一般情況下，富人家的孩子總是比普通人家的孩子有更優越的條件，他們更有機會受到家長的呵護、溺愛。但是，在溺愛中長大的孩子是經不起什麼大事的。李嘉誠明白這個道理，所以他在兒子們很小的時候，就開始有意對他們進行挫折教育，把他們從溫室裡搬出來，讓他們接受社會的洗禮，以期更茁壯地成長。
遠赴重洋煉幼苗
李嘉誠雖然身家過億，有足夠的資本讓自己家人過上奢華安逸的生活，但他並沒有那麼做。與眾多溺愛孩子的家長不同，李嘉誠很少把對孩子的疼愛表露出來。在孩子們還處於幼年時，李嘉誠就嘗試著培養他們的自立精神。有一次，剛學會走路的二兒子李澤楷不小心被一塊石頭絆了一跤，他立刻嚎啕大哭，邊哭邊望著大人，希望大人能過來哄他。此時的李嘉誠並沒有過去把孩子拉起來，他也同時阻止了其他人安慰孩子。李嘉誠想以此來教育兒子：凡事都要靠自己的努力。
李嘉誠在兩個兒子八九歲的時候就開始向他們灌輸商業理念，每晚都要李澤鉅、李澤楷認真仔細地聽他講述各種從商之道。李嘉誠特地在長實的會議室配備「專席」，讓他們出席董事會議，接受最早的商業訓練。
其實，李嘉誠並不計較他們能聽懂多少，重要的是商業氛圍對他們的熏陶。這正如要培養一名音樂家，在襁褓之時就要讓他聽曲子；要造就一個航海家，在他學步之時就要讓他到舢艇裡顛簸一樣。李嘉誠的良苦用心可見一斑，而在當時，李澤鉅兩兄弟還不滿10歲。不過，李澤楷卻不大喜歡人們提到他這一段最早期的商業訓練。李澤楷面對傳媒，談到父親對他的教育時，總是說父親從不講如何做生意，只是教育他如何做人，標準就是孔孟之道。不過，有心人只要看看李澤楷在談判桌上的英姿，也就能驗證李嘉誠對於兒子這種獨特教育方式所收到的成效了。
李嘉誠始終認為，溫室裡的幼苗不能茁壯成長。因此，在他們不滿14歲的時候就把兄弟倆送到離香港萬里之遙的美國求學，除了希望他們能真正體驗生活的磨煉，還體現出李嘉誠的深思熟慮。
冒著「李家走資北美」的風言風語，李澤楷與哥哥李澤鉅來到美國這片陌生而遼闊的土地。對於父親的安排，兩兄弟無法抗拒，當時的李澤鉅剛好中學畢業，而李澤楷還沒在香港完成中學的學業。李嘉誠在向傳媒解釋這一做法的時候說道：「那時候因為Victor（李澤鉅的英文名字）考完會考將往美國準備考大學，所以就乾脆把Richard（李澤楷的英文名字）都一起送過去，讓他們兩兄弟可以做個伴。」可是兩兄弟在美國反而很少來往。
李澤楷剛開始並不理解父親的苦心，這個自小嬌生慣養，在溫室中長大的富家公子在美國遇到了他人生中的第一個難關。在這個陌生的國度裡，沒有父母體貼入微的照顧，沒有傭人隨叫隨到的服侍，一切都要重新開始。雖然李澤楷自小學習英文，但因年紀尚輕，又沒有語言環境，所以他的英文並不太好，到了美國後根本難以與人溝通。他曾說在剛被送往美國加州的MemoParkHighSchool繼續中學課程的時期，是他一生中最寂寞的日子，「好像在地獄一樣」。初到美國的時候，給家裡打電話與母親談心成了李澤楷每天晚上的必修課。母親莊月明除了安慰他外，也不忘提醒他們兄弟倆要多學中文，故此還規定他們兄弟二人每星期要用中文寫信回家，看看他們的文字是否通順，改正後再寄回給他們參考，真是用心良苦。
在充滿自由空氣和活潑陽光的美國土地上，沒有人知道他是李嘉誠的兒子，沒有人要求他應該這樣做而不應該那樣做，他開始漸漸喜歡上熱情開朗的美利堅民族，更感受到沒有了父親「指手畫腳」的可貴。
李澤楷開始學習獨立，他從最簡單的生活細節做起。尤其是一日三餐，總不能全在外面吃，所以，年紀輕輕的李澤楷便要親自下廚。他學會了自己煮飯、炒蛋。因為自己喜歡吃法國菜，就跟著電視台的烹飪節目學習各種法國菜式。據香港傳媒報道，李澤楷回到香港後，香港特區政務司司長陳方安生和行政事務總署署長劉李麗娟就曾到李澤楷的大宅做客，李澤楷親自下廚做法國菜，菜式雖然不很特別，但味道卻十分地道。
雖然李嘉誠每年都給兒子寄去足夠生活無憂的生活費，但李澤楷日漸受到美國新一代思潮的影響，對家裡的「接濟」越發不以為然。尤其是上大學後，目睹大部分同學和朋友，不論出身貴賤，都有很強的獨立意識，耳濡目染，他越來越希望自己可以賺錢，自食其力。
於是，李澤楷瞞著父母，在放學後跑到學校附近的麥當勞餐廳當兼職。在麥當勞，他僅僅是做一個最低層的收款員。白天上課、夜晚打工的日子的確不容易，特別是受主管的氣，最令他覺得難受。現在，他自己身為領導一個大集團的老闆，也深知作為員工的艱辛。每到聖誕節，他都會特地為員工挑選禮物，並親自出席各個分公司的聖誕晚會。他這些「親民」的做法恐怕都是得益於在那家麥當勞餐廳打工的經歷。
隨著學業越來越忙，李澤楷再也沒有時間在晚上做兼職，只是利用假日到一個高爾夫球場做球童。打高爾夫球是李嘉誠最鍾愛而且天天都要做的運動，但李澤楷到現在仍然不諱言最討厭別人打高爾夫球，這是因為他當年做球童的時候常常背負沉重的球棒袋，結果拉傷了右邊肩膀的筋骨。到現在，只要仔細觀察一下，就會發現他在站起或者坐下的時候，經常都會有拉一拉右邊胳膊的小動作。對於做球童的生涯，李澤楷並不感到辛苦，反而覺得從中學到了不少靈活變通的道理，並為日後經商打下了堅實的基礎，使他對做生意萌生了一種無師自通的哲學。他相信，商人最好的老師就是經商本身，即「從戰爭中學會戰爭」。
李澤楷回想在美國兼職的那段日子，也曾提到他的「經驗之談」。他指出，在麥當勞賣漢堡的經歷，對他用處不算很大，因為賣漢堡沒有變化，全部都是整齊劃一地做，難以靠自己的隨機應變賺更多錢。他舉例說，你總不能降低漢堡的售價來爭取更多生意吧！
而當球童就不同了，在球場內，球童多，客人少，競爭很大，這份工作要有相當的進取精神和靈敏的觀察力才可幹得好，所以可學到的東西確實很多。他說：「這份工作的收入全靠『貼士』，所以你要有所選擇。你想做一整天拿到許多『貼士』，結果一天下來會累得筋疲力盡……所以你要小心地選擇客人，從而使自己可以不必做太多工作，但又確保多獲『貼士』。」他更邏輯地指出，拾球雖是一項極好的收入來源，但當中的竅門要你自己去摸索。從當球童到升讀斯坦福大學計算機工程系的這段日子，李澤楷一直過著簡樸的生活，棄豪宅而住普通洋房。
李嘉誠去看兒子，發現小兒子李澤楷假日在網球場為別人拾球賺錢。回到香港後他高興地對夫人莊月明說道：「澤楷學會勤工儉學，將來准有出息。」
1983年，17歲的李澤楷入讀美國斯坦福大學電腦工程系。這個時期，他很少向別人透露自己的身份，即使父親李嘉誠的生意越做越大，名滿世界的時候，他還是希望與平常人一樣，拒絕高人一等、與眾不同。李澤楷的同學很少知道他是一位香港富豪之子，「他並不希望自己與眾不同，他喜歡平常的生活，我們能成為好朋友，是因為他一點都不像富家子。」當年與李澤楷住同一宿舍的大學同學Todd講。
李澤楷進入大哥就讀的美國斯坦福大學，專修自己喜歡的電腦工程，顯然不是父親的意思。李澤鉅是聽從父親的安排，念土木工程系。如果從家族事業的角度考慮的話，李澤楷應讀商科、法律等適宜管理綜合企業的專業，並與李澤鉅的建築專業互補相輔，況且在當時的香港，電腦並未完全普及，計算機工程專業更談不上熱門。雖然當時的李嘉誠並不明白李澤楷的想法，但他還是尊重小兒子的選擇。
最初，兩兄弟到國外讀書，李嘉誠沒打算給他們買汽車，只買了兩輛自行車給他們代步。但是，一次意外的發現讓他改變了最初的想法。有一次，李嘉誠到國外探望讀大學的兒子。那天，天下著雨，李嘉誠遠遠看見一個年輕人背著大背囊，踏著自行車，在車輛之間左穿右插。李嘉誠心想：「這麼危險。」再看清楚一點，原來是兒子李澤楷。自那次目睹險境，他才放棄這個磨煉兒子的方法。
在斯坦福讀書的日子可能是李澤楷生活得最輕鬆和最愉快的時期，斯坦福的學習氛圍很輕鬆，教授們都願意把更多的時間給學生，好讓他們能自由發展。在斯坦福大學的名教授當中，對李澤楷影響最深的，可以說是JimClark。
JimClark早在1981年任斯坦福大學計算機工程系副教授時，已設計了能繪製立體圖案（3D）的計算機芯片。一年後，他一邊教書，一邊創辦了舉世知名的SGI公司。不久，該公司發展為設計高性能計算機的主要供貨商，在同行中長期佔有領導地位，JimClark也由此身價暴漲，並離開斯坦福大學，於1994年再與人合作創辦網景（Netscape）瀏覽器公司，後成為世界首富比爾?蓋茨的強勁對手。李澤楷曾表示，他非常喜歡JimClark，認為他是一個幹勁十足非常了不起的人。
在斯坦福，李澤楷真正感受到了學習的樂趣，和斯坦福的其他學生一樣，他對任何新鮮的東西都充滿了興趣。
有一次，丹佛市政府把一個已經廢棄的人造衛星送給丹佛大學，而富有挑戰精神的李澤楷就自告奮勇跑到丹佛去和那兒的學生一起研究。
這是李澤楷第一次如此近距離地接觸衛星，面前的龐然大物令他感到新奇。他下定決心，一定要把這個東西搞清楚。但是，怎樣才能更深入地瞭解整個衛星的結構和每一個零件的功能呢？李澤楷靈機一動：何不把整個衛星拆散！
當時，這個衛星放在那裡已經有好幾天了，而且吸引來許多像李澤楷這樣的好奇者，不過從來沒有人像他那樣提出如此瘋狂的建議。他的「狂想」得到了那裡的學生的一致附和，而丹佛大學的教授們則提出了一個條件——拆散後一定要把衛星恢復原狀。
機會難得！李澤楷與丹佛的一群學生完全投入到這一場「衛星拆裝戰」，除了吃飯，他們就與衛星為伴。說起來容易做起來難，把拆散的衛星再裝回去並不如想像的那樣輕鬆。儘管校方並沒有時間限制，但是在深夜，實驗室裡依舊是光明如晝，他們在挑燈夜戰。那段日子，李澤楷連續數天幾乎是不眠不休。
千辛萬苦，一夥人終於把衛星恢復了原狀。
李澤楷清楚地記得，這期間雖然大家都很辛苦，卻覺得很有意思，在這個過程中，大家的合作精神得到了充分的體現。他承認，這次難忘的學習經歷或多或少都對他日後創辦衛星電視產生了影響。
萬博豪園展英姿
李澤鉅身為李家的長子，初中時就被安排在加拿大接受教育，他還學習自主，過獨立生活。到美國斯坦福大學念土木工程之前，他已經取得加拿大公民身份。李嘉誠的確是有遠見的，李澤鉅成為加國公民（李家兄弟皆是）的部署幾年之後便發揮了重要的作用。
李嘉誠的長子李澤鉅20世紀80年代中期，李澤鉅獲得結構工程博士學位回港，在父親的公司裡做普通職員。李嘉誠不想讓他一步登天，曾有董事提議讓李澤鉅進董事局，遭到李嘉誠拒絕。李嘉誠年富力強，兒子接班，將是個十分漫長的過程。
1986年，李澤鉅從美國斯坦福大學畢業返港時，李嘉誠為其準備的並非是在長實公司的高職工作，而是為家族在溫哥華投資的一個地產計劃開山劈石。培養大公子的「太傅」，是長實集團第二把手，畢業於劍橋經濟系的董事局副主席麥理思。麥理思說，李澤鉅是個謙虛好學的好孩子，一點都不像世界級富豪的公子。在麥理思指點下，李澤鉅開始練習面對公眾，經常到加拿大出席大大小小的公眾會，與二萬多人會面並接受咨詢。
1986年12月，長實系和黃及李氏家族投資32億港元，購入加拿大赫斯基石油公司52%的股權。（赫斯基能源公司，總部位於加拿大卡爾加裡，在多倫多證券交易所上市，擅長深海油氣勘探開發作業。）按加拿大法律，外國人不能收購「經營健全」的能源公司。此時，李嘉誠讓兒子李澤鉅加入加拿大國籍的用意就表露無疑了。其後，李澤鉅有大半時間坐鎮加國，打理家族在該國的業務。
赫斯基石油股權交易簽約之後，李嘉誠曾對兒子說：「這裡不比香港，沒有多少人認識我們。如果在香港，這可是大新聞，你躲進酒店的臥房，都會有電話追進來。」不知李嘉誠是嫌過於冷清，還是隨意說說。他說的確實是事實，當地傳媒都在顯著位置報道了這宗大型產權交易，而對收購方僅是輕描淡寫、一筆帶過，說是來自香港的某財團。
碰巧，這話被在場的加方華裔僱員聽到了，他對李嘉誠家族瞭解頗多。於是，赫斯基石油公司主席布拉爾為李氏父子及麥理思、馬世民等舉行盛大宴會，邀請加拿大的政界商界要員出席。加拿大商界由此認識了李澤鉅。
參與世博會舊址發展項目，使李澤鉅脫穎而出。
1986年，世界博覽會在溫哥華舉辦。落幕之後，各國的臨時展廳或拆卸、或廢棄。舊址為靠海的長形地帶，發展前景良好，地皮為省政府的公產，可以較優惠的價格購得。