拿下沈杏山
「黃天霸臨城拜山」，使劫案順利解決，法租界當局想給黃老闆晉級，但黃老闆在法捕房的級別已經頂頭了，於是法國人破例升他為督察長。
黃老闆升了官，卻心灰意懶，再也打不起精神做事。他把家務事和所有的財產物業，交給兒媳李志清掌管，外間公事全部推給了杜月笙。他自己為了消愁解悶，開始抽上了大煙，進入了半退休狀態。
在這個時候，黃金榮接到一封匿名信，指責他犯了幫會戒條：1.黃金榮實為倥子，卻自詡為青幫中人，獨創「天」字輩，用青幫規矩收學生納名帖；2.冒充「大」字輩張鏡湖張老太爺的門人，深入臨城匪窟，博得「黃天霸拜山」的虛名。
由此，黃老闆的勢力與青幫勢力的關係，變得緊張起來。杜月笙既是出自黃老闆門下，又是青幫正式成員，深知兩大勢力如若抵制下去，必定城門失火，殃及池魚。於是，一面說服黃老闆，一面通過張老太爺的開山門弟子吳昆山出面聯絡，終於打通關節，促使黃老闆向張鏡湖遞了名帖，送兩萬大洋摯敬，雖然沒進香堂，但也算入了青幫，成了青幫「通」字輩的前人。他比杜月笙高一輩，卻和手下的金廷蓀、顧掌生、張嘯林，乃至杜月笙身邊的顧嘉棠，高鑫寶等是同輩人。
青幫勢力與黃門勢力的進一步結合，為杜月笙獨撐門面、擴展勢力奠定了更加牢固的基礎。此時的杜月笙羽翼已豐，雄心勃勃，躍躍欲試。他不像黃老闆，一輩子不出法租界，他的目標是整個上海灘。但第一步，他要做的第一件事，是立足法租界，向英租界進軍。
英租界由英、美兩租界於1945年合併而成，因此又稱「公共租界」。但美國一直委託英國人代管，典章制度等一律英國化，所以上海人習慣稱它為「英租界」、「大英地界」。「公共租界」的字樣，僅在官文上使用。
英租界地域比法租界寬闊得多，市容與秩序也比法租界整齊，既是上海的心臟，又是上海的商業中心，聞名於世的英大馬路和四大遊樂公司都在英祖界內。英租界大亨除了賭界的嚴老九、「大八股黨」中的沈杏山等人，巡捕房裡的先後三任華探長譚紹良、尤阿根和陸連奎等人，都儼然是大英地界的「黃金榮」。
法租界的亨字輩人物和英租界的亨字輩人物，歷來是面和心不合，明爭暗鬥。特別是杜月笙的「小八股黨」搶了沈杏山「大八股黨」的煙土飯碗，黃金榮甩了沈杏山兩耳光，就連小角色江肇銘都曾在嚴老九的賭台訛詐、鬧事，一系列的紛爭，都潛伏著火並的危機。
在這種局面下，杜月笙怎樣打進大英地界呢？
杜月笙雖沒讀過幾天書，不認得幾個字，但卻深知「人氣」的重要性，更懂得強強聯手，和氣生財，一個好漢三個幫。他佔領大英地界的策略是：化敵為友，為我所用。
幾年前沈杏山倒運後，曾躲到天津避風頭。天津雖然也有租界，但他一個外來客，沒有人接應，無法打入租界內部。過了一段時間，仍找不到占碼頭的機會，只好打道回府，返回上海，躲在家裡孵豆芽。
要想把「大八股黨」拉過來為我所用，就要從沈杏山入手。但請沈杏山出山，解鈴還須繫鈴人。於是，杜月笙去遊說黃老闆。
「金榮哥，聽說沈杏山從天津回來了。」
「回來作甚？還想重開碼頭？」黃老闆心不在焉地說。
「此一時，彼一時。」杜月笙說，「金榮哥那兩巴掌傷了他的元氣，聽說躲在家裡孵豆芽呢！」
「哦。」黃老闆仍提不起興趣。
「當年沈杏山從崇明島來上海灘闖世界，聽說身上只有兩塊洋鈿，用到第二塊的時候，居然是啞板（假的）。他和我們自家一樣，也是苦海裡浮過來的。如今他一個跟頭跌倒，只有金榮哥能拉他一把。」
「哦？」黃老闆有點動心了。
「俗話說冤家宜解不宜結，想當初金榮哥和沈老闆也是談得來的朋友。」
「好，你說咋辦吧？」
「不如登門拜訪沈杏山，也讓他看看黃門的肚量。」
「好。」黃金榮被說動了心，果然在杜月笙的安排下前往英租界，登門拜訪沈杏山。
聽說杜月笙陪同黃老闆來訪，沈杏山喜出望外，當兩位到達大門外的時候，便倒屐相迎，那份感激之情和受寵若驚，溢於言表。
賓主在豪華的大會客室落座，為表示隆重和敬意，沈杏山特地喚出兩個小女兒，三小姐和四小姐為兩位長輩敬茶。
杜月笙見兩個小姑娘聰明秀氣，舉止端莊，很有大家閨秀的風範，一個念頭閃現腦中——不妨好事做到底，給沈杏山臉上再貼一金。於是，在喝茶的當兒，向黃老闆示意沈家四小姐，黃老闆馬上會意，含笑點頭。
「杏山兄，請問四小姐可曾許人？」在兩位小姐退下去之後，杜月笙問沈杏山。
「不曾許配人家。」沈杏山一聽，知道杜月笙要做媒，心裡非常感激。
「真是天賜良緣喔。」杜月笙笑著看看黃老闆。
見黃老闆笑呵呵地點頭，沈杏山明白了幾分。
「金榮哥的二公子，杏山兄見過吧？」
「見過，見過。」
「你們二位做個兒女親家，我來做媒，討杯喜酒，怎麼樣？」
「榮幸之至！榮幸之至！」沈杏山受寵若驚，忙不迭地表示。
黃、杜登門拜訪，已經在英法兩租界給沈杏山撐足了面子；黃、沈聯姻，杜月笙保媒，又給沈杏山臉上貼足了金。
「月笙兄有用得著兄弟的地方只管說，兄弟定當在所不辭！」沈杏山對杜月笙感激涕零，在送別的時候悄悄對杜月笙說。
不想沈家一行，成全了這樣一樁好事。雖然沈四小姐比黃金榮的養子黃源燾年長兩歲，但說到底也是「政治聯姻」，大家誰又會計較呢。這對親家在日後你來我往，倒是親密得很。
沈杏山面子撐足，開始穿針引線，「大八股黨」紛紛東山再起，投奔到杜月笙門下。不僅給杜月笙帶了業務關係、人事關係，更給杜月笙帶了權勢和威望。他們在三鑫公司除了每人吃一份俸祿外，一年三節，另有紅包收入。無論他們如何俯首帖耳，杜月笙對他們始終謙恭有禮，使他們無不為之心悅誠服。
攻下嚴老九
收服了英租界煙土一檔的亨字輩人物，接下來便是和賭檔上的大亨嚴九齡嚴老九建立「政治同盟」。但嚴老九不同於「大八股黨」，他和黃門以及杜月笙素無往來。兩人打過唯一一次交道，還是因為杜月笙的開山門弟子江肇銘闖了大禍。
嚴老九自家開賭場，自己更是嗜賭，尤其喜歡打麻將，這一點和杜月笙嗜好相同。杜月笙決定和他在賭桌上建立交情。他請出身份資格以及關係都夠得上的一個人物——英租界大亨范回春，請他給嚴老九遞話，說杜月笙想到大英地界白相相，陪嚴老闆搓搓麻將。
范回春是黃老闆的兒媳李志清的過房爺，與三鑫公司是業務關係，與嚴老九也是不錯的朋友。他本人曾當過幾天上海縣長，在虹口外的江灣開設了上海灘第一座跑馬廳，論身價地位遠在嚴老九之上。照理說嚴老九應該給他這個面子，可是話遞過去之後，嚴老九不理不睬。
范回春對嚴老九極為不滿，但又無可奈何。杜月笙卻並不在乎，他又發帖子，請嚴老九到杜公館赴宴。這一次，范回春把帖子交到嚴老九手上，總算死拉硬拽，把嚴老九拽到了杜公館的酒桌上。
這一桌酒席擺得別開生面，作陪的除了范回春，另外四位都是上海灘赫赫有名的青幫「大」字輩前人：高士奎、樊瑾成、王德齡、曹幼珊。還有一位因仰慕四位「大」字輩前人特地趕來助興的——新近躋身於大亨行列、發跡於黃包車一行的黃包車伕總幫主顧竹軒。
顧竹軒是江蘇鹽城人。當年江淮一帶連年鬧大水，成千上萬的難民湧進上海，很多男人拉起了黃包車，顧竹軒便是其中之一。但很快，顧竹軒便在這幫江北弟子中崛起，成為了這幫黃包車伕的幫主。他手下擁有弟兄八千之眾，八千弟兄個個願意跟著他出生入死、打架賣命。由於這幫黃包車伕橫跨英、法、華三界，其氣勢銳不可當。因此，顧竹軒的光臨，也多少給這次宴席提高了一點檔次。但事情也壞在了這位目中無人、口無遮攔的江北大亨身上。
由於嚴老九是被硬拉來的，宴席上一直繃著臉。他坐在主賓的位子上，擺著一張晚娘臉，四位青幫「大」字輩前人作陪已經折了身價，哪個還去給他捧臭腳。杜月笙雖一心想與他結交，但也是有分寸的，只是不卑不亢，彬彬有禮。范回春身價地位也在他之上，他如此不給面子，心裡自然窩火。
只剩了個不明就裡的顧竹軒，一看這桌酒席吃的冷冷清清，覺得很沒意思，於是起身告辭。偏偏他不想一人走，特別是他想去白相相，於是就想去嚴老九的賭場。
「這悶酒吃得沒勁，老九，我們走，去你那白相相。」顧竹軒大大咧咧說著，站起身就走。
嚴老九大概也覺得這樣走了太過分，但猶豫了一下還是起身告辭了。
「杜先生，抱歉，嚴某先走一步了。」
「嚴老闆請便。」杜月笙依舊微笑著，站起來送客。
這時候菜還沒上完。范回春坐在一邊，氣得臉上青一陣紫一陣。見嚴老九離開，屁股都不曾抬一下。
豈料，嚴老九擺足了架子，卻有他吃癟的時候。
嚴老九有個最要好的朋友謝鴻勳，是直系福建督軍孫傳芳部下的軍長，因公過滬，請嚴老九代為引見杜月笙。當時杜月笙的慷慨好客，已天下聞名。但凡有點身份地位的人，到上海而不曾接受杜月笙的招待，回去後都覺得臉上無光。
這下嚴老九犯難了，別說面見杜月笙，就是再找范回春遞話，他都覺得抹不下臉。可謝軍長在上海不認得其他人，這個引薦非他不可。猶豫再三，嚴老九隻好厚著臉皮去求范回春。
「回春兄，謝軍長要見杜先生，這事只有麻煩你老兄了！」
「虧你張得開口！」范回春還在生悶氣，「那杜先生是你想見就見，不想見就不見的嗎？就你嚴老闆身價高，你以為別人都沒有身價嗎？」
「回春兄，小弟知錯了，消消氣，消消氣。」嚴老九隻好賠笑臉。
「既然還要在上海灘混，就不要把事做絕喔！」
「是，是，回春兄說的是。」這會兒嚴老九整個一個沒脾氣，「怎麼樣，還是跑一趟給小弟遞個話吧。」
「要不是我欠了杜先生這個人情，你的事才懶得管！」
范回春數落一通，心裡的悶氣總算消了些，只好親臨杜公館遞話。
杜月笙聽說此事，非常高興，當即吩咐萬墨林備下兩張帖子，派專人送到英租界嚴公館，約嚴老九和謝軍長當晚到杜公館赴宴。
謝軍長得到請帖滿心歡喜，嚴老九看著請帖卻是羞愧難當。這天的晚宴與上次氣氛大不相同，一桌人推杯問盞，談笑風生，氣氛歡快熱烈。嚴老九見杜月笙對以前的事毫不在意，不由得暗暗佩服。
酒宴過後，謝軍長和杜月笙已儼然成了好朋友，大家在會客室裡喝茶，談天說地，好不暢快。由於身在租界，自然就談起了洋人。
「逛租界最大的感受就是洋人會玩，會享受，大煙間和咖啡廳裡到處都擺著稀奇精巧的西洋小玩意兒，洋鬼子製作的這些小玩意兒真是巧奪天工。」謝軍長高興地談著自己逛租界的感受。
「沒錯，要說會玩，洋人遠在中國人之上。」杜月笙微笑著對站在一邊隨侍的娘姨說，「去臥房裡把那個鳥籠拿來。」
不多時，娘姨拿來一個金光閃閃的鳥籠，鍍金籠架，白玉粟盂，裡面那只玲瓏剔透的黃鶯兒看上去栩栩如生，不近看，沒有人會認出那是假的。杜月笙把鳥籠遞到賓客面前，謝軍長和嚴老九仔細一看，不由得吃了一驚。
「哦，原來是假的！」謝軍長嘖嘖讚歎，「漂亮！漂亮！足以亂真。」
杜月笙打開鳥籠，取出那只黃鶯兒，上緊發條，那只黃鶯兒竟變活了，又是撲稜翅膀，又是蹦蹦跳跳，又是飲水啄食，又是婉轉啼鳴，聲音清脆悅耳，像極了黃鶯兒的叫聲。
「妙極！妙極！」謝軍長撫掌大笑，一邊小心翼翼地接過鳥籠，一邊問杜月笙，「這玩意兒上海有的賣嗎？」
「怕是沒有。昨天法國朋友送來時說，就是巴黎也只有這一隻，是特地買來送我的。」
「哦，遺憾，遺憾！」謝軍長說著，取出黃鶯兒，一遍遍把玩起來。
杜月笙悄悄喚過娘姨，叮囑她把鳥籠的包裝盒、包裝紙和紅絲帶拿來，等下照原樣把鳥籠包裝好，送到謝師長的汽車上。
謝師長只顧擺弄那只黃鶯兒，沒注意杜月笙說什麼，嚴老九卻注意到了。杜月笙如此大度，讓他深感無地自容。
「杜先生，謝軍長不會收的。」嚴老九悄悄拉拉杜月笙的衣袖。
「那就請嚴老闆代收了。」杜月笙微笑著，悄悄對嚴老九說。
謝軍長玩夠了，送回鳥籠。杜月笙把鳥籠交給娘姨，娘姨按照杜月笙的吩咐，將鳥籠照原樣包裝好，在客人告辭之前送到了謝軍長的汽車上。
這只黃鶯兒按巴黎價格折兌成中國銀洋大約五六百塊錢，杜月笙用五六百塊錢交了一個甘願肝腦塗地的朋友，是一件十分划算的事體。嚴老九也是重義氣講交情之人，只是與法租界黃門素無往來，打過一次交道還是因為杜氏弟子江肇銘硬吃，加上本身財大氣粗，目中無人，自然不買杜月笙的賬。可通過這件事，杜月笙的大度豁達，讓嚴老九崇拜得五體投地。
從此，不僅嚴老九與杜月笙成為了要好的朋友，謝軍長也與杜月笙成了好朋友。謝軍長帶著那只黃鶯兒返回福建，逢人便說杜月笙做事漂亮，落門落檻。兩年後謝軍長赴前線身受重傷，送到上海治療，不治身亡，嚴老九身穿孝服主持喪葬，杜月笙親臨執紼。
交上了嚴老九這個朋友，杜月笙等於一隻腳邁進了大英地界，嚴老九儼然成了杜月笙前往大英地界的引路人。他約杜月笙去大英地界威海衛路總會搓麻將，牌搭檔除了他們二人外，另有范回春和「塌鼻頭」鄭阿塔，鄭阿塔官名鄭松林，是上海有名的金子大王，牌風和杜、嚴、范極為相投。
四人每天下午三四點入局，午夜散場，輸贏在三四千元之間。當時一擔米在兩三塊錢之間，四大亨的輸贏已極為可觀。
豪賭三四個月之後，杜月笙在大英地界結交了一批朋友，也把大英地界的情況摸了個八九不離十。
黃老闆躲在家裡，雖然不曾出門，卻早已聽說了杜月笙的豪賭。他擔心杜月笙像早年一樣，賭癮上來不管不顧，不賭脫了底誓不罷休，趕緊讓兒媳李志清請來她的過房爺范回春。
范回春來到黃公館，會客室裡卻不見人。原來黃老闆正在大煙間裡一榻橫陳。范回春被引進大煙間，在煙榻旁邊坐下。黃老闆抽足三槍，方才從煙榻上坐起來。
「聽說月笙日日賭銅鈿，輸贏來得蠻大。輸錢倒不是大事體，那麼大場子交給他，我怕他耽誤了正經事體。」
聽了黃老闆的話，范回春感慨萬千：杜月笙出自黃門，又是黃老闆一手提攜起來的，他竟然如此不瞭解杜月笙。當然，黃老闆向來小心謹慎，即使退回到豪情萬丈的年輕時光，怕是也不敢有杜月笙掃平大英地界的大手筆。
「聽說你是他的牌搭子？」黃老闆又問。
「是。」范回春唯唯諾諾地回答。
「我曉得你勸不動他戒賭，我自家也勸不動，但是你可以退出來。找不到合適的牌搭子，他自家就會撤了。」
「好，我就退出來。」范回春當即答應下來。
三缺一，威海衛路總會的牌局被攪黃了。三個人都在埋怨范回春，范回春卻笑著看看杜月笙，不做任何解釋。杜月笙望著范回春若有所思，他似乎明白了，也隨之哈哈一笑。
杜、嚴賭興正酣，豈能就此罷休，索性將賭場搬到了泰昌公司樓上盛五娘娘的公館裡。
盛五娘娘是晚清重臣盛宣懷的五小姐。盛氏家族是近代上海灘最大的豪門顯貴，一門豪闊，富可敵國。盛宣懷子女七人，個個嗜賭。在這個賭局裡，杜月笙的輸贏創歷史新高，有一晚竟然輸掉三萬塊。但他依舊面不改色，談笑自如。他的豪爽、豁達、一擲萬金的大手筆，連盛氏豪門的兄弟姐妹都暗暗吃驚。
凡是參加盛氏賭局的，除了社會名流，便是商界富豪，更有軍政要人。在盛五娘娘家裡，在盛氏兄妹的引薦下，杜月笙進入了大英地界的上流社會。
豪賭半年，杜月笙對大英地界可謂瞭如指掌了。英租界不同於法租界之處在於，英國人愛體面，重法治，流氓白相人要想胡作非為，總是心有餘悸，不像在法租界那麼容易。因此英租界政治修明，秩序穩定，社會名流以及商賈富豪便都喜歡在此置業僑居，加上地域寬廣，市井繁華，英租界的市容便遠在法租界之上。
而法國人只認錢，於是金錢萬能，賄賂公行，紅包滿天飛，天大的事都能用洋鈿了斷。因而法租界成了罪惡的淵藪，煙賭娼三業興盛發達。在法租界渾水摸魚賺洋鈿，要比在英租界容易得多。
杜月笙和大英地界的朋友有了密切往來，把大英地界的朋友引進了法租界，給那裡的朋友打開了廣進財源的另一方天地，那幫朋友自然對他感激不盡、唯命是從。而黃門以及杜門弟子進入英租界，也如同在自家的地界，處處兜得轉。
至此，黃老闆終於看明白了杜月笙這場豪賭，不同於他年少時的溺賭。不由得對杜月笙伸出了大拇指。
「月笙真正了不起！」
杜月笙依舊用謙恭的微笑面對黃老闆。但他心裡想的，豈止一個大英地界，他的下一步，是佔領整個上海灘！
巧妙覓黑糧
攻下英租界後，杜月笙所掌握的黑社會力量已經遍及整個上海灘，也使他在整個上海灘的幫會中成為了舉足輕重的人物。也就是說，從1924年開始，杜月笙實際上已經成為名副其實的黑社會老大。當然，杜月笙不會滿足於僅僅坐上幫會大亨的第一把交椅，他要依靠幫會的力量，把勢力擴展到上海灘的各個領域。
當時正值軍閥混戰，直系、皖系、奉系各派軍閥之間，大小戰爭不斷，今天你聯他，明天他打你，總統、內閣走馬燈似的更換。上海由於在政治、經濟、外交上的特殊地位，自然而然成為了軍閥政客爭奪、廝殺和佔領的風水寶地。
當三鑫公司以皖系軍閥盧永祥的勢力為靠山，業務開展得如火如荼的時候，直系軍閥、江蘇督軍齊燮元早已對盧永祥獨佔上海耿耿於懷，隨著盧永祥反對直系的態度日益明顯，雙方於1924年9月3日爆發了「江浙之戰」。
兩軍對壘，第一次戰役在瀏河前線拉開序幕，齊燮元部下率軍突破盧軍在太倉方面的防線，盧軍戰事告急。杜月笙聞訊趕緊去找黃老闆。
「金榮哥，戰局緊張，我們要幫幫忙才好。」
「能幫得上自然要幫。」事關三鑫公司利益，黃老闆也在關注著這場戰爭，「你有什麼法子？」
「別的我們插不上手，我們可以出車，援助何將軍運送軍隊。」
「好，我們分頭聯絡，盡快組織卡車隊開往龍華。」
於是，杜月笙又去找張嘯林，各自通知其手下，分頭奔走，很快集中了法租界裡的大部分卡車，首尾銜接，一字長龍般地開往龍華，供盧永祥、何豐林運送官兵，急援太倉。由於增援及時，使得戰局轉危為安。
這個戰果，使杜月笙大大地鬆了一口氣。
但沒過多久，齊燮元與另一直系軍閥、福建督軍孫傳芳達成合作之局，孫傳芳乘盧永祥不備，從背後包抄，使盧永祥腹背受敵，被迫和淞滬護軍使何豐林一起通電下野。盧永祥東走日本，轉赴大連、天津。孫傳芳抵達上海，收降盧永祥、何豐林的部隊，同日任命前海州鎮守使白寶山為上海防守總司令，辦理善後及收撫事宜。
轉眼之間，上海灘成為了直系軍閥孫傳芳的天下。
這個結局，使杜月笙愁腸百結。比杜月笙更不願接受這個現實的，還有另外兩人，那就是昔日氣焰囂張不可一世的盧永祥之子盧筱嘉和淞滬護軍使何豐林。兩個人如喪家之犬，慌慌張張從龍華逃出，趁天黑潛入法租界，又悄悄摸到鈞福裡杜公館。
當下人進來給兩人通報時，杜月笙立刻迎出門外，大有倒屐相迎之勢，那份關切、真誠溢於言表。不曉得兩人換了投奔黃老闆，黃老闆會作何表示。
「杜先生，你曉得我們的來意……」
盧筱嘉剛剛開口，杜月笙便揮揮手，表示出同命運般的沉痛與理解。
「留得青山在，不怕沒柴燒。」杜月笙安慰說。
「杜先生說的是。」何豐林趕緊附和。
「我在杜美路26號有一幢洋房，生活用品一應俱全。二位只管放心住在那裡，我會派人過去照顧二位起居。」
就這樣，杜月笙將盧筱嘉和何豐林保護起來。儘管後來孫傳芳聽說了此事，但也鞭長莫及，最後只好不了了之。
隨之而來的，是三鑫公司陷入了困境。
自從三鑫公司獨霸了上海煙土市場，「潮州幫」退居附屬地位，業務每況愈下。他們中一部分人聯合上海另一股力量，另外開闢運土途徑，選擇長江北岸的啟東、海門一帶作為駁運的驛站。
啟東、海門以至南通，都是通海鎮守使青幫「大」字輩張鏡湖老先生的轄區，他們和張鏡湖的部下搭上關係，僱用外輪駛入長江北岸，然後用小船接駁，深入蘇北，轉運全國各地。使三鑫公司的業務受到很大影響。
今朝，三鑫公司又失去了軍界靠山，原先運送煙土的那條路線已不敢再走。眼看煙土將全部斷絕，杜月笙卻一時無計可施。上海成了直系江蘇人的天下，即使有心結識孫傳芳、白寶山那一批新貴，臨時抱佛腳也是來不及的。
以前哪曾想到會發生戰亂，貨到立即發售，從未考慮過存貨。如今運輸中斷，上海的大小土行，便都面臨斷檔的恐慌。
煙土生意停頓，杜月笙這一幫人便斷了財源。黃老闆置業多，底子厚，平時又節省，不會發生恐慌；金廷蓀會理財，自然有儲蓄；杜月笙、張嘯林和「小八股黨」顧嘉棠等人，卻是揮霍慣了，洋鈿一手進一手出，等煙土一斷，這才發現手中一文不名。
最慘的是杜月笙，不但沒有積蓄，反而還背了一身債務。杜月笙的開銷和張嘯林等人比起來不算大，除了那段日子豪賭，大把地輸過洋鈿，平日用在自家身上的錢不多。只是他善門大開，施醫施藥施棺材，修橋築路，打發數以萬計的乞丐，還給孤寡貧困人發折子，讓他們按月到杜公館領錢……如今年關將到，需要關照的、打發的人太多，場面已經撐起來了，手中斷了洋鈿，這個年關怎麼過？
張嘯林急壞了，逼著他太太把頭上手上的首飾全部拿出來當掉。可沒幾天這筆錢就用光了，接著又是長吁短歎，愁眉苦臉。
正當杜月笙無計可施的時候，忽然柳暗花明。有一天他正閉門家中坐，思考著怎樣重新打開煙土局面，「小八股黨」一幫人排著長隊來了。他以為弟兄們是來討法子的，可一個個笑容滿面，不禁有些納悶。
「怎麼，撿到金元寶了？」
「比金元寶珍貴。」顧嘉棠樂著賣關子。
「有土了？」杜月笙知道，對他們這夥人來說，沒有比煙土更金貴的了。
「借到10箱土。」葉焯山美滋滋地說。
「哦？」杜月笙來了精神。他曉得上海灘的煙土都快被癮君子們羅掘空了，這10箱土一定另有來歷，「跟誰借的？」
「陸沖鵬。」顧嘉棠說，「沒想到吧？姓陸的又不經營煙土，手裡居然有存貨！」
「未必。」杜月笙敢肯定，這10箱土不是存貨，「如果他手裡沒有200箱，就不會借給你們10箱。」
「他怎麼會有那麼多土？」顧嘉棠越發搞不懂了。
「就是這個問題，他的土是從哪裡來的？」杜月笙問顧嘉棠等人，也在問自己。
陸沖鵬出身於海門世家，家有良田千頃，有佃戶數千戶之多。海門是通海鎮守使張鏡湖的轄區，陸沖鵬拜張鏡湖為老頭子，是青幫「通」字輩弟子。如果這批土和張鏡湖有關係，那麼，只能是假道海門……陸沖鵬在晚清時考取秀才，廢除科舉後就讀於蘇州法律專科學校，是上海灘的執業律師，民國初期上海選出的國會議員，和皖系的段祺瑞、李思浩等人關係密切……
當時的軍閥大多插手煙土沖軍餉，段祺瑞上台，面臨巨大財政虧空，他到哪裡去弄洋鈿呢？走私煙土，必然要通過上海的口岸，而和他們關係極其密切的陸沖鵬就在上海！
「有了！」杜月笙微微笑了，然後抓起了電話。
十幾分鐘後，杜月笙得到準確消息，陸沖鵬手裡果然有土，而且不是200箱，是1000箱！
「1000箱？」「小八股黨」個個瞪大了眼睛。
「能不能讓他勻給我們一些？」顧嘉棠迫不及待地說。
「試試看。」
沒把握的事從不誇口，這是杜月笙的一貫風格。而且就算有把握，不到水到渠成的辰光，也不會提前揭開謎底。因此，對於熟悉他的「小八股黨」來說，試試看，差不多就是有把握了。
杜月笙馬上派人去調查。「大八股黨」在走私煙土一行中比「小八股黨」根基要深，這個時候派上了用場。幾天後，杜月笙便摸清一場北洋政府走私煙土的內幕。
1923年6月，直系軍閥趕走了黎元洪，組成「攝政內閣」。同年10月，曹錕以重賄當選總統。1924年10月，直奉兩系軍閥大戰，直系大將馮玉祥乘機倒戈，回師北京，發動政變，推翻曹錕，11月，段祺瑞就任「中華民國臨時執政」。
李思浩是段祺瑞的親信，段祺瑞一上台，便任命李思浩為財政總長，兼鹽務署督辦。李思浩一上任，就面臨一大難題：軍費龐大，外債紛雜，財政極度困難。當時海軍將士索餉，竟使海軍總司令杜錫珪被逼下台。
因此，段祺瑞和李思浩，一心想給海軍籌付欠餉。一番奔走之後，他們得到日本財閥三井的暗中協助，由日本人中澤松男出面，每月從波斯採購鴉片500箱，運往上海銷售，資金由三井墊付，賺的錢用來償付海軍欠餉。但他們需要在上海找一個所謂「安福系」的自家人做這樁生意的總代理。於是，選中了陸沖鵬。
首先，陸沖鵬是「安福系」支持當選的國會議員。其次，1920年直皖開戰，段祺瑞兵敗下野，與李思浩等要人均住在陸沖鵬家裡避難，將這項美差給他，也有報答之意。當然，還因為陸沖鵬與上海的煙土商很熟。
杜月笙還瞭解到，陸沖鵬接了這項「美差」後，與廣茂和土行簽了合約，約定廣茂和土行見貨付款。第一批紅土500箱運到外海後，陸沖鵬去通知廣茂和土行，讓他們準備現款接貨。這一去才知道上當了，廣茂和竟一時籌不出這麼多現款。
貨物眼看就到，買主臨陣脫逃，陸沖鵬只好把500箱紅土搬到他的田莊。他的田莊面積遼闊，以前就給別人充做過鴉片倉庫。另外，陸家佃戶中青壯年都接受過軍事訓練，他買來一些槍械，分發下去，由他們負責保護。
杜月笙摸到這個情況的時候，陸家田莊已經囤積了兩個月的貨，1000箱波斯大土。正如杜月笙所分析的，陸沖鵬已經向他的老頭子，通海鎮守使張鏡湖張老太爺假道，將其中500箱大土運往蘇北去賣，另外500箱，也將在近日運出。
戒嚴運大「土」
摸清了陸沖鵬的底細，杜月笙即刻起身，前去拜訪通商銀行老闆傅筱庵。傅筱庵是晚清重臣盛宣懷的舊屬，杜月笙通過盛五娘娘的牌局和他混得熟稔。加上傅筱庵為人四海，杜月笙張口借兩萬，傅筱庵二話沒說，立馬借錢，既無抵押，也無須保證。
拿到兩萬塊現款，杜月笙喊來了張嘯林。
「嘯林哥，別這麼愁眉苦臉的，有你的事做了。」
「沒有土，還有啥事好做？」張嘯林無精打采地說。
「土很快就會有的。這一晌還差你的一步棋。」
「哪一步？」
「攻下孫傳芳那批新貴。」
「真有土了？」張嘯林來了精神。
杜月笙點點頭，然後說：
「孫傳芳以前的駐滬代表，我們有過交往，嘯林哥還記得嗎？」
「記得。」
「你去找他們居間介紹，盡快和孫傳芳左右的官員搭上關係。」杜月笙拿出兩萬塊錢，交給張嘯林。
「好！」
腰纏萬貫去和那幫軍人花天酒地，是張嘯林的強項。
張嘯林領命離去之後，杜月笙又給「大八股黨」首領沈杏山派上了用場。
杜月笙要與某人合作一項事體，一般都不會直接出面找某人協商，必定先找和某人要好的人出面斡旋，一切水到渠成，他才會姍姍來遲。儘管他與陸沖鵬稔熟，在盛五娘娘的牌局中又是非常對手的牌搭子，陸沖鵬還是黃老闆的忘年交朋友，但他還是要請沈杏山先出馬。
沈杏山一到，陸沖鵬就明白了是怎麼一回事。整個上海灘都在鬧土荒，「小八股黨」不久前剛向他借土10箱，杜月笙的三鑫公司自然也缺土。
「現在還能運土到租界嗎？」這是陸沖鵬擔心的。
「怎麼不能？」沈杏山滿有把握，「你放心，老杜做事落門落檻，價錢一點不會少。」
「這個我曉得。」陸沖鵬說，「我是說，現在江山已改，上海又成了孫傳芳的天下。」
陸沖鵬言外之意，擔心杜月笙沒有軍警保護押送，萬一在路上被劫，或者被沒收，這個千斤重擔，到時候叫誰去挑？
沉杏山不敢應承，回來向杜月笙如實匯報。
杜月笙笑笑，沒有言語。
第二天，山東督軍張宗昌的駐滬代表單先生出現在陸沖鵬的家裡，杜月笙、張嘯林和單先生都是要好的朋友。單先生在陸沖鵬的會客室裡一落座，就大大咧咧地嚷起來說：
「你不就是怕你的土上岸後被劫了嗎？你對杜先生真是不瞭解。」
「單先生此言差矣。」陸沖鵬趕緊給自己圓場，「就因為這土不是我的，我是受人之托，忠人之事，所以才不得不謹慎。」
「好！」單先生豪爽地說，「你儘管發貨吧，下了船，由他自家負責運，出了差錯，我替杜先生擔保。」
「好，三天後發貨。」有單先生這句話，陸沖鵬就放心了。
「為什麼等三天，你不是有現貨嗎？」
「不瞞你說，囤積了兩票，第一票前幾天發了。第二票前些時剛接洽到買家，這兩天便要起運，也是發蘇北。」陸沖鵬笑笑說，「放心，你只管告訴杜先生，下一票三天後到貨，也是500箱。」
「好！」單先生高興地告辭而去。
接下來，杜月笙登場了。杜月笙談的是接貨、運輸、付款等具體事宜。他知道陸沖鵬擔心的是接貨後的運輸環節，但既然有單先生擔了保，他自家多說無益。具體事宜他自然都做了萬無一失的安排，只是，他不會事先在陸沖鵬面前誇下海口。
三天後，1924年臘月二十七，大年夜的前三天，從波斯啟航運送鴉片的遠洋外輪抵達吳淞口外，在公海上拋錨。陸沖鵬一面通知杜月笙做好接貨準備，一面搭乘楚謙軍艦，前往公海接駁。
軍艦駛到公海，停靠在遠洋外輪旁邊。陸沖鵬登上輪船，和押運的日本人辦理手續。與此同時，外輪上的500箱鴉片搬上了楚謙艦。
一切辦妥，陸沖鵬回到楚謙艦。隨即，楚謙艦載著500箱煙土，由艦上海軍押運，駛向高昌廟。
夜色深沉，江風陣陣。陸沖鵬驀然驚覺，自己肩上的擔子何等重大，不能有半點疏忽。為慎重起見，兵艦抵達高昌廟後，陸沖鵬先下兵艦，給杜月笙打了一個電話。
「杜先生，我已經到高昌廟了。」
「好。我已經派了車，有人接你過來。」
「接我？」陸沖鵬頓一下說，「我想先卸100箱貨，如果路上沒有風險，明天再把另外400箱運過來。」
「不必！還是500箱一起卸。」杜月笙口氣十分堅決，「我馬上打電話給宋希勤，請他宣佈從高昌廟到楓林橋戒嚴，讓你的貨直接運到租界。」
「宋希勤？」陸沖鵬倒吸一口涼氣。聽杜月笙的口氣，好像宋希勤就是他的門生弟子。如同「小八股黨」一樣，對他唯命是從。要知道，宋希勤是孫傳芳的心腹，是當今上海灘紅得發紫的人物！他怎麼會聽命於杜月笙呢？
原來，宋希勤是孫傳芳以前的駐滬代表——駐滬辦事處處長。
20世紀20年代的上海，以其租界的特殊地位和水陸碼頭等有利條件，在南北對峙全國四分五裂的形勢下，成為微妙的政治中心。在這裡，幾乎每天都在進行著政治軍事的策劃和交易，諸如政見的發表，議和的進行，情報的交換，軍餉的籌措，軍火的採購，舶來品的採買，鴉片的運銷，乃至下野政客軍閥的避難，秘密性質的觀光遊歷，眷屬家人的僑寓，少爺小姐的入學出洋等等……因此，但凡有點實力的軍閥政要，無不在上海設立辦事處。而這些辦事處的代表們身處異地，為辦事方便，千方百計結交當地勢力。
杜月笙秉性使然，無貴不交，一邊與盧永祥、何豐林親密合作發土財，一邊與其他軍閥的駐滬代表打得火熱。當然，這個方面的酬酢交往自有張嘯林出面，杜月笙要做的，是關鍵時候點到為止。有了這個伏筆，孫傳芳得勢，宋希勤是孫的心腹大員，打入孫傳芳內部也就有了緣由。張嘯林拿了兩萬塊交際費，做得就是這項工作。
而對於孫傳芳來說，盧永祥在上海大發土財，他何曾不曉？對東南半壁上的這座金礦——上海，哪個軍閥不是垂涎欲滴！走私鴉片，是上海灘最旺盛的財源，與其另組班底，勞心費神、延誤時日，不如接過盧永祥、何豐林的現成關係，坐享財香。大利在前，孫傳芳自然會伸出手來和杜月笙一握，杜月笙就是揣摩透了孫傳芳的心思才走這步棋的。宣佈戒嚴，幫忙運土，便是雙方合作前的序曲。
「陸先生，請盡快把全部貨物卸下，我們戒嚴到兩點鐘為止。」在陸沖鵬發愣的當口，杜月笙在電話那頭又在催促。
「兩點？」陸沖鵬看看表，「好，我馬上卸貨。」
陸沖鵬返回兵艦，指揮楚謙兵艦卸貨。岸上早有「小八股黨」在指揮手下人接貨裝車。陸沖鵬辦完交接，坐上杜月笙派來的汽車，向法租界疾駛而去。
一路上，在車燈的照射下，只見公路兩旁人影綽綽，這一路荷槍實彈的官兵，不正是孫傳芳最精銳的手槍旅某團嗎？陸沖鵬又一次暗暗吃驚，他真是低估了杜月笙的能量。
車抵楓林橋，在華界與租界的交界處，陸沖鵬從車裡看到了杜月笙，他褲腰帶上別著手槍，正和幾個手下等著接應。孫傳芳的戒嚴官兵，也是到華界與法租界交界處為止，交界處這邊，換上了法租界的安南巡捕。
一路上所見，令陸沖鵬嘖嘖稱羨。車子進入法租界維祥裡三鑫公司新址，500箱鴉片也隨後首尾相銜地駛入法租界維祥裡三鑫公司。
500箱波斯大土到手，杜月笙和他的「小八股黨」以及所有在三鑫公司分紅利、吃俸祿、拿紅包的各色人等，都大大地鬆了一口氣。那些即將斷絕黑糧的癮君子聞訊，更是歡呼雀躍。500箱煙土轉手告罄，三鑫公司獲利甚豐，陸沖鵬及時收到了應收貨款。三鑫公司的信譽由此倍增，杜月笙的金字招牌也因此大放光彩。
有了孫傳芳方面的第一次幫忙，接下來便是雙方聯手，孫傳芳委任杜月笙為督署咨議。杜月笙欣然接受委任令，與孫傳芳在煙土生意上開始了親密合作。三鑫公司在上海灘易主的困境中重新打開局面，業務迅速恢復、攀升。同時，經此一舉，杜月笙的勢力迅速蔓延到蘇北，和蘇北地界上的軍政要人以及土商、煙館老闆有了接觸往來，為三鑫公司的業務開展打開了另一扇窗戶。
不久，段祺瑞的財政總長李思浩到達上海，由陸沖鵬引見，杜月笙和張嘯林在法租界大擺筵席，為李思浩接風。後來陸沖鵬和李思浩同赴北京，陸沖鵬再返回上海的時侯，帶來兩張北京政府財政部的委任狀，聘任杜月笙、張嘯林為財政部參議。
這是1925年杜月笙第一次做官。只是杜月笙歷來低調，從不對外言說，曉得這件事的幾乎沒有幾人。
堂子裡迎大帥
軍閥混戰，不僅北平政府「亂哄哄，你方唱罷我登場」，就連上海也是輪流坐莊，頻繁易主。盧永祥倒台，直系孫傳芳部下白寶山坐莊，旋不久，即1925年初，奉系軍閥張作霖力挺盧永祥勢力，以宣撫軍第一軍軍長張宗昌張大帥為統兵前鋒，大舉南下。
元月29日，張宗昌率官兵一萬多名，號稱「雄兵十萬」大軍，抵達上海。孫傳芳的部下退到新龍華，雙方劃地而治，暫且相安。
張宗昌進駐上海，杜月笙這次要搶佔先機。一方面奉系支持盧永祥，杜月笙與皖系盧永祥勢力淵源、交情都夠；另一方面有上次煙土斷檔的教訓，這次不敢再掉以輕心。
單先生是張宗昌的駐滬代表，杜月笙與單先生早已是要好的朋友。於是，杜月笙在第一時間將單先生請到杜公館，兩人在會客室裡擺開酒宴，邊吃邊聊。杜月笙要瞭解的是張宗昌的個性愛好，探討如何投其所好。
張宗昌是山東掖縣人，身材高大魁梧，坐在汽車裡要蜷起身子，由於腿長，人送外號「張長腿」。又由於嗜賭，尤其喜歡玩推牌九，北方人稱推牌九為「吃狗肉」，於是又得綽號「狗肉將軍」。張大帥素來胸無城府，粗魯不文，尤其不喜歡繁文縟節。
「好！」聽完單先生的介紹，杜月笙心裡有底了，「那就從張大帥的嗜好——玩牌九入手。」
「不僅牌九。既然是玩，自然也少不得女人。」單先生看著杜月笙，會心一笑，接著說，「辛亥革命，大帥曾投身上海光復軍。如今舊地重遊，會有許多舊日朋友爭相為他洗塵接風，杜先生暫且靜觀數日，然後來一場別開生面的宴會……」
「好！」杜月笙頻頻點頭。
果然如單先生所言，張宗昌一進上海，上海幾家闊佬的公館、豪華酒樓，便開始佈置燈綵，安排山珍海味，忙得不亦樂乎。
上海商報的老闆李徵五曾是張宗昌的上司，如今老部下率「雄兵十萬」進駐上海灘，這位老上司自然要搶在前頭聊盡地主之誼。這一天的接風宴，李徵五請了杜月笙和張嘯林到席作陪。酒宴上高朋滿座，推杯問盞，觥籌交錯，花天酒地，一席千金。杜月笙發現，這位胸無點墨的張大帥果然對繁文縟節了無興趣。
張嘯林綽號「張大帥」，如今在酒席上見到真的張大帥，也是粗人一個，高門大嗓，大大咧咧，感覺甚是投緣。酒席一散，便跟杜月笙嚷嚷著請客。
「我們啥時給大帥接風，你怎麼沒個表示？莫讓別人搶盡風頭。」
「不會。」杜月笙對張嘯林神秘一笑，說，「我們接風要接出個名堂才是。」
果然，杜月笙別出心裁，直接把張宗昌請到了長三堂子富春樓富老六的香閨。
所謂「長三」，就是上海灘的高級妓女，以出局陪酒收銀洋三元、到堂子裡打茶圍收三元，而被人們借用骨牌中的長牌六點圖案得名。上海的妓院分為三等，長三、ど二和花煙間。長三堂子是最高等級，多半設在四馬路東薈芳裡和西薈芳裡，大多有一定的家庭氛圍，主客之間也顯得「親切」隨和，猶如家人一般。「長三」的「公定價格」雖是「三元」，但若在堂子裡擺酒席或者設賭局，則分別收銀洋10餘元。
但是，自從杜月笙這幫幫會大亨經常把長三堂子作為交際場所，而杜月笙出手之闊綽又是天下聞名的，豪興一起，信手漫撒，原先的「公定價格」便被打破了。杜月笙曾在長三堂子裡一賞千金，打一次牌，抽頭三五千元，引得叫花子們編了順口溜在堂子門口唱，然後黑壓壓進來一大堆人領賞。
近年來被杜月笙捧紅的名妓不計其數，但其中最美的一個，應推「花國大總統」富春樓老六。富老六來自蘇州，說一口吳儂軟語，鶯聲甜潤，可愛至極。身材苗條，裊娜多姿。梳一個橫愛司（S）髮髻，皮膚水嫩，明眸皓齒。由於杜氏登門捧場，頓時聲價倍增，特將香閨設在汕頭路，門前下馬停車的儘是滬上達官貴人、富商巨賈、幫會大亨。
杜月笙選中富春樓老六的香閨設宴歡迎張大帥，確實夠規格、夠氣派。除富老六外，又精選花國十大美女作陪。環肥燕瘦，粥粥群雌，直在張宗昌身邊穿梭般來往。席間，主人慇勤，美女多情，直把張大帥樂得手舞足蹈。
富老六自然曉得這一餐對杜月笙的重要性，更是使出渾身解數引張大帥開心。
「哎呦，今晚我們這裡有兩位張大帥了！」富老六拍著纖纖玉手，直對張宗昌送秋波。
「兩位？」張宗昌愕然，「還有哪一位？」
「嘯林兄綽號也是張大帥。」單先生趕忙解釋。
「哦？哈……」張宗昌一陣開懷大笑，然後竟出乎意外地來了個小幽默，對張嘯林說，「你張大帥，我是張小帥。」
「折殺死人了！」張嘯林滿臉通紅地說，「大帥不要開玩笑。大帥統兵十萬，是真正的大帥！」
「嗨，是張小帥嘛！」張宗昌叫嚷起來，「我的號叫效坤，手下人都喊我『效帥』。你們上海人說『效帥』，可不就是『小帥』嘛！」
眾人一聽，舉座哄堂。杜月笙這才曉得，張宗昌看上去像個粗人，肚皮裡卻不簡單呢！
這一席盛宴吃到晚上十點多鐘，張宗昌賭興大發，麻將間裡早已準備好賭具。於是，眾人移駕麻將間。
「大帥，怎麼玩法？」張嘯林興致勃勃地問。
「推牌九唄。」富老六看著張大帥，代為回答。
「我是推牌九拿手。可你們上海人的玩法太蹊蹺，要把大牌九拆開來打，又要分為前後亮牌，還有什麼輪流推幾副的賭法，太麻煩，玩不來。」張宗昌哈哈笑著說，然後轉過頭看看身邊各位，問，「玩麻將怎麼樣？」
「好，玩麻將，玩麻將。」張嘯林立刻大聲迎合。
「好，好。」杜月笙和單先生自然也是拍手叫好。
這一夜，杜月笙等人陪著張宗昌打了一夜麻將。
張宗昌在上海停留了半個月，杜月笙供以吃喝玩樂，並派張嘯林專門與奉系軍閥交遊，與張宗昌及其部下打得火熱，成為私交甚好的朋友。加上張嘯林與張宗昌頗對脾氣，以至1928年張宗昌準備在日本侵略下的大連舉行軍事會議時，特地派代表赴上海邀請張嘯林參加。倘若張宗昌的部隊在上海站住腳，杜月笙這次捷足先登，便會給他的煙土生意帶了莫大幫助。
只是不曾想到，張宗昌的部隊進駐上海後，給上海市民帶來莫大恐慌。由於他的部隊構成人員複雜，既有山東大漢，也有白俄軍隊，更有東三省改編了的紅鬍子。這些人個個兇猛粗暴，野蠻無禮，張口便是「媽×個×」，軍風紀律極壞。加上個個頭戴皮帽，身穿灰棉軍裝，高大臃腫，僅這班紅眉毛綠眼睛的形象就足以將上海人嚇暈，偏偏還尋釁滋事，接連鬧出姦淫燒殺的案件，使華界居民不堪其擾，紛紛逃往租界。
由於上海各界達成一致，多次電請段政府勒令奉軍撤離。2月14日，張宗昌在進駐上海灘半月後，以北上磋商軍事為名，率軍撤離。但以「清鄉」為名，將畢庶澄的一個旅留駐上海。
總統政客通吃
送走奉系張宗昌不久，當年11月，又有皖系政要大員徐樹錚自日本秘密歸來。杜月笙不曾想到，迎接和保護這樣一位政治人物的重任，竟然會落到自家頭上。
徐樹錚到達之前，一天晚上，一位皖系盧永祥的部下、杜月笙的舊相識秘密進入杜公館，說明來意：徐樹錚親自點名法租界三大亨，負起徐樹錚上海之行從迎接到居停、外出等全部保安工作。
照理說，杜月笙與皖系盧永祥、何豐林合作煙土走私，只是利益關係，不帶任何政治色彩，這種保護的事體完全可以推托。但杜月笙講義氣，擅交遊，無論對方在朝在野，得勢失勢，他都會傾力相助。特別是對方指名道姓，在杜月笙看來，那是一種信任，是一個人立足於社會的招牌。杜月笙當即表示：
「放心，不生問題。」
「杜先生，事關重大，出不得半點差錯。」來人鄭重叮嚀。
「我曉得。」杜月笙也鄭重答覆。
但杜月笙尚不知黃老闆和張大帥的想法，不曉得他們兩人是否願意承擔這份性命攸關的風險。
徐樹錚是皖系軍閥段祺瑞手下的第一員大將，是段祺瑞的得力助手和親信，曾任陸軍總長、參謀總長。1920皖繫在皖直戰爭中兵敗後，段祺瑞通電下野，徐樹錚被時任總統徐世昌下令通緝查辦。
與此同時，徐樹錚已躲進北平東交民巷日本軍營，在那裡一住三個月，後因英美法三國公使幫助直系，力主「驅逐罪魁」，在天津駐屯軍司令小野寺的幫助下，徐樹錚被裝進一隻柳條箱裡，秘密「運」到天津，然後乘隙逃往上海。在上海，由皖系接應，住在英租界麥根路盧永祥部下師長陳樂山的房子裡，不久又搬到英租界南洋路九號秘密居住。
1922年元月，徐樹錚代表段祺瑞，由廣州經桂林和孫中山先生會晤，策劃孫、段、張（奉系張作霖）結成反直三角聯盟。同年10月又潛赴福建延平，聯絡皖系餘部，通電成立建國軍政制政府，自任總領，奉國父孫中山和段祺瑞為領導。但很快失敗，再次逃往上海，仍秘密居住在南洋路。
1924年齊盧之戰爆發，盧永祥兵敗逃往日本後，徐樹錚立刻被英租界巡捕房軟禁，五天後被迫登上達達魯斯貨輪，前往英國利物浦。
然而，徐樹錚出國沒多久，「北京政變」爆發，段祺端又被馮玉祥擁出來當臨時執政，徐樹錚立即成為了被委派考察歐美日本各國的政治專使。徐樹錚在意大利時，曾與墨索里尼訂立協議，由意大利提供大量軍備支持段祺瑞與徐樹錚。
由於段祺瑞早已徒有虛名，大權握在馮玉祥手裡。倘使徐樹錚得以回到段祺瑞身邊，那麼，段祺瑞極有可能由傀儡而重新掌握軍事實權，成為名副其實的執政。
因此，徐樹錚此次回國，可謂殺機四伏，隨時都有生命之虞。國內各派政治力量無不密切關注著他的行蹤，他的消息。保護這樣一位政治人物，既是茲事體大，又是風險極大！
因此，送走神秘來客後，杜月笙立刻喊上張嘯林，兩人一道去黃公館拜見黃老闆。一路上杜月笙一言不發，直把張嘯林憋得哇哇大叫：
「月笙，到底出了啥事體，你倒是透露一點！」
「莫急，一會兒見到老闆，自然就會曉得。」
黃金榮正和幾個朋友打銅旗，見到兩人突然登門，一個沉重得拉著臉，一個人急得直瞪眼，趕緊喊管家接手，自家過來帶這兩人進了大煙間。
「說吧，啥事體？」黃老闆在煙榻邊坐下問。
「徐樹錚要回上海了。」杜月笙不動聲色地說。
「徐樹錚？」
黃老闆和張嘯林都大吃一驚。
「他來上海關我們屁事！」張嘯林大吼起來。
「盧永祥的部下來送信，要我們三人做好保護工作。」杜月笙說。
「憑什麼要我們保護？」張嘯林又大聲嚷起來。他這一晌正和奉系打得火熱，哪裡還有心思管皖系的閒事。
「徐樹錚的公館在大英地界，又不是在我們的地盤上，保護他不方便。」黃老闆也想推托。
「盧督軍和何將軍，歷來和我們的交情不錯，如今人家落難之中，派人來請托，也是對我們的信任，如若我們推托不管，於情於理都講不通。再說，誰又敢保證皖系不會重新得勢呢！」
杜月笙這最後一句話，點到了黃老闆的死穴。黃老闆向來處事謹慎，自然哪一方都不願得罪。於是趕緊附和：
「是這個道理。」
「保護的事不生問題，我會請大英地界的朋友關照。」杜月笙說著，看了張嘯林一眼，「這個事體就算雪裡送炭吧，人在江湖，多一些義氣總是好的。」
「好好好，聽你的！」張嘯林只好表態。
徐樹錚到達上海那日，從日本啟航的「大洋丸」剛剛抵達吳淞口，黃老闆、杜月笙和張嘯林便乘一艘小火輪前去迎接。在官方歡迎人士出現之前，提前登上大輪船與徐專使會合。
碼頭上人群麇集，官方為了敷衍段祺瑞，只好做做樣子，派官員前來歡迎。報館記者更是聞風而動，早早趕過來搶新聞，還有許多市民也跑來看熱鬧。杜月笙安排的保鏢，此刻便混在嘈雜的人群中。
大洋丸徐徐駛近碼頭，徐專使穿一襲西裝，滿面春風地出現在甲板上，身邊站著黃老闆、杜月笙、張嘯林。這是一個極難得的場面，這個場面無疑是一個信號：上海灘青幫三大亨保護徐樹錚，任何人都休想對徐樹錚下手！
毫無疑問，這個信號在上海灘起到了震懾作用。
徐樹錚下了輪船，登上三大亨備好的專車，在三大亨的陪同下，前往英租界南洋路。
徐樹錚在南洋路九號住下後，杜月笙派出的「小八股黨」以及眾多手下，日夜輪班守護，並隨時充當保鏢，在徐樹錚外出時躲在暗處加以保護……
此間，徐樹錚公開參加了上海「各民眾團體」舉行的歡迎大會。自命為「五省聯帥」的直系孫傳芳，在得知徐樹錚返滬的消息後，故意「因事耽擱」，晚一步從南京趕來迎接徐專使。於是，第二天上海「各民眾團體」舉行的歡迎大會，便成為「隆重歡迎徐專使與孫馨帥」的歡迎大會。孫傳芳大號「馨遠」，故稱「孫馨帥」。
隨後，孫傳芳與徐樹錚一起赴南通，拜訪德高望重的東南耆老——南通狀元、中國第一任實業總長張謇。從南通返回後已經是12月初，12月19日，徐樹錚乘「順天輪」離開上海，前往北平面晉見段祺瑞。
直到徐樹錚上船後，杜月笙的保護工作方始結束，好在風平浪靜，善始善終。
徐樹錚於24日到達北平，與段祺瑞見面那一刻，兩人對面跪拜，抱頭痛哭，然後共商討敵大計。也是徐樹錚性急，也是由於他回國後未曾出事而放鬆了警惕，住了5天就想離開北平南下。段祺瑞和皖系人物都勸他等些時日再走，他執意不肯，一意孤行，結果於30日在廊坊火車站，被馮玉祥的部下拖下車來槍斃。
杜月笙聞訊欷歔不已，皖系徹底無望了，段祺瑞這個傀儡執政，徹底成為了張作霖與馮玉祥手中的工具。不過，徐樹錚之死，也從另一方面證實了三大亨的實力：在上海灘，沒有三大亨辦不到的事！更進一步講，沒有杜月笙辦不到的事！
對退位總統，杜月笙也曾傾力保護。
1923年6月13日，被直系軍閥捧上台的總統黎元洪，又被直系軍閥趕下台來。直系大將王懷慶乾脆派兵「請」他直接上火車離京。黎元洪捏住大小15顆總統印信，攜帶姨太太黎本危，倉皇逃出北平。途經楊村時，被當初聲淚俱下、堅請黎元洪復職的王承斌武裝扣押，強行取走總統印信。黎元洪先赴天津，幾經努力復位，由於得不到槍桿子支持，只好作罷，遂黯然南下上海。
當時皖系盧永祥勢力佔據上海，黎元洪便想和皖、奉合作，借助皖系實力派盧永祥的力量，在上海組織政府。
黎元洪到達上海之前，已通過他的駐滬代表與黃老闆、杜月笙、張嘯林聯絡，明確此行進駐法租界，迎接、護衛、居停等等一切聽憑三大亨安排。
時逢黃老闆剛剛解決「臨城劫車案」返回，正被露蘭春私奔之事搞得焦頭爛額，忽然得到黎元洪駐滬代表的秘密通知，心情更加煩亂，只好喊來杜月笙、張嘯林一道商議。
「迎接退位總統，照理說是天大的好事，是人家抬舉我們。可我這一晌後院失火，還不曉得怎麼樣收拾殘局，你們說這個事體怎麼辦好？」
「好辦。」杜月笙說，「居停就在杜美路26號，我派人收拾一下。保護的事我和顧嘉棠他們負責。」
「哦？」黃老闆疑惑地看著杜月笙，彷彿他說的太簡單了。
「具體細節我會再考慮。」杜月笙趕緊補充。
「好！」黃老闆還是不放心，又叮囑道，「最重要的，一是要保證安全，二是要照顧好黎總統的飲食起居。」
「我曉得。」
杜月笙說的杜美路26號，就是前不久新購置的一幢美輪美奐的小洋樓，庭院裡水木清華，優雅別緻。他隨後雇工人將樓裡樓外修葺一新，配置了全套傢俱。
黎元洪抵達上海，黃老闆、杜月笙、張嘯林，以及作為保鏢的「小八股黨」悉數出動，前往車站迎接和護衛。當天由黃老闆做東，準備了豪華宴席，為黎元洪和黎本危接風洗塵。
黎元洪入住杜美路26號後，杜月笙親自率領他的「小八股黨」以及眾手下，輪流值班，日夜守衛。如今的「小八股黨」已非當日吳下阿蒙，個個有錢有勢。他們也如同杜月笙，仗義疏財，廣交朋友，每人手下都有一班精兵強將。這一支精銳部隊保護退位總統，自是萬無一失。杜月笙本人更是帶著幾個隨身保鏢，與黎元洪、黎本危同進同出，寸步不離。
黃、杜的盛情款待，使黎元洪不勝感激。由於黃老闆與黎元洪身高體型相仿，黎元洪贈送黃老闆一套嶄新的陸軍上將制服。黃老闆如獲至寶，心情好的時候，就一一穿戴起來，邁著八字官步，大搖大擺地走進會客室，在私交甚好的友人面前展示。黎本危送給黃金榮的禮物，是一套名貴的鴉片煙具，連同花盤，全部純銀鑲鑽。黃老闆拿在手裡把玩再三，讚不絕口。
黎元洪在杜美路26號住了三個月，雖然由於英、法租界以及江浙士紳為維護自身利益，反對黎元洪在上海地區從事任何「足以引起軍事行動」的政治活動，黎元洪不得不離開上海，但他對杜月笙留下了深刻印象。
臨行前，黎元洪特地定制十枚純金獎牌，分別贈給杜月笙的手下。黎元洪的秘書長饒漢祥更是特地題寫一幅對聯，贈給杜月笙，以彰顯他的慷慨好客，群賢畢集。對聯云：
春申門下三千客，
小杜城南尺五天。
上聯寫戰國時期春申君，仗義疏財，交遊廣闊，以門下食客多達三千而著稱；下聯指唐朝京城長安南郊的杜曲地方，此地盛唐時為貴族住宅地。因簪纓世胄，門第高貴，大有去天五尺的顯赫氣勢。以此典故暗喻杜月笙猶有如春申君仗義疏財，朋友、門生遍天下；杜公館門庭若市，氣派非凡。
這等於送給杜月笙一塊金字招牌。杜月笙如獲至寶，特地請來高手，將此對聯篆刻為黑底金字，懸掛在會客室兩楹。後來搬到華格臬路杜公館，這一副懸掛會客室兩楹的對聯與公館門聯「友天下士，讀古人書」可謂相映生輝。