——1998年，俄羅斯金融危機爆發，眾多銀行倒閉，Menatep也不能倖免。霍氏迅即把Menatep的優質資產轉移到自己所控制的其他金融機構，而破產法院所指定的管理人此時已無法獲得Menatep的完整財務狀況——這在一定程度上是因為裝有Menatep的所有財務文件的卡車離奇跌入伏爾加河中。然後，霍氏勸說貸款給自己的銀行接受他提出來的三年還債計劃，以尤科斯的石油出口而非股份作擔保。最大債權人大和銀行和西部商業銀行拒絕接受該方案，並把手中的抵押變成了尤科斯29%的股份，極大地動搖了霍氏對尤科斯的控制權。孰料，在雙方的談判於1999年夏徹底破裂後，兩家銀行便在市場上出售了自己的尤科斯股份，所獲僅為當初貸款的一半。
…………
儘管擁有數十億美元的財產，但霍多爾科夫斯基的一系列非正當做法，卻讓他形象俱毀，西方媒體甚至形容其為俄羅斯的「強盜男爵」。
所有的這些似乎都屬於歷史，在2000年，霍多爾科夫斯基在很短的時間內完成了形象的改變，成了當今寡頭中最正直甚至最善良的人。
解釋自己的這種轉變，他舉了洛克菲勒為例，他說：「他並不是最清白的人，他的兒子要好一些，他的孫子則是一個完美的正直人士。這中間花了100年，我花了幾年就做到了。」也許到現在也不會有人知道，為什麼他會有這樣重大的轉變，但在很大程度上和普京上任，混亂的俄羅斯開始恢復法律和秩序有關。
——2000年6月，尤科斯董事會投票通過了「良好公司治理」的決議，11個董事中，有5名是海外的專家。尤科斯開始按美國的通用會計準則公佈過去的財報，並為股東支付紅利：這在俄羅斯的企業裡已屬異數。對於那些在Menatep破產過程中遭受損失的儲戶，霍氏也予以補償。他甚至向其他寡頭宣講「責任」和「透明」的重要性。以前因侵犯小股東權益著稱的尤科斯一下子成了俄羅斯大企業裡透明公司治理的典範。
——2001年，霍多爾科夫斯基向外界宣佈了要讓尤科斯成為俄羅斯第一個真正的跨國公司。霍氏開始引進「空降兵」，包括從美國PennzEnergy石油公司跳槽過來的首席財務官布魯斯·米薩摩。這一舉動獲得了大量西方媒體的稱讚。
——同年，霍多爾科夫斯基模仿索羅斯的「開放社會」基金，成立了「開放俄羅斯」基金。美國前國務卿基辛格和英國慈善家羅斯柴爾德爵士都是董事會成員。
——2000年起，霍多爾科夫斯基主動與《紐約時報》、《華爾街日報》等著名大報的主編交流，他頻繁捐贈，受捐者包括美國的智囊機構和國會圖書館。在2002年，小布什的夫人勞拉·布什最熱愛的「國家圖書節」項目也收到來自霍氏的10萬美元捐贈。
改變是全方位的，英俊迷人的霍多爾科夫斯基甚至在形象上也讓人耳目一新——他把自己慣常佩戴的蘇式風格的眼鏡換成了西方人推崇的無邊眼鏡。
霍多爾科夫斯基似乎正在努力通過西方社會讓自己的形象變得更讓人接受，在這些努力後，他被美國國家安全事務顧問賴斯、副總統切尼接見，並與小布什夫婦合影留念。在其辦公室裡，擺滿了他與各國政要的合影。2002年7月，他與美國的能源部長會面討論美國的能源政策，而美國前總統老布什在當年9月訪俄時，參加了霍氏主辦的宴會並作演講。
除了這些耀眼的類似政治而非經濟明星的榮耀外，霍多爾科夫斯基的財富也開始瘋狂增長，尤科斯的市值已從當年的3.5億美元漲至2002年的200億美元。霍多爾科夫斯基對媒體說，自己在尤科斯持有36.3%的股份。他成了所有俄羅斯寡頭中第一個正式公佈自己財富的人。
「是的，我現在是變了很多，但人都是隨時間變化的，他們由此成熟。」霍多爾科夫斯基對別人說。除了企業行為上的突然轉變，霍多爾科夫斯基透露的眾多生活習慣和愛好也越來越讓人懷疑他是不是俄羅斯寡頭：他也看動作片、讀科幻小說、跳迪斯科，平時穿西服不打領帶，戴一塊塑料表帶的普通手錶，最大的嗜好是收集錢包和文件夾。
霍多爾科夫斯基為什麼會從一個溫文爾雅、擁有良好社會關係、不問政治的大亨，變成一個直言不諱的「民主鬥士」，這似乎是個謎，甚至連他自己都搞不清楚。當其他一些寡頭政治家都熱衷於富人們的傳統消遣，如結交國際名流或擺闊顯富，霍多爾科夫斯基的選擇是不一樣的，他的生活十分節制，他帶著家人到芬蘭度假，住的房子和大多數中上階層居住的房子沒有太大區別。他認為繼承來的財富會腐蝕人的心靈。他對媒體說，他計劃給四個孩子每人留下大約100萬美元。他認為自己的第二項職業就是把他賺得的財富還給俄羅斯。
霍多爾科夫斯基的財富不再是謎，反而他這個人開始讓人琢磨不定。
洗不掉的原罪或越界的經濟沙皇
生命可以被分為兩截，但財富的起源卻永遠會被追究。
也許是認識到了這一點，早在2000年，霍多爾科夫斯基就開始發表與眾不同的財富觀念，他認為自己的財富是「名義上的」：如果俄羅斯的政治經濟氣候繼續轉好，尤科斯眼下的價值就是被低估的；如果變壞，財富的價值就不意味著什麼。
可惜的是，霍多爾科夫斯基在不斷淡化財富對個人的影響的同時，卻開始依靠財富走向另外一個領域。2001年，霍多爾科夫斯基說：「我知道該怎樣結束我的商業生涯，我將打造俄羅斯最好的公司，並把它國際化。」他列出的時間表是：2007年自己45歲生日時，尤科斯實現真正的國際化，自己卸掉職位。
這個時間表的公佈似乎就是噩夢的開始，觀察人士分析，霍多爾科夫斯基的這張時間表，表明他要進入另外一個領域：到2008年時，根據俄憲法，連任兩屆的普京總統必須離職。
猜測是有依據的，一系列有趣的現象都是他希望脫離經濟而轉向政治的伏筆。
最早從2001年起，他對傳媒說：「賺錢並不意味著任何事情，建設社會才是有意義的。」與霍氏相交15年的尤科斯公司財務主管格魯博維奇則表示：「霍多爾科夫斯基開闊的想像不允許他只做一個商人，堅定的意志、戰略性的思考、管理上的天分都使他向政治領域的過渡不可避免。」
另外，依靠政治起家的霍多爾科夫斯基對於俄羅斯資本進程的演變顯然有更清醒的認識，他清楚那些在第一階段一夜暴富的企業必須向控股公司轉變，斥巨資投資工業、原材料和房地產領域。在俄羅斯，石油工業巨頭被認為是在杜馬最有效的說客，在稅收和管制政策上能長期發揮影響力。在這個分析的基礎上，霍多爾科夫斯基選擇了雙向下註：他既在議會擁有自己的代表，也斥巨資資助反對派政黨。消息人士表示，在2001年4月，霍氏與杜馬的兩大反對黨領導人達成協議，並於2002年12月7日議會選舉前往這些反對黨的賬戶中打進數千萬美元。
2003年7月3日，在俄羅斯梅納捷普國際金融集團董事長普拉東·列別傑夫——他同時也是尤科斯石油公司的重要股東——被捕的時候，霍多爾科夫斯基公開說：「我從來沒有說過大企業一定不能碰政治。」他說：「像這個國家的每個公民一樣，每個大企業都有從事政治的權利。在這個國家，大企業的一個使命就是保持一定數量的政治和經濟影響力。」
同年10月初，在華盛頓「卡內基基金會」的演講中，霍氏放言：「俄羅斯社會將要適應這樣一個事實：人們可以拿錢做他們想做的任何事。」
兩個被認為俄羅斯當代最強大的男人的對抗開始了。事實上，信奉「可管理的民主」的普京一直允許不同政見的存在，卻痛恨真正威脅其權勢的人，他認為擁有巨額財富的霍多爾科夫斯基可能是俄羅斯唯一能獨力向普京發動政治攻擊的人，從人格上看，他也是一個敢挑戰一切的人。
在霍多爾科夫斯基入獄後，媒體分析認為其實普京已經給了霍多爾科夫斯基幾次機會，但他卻置若罔聞。
霍氏與普京的首度交鋒始於2002年的2月。當時，普京約見眾寡頭，整個會見由電視直播。在這場全俄羅斯人都在關注的直播中，霍氏對普京說：「腐敗正在這個國家蔓延。」他指的是國有的俄羅斯石油公司對一家小石油公司的收購事宜，霍氏認為6億美元的收購價格太高了，可能有人正從此交易中不正當獲利。
普京則回應：霍氏自己正是從國家取得了巨大的石油資產。「問題在於，他是如何得到的呢」普京說。
在這次正面衝突後，霍氏並沒有理會普京發出的政治信號，而是一如既往地向反對黨慷慨解囊。霍氏還就石油管線問題與政府爭論不休。在俄羅斯，管線都是由政府控制，以確保對石油工業的控制，而控制了石油工業，則相當於控制了全俄工業領域的大半——在現今的俄羅斯，石油和天然氣工業要佔到政府收入的40%，能源公司的市值則佔到俄羅斯股票市場總市值的75%—85%。尤科斯長期嚷嚷著要建立自己的管線，以便使自己能向俄羅斯北部、最終向美國輸送石油。
這次交鋒後，普京開始公開在更多的場合警告寡頭們，他對《紐約時報》的記者說：「俄羅斯有一部分人瞬間暴富，變成了億萬富翁……現在，他們覺得上帝好像打盹了，他們可以為所欲為了。實際上，他們試圖在俄羅斯建立寡頭管理體制，即在前台表演的某些知名的政治家背後藏著一些不願意拋頭露臉的寡頭，但是卻由這些寡頭來制定全民族意義上的政治決策。這些寡頭十分擅長於操縱社會輿論，他們現在也想像當年攫取國有資產那樣去控制大眾傳媒，讓其為他們的集團利益服務，用集團利益替代國家利益。」
說這些話的時候，霍多爾科夫斯基在幹什麼呢他正在俄羅斯對各聯邦主體進行視察。據俄羅斯媒體披露，霍氏在各地的巡遊幾乎與總統、總理的規格相差無幾，日程包括會見州長、企業家和知識社會精英。他每走一地都許願投資支持地方政權，答應出錢建學校、開網校，其宗旨在於建立俄羅斯「平等、開放的公民社會」。而除了國內的這些政治性極強的所謂「視察」，在國際問題上，霍氏也提出批評，他認為俄政府在伊拉克戰爭問題上，應與美國站在一起。他還買下了以批評普京政策而聞名的報紙《莫斯科新聞》，作為自己攻擊政府的陣地。
在克里姆林宮看來，霍氏最具挑釁性的動作，可能是他的旨在把俄羅斯變成一個純粹的議會政治體系並使自己出任總理的秘密計劃。直到入獄前，霍氏都堅信由於自己是猶太人，永遠不會被選為總統。為此，他需要改變政治體系，包括修憲，以使其能在新體系中出任總理。接近霍氏的人表示，他確有此意。同樣位列七寡頭，現在流亡海外的別列佐夫斯基則提供了一個更為極端的版本：霍氏向他講述，2002年春天他曾與普京會面，在會面中，霍氏建議俄羅斯應該向真正的議會民主制過渡。在這個體系中，他出任總理，而普京則成為禮儀性的領袖。
和曾經嚷嚷著要參與政治的俄羅斯眾多寡頭不同，霍多爾科夫斯基幾乎已經將自己的「原罪」洗掉。如果就此罷手，也許現在他依舊是俄羅斯的第一富豪，但他選擇的卻是直接對抗政治。