宋子文、宋子良吃完午飯後，在蔣家派的一位嚮導帶領下，棄車步行了十餘里，來到一座古剎——雪竇寺門前，據說這是奉化最大的寺廟，光和尚就有二十餘人。古剎左側有三間青磚造的瓦房，是蔣介石專門為囚禁張學良指令特務建造起來的。
宋子文一行來到古剎後，監視人員便把宋子文、宋子良帶到屋子裡面去了，幾名衛士則在外面等候。大約過了一個多小時，張學良送宋子文、宋子良兄弟倆出來。張學良面容憔悴與宋子文分別時，兩眼淚汪汪的，宋子文也潸然淚下，跟隨在張學良身後的趙四小姐更是泣不成聲。
過了不久，宋子文再次來溪口。張學良陪宋子文遊覽雪竇山，兩人談話非常隨便，話題也很多，談興極濃。宋子文還在山上住了一夜，與張學良抵足長談至深夜。次日晨，宋子文下山時，張學良與宋子文依依不捨……
對於蔣介石囚禁張學良，宋子文是十分氣憤而又無可奈何的。宋子文曾對其親信說：「蔣介石對張學良這樣處置太糟了，我苦諫幾次，他都不聽，真叫人傷心。」
宋子文對張學良講：「委員長希望你休息幾年，閉門修養，研究學問。」然而，「休息幾年」完全是騙局！張學良將軍長期遭監禁，一直處在特務們的嚴密控制之下。
後來，他們又把張學良轉移到安徽黃山、江西萍鄉、湖南郴州和沅陵、貴州修文和桐梓等地。
五年後的一天，被囚禁在貴州修文縣陽明洞的張學良患急性盲腸炎轉為腹膜炎，不得不開刀切除了闌尾。
這時宋子文在美國未回，戴笠向在美國的宋子文報告了這一情況。翌日，宋子文復電戴笠：「漢卿割治經過良好，甚慰。務請逐日電示病情，並祈飭屬慎護為禱！」
同日，宋子文又致電張學良慰問，電云：「頃聞兄患盲腸炎，割治經過良好，稍慰懸念。尚祈格外珍重。己請雨農逐日電夫人，恐焦念過度，有礙健康。」
在發電前，宋子文刪去了電文的最後一句，可能是擔心張學良反過來憂慮於鳳至的健康，反而加重病情。
這時的於鳳至身體狀況極為不好。張學良被囚禁後，即由趙四小姐相伴，流轉各地。而於鳳至積鬱成疾，患乳癌赴美就醫。宋子文是不敢將於鳳至的病情真實的情況告訴張學良的，這說明宋子文對張學良一家深表同情。
爾後，宋要戴「逐日電示病情」，戴笠自然領會。
7月17日，戴笠由貴陽致電宋子文：「震電奉悉。漢卿先生由盲腸炎潰爛變為腹膜炎，經割治後現已平復。自昨日起熱已退清，精神甚佳。委座對漢卿先生病極關心，晚當慎護一切，請勿念。聞公盛署過勞不適，至念，敬祝健康。晚笠。筱。貴陽叩。」
其實，張學良的病並未「平復」，而日益惡化。迫不得已，又進行了第二次手術。
8月17日戴笠於重慶致電宋子文，報告說：「漢卿先生瘡口膿尚未清，已續行開刀，但無妨礙，乞勿念。」
張學良的病，動了兩次手術，拖了好幾個月，宋子文似乎也有點著急。1942年1月26日，宋子文致電戴笠：「漢兄病況，盼示。」短短六個字，流露出宋子文對張學良的關切之情。
禍不單行。由於蔣介石的迫害，張學良患病期間，其長子在倫敦得了精神病。
於鳳至致函國民黨政府駐英大使顧維鈞給以照顧，顧維鈞竟不復電。
8月20日，宋子文致電顧維鈞：「漢卿長公子馬丁，入牛津精神病院。其弟在倫敦，請詢病狀，可送美否？請復示？」
22日，顧維鈞復電宋子文，表示不同意送其長子赴美醫治。顧維鈞稱：「馬丁在醫院，一時尚不能出。醫曾證明，有精神病恐到美不便。其弟在飛機廠事忙，昨甫獲晤。彼以暫留就醫為宜，並擬辭去飛行任務，可忖照顧其兄。倘在美預為商治，特許登岸，彼當伴送，漢卿夫人函遲為復，祈代致歉，容另告。」
當時，於鳳至夫人的健康狀況不好，因此，宋子文和張學良的女兒張閭瑛商量後，決定對於鳳至保密。
11月12日，宋子文致電戴笠：「漢卿長子，入倫敦神經病院。因張夫人病，迄未復元，商得其女同意，暫不轉達。聞漢卿現在重慶，不知確否？近體如何？請兄將此事，先告知四小姐，酌量情形通知漢卿，其夫人心神亦頗瞀亂，最好有一信來，以資安慰，盼復示。」宋子文既要關注在重慶被關押的張學良，又對曾經同宋美齡結拜過姐妹的於鳳至頗為關照。目睹張學良一家如此悲慘的境況，宋子文心中大概總有些不安吧。
同年12月4日，張學良的女兒張閭瑛結婚。宋子文特地於3日致電戴笠，請他轉告張學良，電文說：「漢卿女子函告，得母同意，於本月4日與陶鵬飛君結婚，請便中轉達。」由於此電是經戴笠之手轉達，戴笠是否及時告訴張學良，這就不得而知了。
1946年11月，蔣介石密令特務將張學良押赴台灣。
宋子文在西安事變期間所說：保證張學良今後的安全。答應的「西北軍政由張、楊負責」的條件，完全成了一紙空文，化為泡影。
蔣介石在軟禁了張學良將軍以後，又逼令楊虎城辭職「出洋考察」。實際楊的結局比張學良更慘。
1937年3月，宋子文對十七路軍駐南京代表李志剛說：「委員長病好了，腰也不怎麼痛了，願與楊見面，並且表示期望自動去看他，不提是他要見，以為這樣見面，最能恢復感情。」
李志剛將這番話轉達給楊虎城，可是他聽完後並未理睬。後來，顧祝同也說出了同樣的話，楊虎城才意識到這就是「命令」，才同意與蔣見面。
3月中旬，楊虎城將軍赴杭州會見蔣介石。宋子文參加了這次會見。
蔣介石在同楊虎城談話中首先自我吹噓一番。他說：「我向來對人寬大，不計舊怨，以往對人，你是全知道的，不必多說。」蔣介石虛情假意，是企圖麻痺楊虎城一行。
接著，蔣介石居心叵測地說：「在事變中各級人員（指蔣介石的親信）對你是有不滿情緒的，這是一時轉變不過來的，你繼續任職，在情感上有此些不便，不如先往美參觀一個時期，回來再任職，出國費用可由公家負擔，啟行的時期也不必規定，可以從容準備……」這是蔣介石、宋子文會見楊虎城的主要目的，這就是企圖通過逼迫楊虎城「出國考察」，來解除楊虎城對東北軍和十七路軍的控制，達到迫害張學良和楊虎城的目的。
楊虎城早就料到蔣介石會對他下毒手，但只有當面答應「出國考察」。
楊虎城回到西安後，並不準備「出國」。他認為，抗日戰爭即將全面爆發，一旦抗日戰爭爆發，他就不必出國而可直接在國內參加抗戰了。
為了催促楊虎城出國，宋子文對李志剛說：「這是最輕微的紀律處分，是經過研究的，對楊是有益的。」他還要李志剛向楊虎城詳加解釋。
在蔣介石的一再催促下，楊虎城不得不離開西安，在上海西愛鹹思路宋子文公館住了一段時間，在宋子文幫助下辦理了出國手續。
在蔣介石的催促下，楊虎城不得不填寫了兩份表格，其中包括出國參觀考察的項目、範圍和往美、英、法、瑞士等國行程計劃，並且寫了兩份報告，一份送南京軍委會辦公廳，一份送南京政府外交部，辦理出國護照。蔣介石批給楊參觀考察資金15萬，由宋子文交中介人換成英鎊。同時，宋子文還派了一名姓王的翻譯隨同楊虎城出國，負責為楊經辦官場交際和翻譯事項。
6月29日，楊虎城將軍一行由上海乘美國「胡佛總統」號客輪出洋。在楊虎城出國考察期間，宋子文一直同楊虎城保持著通信聯繫，向楊虎城通告國內的形勢和南京政府的態度。
盧溝橋事件爆發後，宋子文於7月10日和11日，連接自上海致電楊虎城。第一封電報說：「盧溝橋戰事已停，目前不致擴大，如有變化，當續告。」第二封電報卻說「盧溝橋戰事停而復作，敵由關外調來大隊。我方已準備作戰。」接到第二封電報後，楊虎城經過一番思慮回電宋子文：「兩電均敬悉。日寇迫近，國將不國。噩耗傳來，五臟痛憤。弟為革命軍人，何忍此時逍遙國外。擬由舊金山返國抗敵。乞轉陳中樞。」同時楊虎城還致電南京政府，請求准予中止考察軍事返國抗敵。
7月14日，宋子文致電剛剛到達舊金山的楊虎城，說：「依目前情勢，請將軍稍緩返國。」看完宋子文的電報，楊虎城沉默了，十分不快。
為了表示返國殺敵的決心，楊虎城於16日專報南京政府，請求准予中止考察軍事，返國殺敵。另外，又致電宋子文，表明決心，希望他能從旁促其實現。
宋子文請示了蔣介石，蔣的態度十分生硬。
最後楊虎城終於在宋的允許下，回到香港。宋子文又到香港看望了楊，並交給他一張從香港至長沙的飛機票。要他在長沙待命。
楊虎城到了長沙後，蔣介石要他赴南昌見面。當楊好不容易趕到南昌，這時戴笠告訴他：「委員長剛走，要你到武漢相見。」楊虎城信以為真，又趕到武漢。又說蔣委員長到了南昌，要他去南昌求見。實際蔣介石壓根就不想見到楊虎城，而是一種計謀。
後來，楊虎城就這樣被長期監禁起來。先由長沙，後轉移到益陽、貴州息峰山以及四川渣滓洞中美合作所等地。1949年9月6日，在大陸解放前夕，楊被蔣的軍統局特務殺害於中美合作所。同時被殺害的還有楊虎城的次子、幼女和《西北文化日報》社長宋綺雲夫婦。其夫人謝葆真被捕入獄，不久被折磨而死。
悲哉，歷史的悲劇。
太平洋戰爭爆發後，美國對中國的借款大大增加，合計5.5億美元。整個抗日戰爭中，中國獲得美國借款8次，共計7508億美元及大量物資援助。在借款方面，宋子文是出了大力的。為抗戰的勝利奠定了基礎。