1998年1月，在美國舊金山舉行的蘋果世界產品展銷會上，喬布斯站在台上，又像以前一樣飽含激情，還發表了一篇相當長的主題演講。他主要介紹了蘋果公司的發展，以及最新推出的產品。就在演講結束的時候，他又補充了一句：「噢，對了，我差點忘了告訴大家，蘋果公司又開始贏利了。」當年，蘋果公司恢復贏利，並連續4個季度贏利。所以在2000年的時候，喬布斯的頭銜中去掉了「臨時」的字樣。
1998年12月，iMac電腦榮獲《時代》雜誌「1998最佳電腦」稱號，並名列「1998年度全球十大工業設計」第三名。1999年喬布斯又推出了第二代iMac，並且有藍、綠、紅、黃、紫五種水果顏色的款式。幾種款式一面市就受到用戶的熱烈追捧，贏得了很好的口碑。
2001年，蘋果公司在喬布斯的領導下，又對電子設備市場發起突襲。他們發佈了便攜式MP3播放器iPod。這款播放器是對當時電子設備市場的一次革命性顛覆。在iPod播放器正式發佈的時候，喬布斯別出心裁地給它安上了一個令人嚮往的「說明」，就是使用這樣的播放器的人只有著名的音樂界人士。因此，iPod一經發佈，就受到著名的音樂界人的青睞。這樣的一個「說明」無疑有著強大的宣傳作用，也在無形當中提高了iPod這款產品的品位。
與此同時，蘋果公司還研發了iBook電腦。這是iMac電腦的升級版，專門針對一些用戶開發的。iBook融合了iMac獨特的時尚風格，還提供「無線上網服務」，很多人都一直期待擁有一款這樣方便的電腦。有了這款電腦，上網就不再局限於辦公室裡的線路了。蘋果公司在技術變革方面帶來的影響很大。
1999年10月，iBook奪得「美國消費類便攜電腦」市場第一名，還在《時代》雜誌舉行的「1999年度世界之最」評選中，榮獲「年度最佳設計獎」。
研發這樣的產品，讓公司裡的每個員工都充滿了激情，有幸參與這個項目研發的人員更是熱情高漲。喬布斯剛上任時，蘋果公司的虧損高達10億美元，差不多一年時間，公司奇跡般地盈利了3.09億美元。喬布斯重新回到蘋果公司才幾個月的時間，就讓公司發生了巨大的變化，尤其是令公司轉虧為盈，這讓員工們比以前任何時候都更加欽佩喬布斯。可以說，喬布斯更加成熟了，也更加自信了。
iPod播放器的成功給了蘋果公司鼓舞，也是一針「強心劑」。為了尋求取得更大的突破。喬布斯和他的研發人員一直在研發新版本。
2002年3月，iPod播放器的升級版也出爐了。新版本可以儲存2000首歌曲，並且也更加漂亮。在這之後，iPod播放器迅速佔領了市場，銷售數量猛增。在2002年下半年，蘋果公司銷售出去14萬台iPod。據蘋果公司2004的統計，iPod的銷售數量已超過440萬部。喬布斯也把iPod播放器譽為「21世紀的隨身聽」。
隨著蘋果公司的復甦，喬布斯卻意外獲知了一個不好的消息。他被診斷出了胰腺癌。2004年8月1日，這天是個不錯的週末。喬布斯給他的朋友、同事和員工發了一封電子郵件。具體內容是這樣的：我的朋友們：非常想告訴你們一則消息，我希望這則消息是由我本人告訴給你們的。
就在這個週末，醫院給我做了一個成功的手術。我的病是一種罕見的叫做胰島細胞神經內分泌瘤的胰腺癌。我做的手術，就是把我胰臟上的惡性腫瘤切除。這種病的患病概率在醫生每年的胰腺癌診斷病例中只有1%，若能診斷及時（我算是比較及時的），就可以通過外科手術切除腫瘤，達到治癒的效果。還有，放射治療和化學治療，我已不需要接受了。
在眾多的病例中，到目前為止還不能完全治癒這種最常見的胰腺癌，而且從確診開始，患者也大概只有一年左右的壽命。我為什麼要這麼說呢，因為當人們聽說「胰腺癌」的時候，大都認為這就是無藥可治了。但是，我得的不是這種病，我要感謝上帝了。
大概在9月，我才會重返工作崗位，而整個8月份，我都要好好休養了。我休息的這段時間，我已經要求副總裁迪姆·庫克負責蘋果公司的日常事務了，因為公司不能「一日無主」。另外，要是在8月份有什麼重要事情的話，我會給你們打電話的。9月，我們再見。
史蒂夫等到9月的時候，喬布斯如期而至。他又出現在蘋果公司的會議上，並且好像什麼事情都沒有發生似的，充滿活力，精神很好，根本不像動過一場大手術的患者。
在接下來的幾年，在喬布斯的領導下，蘋果公司主要的精力都放在iPod系列的革新中。而手術之後的喬布斯似乎逐漸退去了身上的鋒芒。只有在比較重要的場合才能見到這位傳說中的「天才」。
喬布斯很注重自己的個人生活，也十分重視保護自己的隱私。近年他在公開場合露面時顯得異常消廋，或許是出於對公司的考慮，他就越發謹慎。
直到2007年，這一年無論是對喬布斯，還是蘋果公司，都是意義重大的一年。在這年的Macworld大會上，喬布斯發佈了iPhone智能手機，這是全球首款無鍵盤的智能手機。
喬布斯在一次採訪中說，他們用了3年的時間來研發iPhone。在開發iPhone的過程中，蘋果公司充分借鑒了來自Mac的經驗。iPhone採用了OS10操作系統，融入iPod技術。他說，在iPhone之前，用戶並不喜歡他們自己所用的手機。他們希望打造的這款手機能真正得到用戶的喜愛。iPhone的發佈，基本實現了喬布斯當初的想法，就是要讓客戶喜歡。iPhone的出現給蘋果公司帶來了巨大的變化。目前他們已經擁有了Mac、iPod、iPhone三項重要業務。這就給蘋果公司注入了長久發展的動力。
2008年12月，蘋果公司宣佈，喬布斯將不會在2009年的Macworld大會上做主題演講，也不會出席本次大會。這一消息無疑會讓無數人猜測，都在擔心喬布斯本人的健康問題。
2009年，喬布斯被《財富》雜誌評選為這十年美國最佳CEO，同年還當選《時代週刊》年度風雲人物之一。但是，也就在這一年初，喬布斯本人聲稱，他的體重嚴重下降，看起來非常消瘦，主要是由於荷爾蒙失衡引起的。但是，他說身體狀況不會影響到他作為蘋果公司CEO的職責。接著僅過了一周之後，蘋果公司宣佈，喬布斯因仍需要住院治療，所以一直到6月他才能重新回到蘋果。但是，他們並沒有透露詳細的病情。蘋果公司稱，喬布斯仍會參與重大的戰略決策，但是，公司的日常工作就由COO迪姆·庫克主持。
2009年6月，《華爾街日報》上出現了一條關於喬布斯的報道。
報道稱，喬布斯在田納西州的一家醫院已經做了肝移植手術，並且這一消息後來得到了醫院的證實。經過一段時間的恢復，在2009年6月23日，喬布斯重返公司工作崗位。
2010年1月，蘋果公司發佈了iPad平板電腦。這款平板電腦也是對電子設備的一次革新，發佈後立刻引起了市場的轟動，並由此衍生出一系列新型的移動計算設備。
由於蘋果公司近幾年的飛速發展，到了2010年5月26日，蘋果公司在喬布斯的帶領下，他們已經登上了納斯達克的頂峰位置。在當日紐約股市收市時，蘋果公司的市值達到2220億美元，成為美國第二大上市公司，僅次於埃克森美孚。而微軟當日市值為2190億美元。喬布斯在與比爾·蓋茨比賽了30多年之後，終於超過了他。
2010年6月8日，北京時間凌晨1點，蘋果公司年度盛會WWDC2010正式開幕。喬布斯在本次大會上正式發佈了近來一直引人注目的蘋果第四代手機iPhone4。其顯示屏像素也將由原來的480×320升級為960×640。
2010年9月，在蘋果公司發佈第二代蘋果TV機頂盒的舊金山發佈會上，喬布斯再次出現了。喬布斯發佈的這款設備可將互聯網或iPad和iPhone上的內容直接轉到電視上。
蘋果公司的境況越來越好，而喬布斯的健康問題卻是每況愈下。
2011年1月，蘋果公司對外宣佈，喬布斯將再次接受治療，暫時休息，並且沒有說明多長時間才能回歸。這讓更多的人開始關注喬布斯的病情，多家媒體也都在預測喬布斯的情況，而蘋果公司的股票價格也由此受到影響，在海外市場下跌了6%~8%。
2011年2月18日月晚，美國總統奧巴馬宴請IT巨頭，喬布斯也在被邀請之列。那天晚宴，喬布斯坐在總統奧巴馬的身旁，精神還不錯。2011年3月，在經歷了短暫的治療之後，喬布斯再次出現在蘋果發佈iPad2的舊金山展會上。後面的幾個月，只有重要的產品發佈會上，才會見到喬布斯的身影。喬布斯仍然在堅持著，這時候更多的是為了他一手創建的蘋果公司。
2011年8初，蘋果公司市值約3371億美元，超過埃克森美孚的3333億美元，一躍成為全球第一大上市公司，也是全球第一大IT公司。這樣的成績讓喬布斯感到欣慰，他也好像是完成了自己一生的任務。
在2011年8月24日，蘋果CEO史蒂夫·喬布斯正式向蘋果董事會提交辭職申請。辭職信中，他首先說道：「我記得之前說過，我希望我是第一個告訴你們我不再履行作為蘋果CEO的職責的人。但是，不幸的是，這一天還是到來了。」他在辭職信中，推薦由首席營運長庫克接替他的職位。但是，他也表示，他願意擔任公司董事長、董事，甚至是一名普通職員。他不願意離開幾乎是他一生都在的地方。誰都知道，他對蘋果公司充滿了情感。他還說：「蘋果的未來將更加光明、更具創造力，這我始終相信。我期待蘋果未來的成就，也希望自己能為此盡一點綿薄之力。」整個辭職信中，喬布斯都沒有指明辭職的原因，但不難猜想，因為從2004年開始，他就一直在與胰腺癌作鬥爭。2011年8月25日，蘋果宣佈喬布斯的辭職立即生效，由庫克接任CEO。同時蘋果宣佈任命喬布斯為公司董事會主席。 2011年10月5日——史蒂夫·喬布斯辭世，享年56歲。
喬布斯的離開引發了世界性的震動，之前還沒有哪一個IT界人士受到這樣的舉世關注。他身上有很多「標籤」，有「天才」，也有「暴君」，但無論如何他都是「硅谷」傳奇，幾經沉浮，而始終屹立不倒。他用近乎完美的消費電子作品，改變了一個時代。正如喬布斯自己說的：「我活著，就是為了改變世界。」蘋果公司前CEO吉爾·阿梅裡奧曾評價喬布斯：「喬布斯是鏡子裡的蘋果公司，而蘋果公司就是一萬個喬布斯的集合體。」喬布斯是蘋果公司的一人核心小組：他沒有很高的學歷，也不是工程師，沒有沃茲開發軟件的天才能力。但是事實上，他總是給人以不斷的驚喜。
無論是開始還是後來，喬布斯都是一個奇跡，並且這個奇跡還將永遠繼續進行下去。
喬布斯曾說：「每一個人的時間有限，所以你不要為別人活著。
不要讓自己內心被別人的意見左右，不要活在他人的觀念裡，更不要被平庸的教條限制。最重要的是，堅定地尋找和傾聽自己心靈裡發出的聲音，那才是你的真實想法。要相信你的直覺和心靈，除此之外，其他的一切都是次要的。」這是喬布斯一生的價值標準，也是他留給世人寶貴的精神財富。