是非常正統的，不存在尺度的問題，湯唯穿的服裝都是平時穿的服裝，是很正常的，不存在露不露的問題。當時就算拍戲裡有接吻的鏡頭，都是假的接吻，錯位接吻，絕不是真的。他也沒給湯唯找過這樣的接吻戲。
談起《色·戒》的激情，竺明很激動地為湯唯聲討：「演藝圈裡換成任何一個女演員誰都會去演王佳芝這個角色。現在有很多女演員在接受採訪時都說不會去演這個尺度的戲，都是嘴上說說，因為她們已經知道這個角色她們是不可能得到的，但是要是當時選角時，她們肯定不會這麼說。如果湯唯在接《色·戒》時還是18歲的少女，那不接這戲很有可能，但是她已經不是那個年齡了，這段戲又不是真的來，再說和大導演合作，這個機會是非常難得的，一輩子也許就這麼一次，如果不抓住這個機會就出不來了。」
在湯唯讀美術高中開始樹立未來方向的時候，竺明告訴湯唯，杭州地方小，演藝事業走不開，應該到北京去考學校接受專業的訓練。在湯唯三考不成非常沮喪的時候，又是竺明給她出了主意。
他發現湯唯在平時生活中就很有組織能力，於是大膽建議湯唯放棄表演系，試試考導演系。「我之所以建議她考導演系是因為平時和她接觸中，我發現湯唯很有組織能力。我們公司的演員去劇組面試，湯唯的領導天分在這個時候就體現出來了。她雖然也是一名去面試的演員，但她就會跟大家說：『大家排好隊，待會兒副導演叫的時候，咱們一個一個過去，現在大家自己準備一下，找找狀態，感覺一下，不要待會兒一進去整個人就呆掉了。』湯唯就像一個小組長，這和她在高中的時候在學校裡是學生會幹部有關，很有領導能力。」
就這樣湯唯成功地進入中央戲劇學院，成為了一名藝術專業的科班學生。在大學裡，湯唯的專業學習為她日後的演藝事業打下了堅實的基礎。在外行眼裡，對表演系和導演系學習側重點的把握存在誤區，其實中戲的導演專業學習，是導演和表演同時進行，幾乎一半的精力都要花費在對表演的學習上。在學校的四年時間裡，表演學習很重要而且貫穿始終。選擇導演系的湯唯對這一點也很明白，她知道選擇導演系一樣可以得到自己想要的東西。
正式進入中戲學習之後，湯唯對表演專業的學習尤為用心，每次表演課特別的投入。學校裡經常會佈置給學生一些作業，需要班上的同學一塊合作去完成導演和表演的部分，湯唯每次都特別積極主動參加表演，每次都很認真，很有創作激情。後來只要是有表演方面鍛煉的機會，她都不會放過，老師也都感覺到她對表演的熱愛，於是遵從學生的選擇助其發展。
湯唯那會兒算是班裡年紀小的學生，但是特別會安排自己的時間，根本不需要老師操心，什麼時候該做什麼事，安排得非常好。「我覺得她對自己想做什麼事情非常清楚，她非常自律，完成作業從來沒有讓老師費心過，能吃苦，要是完成的作業老師要求反覆修改什麼的，總是二話不說自己拿回去改，有種要做到最好的勁兒。藝術院校的學生在有些事情上很容易感情用事，但是湯唯不會，她很會把握住各種各樣的學習機會，做好她的作業，在《色·戒》之後，我和她的同學們聚在一塊說起湯唯，大家也都是這樣的印象。」湯唯的班主任姜老師給了她很中肯的評價。
2001年，賴聲川來中央戲劇學院給導演系做客席講座，當時湯唯大學二年級，在一個片段中飾演男主角「５號病人」的妻子，戲份挺重，表現贏得了賴聲川的喜愛。
「湯唯那會兒在工作室的時候除了表演用心之外，每次活動結束她都會很細心地留下來收拾排練場，不該她值日的時候看見沒人也會自己默默地打掃，完了也不聲張。賴聲川有次也看見過一個人收拾排練場的湯唯，對她十分喜愛，後來在交流輔導的時候對湯唯很照顧，走的時候托付製作人好好關照，認為她潛質很好，將來會有很好的發展，也和我非常明確地講過湯唯的表演很好，感情真摯。」姜老師回憶道。
度過了充實的學生時代，湯唯和很多畢業的藝術學生一樣，演了很多不太知名的電視劇，其中值得一提的是《女人不哭》和《笑著活下去》。在電視劇《女人不哭》中湯唯出演了「壞女人」尚麗。
回憶起成名前還很青澀的湯唯，曾經和湯唯一起合作過《女人不哭》的執行導演田卓很是開心。在田卓看來，湯唯的「六角臉」不算出眾。「第一次見面我還真沒覺得她就特別適合出演尚麗，但越演越發現她詮釋得很到位，骨子裡眼神中都透出尚麗的那種叛逆勁兒。你去看《色·戒》的宣傳照，那眼神！沒有一定的閱歷能散發出如此韻味嗎？」
田卓說：「湯唯是那種可以給劇組提供建設性意見的演員。剛進劇組時，湯唯就跟導演商量：『我有些小感覺可以提出來嗎？』在拍小流氓的那場戲時，導演安排了幾個演員站在那兒，湯唯認為他們乾站著顯得很呆，就提議他們手裡都拿根煙。『常常在馬路上看到抽煙的小混混。』她自己也學著抽煙嗑瓜子，多了一個簡單的道具，就完全把路邊小混混的狀態給營造出來了。還有一場戲：尚麗被勒令退學，衝出教室甩門出去。『我衝出去那會兒是不是該在鏡頭前停一下呢？』這一幕湯唯跟導演討論了很久。雖然和全劇相比，這實在是一個小得不能再小的探討，湯唯的建議也稍顯稚嫩。但以小見大，你能看到湯唯真是一個愛思考的人。」
《笑著活下去》的女一號並不是湯唯，而是上海戲劇學院畢業的姚芊羽。談到昔日的合作夥伴湯唯，她感歎對方「很有氣質，率性，像個男孩子一樣，話不多，不僅走路很快，做事也快」。熟悉湯唯的人都覺得，雖然在戲裡湯唯可以塑造一個妖嬈美麗的女性，但在生活中的她卻另走一派——中性。平時都穿著隨意寬鬆的衣服。牛仔褲、運動球鞋、白T恤，就這麼風風火火衝進劇組。
姚芊羽的記憶裡，湯唯有著一種男孩的隨性。「別以為漂亮的女演員就有甜美的聲音，嗲聲嗲氣，湯唯的聲音粗粗的，乍一聽，跟她外形還真格格不入。湯唯很樸素，一般中戲畢業的女孩子都花枝招展，但她不是，感覺對物質的東西要求不多。」
很多以前和湯唯合作過的導演也都說，湯唯屬於內向不合群的演員，話不多，但逢年過節湯唯都不忘發條短信送去祝福。據當時劇組的工作人員透露，在熱鬧的拍片片場，湯唯往往是最安靜的那個，很少見到她和其他人嬉戲打鬧。每天一到片場，她就拿個凳子找個安靜的角落坐下看小說，頗有投入沉醉狀，喧鬧的片場都不影響她分毫。「從第一集到最後一集拍完，總是見她書不離手。」光是這一點，和其他人比起來，湯唯就不是一個普通的女明星。