1884年1歲
9月28日，生於日本橫濱雲緒町一丁目五二番地。隨生母河合若生活。
12月，河合若返故鄉，轉由河合若胞姐河合仙撫養。
祖父蘇瑞文（1817-1897），名仕昌，號藹堂，經營進出口業發家，是中國早期從事海外貿易的經商者。50歲以後捐有職銜。
父蘇傑生（1846-1904），名勝，又名朝英，字仁章。1862年赴日本橫濱經商，1882年任橫濱英商萬隆茶行買辦，39歲後捐有職銜。
嫡母黃氏（1849-1926），南溪鄉人。1866年嫁於蘇傑生。
大庶母河合仙（1849-1923），日本人。1873年嫁於蘇傑生。
生母河合若（1866-?），日本人，河合仙之胞妹。1883年從鄉間至橫濱蘇家助理家務，蘇傑生與其私通後生譜主，曼殊生未三月，便出走。
1885年2歲
居橫濱雲緒町隨河合仙生活。該年河合仙曾將其父母接至蘇宅同住。時譜主「身體甚弱，因病而幾死者屢」（河合仙《曼殊畫譜·序》）。
1886年3歲
隨河合仙及外祖父母生活於橫濱。嫡母黃氏東渡日本與蘇傑生大陳氏同住。
1887年4歲
居橫濱。「性癖愛畫」（河合仙《曼殊畫譜·序》），「伏地繪獅子頻伸狀，栩栩欲活」（《潮音·跋》）。
1888年5歲
在東京與外祖父母隨河合仙生活。
1889年6歲
與嫡母黃氏、二庶母大陳氏、妹妹惠齡、惠芳生活。與蘇惠齡隨黃氏返回廣東瀝溪，與祖父母、兄姐、叔嬸生活。
1890年7歲
在瀝溪隨祖父母、嫡母生活。
入簡氏大宗祠村塾，師從蘇若泉，與三叔明生、四叔朝勳、長兄煦亭、堂三兄維翰、長妹惠齡同窗。時譜主「性孤特，與人罕言語」，「以身體衰弱之故，雖在塾讀書，一年而大半為病魔所困」（蘇紹賢《先叔蘇曼殊之少年時代》）。
1891年8歲
村塾就讀。小陳氏嫁於蘇傑生。
1892年9歲
就讀村塾。
12月8日，蘇傑生因生意不順而破產，偕大、小陳氏回鄉。河合仙留在橫濱。
1893年—1894年10歲—11歲
就讀村塾。
其間，因「廣中重宗法，族人以子榖為異類，群擯斥之」（章太炎《曼殊遺畫·弁言》），備受族人冷漠與歧視。
1895年12歲
就讀村塾。
蘇傑生攜大陳氏及蘇惠齡、惠芳、惠芬赴上海經營生意。
1896年13歲
就讀村塾。時患病，受其嬸虐待。
3月，隨二姑母蘇彩屏、二姑丈陳獻墀赴滬，與其父同住，受大陳氏刻治。其時從西班牙牧師羅弼·莊湘學習英文。
1897年14歲
在滬師從羅弼·莊湘。
4月，因祖父患病蘇傑生回鄉照料。
11月上旬，祖父病重，大陳氏攜女兒回鄉，譜主獨留滬，繼續學業，費用由父摯友陳仲譜資助。
11月14日，祖父蘇瑞文在鄉病逝。
11月29日，小陳氏在鄉病逝。
1898年15歲
春，隨表兄林紫垣東渡日本橫濱，寓林家。
2、3月間，入橫濱由華僑創辦的大同學校乙級班習中文。時校長為徐勤，同學有張文渭、蘇維翰、馮自由、鄭貫一諸人。
該年，譜主時往雲緒町探母。
1899年16歲
繼續求學於大同學校。
時譜主「性質魯鈍、文理不通」（馮自由《蘇曼殊之真面目》），但初顯繪事才能。
1900年17歲
春，升人大同學校甲級班。
1901年18歲
因具繪事天賦，除求學於大同外，兼任該校美術課教師。
秋，入選梁啟超舉辦的夜間中文班深造。
1902年19歲
年初，與蘇維翰赴東京籌議升學。會同張文渭欲投考高等師範學校，因手續繁冗，僅蘇維翰錄取。旋與張轉入早稻田大學高等預科中國留學生部，住牛（裡「入」外「辶」）區某旅店。其生活費用由林紫垣供給，生活拮据。
秋冬間，由馮自由介紹加入「以民族主義為宗旨，以破壞主義為目的」的「青年會」，交遊日廣，萌發反清意識。識葉瀾、秦毓鎏、張繼、陳獨秀、吳綰章等人。此為從事反清革命之始。
該年，譜主參與興中會活動，並結識了廖仲愷、何香凝、黎仲實、朱執信等。
1903年20歲
春，入軍事學校成城學校攻陸軍專業。識劉季平。
4月，參加「拒俄義勇隊」，識陳去病。
5月2日，參與改「義勇隊」為「學生軍」的商議。
5月3日，編入學生軍甲區隊第四分隊，識藍天蔚、劉成禺、許壽裳、紐永建、黃興、林獬、陳天華等人。
5月11日，參加由「學生軍」改名的「軍國民教育會」。因譜主傾向反清，遭林紫垣反對而斷其接濟。
9月初，因生活陷入困境，與吳帙書、昊綰章兄弟乘「博愛丸」返國。馮自由曾介紹譜主訪陳少白。抵上海後旋赴蘇州，在吳中公學社短期任教。識包天笑、祝心淵、朱梁任、王公之、藍志先等。其間繪製充滿反清意識的《兒童撲滿圖》。並與學社同仁去獅子山招國魂，吟頌《招國魂》。
10月，自蘇州赴上海，任《國民日日報》翻譯，與陳獨秀、章士釗、何梅士共事。
10月7日，《以詩並畫留別湯國頓》發表於《國民日日報》副刊《黑暗世界》。始連載《女傑郭耳縵》，至12日載完。
10月24日，《嗚呼廣東人》發表於《國民日日報》。
10月8日至12月1日，連載《慘社會》於《國民日日報》。
12月11日，《國民日日報》被查封。
12月中旬，離開上海，抵香港，訪陳少白，寓《中國日報》社。
年底，至惠州某破廟披剃為僧。
1904年21歲
3月15日，蘇傑生病逝鄉間，曼殊拒不奔喪。
春末，自上海赴暹羅，從喬悉磨習梵文，應聘於曼谷青年會。
赴錫蘭，應聘於菩提寺。
7月，經廣州赴長沙，應秦毓鎏之邀應聘於湖南實業學堂，與張繼、楊性恂、楊篤生、黃興同事，參與華興會機密事務。
冬，華興會起義失敗，同仁出走，譜主仍留湘。
1905年22歲
7月以前，仍執教於長沙。
暑假，赴上海，旋至杭州。與劉季平由杭州至南京，任教於陸軍小學。識鍾海航、柏文蔚、石丹生、戴鴻渠，並與陸達權、陸靈素交往。參與籌建江南書報社，拜會陳散原、陳衡恪。與伍仲文切磋佛學。識趙聲。出入歌場妓院，優遊秦樓楚館。
秋後。至杭州寓白雲庵。
1906年23歲
早春，再赴長沙任教於明德學堂，與胡元倓同事，學生有陳果夫。
夏，應劉師培之邀赴蕪湖皖江中學任教，識鄧繩侯、江彤侯、陶成章、龔寶銓、張通典等。此時，譜主加入光復會，並為其中堅。
暑假，赴上海，識柳亞子、高天梅等人。
與陳獨秀東渡日本尋母，識章太炎、汪東。
8月下旬，返上海，旋回皖江中學，因學潮而與鄧繩侯游南京。
10月4日，返蕪湖。旋與陶成章、龔寶銓赴上海。曾欲入留雲寺學佛，未果。
10月21日，自上海赴杭州，寓《杭州白話報》社。
10月26日，赴滬，寓愛國女學。因雲遊四方，揮霍無度而境況窘困。
11月底，遷入位於八仙橋的同盟會駐滬總部夏寓，自習梵文。
1907年24歲
1月6日，自上海赴溫州，疑此行與光復會浙東起義有關。旋即返滬。
2月13日，與劉師培、何震夫婦赴日本。住東京牛達區新小川町二丁目八番地《民報》社。與章太炎、陳獨秀過從甚密、情同手足。其間譯《梵文典》，自撰序言，章太炎、劉師培、陳獨秀、何震均有序。