吳三連之所以能說出這一番道理，還有一段典故。吳三連年輕時赴日本商科大學讀書。畢業後在報館當記者，因感到租房子的不便，便決心要買一棟房屋。第一次剛存了3000日元，不料太太生病，這筆錢只好移去用作醫藥費，錢花光了，太太的病也好了；第二次又存了3000日元，可天有不測風雲，因小孩子突然生病，只好用這筆錢來給小孩子治病消災；第三次再存了3000日元，可又萬萬沒有想到一位友人急需要借3000日元交保，否則要坐牢，只好又把這筆錢借給朋友急用。從此，他就不再刻意去追逐財富了。
吳三連又說：「做人要假糊塗、真聰明。」那麼，什麼是假糊塗呢？他認為，假如有部屬興沖沖地向你提供意見，你千萬不可只聽了一半，就自作聰明地說：「這個構想我早就知道了，你不用再講了。」因為這樣一來，就會阻礙部屬參與表現的機會，想提建議的人也從此不願再提了。所以，即使早已知道部屬想提什麼建議和意見，也要假裝糊塗地很耐心地聽完部屬的建議，做到知無不言，言無不盡。這樣一來，部屬才會踴躍多言，許多有價值的構想，才會源源不斷地貢獻出來。
吳三連所說的「做人要假糊塗、真聰明」，可以說是揭示了「難得糊塗」哲學的真諦。從中國歷史上來看，假糊塗、真聰明的不乏其人。
東漢明帝劉莊的侄子劉睦就是故做糊塗人。他從小好學上進，讀了許多書，喜歡結交有學問、有道德的儒士，與那些只知道吃喝玩樂的公子哥兒志趣不同。有一年年底，他派一名官員去洛陽朝賀，臨行前，北海敬王劉睦問前去朝賀的官員說：「皇帝如果問起我的情況，你怎樣回答？」這位官員回答說：「您忠孝慈仁，禮賢下士，深得百姓愛戴。臣雖然不才，怎敢不把這些如實稟告？」
劉睦聽後，連連搖頭說：「你如果這樣稟告，就把我給害了！」這位官員不解地問：「您為什麼這樣說呢？」劉睦說：「你所說的是我以前的情況。我現在的心境已經有了很大的變化。你見了皇帝後，就說我自從承襲王爵以來，意志衰退，行動懶散，每天除了在王宮與嬪妃飲酒作樂，就是外出狩獵遊玩，對正業毫不在意。」
劉睦為什麼要說這一番假裝糊塗的話呢？因為在當時宗室中凡是有些志向或者廣交朋友的，都容易受到朝廷的猜忌，弄不好就會招來殺身之禍。在這種情況下，真正聰明的劉睦不得不故做糊塗人，教人說出那番話，實際上是一條假癡不癲、明哲保身之計。
人稱竹林七賢之一的劉伶，也是一個善於裝糊塗、真聰明的人。劉伶之所以要做假糊塗人，是因為他要有所遮飾。自東漢黨錮之禍以來，黨同伐異，動輒殺人，已是家常便飯，劉伶不傻，當然看得明明白白。正當司馬氏倡導儒學時，劉伶卻傾慕玄風，大講無為之化，又同阮籍、嵇康一見如故，「攜手入林」。用現在的話說，就是思想上既不能保持一致，組織上又有敵對，當然就十分可疑，不堪重用了。劉伶心裡明白，便不能不事事小心，處處提防。《晉書·劉伶傳》說他「澹默少言，不妄交遊」，正是那謹慎小心的表現。他不惜意於文翰，多半也是怕被人抓住了把柄。如果再表現出一副終日縱酒、胸無大志的模樣，便更不致引起對手的忌恨。
劉伶為了避免遭殺身之禍，假做糊塗人大都富於戲劇性：他在家中喝酒，全身脫得精光。有人看到，覺得不成體統。他卻說：「我以天地為房舍，以房舍為衣褲，你們幹嗎要鑽到我褲襠裡來呢？」
劉伶駕鹿車出門——那時牛車、羊車、鹿車都有，並非獨有馬車——帶著一壺酒，又叫僕人拿把鏟子在後面跟著，並對他說：「我要是醉死了，你就掘個坑把我埋了拉倒。」宋代辛稼軒詞「醉後何妨死便埋」便是用的此典。劉伶喝醉了酒，他也會同人爭吵。及至那人急了，捋袖揎拳真要揍他，他卻和顏悅色、指著自己的胸脯向人道：「這幾根雞骨頭，哪擋得了您老的拳頭。」逗得那人一笑而罷。劉伶的妻子堪稱賢德，可是她也未能真正弄懂劉伶喝酒醉糊塗的本意。
劉伶的妻子也像一般人家的妻子一樣，把照顧丈夫的身體看得比照顧丈夫的心理重要得多。因此，她把酒都藏了起來，不給劉伶喝。劉伶犯了酒癮，只好去懇求太太給他喝一點。於是急得劉伶的妻子大大發作了一番，把酒壺酒杯統統砸了，十分傷心地哭著道：「按說，你早該把酒戒了！」劉伶和顏悅色地安慰太太道：「你說得對啊，我是早該把酒戒了。不過，你也知道，我缺少自制的能力，只有在鬼神前立下誓言，才能真正戒得。你且去準備酒肉吧。」一席話把劉太太哄得心花怒放，飛也似的辦下酒肉，供在神像面前，請劉伶立誓。劉伶支開太太，跪下禱祝，禱詞是：「天生一個劉伶，老酒當做性命。一飲便是一斛，再喝五斗酒醒。婦道人家的話，千萬不可去聽。」禱祝過後，便喝酒叉肉，吃喝起來。待到劉太太進屋，劉伶早已醉倒在地了。許多人因著劉伶這些逸事，說他忘情肆志，悠悠蕩蕩，無所用心，好像真是一個對人間萬事全不系懷、遺世獨立的逸士高人。其實，劉伶完全是為了得個善終，才假做糊塗人而天天喝得酩酊大醉的。
明代洪應明所著《菜根譚》中說：「大聰明的人，小事必朦朧；大懵懂的人，小事必伺察。蓋伺察乃懵懂之根，而朦朧正聰明之窟也。」意思是說，大聰明的人，對小事必模糊不清；太糊塗的人，對小事必定會仔細觀察。對小事觀察入微乃是糊塗的根源，而對小事模糊不清則正是產生大聰明的根本所在。同樣，要想在商界中成大事，闖出一片屬於自己的天地。更需要小事糊塗、大事明白的精神。
有這樣一則故事：在距今很久很久之前，有兩個弟兄，各置辦了一些貨物，計劃好後想出遠門去做生意。他們不辭辛苦遠道來到一個國家，這個國家的人都不穿衣服，世人稱做「裸人國」。
小事糊塗、大事聰明的弟弟盤算著如何才能把生意做成，賺大錢，而對這個國家的風俗習慣卻感到與自己國度不一樣，應該怎麼辦呢？於是，同哥哥商量說：「這兒與我國的風俗完全不同，要想在這兒做好買賣，實在不易啊！不過俗話說：入鄉隨俗。只要我們小心謹慎，講話謙虛，照著他們的風俗習慣辦事，想必問題不大。」哥哥聽了之後，自作聰明地說：「無論到什麼地方，禮儀不可不講，德行不可不求。難道我們也光著身子與他們往來嗎？這可太傷風敗俗了。」弟弟接著據理力爭說：「古代不少賢人，雖然形體上有了變化，但行為卻十分正直。所謂『隕身不隕行』。這也是戒律所允許的。」哥哥就是不聽弟弟的勸說，固執己見。
裸人國的風俗，每月正月初十五的晚上，大家用麻油擦頭，用白土在身上畫上各種圖案，戴上各種裝飾品，敲擊著石頭，男男女女手拉著手，唱歌跳舞。弟弟也學著他們的樣子，與他們一起歡歌曼舞。裸人國的人，不論是國王還是普通百姓都十分喜歡弟弟，相互關係非常融洽。國王把他帶去的貨物全部買下來了，並付給他10倍的價錢。
而哥哥來到裸人國之後，看到弟弟按當地風俗習慣行事，生氣地說：「不做人，要照著畜生的樣子行事，這難道是君子應該做的嗎？我絕不能像你那樣做。」不僅如此，而且滿口仁義道德，指責裸人國的人這也不對，那也不是。引起國王及人民的憤怒，大家抓住了他，狠揍了一頓，全部財物都被搶走了。全虧了弟弟說情才把他救了。這說明了欲在商海中成大事者還是小事糊塗、大事聰明為妙。
貪小利者愚不可及
太貪婪於眼前利益，往往會失去得更多。做人千萬不能精明於眼前，要把眼光放遠。
一個做事無「分寸」的人最容易只見樹木而不見森林，他們心裡常想眼下有多少利益，而這使他們損失的是長遠的好處。往往有很多事表面上看來是能獲利的，但是整體看來卻是損失，真正精明的人不會被此迷惑。
常言說得好：因小失大。假使你以單純的想法自以為獲利，等到後來，往往會發現其實是受到損失了。這種例子比比皆是。
有的人很喜歡堅持自己的意見而違拗同事或後輩，行動經常很任性，利慾熏心，毫不考慮將來。這樣的人可能也很有才能、有知識，但是因為只追逐眼前的利益，為眼前的情報所左右，最後會落得別人對他整個印象都打了折扣。尤其是只知道追逐眼前對自己有利的情報、全神貫注於其上的人，在上司看來，只不過是一個短視近利的人。這種人給上司的印象，就是不夠格提拔為主管的人。
只看到眼前的小利，是做事過於精明的人的常見表現。這種人，往往很不容易保持人際關係的平衡。
這種人認為事情對自己有利，就會去巴結有勢力的上司，想借此佔些便宜。而一旦認為對他沒有利益，就會棄之而去，而且反過來在背後惡言批評。新進人員看了這種人，只會覺得「聽這種人的話，只不過是被他利用罷了，到沒有利用價值時，就會被他一腳踢開的」。所以，使後進人員有這種印象的人，實在沒有資格做主管。
做事精明，有大小之分，其區別就在於一個目光短淺，視野窄小，常常只見樹木而不見森林，而另一個則是眼界高遠，不為眼前的利益所左右。