杜、張起豪宅
杜月笙自立門戶後的種種表現，特別是長袖善舞，在軍閥政客各色人等中的左右逢源，讓惜錢如命、作風老派的黃老闆深感自愧不如，心裡難免有些失落與妒忌。但杜月笙終究是為黃門增了輝，也為黃門弟子帶來了利益，更為黃門徒子徒孫撐起了一把保護傘。黃老闆明白，杜月笙越是勢頭難擋，越是要拉住他，拉緊他，讓他服服帖帖歸依在黃門之下。
於是，黃老闆對杜月笙比以往更加關心，常常噓寒問暖。
「你現在場面大了，鈞培裡的房子是不是轉悠不開了？」乘杜月笙前來探訪，黃老闆關心地問。
「我正為這個事體頭疼呢。」
當時杜月笙有三處住宅，除了鈞培裡的杜公館，還在民國裡分別為二太太陳幗英和三太太孫佩豪租了住宅。但四五年下來，陳氏、孫氏連生貴子，杜氏人丁旺盛，傭人更是一批批的招進。加上杜月笙交遊漸廣，弄堂房子再大，終究顯得窄巴，不夠派頭。
「你該造一幢像點樣的房子了。」黃老闆體貼地說。
「是的，就是找不到合適的地皮。」杜月笙皺著眉說。
「我在華格皋路有一塊地，足有兩畝，你要覺得合適，就送給你造房子吧。」
杜月笙一聽，非常高興。華格臬路在大世界附近，與跑馬廳也僅隔兩條街，地點適中，交通便利。在兩畝地上蓋一幢深宅大院，自是鬧中取靜，氣派非凡。
杜月笙謝過黃老闆，高高興興返回杜公館，適逢張嘯林來訪，見杜月笙如此高興，開口便問：
「莫不是撿到金元寶了？」
「算你猜中。」
「哦？」張嘯林來了精神，趕緊湊過來問，「快說說，啥好事，有沒有兄弟的份。」
「金榮哥把華格臬路兩畝空地送給我造房子，你說是不是白白撿個金元寶。」
「兩畝空地？好極好極！」張嘯林歷來直腸子，也不管他與黃老闆交情夠不夠，也不管杜月笙願不願意，開口便說，「那麼大一塊地皮，我們何不一人造一幢，兩幢房子連在一起，以後來往也就方便了。」
杜月笙一聽，心裡不免猶豫。兩畝地造一幢深宅大院，必是夠風光，夠派頭。要是兩家造兩幢，自然空間就小了，氣勢也就小了。但張嘯林已經說出口，自己怎能駁回，何況張嘯林又是他最要好的兄弟。
「好，就按嘯林哥的意思辦。」
杜月笙答應了張嘯林，只好又去稟告黃老闆。黃老闆一聽，心裡老大不高興。一來他和張嘯林的關係遠不如和杜月笙走得近，二來他從沒想過要送張嘯林這樣一筆厚禮。可事到如今，整個讓他無話可說。
「送都送了，說別的還有啥用？」儘管如此，黃金榮仍不免抱怨，「本想讓你場面大些，這倒好，還是一個緊巴巴。」
話雖這麼說，兩畝地上造兩幢洋房，終究還是寬房大院。
接下來，華格臬路大興土木。兩畝地皮，杜月笙和張嘯林一家一半。兩幢洋房，一式的格局，相同的工料。分別為三層樓，一樓一側設有三間華屋，分別為會客室、賬房間、文書寫字間。另一側分別為古董間、大煙間、會客室、起居室與臥房。二樓、三樓分別為太太、少爺、小姐們的起居室、臥房。
兩幢洋房中間隔一道磚牆，磚牆中開一扇小門，兩家往來只走小門。
1925年春天，兩幢洋房同時落成，杜家、張家同時搬進新居。
杜月笙的三房太太，原配沈月英住在一樓正房，往來朋友都稱她為「前樓太太」，二太太陳幗英住二樓，稱她為「二樓太太」，三太太孫佩豪住三樓，稱她為「三樓太太」。
三房太太當時有六個孩子，全是兒子。早前沈月英曾生育一個女兒，但不幸夭折。沈月英只有長子維藩一個孩子。「二樓太太」陳夫人生了老二維垣、老五維翰、老六維寧。「三樓太太」孫夫人生了老三維屏和老四維新。
而前樓、二樓和三樓，彷彿每層樓各成一個單位，自有其大司務、下手、聽差、娘姨、小廝和ㄚ頭，三位夫人另有男女傭人四五名，每位少爺擁有傭人三四名。
杜公館有九部汽車，每部車子備有司機和助手各一名。其中一輛牌照為「七七七七」的雪佛蘭轎車是杜月笙的專車，杜月笙的司機是無錫人，名為鍾錫良。
杜月笙的貼身保鏢，原是「小八股黨」諸人，後來「小八股黨」發達了，個個自立門戶，都成了有身家的大老闆，杜月笙便經朋友介紹，另外找了三名保鏢。這三人都是彪形大漢，其中陸桂才是東北人，以槍法精確而著稱，只要一槍在手，一人可以抵擋三五十人。另一位張文輝來自山東，槍法、技擊也都了不起，並擅長武術、柔道與西洋拳。還有一位廣東籍的陳繼藩，以身手矯捷、出手迅速而聞名。
三位保鏢和一位司機，跟隨杜月笙數十年，風裡雨裡，無往不勝。杜月笙對待他們，人前自是擺著一副尊嚴，人後則是家人父子般的感情。杜月笙在三大亨中，向來以「會做人」著稱，這也是身邊諸人甘願死心塌地跟隨他的原因。
杜月笙的三位年長一點的少爺，另有三名羅宋保鏢護衛。所謂羅宋，是俄國人Russian的言譯，其實就是指大鼻子俄國人。當時有三個孩子到了上學年齡，老大維藩、老二維垣、老三維屏，都在大東門的育才學校讀書，後來杜月笙自己創辦了正始中學，三個少爺便就讀於自家學堂。三位少爺上學，除有專門的汽車負責接送外，這三位荷槍實彈的羅宋保鏢寸步不離。
其中有個保鏢叫康士坦·鐵諾夫（ConstainTeelov），杜公館的人叫著彆扭，於是稱他為「江蘇省濟南府」。「江蘇省濟南府」是一個愛讀書的白俄青年，平時喜歡讀讀寫寫，不僅俄文流利，英文、中文說起來也十分流暢，和杜公館上下人等，相處都十分融洽。尤其保護三位少爺，更是盡職盡責，能做到「眼不離人，槍不離身」。杜維藩三兄弟要去孵混堂，一進混堂便要泡大湯。「江蘇省濟南府」陪同下水，身上一絲不掛，唯獨帶著手槍。
杜月笙由於自幼失學，對子女的學業要求特別嚴格。他自家雖然闖出了一番天地，特別是他後來「脫胎換骨」，成為了現代實業家、社會名流與地方領袖，但他的白相人出身，始終是他諱莫如深的一塊心病。所以，他要他的子女一定要出身高貴，一定要學有所成，起碼要成為留學海外的歸國博士，成為名實相符的「長衫」、「白領」階級。所以，他除了捨不得讓長子維藩遠離膝下，老二維垣很早便送到美國留學。老三維屏、老四維新，在讀中學的時候，就讓他們的母親孫夫人陪同，遠赴英國倫敦讀書。
杜月笙不僅對自己的兒女在學業上要求嚴格，對隔壁張嘯林的公子也是如此。
張嘯林娶了四位太太，卻只生了一個兒子，取名張法堯。搬到華格臬路的時候，杜月笙自家的孩子還小，便整天和張嘯林念叨讓他好好培養這棵獨苗苗。
「我自家不識幾個字，嘯林哥你讀過幾年書，可也是半途而廢。對下一代，要給他們創造最好的條件，讓他們讀出個名堂來。」
「大不了留洋讀書，還能要啥樣？」張嘯林大大咧咧地說。
「你捨得讓法堯離開嗎？」杜月笙開始用激將法。
「捨得，咋不捨得？」
「好，要留洋就盡早。」杜月笙分析說，「法堯自小聰明，送出去定會學有所成。」
兩個人你一言我一語，就把這事定下來了。就在搬進華格臬路新居的當年，在杜月笙的攛掇下，張嘯林果然給張法堯買來船票，乘大郵輪赴巴黎留學去了。
但出乎杜月笙的意料，張法堯打小嬌生慣養，花錢大手慣了。一旦沒有管束，手裡有多少錢都不夠花了，每每錢一到便信手揮霍，沒幾日便花個精光。一封封電報發回來，都是：要錢！要錢！要錢！
當時張法堯在巴黎購買的豪華轎車，比中國派駐法國公使的座駕都高檔。顧維鈞博士任法國公使期間，曾多次向張法堯借用豪華轎車。
張法堯無休止的要錢，氣得張嘯林每每跳腳大罵「媽×個×」。有一天張嘯林氣極了，穿過兩家中間的小門，到杜月笙這邊來討辦法。
「如果把法堯的太太也送到巴黎去，對法堯或許有個約束，對他也有個照顧。」杜月笙想想說。
「也許這法子行。」
張嘯林考慮了一下，儘管沒有把握，幾天後還是買張船票把兒媳婦送到了巴黎。
哪曾想，兒媳這一去，張法堯更有了要錢的理由。小張太太不懂法文，首先要請個家庭教師教法語；兩個人在巴黎建立小家庭，需要租房購置各種生活用品，這又是一筆很可觀的開支；接著是每個月大筆的生活費開支……要錢的電報信函雪片般飛來，張嘯林肺都氣炸了。
「媽×個×！」張嘯林暴跳如雷，破口大罵，「我只當沒養這個兒子，以後一隻洋鈿都不給！」
張嘯林說到做到，以後無論張法堯發來多少電函，他都置之不理了。
杜月笙見此情況，總不能讓張法堯的學業中斷。歷來杜張不分家，既然張嘯林不再管，杜月笙只好接過來，繼續給張法堯匯錢，前後一共匯了40多萬法郎。
張法堯1925年赴法讀書，到1933年秋回國，夫婦倆在法國快活了七八年。回國之前，張法堯寫信給杜家爺叔，說他已經讀完了法學博士，即將榮歸故里。
張嘯林聽說兒子終於學出了名堂，早就忘了兒子的種種不是，歡喜得一跳老高。
「月笙，多虧了你，不然這孩子又跟他老子一樣，半途而廢了。」
「只要學成就好！」杜月笙嘴上這麼說，心裡不免忐忑，就憑張法堯的揮霍與貪玩，真的學出了名堂嗎？
張法堯夫婦乘坐的豪華郵輪抵達上海，張嘯林和杜月笙乘一隻小火輪，開到吳淞口外去迎接。小兩口不愧是留洋歸來，張口閉口都是洋文。回到華格臬路張公館，親朋好友爭相為小兩口接風洗塵，一輪接風宴過後，又是一輪答謝宴，張嘯林一直忙了半個多月才消停下來，然後穿過小門來到杜公館。
「月笙，法堯是留法的法學博士，你說安排個啥營生好？」
「我也想過這個事情。」杜月笙分析說，「憑我和許世英委員長的交情，請他把法堯推薦給蔣主席，請蔣主席給安排個營生應該不成問題。」
「好，好，當然好！」張嘯林高興地雙手一拍。
許世英是民國政府賑濟委員會的委員長，杜月笙在長江發生水災後，組織勸募救濟基金的活動中與許世英相識，並成為莫逆之交。藉著這層關係，杜月笙專誠拜訪許世英，希望他能將張法堯推介給蔣主席，請蔣主席安排個理想的位置。
許世英果然應允，並帶著張法堯前往南京晉見蔣介石。
在許世英的大力推介下，蔣介石破格接見了張法堯，並隨口提出幾個問題，想看看這位法學博士的學問是否高深。不料，張法堯竟然張口結舌，回答不出一個問題。
南京歸來，張嘯林憋著一肚子火來找杜月笙，埋怨蔣介石不給情面，忽視了法學博士的真才實學。杜月笙已知其中緣由，但又不便對張嘯林明說。此時杜月笙已經躋身金融工商界，為了讓張法堯施展才能，他在自己擁有的機構裡，給張法堯安排了十幾個要職，都是給杜月笙自家當副手。但令他失望的是，張法堯根本看不起這些職位，沒有到任何一家機構裡上過班。
張法堯在家無事可做，張嘯林對他不免又煩躁起來，一看他不成器的樣子就破口大罵。張法堯只好又來找杜家爺叔。
「杜家叔叔，你給我安排個律師的角色吧。」
「做律師？」那天杜月笙正在會客室喫茶，一聽這話心裡不免來氣，「有那麼多重要事體等你去做，怎麼又想當律師呢？」
「那些個事體我做不來。你弄個律師事務所，找幾個幫辦我來管管就行了。」張法堯嘻皮笑臉地說，「我本來就是個馬浪蕩嘛！」
當時杜維藩就站在旁邊，他清清楚楚看到，他父親臉色驟變。
雖然杜張不分家，但出錢出力的事體好辦，替人家管教孩子的事體不好做。杜月笙當時沒再說什麼，很快給張法堯辦了個律師事務所。但從此後再也不過問張法堯的任何事情。
張法堯果然當起了甩手掌櫃，招攬了不少有才學的「幫辦」，大小案子一律由「幫辦」代辦，他自家從不出庭，整天躲在大煙間裡，和太太一起吸食鴉片。
後來張嘯林下水做了漢奸，被保鏢一槍打死，張法堯夫婦依舊安安穩穩地躺在煙榻上。早些年杜月笙和張嘯林開過一爿「臨記香蠋店」，這爿小店就成了張法堯夫婦黑白二糧的來源。抗戰勝利後，小店被封閉，張法堯就把華格臬路的房子賣掉，和太太搬進了亭子間。維持幾年後，鴉片煙換成了海洛因、白面。再後來，張法堯那個大煙鬼的屍體出現在弄堂裡。
張法堯的四個孩子，兩兒兩女，都先後進天主教堂，做了修士、修女。
張嘯林對子女教育上的失誤，杜月笙歷來引以為戒。所以當他的老三維屏、四子維新將去英國留學的時候，杜月笙特地安排他們的母親孫夫人前往照顧、管教。
文角色進杜府
1925年搬進華格臬路新居的時候，杜月笙38歲，幾爿賭公司生意興隆，煙土買賣做得一順百順，僅是三鑫公司派定的「公費」，每月便可收入現大洋一萬元，加上其他種種收益，更可能十倍於此。此時正是他煙賭兩業的鼎盛時期，加上他交遊廣闊，軍界政界路路通吃，青幫第一大亨的牌子已經在上海灘叫得響亮。
但是，杜月笙不同於黃老闆和張嘯林的是，他永遠不會滿足於現狀。他深知自己的影響主要還是在黑社會中，社會名流、知識階層雖有往來，但他們從內心裡對「白相人」是多有鄙夷的。因此，要想在上海灘真正做番「事業」，就必須改變自己的「白相人」身份，必須接近士人，與他們交朋友，讓他們為我所用，特別要利用乃至控制一批有名望的知識分子，才可以提高自己的身價。
為了達到這一目的，杜月笙開始附庸風雅。他首先從著裝上入手，以從外觀上改變人們對他的印象。
舊上海的流氓白相人，包括像黃老闆這樣的大頭子在內，穿的是黑拷綢短打，一襟中分，單排密扣。捲著袖，露出胳膊上的「刺青」，敞著懷，露出胸前懸掛的金懷表鏈，表鏈越粗，身價越高。金錶鏈在左胸繞個半圓圈，表鏈末端系以西洋打簧金掛表，塞入衣袋。此外，手指上大多戴一枚耀眼的金剛鑽戒指。如果少了這三樣，似乎就是很寒酸了。
作為白相人，杜月笙也不例外，他甚至別出心裁，在右手腕上刺了一隻藍靛的小小鐵錨，將衣袖向上一卷，那隻小小藍錨赫然在目。他佩戴的那只火油金剛鑽戒，重四克拉半，寒光熠熠，耀眼奪目。
有一次杜月笙和張嘯林出席一個宴會，見紛至沓來的全是達官貴人，個個高冠峨服，衣冠楚楚。他環顧左右，除了他和張嘯林，幾乎再也找不到一個白相人。他當時覺得特別自卑，坐在那裡混身不自在。這時候有人提議請他講幾句話，這讓他越發感到窘迫，正想站起來推辭，張嘯林在一邊著急了。
「月笙你倒是講不講啊，大家都等著呢？」張嘯林說著看了他一眼，發現他神色有點不對勁，就哈哈一笑說，「好，還是我來講吧。」
杜月笙一聽，這才長出了一口氣。在張嘯林大放厥詞的時候，他悄悄打量那些出身高貴、有才學、有教養的紳士，忽然發現一個大問題——所有在座的人，除了他和張嘯林，沒有一個手上戴戒指的。他頓時感到無地自容，額頭直冒虛汗。他這才意識到，自己手上那隻大鑽戒，在燈光下熠熠生輝，實在惹人注目。他趕緊將手上的鑽戒轉了一圈，把那隻大鑽石握在掌中。好在那天他穿的是長衫馬褂，否則非找個地洞鑽下去了。
那天回到家裡，他馬上摘掉鑽戒，放進保險箱裡，從此再不佩戴。同時命令門人弟子，一律去掉短打裝扮，夏天也不准赤身露體。他本人則一年四季身穿長衫，領口扣子都一直扣緊，即使三伏暑天，袖口也不曾挽起，以免露出腕上的「刺青」。
杜月笙改了裝，門人弟子改了裝，流氓白相人紛紛效仿，一時間，黃浦灘上最少摘掉了幾千上萬隻鑽戒，白相人和大紳士，同樣的衣冠楚楚了。
外貌變了，不等於骨子裡就變得風雅了。為了使自己從裡到外都變得風雅起來，杜月笙開始「聽說書」，聽說書對他來說就是學文化。他因為自幼失學，到中年以後也不認得幾個字，拿起一本通俗演義，很難逐字認下去。但他喜歡歷史小說，從搬到華格臬路開始，就請來上海最有名的說書先生，給他說書。
上海的說書先生，有說「大書」和說「小書」之分。「大書」說的是歷史興衰交替、英雄俠義故事；「小書」說的是言情段子，民間傳奇。杜月笙只聽「大書」，如《三國演義》、《水滸傳》、《東周列國》等，一聽便是兩年之久。
杜月笙聽說書如同自家讀書，向來認真，開了講便不間斷，每天無論多忙，都要抽出時間聽書。聽的時候，耳、目、口並用，一邊聽說書先生說，一邊看說書先生繪聲繪影地表演，一邊拿著「大字本原著」對照著讀，幫助自己識字。
杜月笙的太太和子女對舊小說不生興趣，就算有興趣也會買來自家看，向來不參加聽書。和杜月笙一樣樂之不疲的，是他那幫親隨、舊友，如同參弟兄袁珊寶、馬祥生、馬阿五，還有萬墨林、陸阿發、陸桂才等人，和這幫人在一起，可以不拘形骸，使杜月笙感到輕鬆自在。有時候他們也會恢復本來面目，葷的素的一起上，拿那些道貌岸然紳士政客調侃一番。
「聽說書」的習慣杜月笙保持了大半輩子，後來遠走香港、重慶，仍然花重金從上海聘來說書先生為他說書。
而杜月笙肚子裡的知識，以及他的言談舉止，行為做派，無不得益於他的聽書。在這些歷史文化的熏陶下，他從裡到外，漸漸脫掉了「白相人」的烙印。
在聽說書的同時，杜月笙開始考慮怎樣把文角色引進杜公館。他看好一個人，這個人可以給他當參謀，為他出謀劃策。
這個人叫蘇嘉善。蘇嘉善是早年做土生意的常州老闆，後來他的土行被三鑫公司兼併，他跟著過來做了一名基層職員。三鑫公司的人有個通病，那就是個個吃喝嫖賭，揮霍無度。唯獨蘇喜善不同，他始終沉默寡言，本分做事，出污泥而不染。
杜月笙與他談了幾次，發現他果然頭腦冷靜，有眼光，有見識，更難得的是他宅心仁厚，忠心耿耿。蘇家住在華格臬路芝蘭坊，和杜公館只有一街之隔。於是，每天早晨，蘇嘉善先到杜公館。杜月笙起床以後，先和蘇嘉善密談一次，然後再出來處理事務。
「要創大事業，圖大發展，必須從健全人事著手。」蘇嘉善首先建議說。
「怎麼個健全法呢？」杜月笙認真聽著。
「如今杜先生交遊日益廣闊，信函文電增多，公館應該設一個文書間，請一位秘書，專司翰墨與文案。」
「嗯，是這麼個理！」杜月笙想想說，「以往這些都是賬房兼著，他們自家的事體都夠忙，往往就耽擱了。」
正巧張嘯林穿過小門過來說話，一聽杜月笙想找秘書，就把自家的一個同鄉推薦過來。
「我公館裡的翁左青，文筆極好，讓他過來幫你吧。」
「我曉得他，你捨得讓他過來，當然好。」杜月笙滿心歡喜。
由此，翁左青成了杜月笙的第一位秘書，後來更兼辦總務，始終是杜月笙的得力助手。
「杜先生還需要一位得力的法文翻譯。」蘇嘉善分析說，「黃老闆決意退休，往後與法國人的聯絡，他這一邊的關係就用不上了。要重新與法國人建立關係，沒有法文翻譯不行。」
「是的。」杜月笙說，「法文翻譯倒是好找，法租界中法學校的畢業學生，個個精通法文。」
「不行，僅僅通曉中法語文遠遠不夠。杜先生要找的翻譯，必須熟悉彼邦政情，受法租界頭腦敬重，甚至可以和法國頭腦平起平坐。要擔當起顧問、大使、翻譯這項重任才可以。」
杜月笙明白，憑他自家的文化智力，直接和法國頭腦打交道遠遠不夠。借助一位有身份的翻譯，反而可以抬高自己的身價。於是，第一位法文翻譯王茂亭進門了。
王茂亭是早期法國留學生，在法租界小有聲望。他不僅熟知法國政情，更熟知法國人的心理。他幫助杜月笙和法捕房裡法國巡捕建立關係。
當杜月笙第一次和法國巡捕接觸的時候，他驚異地發現，那些高高在上的法國巡捕，對他伸出去的這只友誼之手，竟然握得非常之親熱。他們的熱烈歡迎，使杜月笙的自卑心理悄然頓失，忍不住洋洋得意起來：原來法國人這麼看重我杜月笙！
「法國人跟中國人一樣，也分三六九等。有王公貴族，也有乞丐癟三。」王茂亭告訴杜月笙，「這些飄洋過海的老法，說到底，萬里遠遊只為財。」
聽到這裡，杜月笙笑了，底下的話不用明說，對付「愛財」的人，杜月笙比誰都有辦法。不久他便發現，法國人所以對他那麼親熱，正是為了納賄分髒那點事體。
一直以來，老法們都是按月在三鑫公司吃俸祿。但紅包送進去要轉幾道手，他們拿到紅包後，總是心存疑惑，不曉得被經手人吞去了多少。如今出錢的主子露面了，他們怎麼能不高興，少一層經手的人對他們來說，自然要實惠得多。杜月笙找來金廷蓀，把這個分派紅包的事體理順，老法們得了實惠，個個眉開眼笑。
引領杜月笙走進法租界公董局，直接與法國上層打交道的，是杜月笙的第二位法文翻譯李應生。李應生是廣東人，也是老法國留學生，自家經營一爿珠寶店，身家不菲。王茂亭因故離去後，李應生走進了杜公館。
和王茂亭相比，李應生更「兜得轉」，他和法國頭腦夠交情，可以同起同坐，一口法語講得和洋人同樣的流利。他交際手腕靈活，在法國人面前，他是杜月笙的代表。杜月笙後來在法國人面前說一不二，能夠「鳶飛魚躍，借步登天」，也是得益於李應生運用多方面政治關係的運籌。
經過了一系列的改頭換面，文角色紛紛進杜宅，杜月笙儼然成了文縐縐的紳士。他的言談舉止幾乎很難再看出有什麼流氓白相人的痕跡。當時滬上富商巨賈、紳士大亨，慕其名，憚其勢，紛紛前來拜訪結交，更有慕名而來求他辦事的人，杜公館門前每天都是車水馬龍。從上午八點多鐘開始，會客室外間便已坐滿來訪的客人。
杜月笙一般九點起床，吃早飯的時候，翁左青會送來一張單子，上面寫著這一整天需要應酬的事項細節。
早飯後，杜月笙開始接見客人。他的領悟能力極強，一見到來客，就會想起他身上發生的事體，知道他為什麼來的。對方一張嘴，他就什麼全明白了，有時甚至不等對方把話說完，他截斷對方的話，擺著一副大紳士的派頭，和藹地給對方一個答覆，一般是以下幾句話：
「你的事體我曉得了。」
「你放心，我會替你辦好。」
「好，再會。」
說起杜月笙的熱心，幫會大亨裡沒有一個可以與他相提並論的。只要人家來找他，無論認不認得，無論大事小事，他都一概答應，一概圓滿解決，甚至連乞丐上門，他都會吩咐賬房拿出洋鈿打點，賬房先生那兒專門有一筆洋鈿，是用來給按月領取奉銀的乞丐派發的。
看他整天為別人的事賠錢受累，家人、朋友和給他跑腿辦這些具體事的人，免不了就要絮叨兩句：
「整天自家的事都忙不來，還要給人家管閒事，倒貼錢，這是何苦呢？」
杜月笙的回答卻是意味深長。
「人家來托我辦事，就是看得起我，信得過我。就沖這一點，我就應該幫他們把事體辦好。」
由於有求必應，杜月笙的名聲越來越大，前來拜訪的人也越來越多。
玩轉新聞界
杜月笙以前所收門生弟子，皆為「武角色」，即小流氓、包打探、巡捕、賭徒，但為數不多，「出色」的也微乎其微。如今人氣旺了，自然要廣收門徒，尤其要招納「文角色」入杜門。
為了便於廣招門徒，杜月笙簡化了青幫開香堂的程序，並把上海商界通行的「拜先生，學生意」的儀式移花接木到青幫的拜師禮中。將開香堂改為點香燭，磕頭跪拜改為三鞠躬，多人同時拜師時，還可以集體鞠躬。寫有祖先三代的「拜師帖」改為「門生帖」，拜師帖上一貫沿用的「一祖流傳，萬世千秋，水往東流，永不回頭」的套語，在縮短為「願拜門下聽從訓誨」。門生一律改稱「學生子」，「老頭子」則稱為「先生」、「老夫子」。
這種招納門徒的方式簡便易行，不僅使杜門很快吸納大批知識界學生子，而且在1927年杜月笙步入政治舞台後，手下又湧進一大批官僚買辦、投機政客、以及工商界、金融界人士。其中不少是有相當社會地位的人物。
上海是中國報業的發軔地，杜月笙深知新聞事業的重要。他一邊跟報館老闆拉關係、攀交情，一邊著力結交各報館編采兩部的中堅分子。《新聞報》編輯唐世昌便是杜月笙在新聞界招納的第一個學生。
唐世昌從業20餘年，在新聞界有一定的威望和實力。杜月笙看好這一點，先派唐世昌身邊要好的朋友遞話，說杜先生想與唐先生結交。唐世昌開始還有點猶豫，覺得杜月笙雖然勢力強大，可畢竟是白相人地界的人物，和自己一介文人有何相干。但猶豫之後還是去了杜公館。
第一次登門，見到杜公館門前排起長隊的汽車、黃包車，烏壓壓一大片的司機、保鏢、黃包車伕，他真是大吃一驚，沒想到杜公館竟如此門庭若市。穿過水木清華的深宅大院，看到排隊坐在會客室外等候接見的人們，唐世昌更是覺得不可思議了，因為這些人看上去並不都是達官貴人、富商大賈，或者黑道的流氓癟三，似乎也有普通市民甚至乞丐。
自己是應邀而來的，不知道是不是也該排隊。如果排隊的話，這個自視清高又有著幾分硬氣的新聞人士大概立馬會拂袖而去。但出乎意料的是，進去通報的人還沒出來，便有一位看上去有點羸弱的中年男子迎出來。
「唐先生，久仰，久仰！」
想必這個人就是大名鼎鼎的杜月笙了。這時唐世昌注意到那些等候的人，一個個都非常羨慕地望著他，似乎陡然間也生出某種榮耀的感覺。
再看杜月笙，一襲白綢長衫，一雙布鞋，身材修長，面孔瘦削，一雙碩大的招風耳尤其醒目。他原先以為，此等流氓癟三出身的人物，縱使不是紅眉毛綠眼睛，也該是一介赳赳武夫，卻怎麼也沒想到，杜月笙竟是一副文人雅士的模樣。
坐下來交談，杜月笙嘴裡不但沒有一般白相人掛在嘴邊的粗話，甚至說出話來都是文縐縐的，加上彬彬有禮，這不得不讓唐世昌刮目相看，並很快傾心相交，引為知己。
唐世昌拜杜月笙為先生之後，由於他的影響和輾轉介紹，更多報館的編輯記者成為了杜公館的座上客，以後如汪松年、趙君豪、姚蘇鳳、余哲文、李超凡等著名報人，也都或明或暗地成為杜月笙的學生子。通過這些人，杜月笙控制了新聞界一大批從業人員。
按幫會慣例，徒弟拜師都要孝敬師父。而杜月笙曉得，這幫報業人員多半薪金不高，生活清苦，他不但不收這些學生子的贄敬禮金，反而轉過來資助他們。這些在報館工作的杜氏門人，每月都有杜公館賬房派發的津貼，50塊至100塊不等。如果他們把這筆收入存下來，每年足以購置一部小轎車。
對於不買賬的報館人員，杜月笙自然有他的辦法，因為哪個報館老闆都不會為了區區一個小編輯、小記者去開罪杜月笙。曾經有兩位分屬北平《世界日報》和天津《逸世報》的青年記者，每人寫了一篇描寫上海煙土的通訊，見報以後，某位上海市長親自出面，委婉告誡兩位記者：
「你們這樣寫，杜先生曉得一定不開心。你們年紀輕輕的，何必去得罪杜先生呢。」
兩位記者從此再也不敢寫煙土方面的文章。有市長出來說話，可見杜月笙當時的勢力之大。
憑著硬扎的靠山，唐世昌和其他較有實力的杜月笙的學生子，一個個成了當時頗有勢力的人物，驚天動地的大新聞他們可以壓下不發，無中生有的事他們可以在報上掀起滔天大浪，一條排好了版的頭條新聞在見報當天會突然失蹤，報館老闆會視而不見，采編人員會一言不發。但究竟是怎麼回事，所有人都心知肚明——杜氏門生在執行杜先生交給的任務。而這個任務，大多是杜月笙受人之托佈置下來的。
靠著在報界新聞界的力量，杜月笙幫助不少達官貴人抽掉了不宜外揚的桃色醜聞。一年下來，這樣為別人「排憂解難」的事件不知要有多少次。這種交情的份量足夠重，受惠者因而感激涕零，以後遇到杜月笙有事，不用開口便一個個設法幫忙，鼎力相助，作為報答。杜月笙自家就曾高談闊論他的「生意經」——存交情。
「別人存銅鈿，我存交情。」憑著這些「交情」，他的關係網可謂四通八達，在上海灘他處處「吃得開」「兜得轉」。
而杜月笙的「存交情」不僅僅是為別人「排憂解難」，遇到他自家有事，他解決的更是巧妙和高明。當年左派人士鄒韜奮在上海辦了一份《生活》週刊，有一段時期，《生活》週刊集中火力，向身為「封建餘孽白相人頭腦」的杜月笙猛烈開火，幾乎每期都有攻擊杜月笙的文章。
這件事激起杜氏門人的憤慨，「文武角色」聚集在杜公館的會客室裡，吵吵嚷嚷。「武角色」要求杜月笙下令，給《生活》週刊點厲害的，「文角色」則主張以文章反擊。杜月笙坐在八仙桌邊的高靠背太師椅上，一邊慢悠悠地品茶，一邊面帶笑容，搖頭不語。
「杜先生，你倒是說話呀！」開山門弟子江肇銘急了。
「乾脆乘夜深人靜，我們弟兄幾個去把他報館砸了。」顧嘉棠看看「小八股黨」的其他幾個弟兄說，「看他們哪個敢吭一聲！」
「別急。」杜月笙終於開口了，「他們有興趣，讓他們罵去好了。」
「就聽他們罵下去？」連陳世昌都忍不住了。
杜月笙依然笑而不答。其實他心裡早有了主意，
不久，租界當局下令封閉《生活》週刊，並下令逮捕鄒韜奮等人，其內幕杜月笙自然心知肚明。那晚，杜月笙在公館裡和一幫朋友推牌九，其中有一位捕房的總探目。賭興正酣的時候，那位總探目忽然起身告辭：
「杜先生，抱歉，今晚有行動，我要先走一步了。」
「有啥行動？」杜月笙一邊理牌，一邊漫不經心地問。
「還不是去捉鄒韜奮，封生活書店。這幫傢伙一直在罵你，今朝給他們吃點苦頭。」
「算了，算了。」杜月笙連連搖頭。
「是警務處下的命令，我們哪敢違抗。」總探目為難地說。
「哦……」杜月笙沉吟一下說，「這班賣字的也不容易，何必捉他們到捕房受罪。你們還是在前門喊喊，讓他們從後門口逃脫算了。警務處怪罪下來，我自家頂著。」
「好，就按杜先生的意思辦。」
總探目執行任務去了，在座的門生、朋友，都埋怨杜月笙不該對那幫書生心慈手軟。但杜月笙心裡明白，他是不想得罪共產黨人，所以才想出這種刀切豆腐兩面光的計策。
那些探目到了生活書店，果然按照杜月笙的意思，在大門口裝模作樣，大呼小叫，等鄒韜奮一班人從後門全部逃走，才一擁而入，自然一個人也不曾抓到，只在大門上貼張封條了事。
後來《生活》復刊，果然不再有對杜月笙的罵聲。
廣結名流耆彥
除開新聞界人物，結識其他有名望的學界泰斗，更是杜月笙夢寐以求提升身價的途徑。對國學大師章太炎，杜月笙早就想結識，正苦於找不到機會，忽然收到章太炎的一封信。當翁左青把那封信交到杜月笙手上的時候，杜月笙眼睛都看直了。
「章緘？」信封上這兩個字讓杜月笙激動得心裡怦怦直跳，「會不會是章……」
他急不可待打開信封，抽出信箋，果然，「炳麟謹上」的落款讓他激動萬分。
「真是章太炎先生的來信？」杜月笙識字不多，生怕自己認錯了，趕緊把信箋遞給翁左青。
「是的，是章先生的來信。」
原來，章太炎有個侄子住在法租界，因與一位頗有背景的人物發生房屋糾紛，雙方相持不下。章太炎風聞杜月笙是法租界炙手可熱的人物，就抱著試試看的態度，給杜月笙寫了一封信。
這對杜月笙來說，自然是小事一樁。第二天，杜月笙立刻親自出馬，當天就為章太炎的侄子解決了困難。然後，杜月笙請翁左青給章太炎回了一封信，告知事情已經解決，並表示要去章太炎的蘇州寓所專程拜訪。
這次登門，給杜月笙留下了終生難忘的記憶，正是這次會面，他有了自己的大號。
當時，章太炎將杜月笙迎進會客室裡，一番寒暄，章太炎驚訝於杜月笙的溫文爾雅，謙恭有禮，這和他想像的完全不同，甚至截然相反。這使章太炎非常高興，和杜月笙一見如故，相談甚歡。
閒談中，杜月笙說起自己的祖籍，本是浙江海寧，世代以養蠶織絲為業，後來才搬到上海浦東高橋。章太炎的祖籍也是浙江海寧，如此一說，兩人居然還是同鄉，關係自然拉近了一層，談話的氛圍也愈加寬鬆。
杜月笙又談到自己的名字，說自己生在陰曆七月十五，是傳統的「鬼節」，那天月亮正圓，所以父親給他取名「月生」。
杜月笙一直說著，卻見章太炎一直沒有應答，好像凝神屏息在思考什麼事，以為章太炎先生對自己的話不感興趣，正不知怎麼結束這個話題，章太炎卻開口了。
「杜先生，老朽給你換個名字可好？」
「好！好！」一聽國學大師要給自己改名字，杜月笙感到非常榮幸。
「老朽給你換一個名字，就叫『鏞』，號月笙，生字頭上加一個竹字頭的『笙』。」
杜月笙聽的一頭霧水，茫然地看著章太炎。章太炎笑笑，接著給杜月笙細細解釋一番：
「《周禮》上講，東方之樂謂『笙』，笙者生也，所以改稱『月笙』。同時，又以同疏：『西方之樂謂鏞』，鏞者功也，所以名鏞，號月笙。杜先生喜不喜歡這個名字？」
杜月笙雖然聽得不甚明瞭，但也曉得個大意。總之這個名字比原先的名字要文雅，有講頭。更重要的是，這是國學大師章太炎先生給自家取的名字，這是何等榮耀的大事體！他趕緊起身離座，整理一下自己的儀表，在章太炎面前一躬到地，畢恭畢敬地施了一個大禮。
「多謝章先生賜名，從今天起，晚生就叫杜鏞了。」
這一次登門拜訪，奠定了兩人「平生風義兼師友」的深厚交誼。當杜月笙告辭離去之前，悄悄把一張兩千銀元的錢莊莊票，壓在了茶杯下面，這是他的贄敬。以後，他每月都會派人送一筆款子到章公館，接濟當時境況並不太好的章太炎。
而杜月笙與大律師秦聯奎，卻是相識於賭台之上。
一般人都是盡量迴避至親好友同桌共賭，免得涉及輸贏傷了感情。杜月笙卻恰恰相反，以賭會友，歷來是杜月笙結識朋友的妙法，而且屢試不爽。他把賭台當作了交際工具，結交了不少情同手足的「割頭朋友」，嚴老九是一個，還有一個玩老千的吳家元，在知識分子之中，也是半生中對於杜月笙幫助頗大的，便是上海名律師秦聯奎。
杜月笙搬到華格臬路新宅後，曾在公館裡大設賭局，場面大得驚人。盛宮保、盛宣懷的幾位少爺小姐，上海叉袋角豪門世家的小開朱如山，地產投機大王鍾可成等，都是杜公館的座上客。其豪華盛況，可謂一博萬金。僅兩個月積攢下來的頭錢就有五六十萬之多，當時吃一桌魚席不過五六塊大洋，普通人家的娘姨一月工資只有一兩塊大洋，五六十萬大洋足夠開幾爿像樣的工廠了。
秦聯奎執業不久，小有積蓄。聽說杜公館的賭局場面豪奢，年少好奇，便托朱如山帶他去開開眼界。那曉得一入賭局，便控制不住自家了，就想小試兩把。人家推磨莊牌九，他試著押了幾注，不想轉眼之間連輸4000大洋。4000大洋對執業不久的秦聯奎來說，絕非小數，心裡後悔不跌，極為沮喪。悻悻地拿出一張莊票，付了賭賬，黯然離去。
由於秦聯奎第一次進杜公館賭場，又是杜月笙的好友朱如山帶來的朋友，杜月笙對他自然注意。見秦聯奎輸了錢怏怏而去，就向朱如山打聽秦聯奎的情況。
「你這位朋友是做啥事體的？」
「是個開業不久的小律師，原本是帶他來看看熱鬧的，不曾想他竟下起注來了。」朱如山搖著頭說。
聽說秦聯奎是做律師的，杜月笙當然願意結交，他當即尋出那張4000元的莊票，丟給朱如山。
「當律師靠的是動腦筋、費口舌，能有幾個銅鈿好賺？你把這個錢還給他。」
見到這張「退票」，能言善辯的秦律師一時百感交集啞口無言。這筆錢對他來說，確實來之不易。可他本來也是心高氣傲之人，收下這張「退票」覺得面子上很過不去。
「杜先生絕沒有輕蔑之意。」朱如山勸慰說，「杜先生自家沒念過什麼書，一向賞識讀書人。你剛剛執業，他怎麼好賺你的錢？以後你會曉得，杜公館有條不成文的規矩，派送出去的錢一律不得收回。」
秦聯奎收回了莊票，由於感念杜月笙的豪爽、義氣、善解人意，便經常前往杜公館行走，兩人漸漸成為無話不談的朋友，秦聯奎也成為了杜月笙的義務法律顧問，為杜月笙處理法律事務，甚至運籌帷幄，可謂殫精竭慮。
此外，當年上海灘的「才子律師」江一平；留法博士，後擔任國民黨上海地方法院院長的鄭毓秀；乃至曾任北洋政府司法總長的章士釗，以及晚清名士後加入中國共產黨的楊度，都先後與杜月笙結交，成為杜公館的座上客。曾任吳佩孚的秘書長、人稱「江東才子」的楊雲史，當過國民黨監察委員、號稱「詩人」的楊千里，也先後成為杜月笙的私人秘書。
只念過四個月書的杜月笙，身邊不僅有了眾多知識界的學生子，更與一大批舉足輕重的學界泰斗、當代耆彥交歡於「師友之間」。如此攀龍附鳳，水漲船高，杜月笙儼然已經由白相人脫胎換骨，成為了名副其實的紳士。
在杜月笙以前，上海灘上的「白相人」，特別是流氓大亨，雖然也能夠呼風喚雨，稱霸一方，但是，絕對沒有人能夠像杜月笙這樣，晉陞到「紳士階層」，並由此躋身於「上流社會」。
換言之，無論那些人多麼「風光」，他們的影響也僅僅在黑社會，在流氓白相人中間，他們仍然是「流氓」。但杜公館的杜月笙，再也沒有人認為他是「流氓」了。你可以叫黃金榮「黃老闆」，黃金榮會很得意。你可以稱張嘯林「張大帥」，張嘯林會很神氣。但你絕對不能稱杜月笙「杜老闆」或是「杜大帥」！
——「叫我杜先生！」這是杜月笙對自家身份的定位。
賭場套牢老千
杜月笙以賭交遊，還交了個賭場奇才吳家元。
杜月笙煙賭起家，一生嗜賭，但他的賭技實在算不上很精。如果細論賭技，在各種賭法中，杜月笙尤以挖花為最精。
挖花牌一共128張，和打麻將一樣，也是四人一桌，每人取牌20張，可吃可碰，湊滿九對才能和牌。最後一張算麻將頭，卻是單的，以四六ど三為最尊。挖花的賭法刻板規矩，不大容易作弊。但有一陣子，杜月笙在泰昌公司賭博，幾乎每局必輸，動輒成千上萬，以致連輸10萬大洋。
這錢輸得太蹊蹺，杜月笙儘管不在意，依舊有說有笑，而且並沒有打算就此歇手，但心裡也是有些犯嘀咕：連續兩個月的輸牌，而且輸得數額如此巨大，這在他的賭博史上是空前絕後的。
但這時候他「化敵為友」的朋友嚴老九坐不住了，他認定杜月笙的牌搭子裡出了「老千」。而且他已經注意到一個人，自從這個人來到泰昌公司這個場子，自從擠進了杜月笙所在的這只賭台，他就跟定了杜月笙，成為了杜月笙每日必到的挖花賭友。他賭得精，賭得狠，賭得准。巧就巧在他每局必贏，場場得利。而杜月笙每局必輸，場場敗北。
老九盯上的這個人就是吳家元。
吳家元早年以清客自居，奔走於北方豪門之間。曾陪軍閥張宗昌打麻將，張宗昌需要什麼牌，他就能給什麼牌，使張宗昌場場必贏。而更為奇妙的是，他自家雖不斷地拆牌、供牌，卻能維持場場小勝的局面。使張大帥驚為「奇才」，高興之餘，就在賭台上賞了他一個青島鹽務局長的美差。
吳家元官場、賭場一起撈，幾年下來，撈足了賭本，便來到上海，想放開手大賭一把，大撈一把。他打聽到杜月笙本錢大，為人豪爽，輸贏不在意，便決定從他身上下手。又打聽到杜月笙經常光臨的賭場是泰昌公司、寧商總會，和公記中華票房，便頻頻穿梭於這幾家賭場，追尋杜月笙蹤影。終於功夫不負有心人，在泰昌公司「巧遇」杜月笙，而且很快有了同桌共賭的機會。
有了這個機會，吳家元便拿出來看家本領。他不僅對麻將精通，對類似麻將的挖花也是極有研究。遇到這樣的對手，杜月笙只剩了輸錢的份。
正所謂天外有天，嚴老九開賭場出身，對於賭博這一門，自是無一不懂，無一不精，他曉得挖花牌賭法的刻板與規矩，除非有人會偷牌，否則他挖不出什麼槍花。
於是，嚴老九決心為杜月笙捉「老千」。他不動聲色地坐在杜月笙和吳家元之間看牌，似乎看著不生興趣，就喊茶房拿一份申報。他用報紙擋住臉，看上去是在看報，卻悄悄在報紙上戳一個洞，透過那個洞，注視著吳家元的一舉一動。這一看，自然就看出了破綻。
賭局結束，果然又是杜月笙大輸。杜月笙和其他牌友離去後，嚴老九叫住吳家元。
「老兄，手氣不錯哦！」嚴老九乜斜著眼看著吳家元，擋在他的前面說，「老兄在賭場可謂是生財有道哦！」
「你……什麼意思？」吳家元做賊心虛。
「老兄可曉得我嚴某是吃哪碗飯的？」
「不曉得，吳某初來乍到，請見諒。」
「這麼說，你只曉得月笙兄輸得起大錢？」
「不敢，不敢……」
「好，我告訴你，我嚴某開賭場出身，在賭場摸爬滾打數十年，什麼樣風浪沒見過，什麼樣的老千也休想逃不過我的眼睛！」嚴老九見吳家元不見棺材不落淚，很乾脆地說，「是不是還要我挑明了說？」
「不敢，不敢。嚴老闆，我們有話好說。」吳家元左右看看說，「我們去寫字間說話好不好？」
兩人進了賭場一側的寫字間，吳家元隨手將門關好。
「嚴老闆的意思，是不是要跟我劈壩？」一進寫字間，吳家元便兜底說。
「劈壩」也就是分贓，是上海灘上的江湖暗語。嚴老九一聽，立刻勃然大怒，正要開口大罵，善於察言觀色的吳家元立刻打躬作揖，連聲討饒。
「嚴老闆請息怒，我曉得你的意思了。咱們明人面前不說假話，請你放我一馬，從明天起，杜先生那邊我一定有個交代。」
第二天下午，杜月笙正在公館會客室裡與朋友聊天，忽然吳家元來訪。杜月笙看到遞進來的名片，頗為錯愕。吳家元並讓下人傳話，說有要緊事要面見杜先生。
杜月笙不曉得嚴老九替他捉老千，更不曉得吳家元有什麼要緊事。既是牌搭子，又是頭一回登門，杜月笙連忙稱「請」。
吳家元走到會客室門口，看到裡面坐著好幾個人，就在門口停住了。杜月笙看他的樣子，大概真有什麼要緊事，便迎了出來。
「吳先生，我們到這邊說話。」
杜月笙說完，和吳家元走進會客室旁邊的文書間。令杜月笙更為驚愕的是，吳家元一進門便兩眼流淚，接著就給杜月笙跪下了。
「吳先生，你這是幹啥？」
「杜先生，我求你高抬貴手，別和我一般見識。」
杜月笙一看，心裡就明白了八九分。
「吳先生，快起來，有話好說嘛！」
吳家元這才從地上爬起來，一邊抹眼淚，一邊把嚴老九「捉老千」的事說了一遍。吳家元以為杜月笙聽了會發怒，他甚至做好了挨兩巴掌的準備。可就是沒想到，杜月笙臉上竟然沒有一點異樣的表情，好像這件事早就在意料之中。
「你現在打算怎麼辦？」杜月笙笑呵呵地問。
「我想，從明天起，我跟杜先生合夥，替杜先生挑土。以前杜先生輸的錢，我都負責替你贏回來。」
「好啊。」杜月笙好像很贊成這個辦法，當下一口答應，「我們就這麼辦。」
第二天晚上，杜月笙先和嚴老九通過電話，然後像往常一樣，按點到達泰昌公司。在以往玩挖花的那張賭台上，三位牌搭子已經在等他了。杜月笙卻沒有過去坐在自己的位子上，而是走到吳家元身邊。
「老吳，你手氣好，想沾你點光，今朝跟你合夥咋樣？」
「……好吧。」吳家元故意沉思一下說。
「三缺一，那怎麼行？」立刻有人提出異議。
這時候，嚴老九不知從什麼地方跑過來，興沖沖地說：
「我來軋一腳，給各位湊湊興。」
嚴老九是捉了吳家元「老千」的，換了別人怎敢和他同台賭錢？但他已無退路，總不能到這個時候再臨陣脫逃。吳家元只要硬著頭皮迎戰。
杜月笙閒得無聊，到處東遊西逛，一會兒到推牌九的賭台上看看，有人邀他同推磨莊牌九，他笑著搖頭謝了。一會兒又到玩麻將的賭台上瞅瞅，人家邀他搓麻將，他推托等一歇還要去挖花。一會兒又去當磨莊牌九桌上的「蒼蠅」，飛來飛去，信手押幾隻籌碼，完全是小來來、自相相的意思。
這時候，吳家元又在那裡贏錢不少，杜月笙走過來坐在他身邊一坐。吳家元回頭看看，見是杜月笙，也就不必避諱，繼續玩偷牌的勾當。原來，他是乘人不備，把挖花牌吸在掌心，一個快動作，偷來的牌便移到膝蓋上，緊接著開始換牌，動作之快，令人目不暇接。
見杜月笙在後面看得如此投入，吳家元側過頭來，衝著他笑笑。
「老吳，該讓我白相相了。」
吳家元沒想到杜月笙要賭，說好了的他把杜月笙輸得錢贏回來，如此一來，何時才能贏回10萬？再說，誰敢擔保他不會把贏來的再輸出去？但既然已經當眾說好合夥，眾目睽睽之下，他也不便推辭，只好乖乖地站起來讓地方。
「明天下午，你到我家一趟。」杜月笙坐下後，又對吳家元說。
這話明擺著就是今晚沒吳家元的戲了，接下來就是杜月笙自己玩到底了。吳家元只好起身走路，猜不透杜月笙讓他去杜公館是何用意，心裡一直忐忑不安。
翌日下午，吳家元應邀而至。杜月笙隨即屏退左右。
「老兄，很抱歉，昨晚你贏來的錢，我又輸出去了。」
這一點吳家元倒是想到了，只是他不明白，杜月笙為什麼要這麼做。就算他再有錢，10萬大洋也不是個小數。
「老兄的手法的確高明，承蒙你讓我大開眼界。不過，老兄這等聰明應該用到正途上。」
聽到這裡，吳家元羞愧難當，一句話也說不出了。他曉得杜月笙真的不要這10萬了，這讓他吃驚不小。但他不曉得杜月笙會怎樣處置他，倘若玩起黑的來，杜月笙手下那幫武角色個個都不是好惹的。
「我現在只有一個條件。」杜月笙面色嚴肅，「你在黃浦灘這個地界賭銅鈿，只要不再掉花槍，這碼事便就此了斷，我們還是歡迎你一道白相相。」
吳家元一聽，真是感激涕零，他再次「撲通」跪在杜月笙面前，賭咒發誓，絕不敢再施展此等郎中手段。
杜月笙笑了，然後抓起了電話。電話是打給嚴老九的，大意是念吳家元是個賭場中人才，放他一馬，不要把他的秘密放出去。
從此，吳家元再也不敢施展「老千」的手段。同時，他帶著知恩圖報的心理，成為杜月笙賭場上的義務保鏢。無論任何人以任何賭法作弊，都逃不過吳家元的一對秋水眼。有了吳家元保駕護航，杜月笙方以並不高明的賭技，豪賭於春申江上、香港九龍以及陪都重慶，一輩子不曾遭遇過大的賭場險惡。
大亨粉墨登場
「杜先生」的牌子在上海灘打響後，杜月笙的交遊往來自然就多了些社會名流、當代耆彥等有身份有地位的人物，賭台上、堂子裡以及茶樓飯店的交遊似乎還嫌不夠，當時最時尚的娛樂方式無疑是跳舞，而大凡有點身份的人一般都喜歡聽戲。
為了附庸風雅，也為了便於交遊，杜月笙也要學一點洋的玩意兒，或者高雅的玩意兒裝門面。但是，杜月笙對跳舞興趣不大，全不像張嘯林、虞洽卿、王曉籟這些大亨樂此不疲。杜月笙喜歡京戲，特別是他學東西快，一學就會，尤其喜歡唱《黃鶴樓》中的趙雲，《天霸拜山》裡的黃天霸等角色。經常給他指點傳授京戲的，有金少山的令兄金仲仁。
前後二三十年間，每一次上海發起勸募捐款、募捐義演，杜月笙不是當主任委員，便是當總幹事。他排出的戲碼總能令人歎為觀止，他也總能請齊天下名角兒。而在好戲連台的節目單裡，總要排上一場滬上名票大客串。
「名票」，實為「名人」的代名詞，如杜月笙、張嘯林、沈田華、王曉籟，張蔚如以及許多字號響噹噹的大亨。他們在台上汗流浹背，觀眾在台下陣陣哄堂。要麼是荒腔野調，要麼是忘詞走板，以滿台的幽默滑稽表演，引得滿座喝彩。似乎戲演得越糟，反倒越加討好。
因此，只要海報中張出杜月笙他們的戲目，義演場中，定准全場爆滿之外，還會有許多人千方百計弄張站票。
1924年爆發齊盧之戰後，江南一帶炮火連天，各地難民紛紛逃往上海避難。這些難民餐風露宿，生活無著。杜月笙登高一呼，籲請各界伸出援手實施救濟。在那次義演中，他和張嘯林也決定露下臉，票一齣戲。
這是杜月笙平生第一次公開登台。為了演出成功，他除了惡補之外，更做了一套簇新的行頭，那一回他演的是《天霸拜山》裡的黃天霸。
戲裝店老闆來給杜月笙量尺碼的時候，一群朋友在旁邊七嘴八舌地出主意。
「杜先生這個戲裝裡，頭盔是頂要緊的，不妨做得漂亮些。」有個朋友提議。
「怎麼才算漂亮呢？」杜月笙問。
「角兒的頭盔用的是泡泡珠，杜先生不妨用水鑽。燈光一照，那才叫耀眼奪目。」
「好，就用水鑽。」
杜月笙當時的想法是，自家的唱功和做功自然都比不得角兒，但是行頭上倒是可以比一比。不想，又有人提出了建議。
「《天霸拜山》裡，黃天霸一共有四次上下場。杜先生不如做四套行頭，每次出場換一套。」
「這個想法好，就做四套。」杜月笙當場答應。
四套戲裝全部做好送來，一色湘繡，價錢高得嚇人。杜月笙站在大穿衣鏡前，由海上名伶苗勝春幫他一套一套地試穿。杜月笙票戲，從定制行頭、排練到檢場，統統歸苗勝春一手包辦。堂堂海上名伶自甘屈駕，擔任杜月笙的「跟包」。
但是，杜月笙人太消瘦，穿上戲裝，站在大穿衣鏡前做了幾個招式，自家感覺很不滿意。
「哎，看我這身材，天生不是衣服架子。再漂亮的行頭，到了我身上就變味。」
周圍的人一陣哈哈大笑。
公演之夜，台上台下堆滿層層疊疊的鮮花，觀眾席裡全場爆滿，更有不少觀眾「作壁上觀」。上海早期「三老」之一人稱「洽老」的虞洽卿、商界名流王曉籟，坐在文武場面旁邊，為杜月笙和張嘯林把場。
這場戲裡的第二主角，大花臉竇爾墩，由張嘯林客串。他的黑頭戲出於金少山的傳授，因此他信心十足，最起碼他運腔咬字要比杜月笙的浦東口音準確得多。
大幕拉開，張嘯林率先登場，張口念了四句「引子」，全場頓時鴉雀無聲，觀眾們大概都曉得張大帥的毛躁脾氣，怕他光起火來要罵「媽×個×！」
緊接著繡簾一挑，杜月笙邁著台步出來了。但觀眾未見其人，便被其人頭頂上光芒四射的「百寶冠」搶去了眼球。上千顆熠熠生輝的水鑽，在頂燈、檯燈、腳燈，十幾道光線的交相映照下，變幻出五彩繽紛的萬道霞光。他身上那套全部湘繡的行頭，蟠龍繡鳳，珠光寶氣，同樣燦爛奪目。杜月笙未曾開口，這套行頭便讓觀眾大飽眼福，掌聲一陣高過一陣。
台上的張大帥，雖然事先看到過杜月笙這身行頭，但在台下看和在台上的燈光下看，效果大不相同。現在見杜月笙讓這身行頭帶來了這麼旺的人氣，心想：這個「水果月笙」就是鬼點子多，曉得自家唱念做打功夫不到家，就拿行頭當看點。別說，這招還真能遮醜……
張大帥這麼一走神，竟然忘了該他念台詞了。見杜月笙直朝他使眼色，這才明白過來，可一時又想不起是什麼詞了。不過他並不著急，而是不慌不忙地把大折扇一甩，上下一擺，好像在做什麼招式，其實把扇面上的文字都看清了，而且一邊看一邊念，原來扇面上寫得全部戲詞。
杜月笙一眼看見張嘯林玩的把戲，心裡又羨慕又佩服。張嘯林演得是竇爾墩，竇爾墩每場都要帶把大折扇，那把折扇真是發揮了作用，他可以下一次場換一把，整齣戲演完都不會忘台詞了。這樣一想，杜月笙暗暗叫苦，自家演的是黃天霸，整齣戲裡都是赤手空拳單騎拜山的，自家要是也忘了台詞怎麼辦？
心裡這麼一想，一下子緊張起來。偏偏這個時候竇爾墩的道白念完了，杜月笙竟然一個字也接不上了。張嘯林示意他趕緊往下接，他看著張嘯林急得直髮蒙，兩人四目相對，僵在那兒了。
虞洽卿和王曉籟急得直搓手，前台後台都在替杜月笙著急。這時候，只見苗勝春擎著一把小茶壺向杜月笙走去。杜月笙一看，曉得救星來了，趕緊把耳朵湊過去。苗勝春趁他喝茶的時候，在他耳邊嘀咕了幾句。
杜月笙得救了，立刻用他那濃重的浦東腔繼續念起了道白。
管他念的是什麼呢！只要念下去，別僵在那就行！
在台上的虞治卿、王曉籟、和張嘯林，以及台下的小八股黨、保鏢親隨，還有成千上百的觀眾，都跟著鬆了一口氣。
黃天霸在「拜山」一劇中「出將入相」，四上四下，按說在每次上下場的空當裡，杜月笙可以稍微歇息一下。可是沒想到的事，他四套行頭頻頻換雖然漂亮搶眼，可一下場馬上就有人忙不迭地為他卸行頭，一進後台化裝室，又要手忙腳亂換新的。這樣一來，他得空喘口氣的時間都沒了。
第二次上場，杜月笙額頭已經汗水涔涔，腳步蹣跚，看起來頭重腳輕，搖搖欲墜，誰也不曉得究竟是怎麼回事。
好不容易唱完整齣戲，一進下場門，便有太太少爺、隨從保鏢把他攙住，扶進化妝室。他坐在椅子上，無論誰問什麼話，他都一語不發。直到卸完裝，換上他平日穿的衣服，一大堆人服侍了他大半晌，這才看到他臉皮由白轉紅，然後浩然一聲長歎：
「這只要命的百寶冠！今朝害死我了！」
沈月英連忙過去捧起那頂頭盔。
「哎呦！」她驚叫一聲，「不得了，太重了！」
眾人紛紛過來捧捧這只頭盔，這才發現頭盔上的水鑽密密匝匝，至少共有一兩千顆之多，水鑽的份量又夠重，一頂頭盔足有20斤。就杜月笙那瘦長的體格，能支撐著唱完這齣戲已經很不錯了。
有了第一次登台的經驗，往後票戲杜月笙就輕車熟路了。凡賑災義演，凡有名票參加的，必然少不了杜月笙。有一次，閘北的王彬彥為慈善義演請杜去幫忙，每票售至50元。有人說：「花50元錢看杜月笙唱戲，其實並不貴。他的戲在內行看來，固然不大像樣，但他的行頭漂亮，在台上那副做工與唱腔，看了讓你笑痛肚皮！」
自民國以來，譚鑫培以及各京劇名角，凡到上海演出，照規矩都要拜碼頭，而黃杜張金四大亨是必須先拜為宜的。拜了這四人的碼頭，就會得到各方面的照顧。因此之故，杜月笙出道以後的三四十年間，結交過的國內知名伶人，多如過江之鯽。而這些人只要曾經拜過杜門，天大的事杜月笙都會替他們撐著。
在這些名伶中，杜月笙私下頗為推許的，便是紅遍大江南北的梅蘭芳。梅蘭芳1913年第一次到上海，在許少卿開設的丹桂第一台演出。那時杜月笙還沒出道，梅蘭芳到同孚裡黃公館拜望黃老闆時候，杜月笙和他見過一面。
梅蘭芳再次來滬，杜月笙已成為滬上聞人，華格臬路杜公館冠蓋雲集，門庭若市。梅蘭芳前往拜見，兩人惺惺相惜，相互傾慕，從此結為莫逆之交。梅蘭芳每次來上海演出，無論多麼繁忙，都會經常抽時間到杜公館走動。後來梅蘭芳遷居上海，兩人更是交往甚歡。