摯友俞平伯與朱自清的友情始於「五四」後不久。當時，杭州第一師範學校校長致函北大校長蔣夢麟，請他代為物色教員，蔣夢麟便推薦了本校的高材生朱自清和俞平伯。後來，俞平伯在杭州一師任教不到半年，就辭職去了北京。1923年6月，朱自清邀請俞平伯遊覽西湖，期間兩人切磋文學創作理論、探討人生。同年8月，朱自清與俞平伯又結伴來到南京，共游秦淮。散文名篇《槳聲燈影裡的秦淮河》便是他們在同游秦淮河之後問世的。兩篇同名散文同時在《東方雜誌》21卷2號上發表了。兩篇作品題材相同，所感所思卻不一樣，各有獨自的風格特點，成為現代散文史上的一樁佳話。王統照說：「文筆的別緻，細膩，字句的講究，妥帖，與平伯的文字各見所長。總之，在那個時期的白話散文中，這兩篇都頗動人，流傳甚速。」
五卅慘案後，朱自清一度十分苦悶，後經俞平伯介紹，朱自清赴清華大學任國文系教授，最初他住在清華園南院單身宿舍，與陳寅恪、浦江清、楊振聲等教授為鄰。俞平伯之子俞潤民回憶：「朱自清先生曾住在南院的單身宿舍，距我家很近，因系單身一人，飯食不方便，父親就請朱自清先生每天來我家共餐。朱先生一定要付伙食費，父親當然不肯收，見朱先生一定要付，最後只好收下，而暗中卻又把這錢全部用在給朱先生添加伙食上。朱先生後來漸漸地察覺了豐盛的飯菜是專門為他做的。」後來在西南聯大，朱自清以「西郭移居鄰有德，南國共食不相忘」的詩句，表達對這段共餐經歷的懷念。
抗戰爆發後，朱自清隨清華大學遷往內地，俞平伯則仍留在北平。一天，朱自清在翻閱北平出版的刊物時，發現有俞平伯的文章，就立即給俞平伯寄寫了一首長詩，指出在這「烽火漫天開」的時代裡，知識分子應是「朔風」中的「勁草」，不應在淪陷區刊物上發表文章。由於俞平伯在回信中對此含糊其辭，朱自清便又寄寫了一信，鄭重指出：「前函述兄為雜誌作稿事，弟意仍以擱筆為佳。率直之言，千乞諒鑒。」俞平伯接到信十分感動。後來他每每談及此事，總是感慨地說：「非見愛之深，相知之切，能如此乎。」表達了他對友人關愛的感激之情。
(66)紅學俞平伯開始對小說《紅樓夢》感興趣是在1920年，那時他正赴英國留學，在歐行海輪上與他的同學傅斯年同船，為了解決漫長的海天途中之寂寞，他們兩人就讀《紅樓夢》，談論《紅樓夢》，遂對此書有深一層的瞭解，但還沒有系統研究的興味。
1921年，俞平伯由歐洲回到北京，那時胡適發表了他的《紅樓夢考證》，顧頡剛亦致力於《紅樓夢》研究。因此，引起俞平伯對《紅樓夢》研究的興趣。
顧頡剛那時常去京師圖書館查找有關《紅樓夢》的資料，俞平伯就常到顧寓探詢找到的材料，他們以此進行討論和研究。後來顧頡剛回南方去了，他們二人就以通信的方法研究《紅樓夢》。
後來俞平伯擬在通信的基礎上整理撰寫一本辨證《紅樓夢》的書，希望能與顧頡剛合作，但是顧頡剛太忙，而俞平伯那時正準備去美國考察教育，在出國之前他可以有些空閒。因此，顧頡剛就勸俞平伯將這事獨自擔任起來。於是俞平伯就開始起草。他覺得在《紅樓夢》問世以來，程偉元、高鶚的一百二十回本流傳了一百多年，人們大都以為《紅樓夢》的原貌就是如此。他的曾祖俞曲園先生早在《曲園雜纂》第三十八卷《小浮梅閒語》中就曾提出懷疑說：「《紅樓夢》八十回以後俱蘭墅（高鶚）所補。」但他只提出了一個例證，即在後四十回中提到科舉試題有五言八韻詩，這應是在曹雪芹之後的事。俞平伯就從《紅樓夢》書中進行考證。在1922年夏初，他就完成了全稿，共三卷，十七篇，名曰《紅樓夢辨》。顧頡剛為之寫序，於1923年由上海亞東圖書館出版。由此，奠定了他的紅學學術地位。
1952年，俞平伯將《紅樓夢辨》修訂改題為《紅樓夢研究》出版。1954年出版《脂硯齋紅樓夢輯評》，1958年出版《紅樓夢八十回校本》，1954年1月至4月發表讀《紅樓夢》隨筆三十八篇，後結集為《讀〈紅樓夢〉隨筆》，直到晚年，他還不時發表有關紅學的文字。他對於《紅樓夢》，一生都保持著當年與顧頡剛討論時的熱情和誠實。
俞平伯研究《紅樓夢》，照他自己的說法，一是要還《紅樓夢》的本來面目。用文懷沙的話來說，則是「辨偽」和「存真」，斷定《紅樓夢》是曹雪芹的自敘傳；二是從版本上考定《紅樓夢》是未完之作，後四十回為高鶚補綴。三、俞平伯認為《紅樓夢》是一部小說，考證的方法不能完全解決文學的問題。
奇喻1978年秋，俞平伯開始寫一組關於《紅樓夢》的隨筆《樂知兒語說〈紅樓〉》，第一篇《漫談紅學》裡，他有一個新奇的比喻：
《紅樓夢》好像斷紋琴，卻有兩種黑漆：一索隱，二考證，自傳說是也。
《紅樓》妙在一「意」字，不僅如本書第五回所云也。每意到而筆不到，一如蜻蜓點水稍縱即逝，因之不免有罅漏矛盾處，或動人疑或妙處不傳。故曰有似斷紋琴也。若夫兩派，或以某人某事實之，或以曹氏家世比附之，雖偶有觸著，而引申之便成障礙，說既不能自圓，輿評亦多不愜。夫斷紋古琴，以黑色退光漆漆之，已屬大煞風景，而況其膏沐又不能一清似水乎。縱非求深反惑，總為無益之事。「好讀書，不求甚解」，竊願為愛讀《紅樓》者誦之。
概言之，《紅樓夢》是斷紋琴，「紅學」之索隱與考證是黑漆。《紅樓》文意如古琴斷紋，其形成也無跡可求，其現身也造化天工。拿《紅樓》去索隱與考證，就好比給斷紋琴再上兩道漆，可謂暴殄天物，大煞風景。此處最妙的是將《紅樓》的「不免有罅漏矛盾處」，聯繫到「有似斷紋琴」：古琴斷紋產生於漆的長年受到風化與震動，縱橫交錯極不規則，雖然這正是它珍貴的地方，但在外行看來不免像是有了損傷，《紅樓》裡「罅漏矛盾」的情形不也近乎此嗎？——頗疑心這一新奇比喻的發端就在這裡。
知音俞平伯一生愛好昆曲，而這愛好又與他的愛情相關。1917年，俞先生與杭州閨秀許寶馴結成秦晉之好。許家都是昆曲愛好者，俞先生的岳父許引之是名副其實的業餘昆曲家，妻子的姐弟也喜愛昆曲。尤其是許夫人，嗓音又好，唱起來字正腔圓，並且能填詞譜曲。
1919年，在北大上學時，俞先生就向擅長昆曲的吳梅先生問學，跟他學唱曲，學會了《南呂宮》、《繡帶兒》兩支曲子。俞先生的音色不美，發音很特別，常常引得妻子發笑，但這不影響俞先生對昆曲的熱愛。
1924年冬，俞先生認識了昆曲藝術家陳延甫。陳是嘉興人，精通昆曲三百多折，還能吹笛。俞先生就聘請他到老君堂拍曲，每週兩次，這樣就有了更多學習昆曲的機會。
1930年10月，俞平伯搬家到了清華園南院七號，把自己的書房取名為「秋荔亭」，「秋荔亭」成了清華昆曲愛好者的活動場所。1933年上半年，他又邀請笛師何金海到「秋荔亭」吹笛，相約校內外昆曲同好來度曲清唱。許寶馴能唱整出的戲，俞平伯雖歌喉不亮，但拍曲的功夫日益老練。
1934年初，俞平伯邀請陳延甫二次北上，俞平伯牽頭，陳延甫拍曲，清華園匯聚了不少昆曲愛好者，「秋荔亭」內雅音不絕。那年的一個仲夏夜，在水木清華的工字廳水軒，他們舉行了第一次公開的曲集。第二年正月，他們在那裡再次集會，俞平伯演唱了《紫釵記》、《單刀會》和《玉簪記》中的曲子各一折。這一次，雖然還沒有正式結社，但他們已經確定「谷音社」的名稱，希望昆曲「空谷傳聲，其音不絕」。
1935年3月17日，谷音社在清華園俞平伯的寓所正式召開成立會，俞先生被推為社長，他親自撰寫了《谷音社社約》和《週期細則》。在社約引言裡，俞平伯歷述了歌詩曲樂在陶冶人們性情和操守方面的功績，以及昆曲的發展史，明確了谷音社成立的目的就是為了「涵詠風情，陶寫性情」，「發豪情於宮徵、飛逸興於管弦」，也是要承擔起拯救昆曲的責任。
1956年8月，在當時文化部副部長丁西林和北京市副市長王崑崙等的幫助下，俞平伯第二次發起昆曲結社，這就是北京昆曲研習社。北京昆曲研習社的成立大會在俞平伯的家——老君堂召開，他又親自擬訂《章程》和《同期公約》。曲社最有影響的是對《牡丹亭》的改編與排演。俞平伯與弟子精心整理校訂，使這部名著擺脫了冗長的結構，以全劇的形式恢復了她的舞台生命。全體社員通力合作把《牡丹亭》推上舞台，1958年10月2日在北京試演了一場，紀念湯顯祖逝世340週年，周恩來總理親臨觀看了演出。
1959年10月，作為向共和國建國10週年獻禮，《牡丹亭》在長安戲院演出了兩場。研習社成為當年唯一參加國慶獻禮演出的業餘社團。
1971年1月，作為特殊照顧的老知識分子，俞平伯夫婦從干校回到北京，他們的生活恢復了相對平靜，俞家又可以聽到優雅的昆曲唱腔了。1975年，俞平伯新創作了《鷓鴣天·八十自嘲》詞，曲友們在俞家雅集清唱。
在昆曲的活動中，俞平伯更多的時候是充當配角：夫人唱，他拍曲；別人唱，他打鼓。他敲擊檀板，神情嚴肅，一絲不苟。上世紀五十年代，中國唱片公司曾為歐陽予倩灌制了幾張昆曲唱片，唱片上特地表明「俞平伯司鼓」，足見俞平伯為昆曲司鼓的水平之高。
1981年4月，他為京昆名家俞振飛著的《振飛曲譜》作序，精闢定義了「水磨調」及其源流。
1982年，夫人的去世對俞平伯打擊很大，「人去樓空，六十四年夫妻付之南柯一夢。」他更加寂寞了。他們婦唱夫隨了64年，一旦那個主唱去了，另一個的配唱和伴奏也失去了意義。從此，古槐書屋再也聽不到昆曲的唱和聲了。