他們將原城分為本丸、二城、三城、大江口、池尻口和天草丸幾個部分，鞏固了城內的防守。另外，還設立了使番、普請奉行和巡夜官等職位，有條不紊地為守城戰作著準備。
正因為如此，寺澤家和松倉家的家臣們一聽到蘆塚忠右衛門、渡邊傳右衛門、赤星主膳、馬場休意、會澤宗印、會澤右京、林七左衛門、毛利平右衛門、松竹勘右衛門等天草四郎麾下十三大將的名字，就已經很害怕了。又看到受幕府之令從山側發動新攻勢的鍋島家的軍勢和有馬家的態度，他們更為驚慌失措，所以毫無勝算……
因此，這場戰爭的勝敗已成定局。
十二月十日，第一次的攻城以完敗告終。非但如此，攻城方的全部軍隊都被擊退，大大增強了暴亂一方的信心。局面極為被動。
攻城的軍隊失敗的最大原因在於，他們認為這不過是一場小小的百姓暴動，並沒有引起足夠重視。
然而，這根本不能算是百姓暴動，而可說是跟大阪之陣有著根深蒂固關聯的後續。是在大阪之陣過後，沉寂了二十二年之久的怨恨再度爆發，從而引發的宗教戰爭。
其實，大阪之陣是歐洲的天主教為了維持其在日本的教權，巧妙利用德川與豐田的對立，小心謀劃的內亂。而在這次的島原事件中，他們已經開始公然正面與幕府對抗了……
此次島原事件中，天主教以天草四郎為天降的天子，充分地利用老百姓們樸素的信仰，由此操控他們。
最早渡日布教的傳教士弗朗西斯科·哈維爾在其《末鑒》一書中清楚地記錄了這件事。
哈維爾離開日本回國後寫了《末鑒》這本書。在書中，關於日本，他作出了如下的預言。
「二十五年後，上天將會降臨一位神童到人世，他將復興天主教。彼時，不論東西，天空紅雲密佈，枯木開花……」
接著，在臨近那個預言時限的時候，即大阪城池陷落後第二十二年，寬永十四年（一六三七）的秋天，雖然沒有出現枯木開花的景象，但因為氣候的異變出現了二次開花的奇景。看到此景的百姓信徒便與主謀的浪人們精心策劃的這場陰謀聯合起來了。
這之中，可能也存在真正的信仰，但肯定還混雜了根深蒂固的野心慾望以及仇恨。
總而言之，在對這樣根深蒂固、錯綜複雜的宗教和感情問題完全不知情的情況下，內膳正板倉重昌就踴躍地率領隊伍挺進天草島，而家光將軍也是一無所知地，特意照顧他，將他提拔到這裡來……
板倉重昌首次嘗到失敗滋味，是在十二月十日的第一次總攻擊中。隊伍被打得慘不忍睹。
同時，他也得到了家光喜愛的老中伊豆守松平信綱和美濃大垣的城主戶田氏鐵緊跟著自己西下的消息。
這令第一戰就慘敗的板倉重昌十分焦慮，坐立難安。
（家光將軍給我的信任甚於哥哥京都所司代。這次，又為了讓我有一個不輸於哥哥的建功立業的好機會，特意把這麼重要的任務交付給我。而我卻誤判情況，遭到慘敗，也太不爭氣了……）
於是，他決定在十日後，即十月二十日發動第二次總攻擊。
然而，結果卻是……
再一次的慘敗。
總攻擊定在十二月十日的清晨。於是，在十九日的半夜，圍城的士兵們就齊聲吶喊，向敵軍宣告了他們不同尋常的鬥志。
然而，暴亂一方卻毫不慌亂，城中鴉雀無聲。
因此，鍋島家的軍隊將總攻擊的時間稍稍提前，在吶喊聲此起彼伏的半夜就開始向敵人後方的大江口發動攻擊。
城牆上只有旗幟飄揚，卻不見一個守城的士兵。事情如預想般順利，鍋島家的軍隊漸漸向城牆逼近，如蟻群一樣成一橫排往上爬。
大江口的城牆上，士兵組成的人牆，恐怕橫豎各有數十間。
然而，就在快天明的時候，敵人突然從上、左、右三面開始發動攻擊。上方不斷掉落著木材和石頭，左右兩邊則是弓林彈雨。
更糟的是，等天亮一看，下方的潮水嘩啦嘩啦地沖洗著城牆，若沒有救援隊前來的話，他們甚至無法撤退，完全是一副孤立無援的狼狽樣。
而另一邊，立花家的士兵們也遇到了類似的狀況。
「原來敵軍隱藏在城牆上方的圍牆裡，等著我們靠近。一鼓作氣炮轟圍牆。」
此時，處於板倉家軍隊中的板倉重昌聲嘶力竭地大喊著，命令士兵開炮。
借助於大炮的攻勢，在天放亮之後，立花家傳來消息：
「我方已經全部撤退。」
然而在他們撤退後的空地上，卻零散地發現了一些奇怪的山野遊方僧人打扮的屍體。
他們將附近的屍體都整理到一處，數了數，共有十七具。
而每具屍體旁邊都掉落著立花家的旗子。
於是，重昌命人將這些屍體及旗子都送到立花家內田清右衛門在近處的駐地。
「死者都披著袈裟，一副山野遊方僧人的打扮。這是貴府的標誌嗎？另外還有貴府的旗印，一併送還。」
聽到這話，內田清右衛門趕忙親自出來，撓著頭表示歉意。
「哎呀呀，真是顏面無光啊，希望您不要聲張。」
自此以後，家光將軍出於好意，親自選為最初的上使的板倉重昌內膳正不得不暗暗有所覺悟，等待死期的來臨。
最初的失敗，是由於他們以為這不過是一場小小的百姓暴動。然而，第二次的失敗卻是因為軍隊不統一造成的——雖然諸侯各家都看在板倉重昌的面子上加入了作戰行列，但卻各有打算，各自為戰。
不，更為重要的原因是敵軍的指揮者不光有著豐富的實戰經驗，更有信仰這一令人百折不饒的勇氣作支撐。
東照公年輕的時候也曾遇到過同樣的情況。那是在三河國農民起義的時候。之前一直是東照公心腹的家臣們內心混亂：「是選擇追隨現在的主君呢？還是聽從保佑未來的彌陀的旨意呢？」窮追猛打，他們就撤退，然而又會不斷重新聚集起來，家康曾為此苦惱不已。
內膳正板倉重昌意識到，現在的情況和當時完全一樣……不，應該說更糟糕。而且，第二次總攻也失敗了，想到第三次攻擊，他已經完全喪失了生存的意志。
「松平伊豆守到來之前，我是死呢？還是繼續鎮壓？」
以寬永十五年（一六三八）的元旦為期，板倉重昌又性急地重新制訂了作戰計劃。
一、出兵要靜，禁止騷動；
二、大將以外，徒步行軍；
三、我軍標誌為，別在左胸上的角取紙[角取紙，將四方形紙的一角束起來，是常用的一種軍隊的標誌。
]；
四、我軍口令為，「sakasayi」；
五、不得在我軍的後方發射槍炮。
他將趕製出來的計劃通知己方各藩的軍隊後，便等待著除夕之夜的到來。
到那天，不合季節的花已經凋謝，島原地區刮起了猛烈的西北風。
總攻擊的時間定在辰時（上午八點）。
選擇這一天攻城是因為一般人不會想到會在元旦發起攻擊，他們打算趁守城敵軍鬆懈之機，一舉攻下城池。
然而，他的計劃再次落空，局勢驟然大變。
當時，戰場上流傳著「智囊伊豆」松平信綱要率十萬大軍來此的流言。
實際上，伊豆守到達有馬的時間是正月初四，比第三次總攻擊晚了三天。因此，板倉內膳正的命令又一次被無視了。
在第一次作戰中被鍋島家搶得先機的兵部大輔有馬忠秋沒有聽從命令，等候早上八點的總攻擊，而是在凌晨四點就單獨出兵了。
恐怕，他唯一遵守的板倉重昌的軍令就剩下：
「在元旦把他們收拾掉！」
這種不肯服輸的競爭之心了。不等天明，部隊就殺到了大手三丸的城壕前，高聲吶喊。
冬日的凌晨四點，天還很黑。若敵軍沒有絲毫準備，取勝是意料中的事。
不過，城內的敵軍早已預料到這次元旦的總攻擊了，正在悄悄等待時機。有馬家的行動可謂正中其下懷。
他們再次從上方投下大量的木石，弓林彈雨也一併伺候。
「天子『傑羅尼莫』[傑羅尼莫，Geronimo，美國印第安部落阿帕契族的薩滿，是抵抗白人戰爭中的軍事指揮。
]（天草時貞）大人保佑我們！讓他們好好吃頓正月大餐，吃飽了好下地獄！」
「是啊是啊。上帝也保佑我們，我們還有軍監大人——天草玄察醫生。為了把這個世界變成天國，我們從元旦就要開始戰鬥。」
有馬家的軍隊被徹底擊潰，死亡一千餘人，狼狽撤退。
天亮之後，板倉重昌才得知此事。
雖然風還沒有停，但天已經放晴了。板倉重昌本來以為城內的敵軍什麼都不知道，結果卻遭到了敵人猛烈的總攻。剎那間，板倉重昌陡然挺立，茫然無措。
片刻後，板倉重昌叫道：「牽馬過來！」此時，他臉色蒼白，渾身哆嗦。
內膳正板倉重昌，此時死意已決。
此時，離他最近的松倉家的軍隊還沒有出發。
「松倉家的隊伍在幹什麼呢？跟我一起殺入敵陣啊！」
聽到這話，松倉重治走上前來，說：
「我們已經打過一仗了，現在正在休息。」
「已經打過一仗？不要說謊了。你們的當家，不就正是此次動亂的根源嗎？理應做出表率，格外奮戰的，一開始就休息算什麼事？」
「您這樣說可真是無禮啊。戰爭從寅刻（早上四點）就開始了。」
「什麼？寅刻？」
「是的。是有馬家的軍隊開始攻擊的。打了一場苦戰。」
「是誰下令在那時開始行動的？」
「難道不是上使的命令嗎？」
「好了，派急使去有馬家那邊。通知他們立即發兵。」
然而，戰敗的有馬家，卻只派了調所勘兵衛一人過來，高傲地抗議著板倉重昌的命令。
「我們的軍隊拂曉即出兵作戰，自然已經獲得無與倫比的戰績。但是您卻下這種命令，實在令人費解。上使您才應該早些出發呢。」
板倉重昌的命令完全不被當回事兒。
重昌咬牙騎上了剛牽來的馬。
家臣梢田權兵衛和目付石谷十藏跳了出來，從兩邊緊緊地按住了馬轡頭，說道：
「您身為總大將，請不要輕舉妄動。」
聽到石谷十藏這麼說，重昌開始熱淚盈眶。
「不……事已如此，我只能與你一起打頭陣，以死來壯士氣，除此之外別無他法。」
「您，您的意思是……」
「難道要什麼都不做，恬不知恥地等著伊豆守到來嗎？有志氣的話就該繼續戰鬥。」
說話間，只見內膳正板倉重昌高高舉起家光授予他的金色麾令旗（將軍家的標誌），抹乾眼淚向城牆突進。
跟著他衝上去的只有十幾個家臣而已……終於，柳生宗矩所擔心的最壞情況還是出現了……
「板倉大人，前面太危險了。我跟您一起去。」
石谷十藏貞清也跳了起來，跟在後面。然而，迎接他們的只有元旦之日猛烈的弓林彈雨……
實際上，伊豆守松平信綱是被柳生宗矩狠狠地斥責之後才到任的。
「難道您以為，以板倉內膳正為總指揮，九州的諸位大名會乖乖聽命作戰嗎？」
突然被柳生宗矩如此問道，被稱為「智囊伊豆」的松平信綱也是一頭霧水。
他只是簡單地想，板倉內膳正是受征夷大將軍的嚴令前去，誰還敢不從。
「戰場和平日的政治不同，是在拿生命做賭注啊！」
「老人家，這點事情我認為我還是知道的……」