杭州，浙江省省會，也是得風氣之先的東南沿海大城市，有著名的浙江第一師範，新文化運動的重要人物、同為浙江人的劉大白[2]、陳望道[3]、夏丏尊[4]等人都在此任教，「五四運動」自北京發起，杭州是最先響應的城市之一。
兩年前，也正是「五四運動」那一年，胡蘭成跟父親來過杭州。父親領他到紹興入高小，為讓他增加點見識，順便帶他往杭州。父子兩人落腳在一親戚家，親戚在杭州電燈公司當工人，曾領他們到車間去看發電機，馬達轉動的隆隆聲震耳欲聾，令胡蘭成駭然。親戚還陪他們去大百貨店觀光，商店內燈光如水晶般閃耀，身穿旗袍、頭戴絲絨帽的售貨小姐，臉白如霜，襟邊水鑽飾品閃爍，使他驚艷。晚飯後親戚又請他們去看戲，演的是京戲「孫悟空大鬧天宮」，京戲的行頭做派與鄉里農村俗陋的地方戲大為不同，繁密的鑼鼓點和演員的錦衣繡帽給他以強烈的刺激。可那時的胡蘭成，只是個初次見識大城市面貌的鄉下孩子，感受和領略現代新文化風尚，還是在他到杭州讀書以後的事。
胡蘭成此番來杭州讀書，不是父親陪同，而是由表哥吳雪帆帶來的，他考進了杭州蕙蘭中學。
蕙蘭中學是教會中學，也是杭州和浙江的名校。著名文學家、詩人郁達夫曾在該校讀過一年。郁達夫原在之江大學預科就讀，半年後因參加學生鬧事被校方開除，其後轉入蕙蘭中學，第二年，1913年9月才隨長兄郁華赴日留學。另外，著名教育家陳鶴琴、現代著名山水畫家唐雲以及著名翻譯家、莎士比亞專家裘克安等人都曾先後在該校就讀。目前在台灣的蕙蘭畢業生不少，成立有「杭州蕙蘭中學台灣校友聯誼會」。
初入蕙蘭，學校基督教青年會在禮拜堂歡迎新同學，大家彈琴唱歌唱讚美詩，還分糖果，這種宗教的「兄弟愛」，胡蘭成卻是完全不習慣，在中學整整四年，每逢做禮拜，他總是能躲則躲，直到離開中學，他最終還是沒有信教入教。農家子弟的務實性格，國內各地各系軍閥混戰的局面，農村日漸凋敝的現實，再加上自「五四」以後在青年人中瀰漫開來的革命反叛的風氣，所有這一切，都使得基督教教義教規顯得遙遠而虛空，從農村走出的少年胡蘭成是不可能親近它的。
胡蘭成在蕙蘭的四年中學生活是充實的，他不入教會，也不參加其他團體的活動，將時間都用在了讀書習字上。單是練字，他就拜師學過魏碑、隸、篆、章草多種，持續了好幾年。那時中學教育制度自由鬆弛，功課既不多，考試也不當真，同學各行其道，也沒有明確的現實功利的讀書目標，學校所提供的讀書條件，使胡蘭成能在課餘縱情泛覽，徜徉在知識的長河裡。更重要的是，彼時的風氣已開，他不喜紹興，一個原因就是紹興的泥土氣太重，仍舊閉塞，只使人感到一個舊時代在死去，令人起懷舊弔古之興。相比較，省城杭州確是一派清鮮新氣象，社會上學校中洋溢著新思想、新文化、新時尚，這對於敏銳易感的年輕心靈具有極大的吸引力。
那時的青年喜歡西洋的科學與文學，而又喜歡「子夜歌」「竹枝詞」與《紅樓夢》。他們敬重哥白尼與達爾文，又佩服華盛頓與林肯，但因歡喜的東西太多，變得都只是好意，他們喜愛西洋，是愛的希臘精神，沒有時間觀念的。他們不大讀歷史，亦並不把西洋東西與中國的作有系統的比較。他們嘴裡說不滿意中國，但是他們喜愛中國的日月山川，又敬重中國女子。他們更不去追究西洋最好的一面原來亦拖有陰影。他們看東西能夠沒有選擇，好像雪霽日出，泥濘亦有清潔的感覺。
彼時我年十四五，在杭州中學校做學生，星期六下午沒有課，日子非常長，如果不出去，一人在教室裡用功，只覺校舍的洋房如理性的靜，而理性到了是靜致，它亦就是感情的流遍了。於是翻開英文課本來讀，聞聞潔白的洋紙都有一股香氣。[5]
中學四年，胡蘭成究竟讀了哪些書，哪些書對他產生了影響，他雖然沒有具體道及，但時代風尚所在，他與一般青年學生不會有怎樣的不同。他可能讀得更為專心，用力更勤，以後他筆下的汪洋恣肆，旁及中外古今，這四年中學應是他打下最初根基之時。須知，中學是胡蘭成的最高學歷，離開中學後，他就直接走入了社會。他所有接受的學校教育，就結束在杭州的蕙蘭。
讀書之餘，他也留戀杭州風景，幾乎每個週末他都要去西湖邊走走，他無閒錢，如一般遊人那樣喝茶、吃點心、買花燒香等等，這類花錢的事他從來不幹，他只是賞玩西湖岸邊的湖光水色。他還喜愛在城裡的街上漫步，他喜歡杭州城裡的富貴榮華，喜歡巷陌人家的日常生活，「我愛杭州的紫氣紅塵，浣紗路河畔洗衣的女子，我走過總要看看，只覺這裡的楊柳才真是楊柳」[6]。在紹興讀書時，他只和大兵結交，在蕙蘭，他有了廣泛的同學關係，走進了許多杭州的有錢人家。從來同學關係都是一種重要的社會關係，胡蘭成的蕙蘭中學同學，於他以後的人生有著重要的關聯，他失業時的寄食、去廣西教書的引介以及抗戰後亡命時的藏身之地，都得之於蕙蘭同學的相助。
在杭州四年，胡蘭成還有一項重要的交遊，那就是與新文學社團「湖畔詩社」搭上了關係。
「湖畔詩社」1922年3月成立於杭州，成員馮雪峰、應修人、潘漠華、汪靜之、魏金枝、謝旦如（澹如）、樓建南（適夷）等都是浙江人，詩社的推動創立者、核心人物是應修人[7]。應修人是慈溪人，早年在上海錢莊做學徒，二十歲擔任中國棉業銀行出納股主任，1920年5月發起創辦了「上海通信圖書館」。應熱心寫詩，早期寫舊體詩，「五四」以後改寫新詩，曾在《少年中國》和《時事新報》副刊《學燈》發表。應修人先與汪靜之通信，次年（1922年）3月底往杭州，經汪介紹結識馮雪峰和潘漠華。在應修人倡議下，四人組成了「湖畔詩社」，四人詩合集《湖畔》不久由應修人在上海自費出版，是為「新詩壇第五本新詩集」，四人由此得「湖畔詩人」之稱。以後又出版了汪靜之的《蕙的風》《寂寞的國》等，另出版過兩期文學月刊《支那二月》。
在湖畔詩人中，胡蘭成只見過汪靜之。汪靜之其時是杭州浙江第一師範學生，與胡的表哥吳雪帆是同學。胡蘭成稱應修人是吳雪帆的朋友，這不太可能，應修人早年到上海，自此即在上海生活，「湖畔詩社」從四人見面相識到組成，再到出版四人詩集，整個過程中，應修人只到過杭州一星期；若說是朋友，那至多只是經汪靜之介紹，見過一兩面的泛泛之交。胡蘭成小吳雪帆幾歲，可這幾歲的間隔恰是少年和青年的差別，當吳雪帆與汪靜之等時尚青年一起議論風生時，胡蘭成只能在一邊聆聽，沒有開口的份。「湖畔詩人」以清新自由的愛情詩風行一時，胡蘭成沒見過應修人，應修人的愛情詩卻是他熟讀的，許多年以後，他還記得應修人一首詩的前兩句：
臘梅花兒嬌，
妻的心事我知道。