評譽鑒於高啟在詩歌方面做出的巨大貢獻，不僅後人尊稱他為「明初詩人之冠」，而且歷代詩評家也都對他給予了極高的評價。
「大清第一才子」紀曉嵐在《四庫全書總目提要》中讚譽高啟「天才高逸，實據明一代詩人之上，其於詩，擬漢魏似漢魏，擬六朝似六朝，擬唐似唐，擬宋似宋，凡古人之所長無不兼之。振元末纖禾農縟麗之習而返之於正，啟實有力」。
清代詩人、史學家、學者趙翼（1727—1814）在《甌北詩話》中論高啟：
詩至南宋末年，纖薄已極，故元、胡兩代詩人，又轉而學唐，此亦風氣循環往復，自然之勢也。元末明初，楊鐵崖最為巨擘。然險怪仿昌谷，妖麗仿溫、李，以之自成一家則可，究非康莊大道。當時王常宗已以「文妖」目之，未可為後生取法也。唯高青丘才氣超邁，音節響亮，宗派唐人，而自出新意，一涉筆即有博大昌明氣象，亦關有明一代文運。論者推為開國詩人第一，信不虛也。李志光作《高太史傳》，謂其詩「上窺建安，下逮開元，至大歷以後，則藐之」。此亦非確論。今平心閱之：五古、五律，則脫胎於漢、魏、六朝及初、盛唐；七古、七律，則參以中唐；七絕並及晚唐。要其英爽絕人，故學唐而不為唐所囿。後來學唐者：李、何輩襲其面貌，仿其聲調，而神理索然，則優孟衣冠矣；鍾、譚等又從一字一句，標舉冷僻，以為得味外味，則幽獨君之鬼語矣。獨青丘如天半朱霞，映照下界，至今猶光景常新，則其天分不可及也。
詩交
1961年11月6日上午，正在醞釀創作《卜算子·詠梅》的毛澤東三次致信秘書田家英，請他查找一首詠梅詩，上午6時的信寫道：「田家英同志：請找宋人林逋（和靖）的詩文集給我為盼，如能在本日下午找到，則更好。」
8時半他又寫信說：「田家英同志：有一首七言律詩，其中兩句是：雪滿山中高士臥，月明林下美人來，是詠梅的，請找出全詩八句給我，能於今日下午交來則最好。何時何人寫的，記不起來，似是林逋的，但查林集沒有，請你再查一下。」
隨即，他又追加一信，說：「家英同志：又記起來，是否清人高士奇的。前四句是：瓊枝只合在瑤台，誰向江南處處栽。雪裡山中高士臥，月明林下美人來。下四句忘了。請問一下文史館老先生，便知。」
一日三催，這在毛澤東留下的書信中極為鮮見，可見毛澤東對此詩的喜歡程度。後來終於查知，這首詩是明代高啟《梅花九首》中的第一首，全詩是：瓊姿只合在瑤台，誰向江南處處栽。雪滿山中高士臥，月明林下美人來。寒依疏影蕭蕭竹，春掩殘香漠漠苔。自去何郎無好詠，東風愁寂幾回開。
高啟是元末明初的著名詩人，「吳中四傑」之一，前人稱其《梅花九首》「飄逸絕群，句鍛字煉」。這九首梅花詩，首首讀來都有孤獨高傲而無淒涼抑鬱、憐梅惜梅卻不神傷心碎的特點。歷朝歷代詩人詠梅之作眾多，相比之下，高啟寫梅獨攝其魂，確有不俗之處。毛澤東所喜愛的第一首，以瑤台仙姿贊其超凡脫俗，以高士美人歌其孤傲高潔，以疏影殘香憐其淡泊自愛，突出了梅花高潔堅貞的精神。
早在1957年1月，毛澤東同袁水拍、臧克家談話時曾說：「我過去以為明朝的詩沒有好的，《明詩綜》沒有看頭，但其中有李攀龍、高啟等人的好詩。」在查到這首詠梅詩是高啟所作後，毛澤東大為讚賞，不僅重新書錄了全詩，而且在詩前註：「高啟，字季迪，明朝最偉大的詩人，梅花九首之一」，在「偉大」下面，他還重重畫了一道橫線以示強調。可見他對高啟的梅花詩之喜愛。