舅父得知後，勸他道：「李賀詩雲，『請君暫上凌煙閣，若個書生萬戶侯』。要想出人頭地，就須吃得苦中苦。久困齷齪於筆墨間，斷難成大事。你還是去投軍吧。」
畢竟受過正規而良好的教育，董其武於1924年趕往陝西，參加了陝西軍閥劉鎮華的鎮嵩軍，當了短期的排長，後到馮玉祥西北軍並參加北伐，迅速擢升為中校團長。1927年，北伐戰爭勝利後，蔣介石、閻錫山、馮玉祥、李宗仁新軍閥四巨頭，齊聚北京西山碧雲寺，在孫中山靈柩前祭靈會盟。隨後，他們各懷鬼胎召開了所謂的編遣會議，裁減大批部隊。
好不容易升為了中校的董其武因屬雜牌部隊，被裁撤開缺。未幾，他又轉投天津警備司令傅作義，寫了一封言辭懇切的自薦信，傅作義讀罷，大為讚賞，親自接見並考核，旋即將他和另外幾個原裁撤下來的校級軍官委任為上尉參謀。其他人「官本位」意識重，嫌棄位卑職低，紛紛拂袖而去。惟有堅韌而具自知之明的董其武留了下來。
從此，他和自己的主帥傅作義結下了不解之緣。
1931年，董其武以忠勇、敬業、殺伐決斷的才幹為傅作義所賞識，短短的7年間，便由一個上尉參謀升為傅部嫡系師長。
「九·一八」事變後，深明大義的董其武血書致函主帥傅作義，堅決要求率部抗日。1933年，他率部參加西北軍長城抗戰，獨擋一面，親率一個旅在北平東面的懷柔縣阻擊日軍連續血戰15小時，打退敵人10多次進攻。戰鬥危急時，他一直身處前沿，連帽子被打飛了也全然不顧。
一年後，綏遠抗戰開始，首戰被稱為紅格爾戰役。董其武採用「黑虎掏心」的戰術，一舉搗毀了日軍的司令部，並擊落敵機一架。消息傳出，舉國振奮。當時，剛落腳陝北的毛澤東聞訊後，大喜過望，特派中共紅色特工南漢辰攜其親筆賀信又繡有「為國禦侮」的錦旗表示慰問，稱綏遠抗戰為「全國抗戰之先聲」。
隨後，他又率部參加了著名的「忻口會戰」。在前線，其右臂為日軍炮彈所傷，為不影響軍心，他只簡單包紮一下，仍不下火線。此後，他在河套一帶運用靈活機動的游擊戰術，與日軍周旋，取得了不少勝利。抗戰結束後，董其武升任傅作義起家的老部隊國民黨第35軍軍長，奉命同解放軍楊羅耿兵團刀戈相向。可是，面對腐敗透頂的國民黨集團大勢已去的現狀，他對蔣介石政權日漸失望。共產黨陳兵華北，對北平和另外幾個孤立的據點如新保安、塘沽、張家口等地採取圍而不打的戰術後，董其武以多年軍事經驗反省，知其不可為，遂與老上司傅作義多次密謀另找出路。
1949年1月21日，北平宣佈和平解放。次日，董其武由包頭秘密飛至北平，在南苑機場滯留至深夜，他才神不知鬼不覺地夜入中南海，與傅作義密談。
心緒複雜的傅作義望著自己忠心耿耿的老部下，一時百感交集。董其武誓言有聲：「您怎樣走，我就怎樣走。」
袍澤之誼令傅作義頓時淚灑懷仁堂。隨後，心中有了底的傅作義到西北坡晉見毛澤東，談到董其武及其所轄部隊時，深謀遠慮的毛澤東當場表示說：「用『綏遠方式』解決，先劃個停戰協定線，讓董其武慢慢做好他的內部工作。另一方面派個聯絡組，在他認為適宜的時候起義。」
中共如此舉措，顯然比北平的和平起義採取的方式更為靈活寬大。一是綏遠荒僻連接西北，貿然用兵費時費力，弄不好為淵驅魚，讓其10萬大軍與西北五馬合流；二是想以此向那些國民黨的實力派樹立一個榜樣，可以縮短解放戰爭的進程。
蔣介石不明夫子堂奧。他雖從蛛絲馬跡以及軍統的線報中得知，董其武受傅作義影響，可能起義，但對董其武一連數月按兵不動，也不公開表態，仍報有一絲幻想。
所以，在閻錫山提醒後，他就一門心思準備將董其武接出來，一則割斷他與傅作義的聯繫，二則為國民黨內部樹立一個樣板，待董其武脫離部隊後，另外派人接掌那10萬大軍，與西北五馬相聯，足以鉗制華北、內蒙一線。
4月16日，蔣介石派出的專機如約飛至包頭。
董其武此時已接到傅作義的專電：「虛與委蛇，有以自處。」電文頗具玩味，前句令董其武不要理睬蔣介石這一套，後面綴上一句，卻又讓他自行處理。看似前後矛盾，實則意欲明顯，我傅作義不強迫勉強你，但你也不要上蔣介石的當。
董其武當然不會去上那個當。飛機到了包頭後，他對迎接他的專使當即拒絕道：「感謝總裁厚愛，我一個人走了很容易，但這些跟隨了我多年的部屬怎麼辦？再說，我走了，部隊不便掌握，不是反被人利用嗎？」
來人見勸阻無效，只得怏怏而回。似乎是一種天人感應，飛機返飛時，在蘭州附近墜毀。
消息傳出，董其武暗自慶幸，他對心腹幕僚說：「此乃天意。天不亡我，天不亡我。就連老天爺也支持我走和平之路哇！」
蟄居溪口的蔣介石初一聽，迷信觀念極重的他不禁搖頭長歎：「董其武不願上飛機，看來投共之心已決。真是老天爺也在幫他。事關綱紀、國法，像他和傅作義這類的異己分子，就是接出來了，也只能是禍害黨國。」
「總裁！」毛人鳳忙不失時機地表白道，「常言道，躲脫不是禍，是禍躲不脫，他董其武躲過了這次空難，卻難逃我們軍統同志布下的天羅地網。」