胡蘭成十八歲訂婚，那年他還在蕙蘭中學讀三年級。家裡給他說的對象，是離胡村五十里地的唐溪唐濟仙的女兒，名叫玉鳳。唐濟仙是鄉里郎中，人稱三先生。
胡蘭成為何不自由戀愛、自己選擇對像？他所嚮往的表哥吳雪帆一輩人、「湖畔詩人」都是眼前身邊的榜樣，他們幾乎都是自由戀愛，為反對包辦婚姻甚至不惜與父母鬧翻，脫離家庭，何況胡蘭成還未訂婚，本沒有這個負擔。
胡蘭成何嘗不想如此？只是沒有遇見合適的對象和機會，更主要的還是家庭背景。胡家此時幾至一貧如洗，全仗義父母資助，他才得以讀書求學。無論胡蘭成怎樣嚮往現代青年的自由戀愛，貧苦農家出身的他，不可能有富家子弟的膽氣、瀟灑和自由，肉身如此，精神也罷。富家子弟即便脫離家庭，不靠家庭自食其力，他們有著自信和底氣，心理上對家庭也沒有牽扯，家裡無須他們承擔，哪怕最後山窮水盡，只要回頭認個錯還是能走進家門的。胡蘭成是不可比擬的，家裡如此多弟兄，好不容易出了個讀書人，用的又是他人的錢，眾人企盼著他成家立業，撐持胡家門風。艱難的經歷和眾人期望的負載，容不得他有多少自由的。再說，像他這樣一個農家出身的學生，在杭州城裡又能得到多少女性青睞呢？如胡蘭成這樣的性情，他不會沒試過，可能多少碰了壁，消減了他的青年血性和無限幻想，於是，家裡既然操持，他也就順從了。
兩年後，胡蘭成二十歲，胡家正式迎娶。
胡家的狀況已更為不堪，父親久病不起，終於在婚事一個月前去世。按照鄉里規矩，剛有過喪事，是不能接著辦喜事的，父親明白家中辦事不易，為此耽擱又要費錢，臨死前留下遺願婚事如期照辦。這樣一月過後，胡家除舊布新，一家人也轉哀為喜，接著喪事又熱熱鬧鬧辦起了喜事。
花轎將新娘抬到了家裡，胡蘭成見了新娘，卻是不喜歡。
妻子玉鳳不嫌胡家貧寒，認定丈夫是讀書人，必定會有出頭之日，自己不識字，只是盡心意地燒茶煮飯，善待丈夫婆婆，有時洗好碗盞，走過讀書的丈夫前略站一站，臉上笑瞇瞇，甚是滿意。可胡蘭成不滿意妻子，首先是容貌，玉鳳生就一副胖乎乎的圓臉，與他心愛的杭州女學生清純模樣相差太遠。胡蘭成對玉鳳的行事態度也不待見，玉鳳沒進過學校不認字，人又老實木訥，不會有城市少女般的風情，也不似舊戲裡的小姐或俏丫鬟，他看玉鳳繡花也不精，唱歌也不會，硬要她唱，不得已唱了一支，卻是「小白菜，嫩藹藹，丈夫出門到上海，洋鈿十塊十塊帶進來」，再俗氣不過的歌。逢到胡蘭成生氣，她只會愣住，不曉得說好話，他發發狠，幾次欺負她說重話傷她的心，她也只會躲到一邊抹眼淚。雖是新婚，玉鳳實不能拴住他的心。婚後尚未滿半年，翌年三月，他即離家出外謀職。
胡蘭成此去仍是杭州，是應杭州郵電局之招去做郵務生。這在他是完全沒想到的，郵務生還是他在蕙蘭讀二年級時為留後路去考的，考取了，當時讀書不能去，想不到事過兩三年，郵局還為他保留著職位。郵務生月薪三十五元，相當於他在胡村小學堂教書半年的薪水。接得通知後他立即動身，母親、玉鳳都為他歡喜。可惜，這個好差事，他只干了三個月。
胡蘭成到職，被分配在城站郵局上班，他每月寄二十五元回家，餘下的節儉自用。可他對職業很快就感到了厭煩，不在於工作的單調，而是郵局裡的環境氣氛。郵局在那時代是鐵飯碗，因此每個職員都勤謹小心，不求出色但求無過，只要熬到年頭就可加薪，還有一筆不菲的養老金。他卻覺得，一個人一輩子辛勞僅僅只為這些未免志氣太短。他也看不慣郵局的勢利，杭州郵局那時由外國人經管，職員自恃矜持，對一般顧客很是傲慢，同事之間也是冷淡無人情，上下級界限更是嚴格不敢逾越。有個管賣郵票的老職員，已是五十多歲人，在局裡年歲最長，二十年來薪水從最初二十元已加到一百一十元，他再做滿五年即可享受終身養老金了。一日，有人在窗前買郵票，先買了三分的，後又要求換成一分的，老職員就給換了。不料局長在一旁看見，冷著臉道：「你懂得章程嗎？」他即刻垂手起立答道：「是！」局長不罷休，把他叫到局長辦公桌前責罵，他只垂手躬身唯唯點頭稱是。胡蘭成見他如此屈辱，真為他感到難受。
不久就輪到他自己了。一天，有人為集郵，拿著郵票來請郵局蓋戳，胡蘭成就給蓋了，正逢局長巡查看見，申斥了他一通，說不可以隨便蓋。第二天，偏巧有個英國女人也拿著郵票來要求蓋戳，胡蘭成當即拒絕。局長在一旁看見了，卻立刻趨身上前，諂媚地與其攀談，伸手從窗洞外接過了她的集郵冊，遞給胡蘭成為她蓋戳，胡蘭成只管做自己的事不加理會，局長無奈只得自己親手蓋了。局長笑臉送走那英國女人，轉過身來就狠狠對他唾罵了一聲，見他不服，又把他叫到辦公桌前責罵，越罵越大聲，各種粗話都罵出了口。胡蘭成更是不服，終於耐不住性情，拿出當年與中學教務主任的勁頭與之爭辯。結果，他當場被開除了。
這是他在杭州第二次被人開除。前後三個月，他又折返走上了回胡村的路。