曾頭市晁蓋中了毒箭，神醫安道全也回天無力，終於命喪黃泉。彌留之際，原本「已自言語不得」的晁蓋忽然醒了過來，「轉頭看著宋江」，諄諄囑咐道：「賢弟保重。若哪個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！」這便是晁蓋的「臨終囑咐」，也是晁蓋的惟一遺言。
晁蓋這遺言好沒道理。
晁蓋這「梁山泊主」是怎麼當上的？不是世襲的，不是選舉的，也不是指定的，而是林沖火並了王倫，眾人擁戴的。說白了，他這「第一把交椅」，是林沖從王倫手裡奪了來推讓給他的。他現在坐不了啦，理應還給林沖和眾人，由林沖和眾人再作商量，豈可視為己有，私相授受？林沖火並王倫時曾罵王倫說：「這梁山泊便是你的？」當然不是。於是王倫便只好掉腦袋，而晁蓋也才得以當寨主。那麼，梁山泊不是王倫的，便是晁蓋的麼？顯然也不是。梁山泊根本就不屬於哪一個人。既不是他王倫的，也不是你晁蓋的。王倫活著尚且不能獨霸，你晁蓋人都快死了，豈能再管誰當家誰做主？
晁蓋這遺言也好生蹊蹺。
照理說，晁蓋升天，宋江升職，是順理成章的事。宋江原本就是「二把手」，一人之下眾人之上，地位威望均無人可比。所以晁蓋一死，吳用、林沖等人便不管什麼遺囑不遺囑，全都跑來找宋江，「請哥哥為山寨之主」。他們的理由有兩條。一是「四海之內，皆聞哥哥大名」；二是「若哥哥不坐時，誰人敢當此位」。其實，還應該加上一條，那就是自從宋江上山以來，梁山的事務，實際上一直是宋江在主持，晁蓋不過只是名義上的寨主。因此，晁蓋死後，由宋江繼位，不但天經地義，而且大得人心。
然而晁蓋卻偏偏不想讓宋江當寨主。如果他想讓宋江當寨主，根本就不必立什麼遺囑，這寨主之位，自然就是宋江的；而以宋江武藝之稀鬆平常和根本不可能直接上陣交手廝殺，又豈能捉得史文恭？顯然，晁蓋這一遺言，已經幾乎是公開暗示不肯讓位於宋江了。
這就奇怪。因為晁蓋一向視宋江為「生死之交」，而且宋江上山之初，晁蓋就打算要讓位的。晁蓋說：「當初若不是賢弟擔那血海般干係，救得我等七人性命上山，如何有今日之眾？你正是山寨之恩主。你不坐，誰坐？」以晁蓋之為人實在和仗義，說這話不大可能是虛情假意。只是因為宋江的堅持不就，這才形成梁山領導核心晁蓋第一宋江第二的基本格局。何況宋江不肯坐第一把交椅的理由，是晁蓋年長。宋江說：「論年齒，兄長也大十歲，宋江若坐了，豈不自羞？」現在這個問題沒有了，正該那「山寨之恩主」來坐主位，怎麼會半路裡殺出個「臨終囑咐」來呢？
這不能簡單地解釋為晁蓋自私，一心只顧報那「一箭之仇」，把個人的恩怨看得比山寨的成敗興衰何去何從還重。作為梁山領袖，晁蓋其實一直在思考後一個問題，而且越想，就越是對宋江不放心。因為他越來越意識到，宋江在梁山上的人緣威望早已遠遠超過了他，而宋江對梁山前途的看法和自己又並不一樣。
晁蓋其實是一個沒有多少勢力、能力，也沒有多少心眼的人。他在江湖上聲望遠不如宋江，哥們也沒有宋江那麼多。晁蓋去世時，梁山頭領凡八十九人，屬於「晁蓋圈子」的不足十人，也就是最初跟隨他上山的幾個再加上林沖。至於杜遷、宋萬、朱貴，人微言輕，無足輕重，本人的心態也是無可無不可，頂多只能算作中間力量。其餘先後上山的，便基本上是「宋江團隊」：破清風寨後，花榮、秦明、燕順、王英一撥九個；劫法場後，戴宗、李逵、張順、李俊一撥十一個。這些都是宋江的「心腹弟兄」。以後三打祝家莊，大破連環馬，三山聚義打青州，一撥一撥的人馬上山，不是宋江的門徒（如孔明、孔亮），便是宋江的故交（如武松、柴進），不是為宋江所收（如呼延灼），便是專奔宋江而來（如段景住）。這些人上山後，自然多半只認得宋江，不大認得晁蓋。比如魯智深在少華山上要拉史進等人上梁山，便說「俺們如今不在二龍山了，投托梁山泊宋公明大寨入伙」；被華州賀太守捉住，也說「我死倒不打緊，洒家的哥哥宋公明得知，下山來時，你這顆驢頭趁早兒都砍了送去」。在他們嘴裡眼裡，梁山泊早就是「宋公明哥哥」的了，沒晁蓋什麼事。
宋江不但人多，而且關係鐵，過得硬。花榮、李逵，是能和宋江一起去死的；武松、魯智深、史進、燕青，還有那個「拚命三郎」石秀，都是些「水裡火裡不回頭」而且「該出手時就出手」的漢子。這些人在梁山上，敢說敢罵，敢作敢為，說一不二，舉足輕重。正是靠著他們的擁護，宋江上山不久，就成了事實上的梁山之主。
相反，晁蓋的圈子既小，又很鬆散。公孫勝是個「閒散的人」，不去管他；白勝無足輕重，也不去管他。吳用是晁蓋的老弟兄，又是和晁蓋一起上山的，卻在宋江上山之後很快倒向了宋江。每次晁蓋和宋江發生分歧，吳用都站在宋江一邊，幫宋江說話。劉唐也是晁蓋舊部，和晁蓋一起出生入死，按說應該堅決執行「天王遺囑」的，然而卻在關鍵時刻「喪失立場」，成了「保宋派」，還要提供「理論根據」，道是「我們起初七個上山，那時便有讓哥哥（指宋江）為尊之意」。似乎只有宋江當寨主，才真正是天王遺志，讓捉得史文恭者為首，反倒違背了晁蓋意願。林沖的態度也很曖昧。晁蓋在位時，他倒是願意幫晁蓋做些事情（比如攻打曾頭市，便是林沖相隨），但晁蓋死後，領頭請宋江就寨主之位的，卻也是林沖。可以肯定，如果宋江和晁蓋發生衝突，林沖多半會守中立。算來算去，和晁蓋最鐵的，也就是阮家三雄。可惜他們人太少，又常年在山下水寨，成不了什麼氣候。如此看來，晁蓋其實很孤立。
晁蓋是什麼時候感到這種孤立的？不大清楚。但曾頭市事件肯定是一個總爆發。梁山泊要打曾頭市，起因在於一匹「照夜玉獅子馬」。這匹馬是段景住盜來獻給宋江的。晁蓋是山寨之主，段景住要以此馬作為晉身之階，上山入伙，理應獻給晁蓋才是，怎麼卻要「獻與宋公明哥哥」呢？任晁蓋再大度，心裡也不能不起疑。事實上，這種事情出得多了。早在宋江將上山未上山時，就有歐鵬等四籌好漢前來相見，道是「只聞山東及時雨宋公明大名，想殺也不能夠見面」。這話當著晁蓋的面就這麼說。好在大家「義氣深重」，又都是來救宋江的，也就不會介意。可是，後面上山的人，也都說是衝著宋江來的。李逵、武松、魯智深等人就更是喊得厲害，口口聲聲「江湖上只聞及時雨大名」，這就不能不讓晁蓋有了想法。我相信，晁蓋即便再愚鈍，也不會感覺不到，梁山好漢們對他的態度是客氣多於敬重，對宋江卻是實實在在的又敬又愛。
與此同時，晁蓋也一定感覺到宋江是在一步一步有意無意地架空他。自宋江上山，梁山泊的大半個家，便都是宋江當了。但有疑問，都是宋江拿主意；但有征戰，也都是宋江領兵下山。每到這時，眾頭領的態度，不是一片響應：「哥哥所言極是」；便是一片踴躍：「願隨哥哥前往」。晁蓋有什麼決定，總是被委婉地駁回；想要領兵下山，也總被客氣地勸阻。「哥哥是山寨之主，不可輕動」，宋江總是這麼說。結果，宋江的功勞越來越大，人馬越來越多，威望也越來越高。這就不能不讓晁蓋心裡有點那個。再說，晁蓋也弄不明白，他這個「山寨之主」，究竟是統帥全局的領袖，還是擺看的花瓶？究竟要什麼樣的事，才該他出面、出手、做主，才不是「輕動」？晁蓋心裡，真是想不明白，好沒意思。所以這一回，晁蓋決計不聽宋江那一套，死活要帶兵下山去。不但「宋江苦諫不聽」，而且「晁蓋忿怒」。這「忿怒」二字值得玩味。忿怒什麼呢？顯然不僅僅是因為曾頭市。
想當時晁蓋一定有一種緊迫感。他對宋江說：「你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！」同時晁蓋一定也有一種孤獨感。以往宋江下山時，只要說一聲：「小可情願請幾位弟兄同走一遭」，廳上廳下便會一齊都道：「願效犬馬之勞，跟隨同去」。就連打一個小小的芒碭山，吳用和公孫勝都要左右輔佐。這一回，卻似乎沒什麼人自告奮勇，得晁蓋自己點將。吳用和公孫勝都留下陪伴宋江。打先鋒和當軍師，全靠「梁山初結義」時的弟兄林沖一人。這就幾乎注定了晁蓋要失敗。而緊迫、孤獨導致的狂躁、冒進，則是晁蓋失敗的直接原因。
晁蓋戰死疆場，自然不失英雄本色，但也同時說明他確實不具備領袖資質，甚至缺少大將風度。凡為人主、為將帥者，必須能忍人所不能忍，為人所不能為。像晁蓋這樣沉不住氣，怎麼行呢？
其實，晁蓋不如宋江之處甚多。他既無遠慮，亦無近謀，而且往往意氣用事。比如楊雄、石秀兩個來投奔梁山，晁蓋卻要砍他們的腦袋，原因只在於「這廝兩個，把梁山泊好漢的名目去偷雞吃，因此連累我等受辱」。結果遭到眾人反對，人情也讓宋江做了。這豈非考慮欠妥？再說了，既然已經答應他兩個入伙，就該唯才是舉，好生安頓，晁蓋卻叫他們坐在楊林之下。想那楊林不過地煞星之十五，楊雄、石秀卻在天罡星之列，武藝本事相去何遠？可知晁蓋實在沒有識人之力用人之量，也實在不夠資格當領袖。
難怪晁蓋這領袖當得有點窩囊了。最窩囊的是，他明明看出了宋江有投降的意思，自己也很不贊成投降，卻又無可奈何。因為投降對不對、好不好先不說，好歹也是一個綱領一條路線，晁蓋卻什麼綱領路線都沒有。他的上山，原本就稀里糊塗；上山以後，又得過且過。依照他的想法，既不必像李逵嚷嚷的那樣，「殺去東京，奪了鳥位」（他自知無此能耐），也不要像宋江琢磨的那樣，招安投降，謀個一官半職（他明白那並非出路），最好就這麼混著，當一天強盜打一天劫。只要弟兄們日日在一處廝混，有肉吃，有酒喝，就不賴。當然，晁蓋並不蠢。他也心知肚明，清楚這終非長久之計，可惜又拿不出更好的辦法，只好過一天算一天，或者寄希望於來人。在他看來，有本事捉得史文恭者，一定有勇有謀。有勇，就不會投降；有謀，就能找到出路。
這當然是個辦法，可惜行不通。因為那捉得史文恭者，如果是山寨中人，豈肯顛覆宋江的領袖地位；如果是山寨外人，又怎麼顛覆得了？顯然，不管是誰捉得史文恭，也仍得讓宋江去坐那頭把交椅。所以，晁蓋的如意算盤，幾乎注定要落空。